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UNIVERSIDAD

NACIONAL
MAYOR DE
SAN MARCOS

(Universidad del Per, Decana De


Amrica)

CURSO

TEMA

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA

HIDROCARBUROS INSATURADOS. CARACTERIZACIN.


SNTESIS DEL ACETILENO.

PROFESOR :
ALUMNOS

Mg. Q.F. FELIX VELIZ Luis Miguel

:
10170019
10170045
10170106
10170100
10170050

TURNO

Arce Esteban Stefany Lizeth


Chuqui Torres Carol
Cubas Gonzales Alexander
Caldern Villasante Susana
Zea Rodrguez Rosa

4:00 p.m.-6:00 p.m.

Ciudad Universitaria,
noviembre del 2010

Hidrocarburos insaturados. Caracterizacin. Sntesis del Acetileno

I.

PRINCIPIOS TERICOS

Dentro de esta clasificacin se incluyen los alquenos y alquinos que contienen


menos tomos de hidrgeno que el correspondiente alcano y de ah el nombre de
insaturados. Los alquenos contienen dobles enlaces carbono - carbono y los alquinos
triples enlaces carbono-carbono (C-C).
ALQUENOS
Tambin llamados olefinas en virtud de la accin del cloro gaseoso sobre compuestos
que tienen dobles enlaces produciendo un lquido oleoso, que los primeros qumicos
describieron como olefiantes (sustancias formadoras de aceites). El trmino cambi a
olefinas y se sigue empleando como nombre general de estos compuestos. La frmula
condensada general para esta serie homloga es CnH2n, la misma de los cicloalcanos,
siendo por tanto, ismeros de cadena.
Caractersticas
Molculas planas, con hibridacin sp2. Para los carbonos unidos por el doble
enlace.
Los enlaces sigma con los hidrgenos y con el carbono se consiguen por
solapamiento de los orbitales hbridos sp2. El enlace se obtiene por solapamiento
lateral de los orbitales p de cada carbono que quedan sin hibridar.
ALQUINOS
Los alquinos son hidrocarburos insaturados que tienen enlaces triples carbono
carbono.
La frmula general de esta clase de compuestos es CnH2n 2.
El etino o acetileno es el mas pequeo (H C C H) de la serie y de gran
importancia comercial. Se puede preparar fcilmente y a bajo costo a partir de piedra
caliza, carbn mineral y agua. Debido a la reactividad del triple enlace, existe un poco
de dificultad para la sntesis de los alquinos.

II.

PROCEDIMIENTO
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Hidrocarburos insaturados. Caracterizacin. Sntesis del Acetileno

Sntesis del acetileno


A partir del carburo de calcio por hidrlisis sintetizar acetileno.
Para ello disponga de un equipo que el profesor indique. Agregue
lentamente el agua destilada hacia los trozos de carburo de calcio, la
reaccin permitir la produccin del gas de acetileno. Reciba el gas
formado en tubos de prueba por desplazamiento del agua contenido en
los tubos.

OH 2

CaC 2+ H 2 O HC CH +Ca

Reaccin con el

KMnO y4 el B r 2 /CC l 4

Combustin

OH 2

CaC 2+ H 2 O HC CH +Ca
KMnO 4

OH 2
OH 2CH
CH

B r 2 /CC l 4

C H 2 BrC H 2 Br

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Formacin del
acetileno

Hidrocarburos insaturados. Caracterizacin. Sntesis del Acetileno

Como el acetileno es un hidrocarburo insaturado


al
agregarle
compuestos este tiende a saturarse realizando una reaccin de adicin, hasta
formar cadenas carbonadas lineales.

Reaccin con el Permanganato de potasio (KMnO4):

PERMANGANATO DE POTASIO

HC CH + KMnO4 K2O + 2MnO2 + HCOH HOCH

Es color fucsia

Se forma un precipitado
color caf intenso.

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Hidrocarburos insaturados. Caracterizacin. Sntesis del Acetileno


BROMO EN TETRACLORURO DE CARBONO

HC CH + Br2

Color rojo naranja.

Libera humo blanco al reaccionar,


demora un poco pero se aclara
por completo.

MUESTRA

REACCION CON EL ACETILENO

BROMO

Al reaccionar el permanganato cambi de


color rpidamente. Es una reaccin de
halogenacin.

PERMANGANATO DE POTASIO

Al reaccionar el permanganato se form


dos fases. Esta reaccin trae consigo la
formacin de alcohol. Es una reaccin de
oxidacin.

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Hidrocarburos insaturados. Caracterizacin. Sntesis del Acetileno


Al realizar la reaccin de la sntesis de acetileno o etino colocamos el equipo
armado en la campana extractora debido a que el etino formado tendr olor
desagradable (caracterstico parecido al ajo)
Un proceso alternativo de sntesis, ms apto para el laboratorio, es la reaccin
de agua con carburo clcico (CaC2). Se forma hidrxido clcico y acetileno. El gas
formado en esta reaccin a menudo tiene un olor caracterstico a ajo debido a trazas
de fosfina que se forman del fosfuro clcico presente como impureza.
Al principio no queramos realizar la sntesis en la campana extractora pero el
profesor dijo que era obligatorio ya que evitaba que podamos percibir el olor ftido.
Por ello es que realizamos la prueba en la campana extractora el olor era
absorbido por el ambiente en donde se encontraba.
Luego en los tubos de ensayo colocbamos las muestras respectivas para
poder observar lo que ocurra.
El bromo se encuentra fijado en al tetracloruro de carbono ya que por ser muy
voltil tiende a expandirse y a consumirse.

OBTENCION DE ALQUENOS
1. Deshidratacin de alcoholes
Agente deshidratante: cido sulfrico y calor
Condicin: carbono adyacente al carbono que contiene al oxhidrilo debe poseer
hidrgeno

Mecanismo de reaccin

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Hidrocarburos insaturados. Caracterizacin. Sntesis del Acetileno

2. Deshidrohalogenacin de haluros de alquilo (R-X)

Se eliminan un hidrgeno y un halgeno


Condicin: carbono adyacente al carbono que contiene al halgeno, debe
poseer hidrgeno

ADICIN DE HALOGENOS

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Hidrocarburos insaturados. Caracterizacin. Sntesis del Acetileno

Tipo
Hidrogenacin

Reaccin

Hidrohalogenacin
(X = Cl, Br, I)
(markovnikov)
Hidrobromacin
con perxidos
(antimarkovnikov
)
Hidratacin
(markovnikov)

Hidroboracinoxidacin
(antimarkovnikov
)
Halogenacin
(X = Cl, Br)

Ozonlisis

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Hidrocarburos insaturados. Caracterizacin. Sntesis del Acetileno

Tratamiento con
KMnO4 en
caliente

Acidez de
alquinos
terminales

CONCLUSIONES

El acetileno o etino es el alquino ms sencillo. Es un gas, altamente inflamable,


un poco ms ligero que el aire e incoloro. Produce una llama de hasta 3.000

C, la mayor temperatura por combustin hasta ahora conocida.


Se obtiene por medio de la reaccin de hidrlisis de carburo de calcio [CaC 2].
Lo que sucede en esta reaccin es que los dos carbonos que estn enlazados
con el calcio, se saturan con dos hidrgenos y ocurre una reaccin de
desplazamiento donde se crea un hidrxido en relacin con el agua. Los
carbonos rompen el enlace con el calcio y se unen entre si creando un triple
enlace Acetileno (etino) el calcio que queda con dos valencias libres se uno con
los dos hidrxidos formados en una enlace sencillo.
De cadena: No es posible cambiar de ubicacin los carbonos, pues solo
tiene dos.
De posicin: No es posible cambiar de posicin el grupo funcional pues
es un compuesto de hibridacin digonal por lo tanto tiene enlace triple.
De funcin: No es posible cambiar la funcin qumica, pues es el
alquino mas simple, y solo posee dos carbonos y dos hidrgenos. El
nico modo de cambiar la funcin seria convertir su enlace en doble o

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Hidrocarburos insaturados. Caracterizacin. Sntesis del Acetileno


sencillo, pero no existen los hidrgenos suficientes que satisfagan el
cambio.
De posicin del grupo funcional: No es posible cambiar de posicin el
grupo funcional pues es un compuesto de hibridacin digonal por lo
tanto tiene enlace triple.

BIBLIOGRAFA

Micro scale Inorganic Chemistry. A Coprehensive Labortory Experience.


Autores: Z. Szafran, R. M. Pike, M. M. Singh.
Editorial: John Wiley and Sons, Inc. 1991.
ISBN: 0-471-61996-5.

Ttulo: Qumica Orgnica Experimental.


Autores: H.D. Durst, G.W. Gokel.
Editorial: Revert. 1985.
ISBN: 84-291-7155-X

Ttulo: Theory and Practice in the Organic Laboratory. 3 edicin.


Autores: J.A. Landgrebe.
Editorial: D.C. Heath and Company. 1982.
ISBN: 0-669-04494-6

Ttulo: Improving Safety in the Chemical Laboratory: A Practical Guide


Autores: J. A. Young (editor).
Editorial: John Wiley and Sons. 1987.
ISBN: 0-471-84693-7.

Ttulo: Hazards in the Chemical Laboratory. 5 edicin.


Royal Society of Chemistry. S. G. Luxon (editor).
1992

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