clsico,

con
propiedades
fsicas,
qumicas y la sntesis de un derivado.
ANLISIS CLSICO
IDENTIFICACIN DE UNA AMINA
MEDIANTE
ANALISIS SISTEMATICO
- mejorar
los EL
conocimientos
de cada
grupo funcional, como es el caso de este
Rojas,
C; en el cual se trabaj con una
informe
Departamento de Qumica, Universidad del Valle, AA. 25360, Cali, Colombia
Prctica: 1-09-2014/15-09-2014

amina para as mejorar la sntesis de los

Christian.rojas@correounivalle.edu.co
derivados y a futuro poder responder a
una situacin donde se presente este
i.
RESUMEN
tipo de muestra
La muestra analizada fue un slido
blanco, de olor agradable.
1

Se purific utilizando metanol como

solvente, y despus de seco se obtuvo
un punto de fusin en un rango de 53.9
55.9 C. En la prueba de la llama se
obtuvo mucho desprendimiento de
holln, y presencia de chispas.
Al realizar las pruebas de solubilidad y la
fusin con sodio se logr determinar que
el compuesto era una amina y con la
prueba
Hinsberg
exclusiva
para
diferencias entre aminas primarias,
secundarias y terciarias, se pudo
clasificar el compuesto como una amina
secundaria, a la cual se le realizo su
derivado benzamida que se decidi
realizar el derivado de la anima utilizando
el cloruro de benzoilo, obteniendo un
slido que se recristaliz con agua-etanol
1:1 y se determino su punto de fusin en
un rango de 53,4 64,8C.

ii.

OBJETIVOS

- Determinar la composicin de una

muestra mediante el anlisis orgnico

iii.

RESULTADOS

Para iniciar con el anlisis se realizaron

las pruebas organolpticas, obteniendo
como resultado los datos presentados en
la tabla N 1
Tabla N 1. Pruebas organolpticas.

MUESTRA 1
ESTADO
APARIENCIA
FSICA
COLOR
OLOR

Slido
Cristales y polvillo.
Blanco
Olor agradable

La muestra al estar en estado slido el

proceso de purificacin se realiza
mediante la recristalizacin, el solvente
utilizado que cumpla con los requisitos
de insoluble en frio y soluble en caliente
fue el metanol.
Luego de purificar la muestra se realiz
la prueba de la llama que como resultado
se obtuvo una reaccin bastante
llamativa con chipas, una llama grande y
bastante desprendimiento de holln.

Para la determinacin del punto de fusin

se realizaron dos mediciones, en las
cuales se utilizaron dos escalas de
temperatura diferentes de la siguiente
manera:
Capilar 1: barrido entre 40-350C con
una escala de 20C/min.
Capilar 2: barrido entre 44.9 - 55.9C con
una escala de 2C/min.
Lo anterior con el fin de que con el
capilar 1 se determinara un rango
aproximado del punto de fusin y con el
capilar 2 se lograra realizar una medicin
ms exacta.
Tabla N 2. Barridos y rangos del punto de
fusin.

Barrido
Primer
Segundo

Rango C
54.9-59
53.9 - 55.9

Posteriormente se realizaron las pruebas

de solubilidad en las que son registradas
en la tabla N 3; respecto al diagrama de
clasificacin por solubilidad O.Kamm,
punto de fusin y prueba de la llama para
el compuesto puro y seco.
Tabla N 3. Clasificacin por solubilidad
(O.Kamm)

Solvente
H2O
HCl
NaOH
NaHCO3

Clasificacin
Insoluble
Insoluble
Insoluble
Insoluble

Obteniendo como resultado que el

compuesto perteneca al grupo M o N,
para clasificarlo en uno se estos dos
grupos se realiz la prueba de fusin con

sodio para conocer si hay o no Nitrgeno

en la muestra.
La prueba de fusin con Sodio que
realiz para determinar la presencia
halgeno o nitrgeno en la muestra,
utilizo un pequeo trozo de sodio
medido y los resultados se tabularon
la tabla N 4.

se
de
se
no
en

Tabla N 4. Fusin con Sodio

Elemento
Nitrgeno
Bromo
Yodo
Cloro

Clasificacin
Positivo
Negativo
Negativo
Negativo

En la tabla no se reporta prueba para la

presencia de azufre debido a que no se
entregan muestras con azufre por su olor
desagradable y aparte de eso su anlisis
se realiza con acetato de plomo, un
elemento muy contaminante y txico.
Identificacin grupo funcional
Para identificar de qu manera se
encuentra el nitrgeno en la muestra se
realiz la prueba de papel peridico, se
disolvi 0.1 g del compuesto en etanol y
se mojo un pedazo de papel peridico,
apareciendo un color naranja con ms
carcter rojo, evidencindose una amina
primaria o secundaria.
Para distinguir entre primaria o
secundaria se hizo la prueba de
Hinsberg, se adicion 1.0 g aproximado
en una solucin de KOH 10% en etanol,
formando un slido blanco que despus
de adicionar el NaOH el slido persisti
confirmando una amina secundaria.
Tabla N 5. Posibles compuestos

COMPUESTO

[1]

PUNTO DE

Las pruebas de solubilidad dan

resultados de que el compuesto no tiene
una polaridad alta y no tiene grupos
funcionales fuertemente bsicos o cidos

FUSIN (C)
2-amino-1metilnaftaleno
1-amino-3metilnaftaleno
1-amino-4metilnaftaleno
difenilamina
2-amino
azobenceno

52
52
52
54
59

1-amino-7metilnaftaleno
3-diaminabenceno

59
63

La tabla 5 muestra los posibles

compuestos segn los datos presentados
antes de realizar la sntesis del derivado.
Para realizar el derivado ya teniendo en
cuenta que es una amina secundaria se
decidi utilizar el cloruro de bensulfonilo,
se utiliz 0.5 g de la amina y se le
adicion 1 mL de cloruro de benzoilo y 10
mL de NaOH al 20%, en el que se
formaron dos fases slidas una de gran
proporcin blanca y suave y la segunda
fase en el fondo en menor proporcin de
manera de cristales, los dos slidos
fueron recristalizados en agua etanol en
proporcin 1:1, el slido suave no se
logr recristalizar con xito, el slido en
menor proporcin si se recristalizo
despus de un largo tiempo en agua
hielo y se le tom un punto de fusin en
un rango de 53,4 64,8C,que mediante
la clasificacin tabulada se determin
que el compuesto era difenilamina y se
sintetizo su derivado benzamida

iv.

ANLISIS
RESULTADOS

DE

la prueba de la llama presenta

demasiado holln lo que es un indicio de
un anillo aromtico est presente en la
muestra y que al conocer el compuesto
se evidencia que no es uno si no dos
anillos aromticos por lo cual el
desprendimiento de dicho holln era tan
marcado, es de destacar que el
compuesto al entrar en contacto con la
llama generaba una especie de chispa
por lo cual se presuma que podra ser
usado como aditivo para explosivos y
que posteriormente al encontrar las
caractersticas de la difenilamina se supo
que era un compuesto usado para
manufactura de tintes, estabilizadores
para explosivos de nitrocelulosa y en
analtica es usado para la deteccin de
agentes oxidantes como lo son el CIO3 y
el NO3 [1]
La prueba de Hinsberg la cual se utiliza
para detectar que tipo de amina es la que
se presenta dio como resultado que era
una amina secundaria siguiendo la
siguiente reaccin
Ar2NH +C6H5SO2Cl Ar2NSO2C6H5 +
NaOH no reacciona
De la anterior ecuacin[2] el compuesto
Ar2NSO2C6H5
pertenece
al
grupo
sulfonamida, un grupo insoluble en agua
y que en presencia de NaOH no
reacciona y evidencia un slido al final de
la prueba lo que distingue esta amina
secundaria de la primaria la cual si es
soluble, y al obtener dicho solido en la
solucin se concluye que la amina es
secundaria.

Cuando se realiz la toma del punto de

fusin del derivado, a pesar que durante
su desarroll y sntesis todos los
resultados fueron los esperados tal y
como lo indica la gua, el rango del punto
de fusin obtenido no se encuentran los
posibles compuestos que se haban
determinado en la tabla N 5 y que se
presentaron en el preinforme, se
evidencia as la existencia de un error en
la medida de dicho punto de fusin o
posiblemente en la sntesis del derivado
que no fue evidente durante la prctica;
dado lo anterior para tomar una decisin
respecto a el compuesto que se tena se
tomaron en cuenta sus caractersticas
fsicas y el resultado de las dems
pruebas y se busc en la literatura el
compuesto con n derivado que estuviera
cerca de este rango obtenido y que
cumpliera dichas caractersticas y el ms
aproximado fue entonces la difenilamina

no permitieron que se obtuviera dicho

punto de fusin al momento de medirlo .
[2]

v.

Cuando se presentan errores en

el desarrollo de un derivado, se
debe apoyar con las dems
pruebas para tomar la decisin
correcta respecto al compuesto.

Ser muy precavido con las

medidas, las cantidades, los
procedimientos
y
todo
el
desarrollo de la prctica para
mejorar los resultados obtenidos.

vi.

FIGURA 1. Difenilamina

La figura 1 representa la estructura de la

difenilamina.
Su derivado correspondiente a la
reaccin
ArCOCl + Ar2NH ArCONAr2 + HCl
En la cual se obtiene una benzamida
tericamente tiene un punto de fusin de
107C pero como se explic con
anterioridad se presentaron errores
durante el desarrollo de la prctica que

CONCLUSIONES

REFERENCIAS

[1] COSMOS, informacin tcnica y

comercial
de
difenilamina
(nfenilbenenamina)
2014
http://www.cosmos.com.mx/wiki/d3l3/dife
nilamina-n-fenilbencenamina.
[2] Zuluaga, F; Yate, B; Insuasty, B.
Anlisis orgnico clsico y espectral.
Cali. Universidad del Valle, Facultad de
ciencias, Departamento de Qumica.