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Deslocalizao de Eltrons e
Ressonncia
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NH2
CH3
eltrons localizados
CH
CH2
eltrons localizados
O CH3C
eltrons deslocalizados
O -
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Benzeno
Molcula plana.
Seis ligaes carbonocarbono idnticas.
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estrutura de ressonncia
estrutura de ressonncia
hbrido de ressonncia
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hbrido de ressonncia
CH3CH
CH CH CH
CH2
+
CH3CH CH
CH3CH CH
+
CH CH
CH CH
CH3CH CH
CH2
CH CH
+
CH2
CH2
hbrido de ressonncia
BioLab Potencial Teraputico e Biotecnolgico de Molculas Bioativas K210
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CH2
CH2
CH2
CH2
+
CH2
Ction benzlico
hbrido de ressonncia
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Nota
Eltrons movem-se em direo um carbono sp2,
mas nunca em direo um carbono sp3.
Eltrons nunca so adicionados nem retirados da
molcula quando as estruturas de ressonncia so
desenhadas.
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Eltrons Deslocalizados
CH2
CH
CHCH3
CH2
CH
CHCH3
CH2
X
CH
CH2CHCH3
eltrons localizados
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OOH
OH+
mais estvel
O
R
OO-
igualmente estveis
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on Enolato
Um contribuinte de
ressonncia importante
CH2 CH
OCH3
CH2 CH
OCH3
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Energia de Ressonncia
Uma substncia com eltrons deslocalizados mais estvel
do que se estivesse com todos os seus eltrons localizados.
A medida da estabilidade adicional que um composto ganha
quando tem eltrons deslocalizados chamada de ENERGIA
DE RESSONNCIA.
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Energia de Ressonncia
X3
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Resumo
Quanto maior a estabilidade esperada para estrutura
de ressonncia, maior a contribuio desta estrutura
para o hbrido
Quanto maior o nmero de estruturas de ressonncia
relativamente estveis, maior a energia de ressonncia
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um ction allico
um ction benzlico
o ction allico
o ction benzlico
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Lembrete:
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Ction vinila no estvel, pois
a carga positiva est em um
orbital sp, mais eletronegativo
Estabilizao de um carbocation
por hiperconjugao: Os eltrons
da ligao C-H adjacentes ao
ction etila propaga para o orbital
vzio p. Hiperconjugation no
pode ocorrer em um ction
metila.
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Mais
estvel
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Acidez e Basicidade
Por que RCO2H mais cido do que ROH?
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