FACULTAD DE FARMACIA Y

BIOQUIMICA
CURSO: Qumica Orgnica 1
TEMA: Obtencin de Alcoholes
DOCENTE: Freddy Alberto Guevara Ortega
INTEGRANTES:
Flores Narciso Jimmy Anthony

2016

PROCEDIMIENTO:
Introduzca 120 mL de la muestra problema de solucin alcohlica (se utiliz
vino) en un matraz de destilacin (250mL) arme un sistema de destilacin,
segn se muestra en lo indicado por el profesor.

Destile con cuidado verificando que el calor aplicado no sea muy fuerte, de
manera que los vapores asciendan lentamente y se destile de una a dos gotas
por segundo (aproximadamente), tomando los valores de la temperatura cada
minuto. Anote la temperatura de destilacin y compare con la temperatura de
ebullicin terica.

 Proceder a pesar el picnmetro solo, despus el picnmetro ms agua

destilada y luego pesar el picnmetro ms el alcohol destilado.

RESULTADOS:
Se obtuvo por mtodo de la destilacin simple 15ml de alcohol destilado.

Porcentaje de rendimiento:
rend :

peso picnometro+ destilada peso picnometro solo

x 100
peso picno.+agua destiladapeso picnometro solo

rend :

39.7830.30
x 100
40.4230.30

rend :

9.48
x 100
10.12

rend : 93.68 de alcohol en el destilado

CUESTIONARIO:
1) Mencione otros mtodos para obtener los alcoholes.
Los principales mtodos de obtencin de alcoholes son:
a) Hidratacin de alquenos:

Se trata de una reaccin de adicin electrfila, que esquemticamente puede

representarse mediante la ecuacin:

RCH=CH2 + H2O

H2SO4

RCHOHCH3

El grupo - OH se adiciona al tomo de carbono ms sustituido del doble enlace.

Por ello, ste es un mtodo muy apropiado para la obtencin de alcoholes
secundarios y terciarios, algunos de los cuales se preparan as industrialmente a
partir de las fracciones de olefinas procedentes del craqueo del petrleo.
Asimismo, ste es el mtodo industrial ms importante de fabricacin de alcohol
etlico, por hidratacin del etileno, CH2 = CH2 en presencia de cido sulfrico.
b) Hidrlisis de halogenuros de alquilo:

Se lleva a cabo normalmente en disolucin de etanol acuoso y en presencia de

catalizadores bsicos, como KOH, AgOH, CO3Ca, etc.

RCH2Cl + AgOH

AgCl + RCH2OH

c) Reduccin de compuestos carbonlicos:

Esta reaccin puede realizarse industrialmente con hidrgeno, en presencia de
catalizadores, o bien en el laboratorio, mediante el hidruro de litio y aluminio,
H4LiAl. Con aldehdos se obtienen alcoholes primarios y con cetonas alcoholes
secundarios, segn las siguientes ecuaciones:
d) Mediante reactivos de Grignard:

La adicin de un magnesiano o reactivo de Grignard a un compuesto carbonlico

da lugar a un halogenuro de alcoximagnesio, que por hidrlisis conduce a un
alcohol. Cuando se emplea formaldehdo, H 2C=O, como producto de partida, se
obtiene un alcohol primario; con los restantes aldehdos se obtienen alcoholes
secundarios y con las cetonas alcoholes terciarios.

e) Mtodos especiales:
Los dos primeros miembros de la serie de alcoholes alifticos, metanol y etanol, se
obtienen tambin por mtodos especiales que conviene mencionar. El metanol se
obtena
C6H12 06

2CO2 + 2CH3CH2 OH

Glucosa

Etanol

antiguamente por destilacin seca de la madera, de donde procede el nombre de

alcohol de madera con que a veces se le conoce. Modernamente, casi todo el
metanol que se consume en la industria se obtiene por hidrogenacin cataltica del
monxido de carbono, segn la reaccin:
CO + 2H2 CH3OH
Que se lleva a cabo a unos 400 C y 200 atm, en presencia de catalizadores
formados corrientemente por una mezcla de xidos de cromo y de cinc. El alcohol
metlico es muy venenoso. Por ello, el consumo humano de alcohol etlico para
usos industriales, que est desnaturalizado con metanol produce graves lesiones
en la vista, ceguera e incluso la muerte.
El etanol (alcohol del vino) se ha venido produciendo desde la antigedad por
fermentacin de los azcares (como glucosa), contenidos en jugos de frutos, para
la fabricacin de bebidas alcohlicas. La fermentacin se produce por la accin de
enzimas (o fermentos), que son catalizadores orgnicos complejos segregados
por las clulas de levaduras, obtenindose, como productos finales, etanol y CO 2,
segn la reaccin global:

Adems de la glucosa pueden tambin fermentar por la accin de levaduras otros

azcares ms complejos y el almidn, contenido en la patata y cereales, que
primero se desdoblan en azcares simples, antes de la fermentacin alcohlica
propiamente dicha. Una concentracin elevada de alcohol impide el proceso de
fermentacin, por lo que slo pueden obtenerse concentraciones del 10 al 18 % en
etanol, que son tpicas de los vinos naturales. Por destilacin fraccionada puede
lograrse aumentar la riqueza en etanol hasta el 95 %, con 5% de agua, que es la
composicin que circula en el comercio y se vende en las farmacias como alcohol
puro.

2) Describa qumicamente la fermentacin lctica y sus derivados

obtenidos.
FERMENTACIN LCTICA
Se llama al proceso celular donde se utiliza glucosa para obtener energa y donde
el producto de desecho es el cido lctico.
La fermentacin lctica es una ruta metablica anaerbica que ocurre en el citosol
de la clula, en la cual se oxida parcialmente la glucosa para obtener energa y
donde el producto de desecho es el cido lctico.
Este proceso lo realizan muchas bacterias (llamadas bacterias lcticas), algunos
protozoos y ocurre en los tejidos animales, en ciertos protozoarios, hongos y
bacterias.

BACTERIAS

CULTIVO DE LACTOBACILLUS BULGARICUS

Las bacterias del cido lctico (BAL), o tambin bacterias cido lcticas y cultivos
lcticos -por razn de sus caractersticas al ser procesadas y multiplicadas para su

utilizacin como grupo- comprenden un clado de bacterias fermentadoras y

productoras de cido lctico, funcin por la que son usadas en la industria para
darle ciertas cualidades a los alimentos y protegerlos contra la accin de otros
organismos dainos. Uno de ellos pueden ser los bactobacillios los cuales aportan
al producto un buen cuidado.
BACTERIAS ACIDO LCTICAS:
Dentro de las bacterias lcticas, que son las que llevan a cabo estas
fermentaciones existen.
Homofermentativas: (producen nicamente cido lctico).
Entre las de inters industrial se encuentran, entre otras, las especies de los
gneros: Estreptococos, Lactobacilos Termfilo, lactobacilo blgaro y
Leuconostoc, que producen yogur y queso.
Heterofermentativas:( se obtienen otros productos aparte del cido lctico como
etanol y agua).
Un ejemplo de este tipo de fermentacin es la acidificacin de la leche. Ciertas
bacterias (lactobacilos), al desarrollarse utilizan la lactosa (azcar de leche) como
fuente de energa.
La lactosa, al fermentar, produce energa que es aprovechada por las bacterias y
el cido lctico es eliminado. La coagulacin de la leche (cuajada) resulta de la
precipitacin de las protenas de la leche, y ocurre por el descenso de pH debido a
la presencia de cido lctico.
Producto: cido lctico CH3-CH- OH- COOH

MOLECULA DE CIDO LCTICO

TIPOS DE FERMENTACIN LCTICA:

Homolctica------------------------> nico producto: cido lctico.

Heterolctica---------------------> 3 productos. cido lctico, etanol y agua.
MECANISMO DE LA FERMENTACIN LCTICA:
El proceso fermentativo se basa en una serie de reacciones bioqumicas
relacionadas con el metabolismo celular de los microorganismos o bacterias cidolctico, responsable de llevar acabo la degradacin de los carbohidratos.
Los lactobacilos, son bacterias que utilizan la fermentacin lctica para obtener
energa: estos organismos transforman la lactosa de la leche en glucosa y
posteriormente en cido lctico.
La lactosa (C12 H22 O11) se hidroliza hasta 2 glucosas (C6 H12 O6). Mediante la
lactasa. Posteriormente a travs de la gliclisis, se obtiene cido pirvico.
En condiciones de ausencia de oxgeno (anaerobias), la fermentacin responde a
la necesidad de la clula de generar la molcula de NAD+, que ha sido consumida
en el proceso energtico de la gluclisis. En la gluclisis la clula transforma y
oxida la glucosa en un compuesto de tres tomos de carbono, el cido pirvico,
obteniendo dos molculas de ATP; sin embargo, en este proceso se emplean dos
molculas de NAD+ que actan como receptores de electrones y se reducen a
NADH. Para que puedan tener lugar las reacciones de la gluclisis productoras de
energa es necesario reoxidar el NADH; esto se consigue mediante la cesin de
dos electrones del NADH al cido pirvico, que se reduce a cido lctico.
Fermentacin Lctica
Piruvato + NADH + H+-------> cido lctico + NAD+
Se produce en muchas bacterias (bacterias lcticas), tambin en algunos
protozoos y en el msculo esqueltico humano. Es responsable de la produccin
de productos lcteos acidificados ---> yogurt, quesos, cuajada, crema cida, etc.
El cido lctico tiene excelentes propiedades conservantes de los alimentos.

CONCLUSIN:
Se logr obtener el objetivo esperado, separar el vino y el alcohol por medio
del mtodo de la destilacin simple.
No se obtuvo alcohol puro, ya que se obtuvo una mezcla azetropo es una
mescla de componentes lquidos que se comporta como si fuera una sustancia
pura, de manera que no los podemos separar empleando la tcnica de
destilacin simple.
El azetropo (95% etanol y 5% agua) sal transparente, mientras que el agua
que queda en el matraz baln, retiene todos los pigmentos y muchas otras
sustancias, de manera que el aspecto que tiene es como si fuera vino.

Discusin:
Se debe colocar en el matraz baln perlas, lo cual sirven para evitar que el
lquido en ebullicin salga disparado. En caso no tener perlas, romper un
material de vidrio y colocarlo en el matraz.

Bibliografas:
Qumica-orgnica deshidratacin de alcoholes, mtodo de obtencin de
alcoholes; (internet).
https://quimicaorganicadeshidrataciondealcoholes.wikispaces.com/Metodo+de+obtencion+d+
alcoholes.
Fermentaciones industriales, fermentacin lctica, 2010/10 (internet).
http://fermentacionesindustriales.blogspot.com/2010/10/fermentacion-lactica
31.html.

www.csi-csif.es/andalucia/modules/mod_ense/.../JAVIER_RUIZ_1.pdf