PRACTICA N3

FUNCION ALCOHOLES
OBJETIVOS.-

MARCO TEORICO.Los alcoholes son el grupo de compuestos qumicos que resultan de la

sustitucin de uno o varios tomos de hidrgeno (H) por grupos hidroxilo
(-OH) en los hidrocarburos saturados o no saturados.
Alcoholes primarios, secundarios y terciarios.
Un alcohol es primario, si el tomo de hidrogeno (H) sustituido por el
grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbn (C) primario:

Es secundario, si el tomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo

oxidrilo (-OH) pertenece a un carbn (C) secundario:

Finalmente, es terciario, si el tomo de hidrogeno (H) sustituido por el

grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbn (C) terciario:

La funcin alcohol puede repetirse en la misma molcula, resultando

monoles, o alcoholes monovalentes; dioles, o alcoholes bivalentes;
trioles, o alcoholes trivalentes, etc.

Frmula

Ensayos de solubilidad

Nombre

Clasificacin

1-propanol

monol

1,2-propanodiol(propilen
glicol)

diol

1,2,3propanotriol(glicerina)

triol

Tcnica. Se aaden 10 ml de alcohol etlico de 95 % a 10 ml

de agua contenidos en un tubo de ensayos. Se satura la solucin con
carbonato de potasio y se observa el resultado. Des pues se determina,
aproximadamente, la cantidad en peso de alcohol n-butlico, alcohol secbutlico y alcohol ter-butlico que pueden disolverse en 5 ml de agua,
anotndose todas las observaciones y resultados.
Observaciones

Interpretacin
Los alcoholes de pocos tomos de carbono son solubles en todas las
proporciones. La solubilidad del alcohol reside en el grupo OH incorporado a la molcula del alcano respectivo.
Las uniones puente de hidrgeno tambin se manifiestan entre las
molculas de agua y el alcohol

Asociacin de metanol con agua

Esta asociacin explica la solubilidad del alcohol metlico y etlico con el

agua forman semicombinaciones.
La solubilidad de los alcoholes disminuye con el aumento del nmero de
tomos de carbono, pues el grupo hidroxilo constituye una parte cada
vez ms pequea de la molcula y el parecido con el agua disminuye a
la par que aumenta la semejanza con el hidrocarburo respectivo.
A partir del exanol (incluido) son prcticamente insolubles. Los
miembros superiores de la serie son solamente solubles en solventes
polares.
Se puede explicar de una manera similar la causa de insolubilidad en
presencia de carbonato: la posibilidad de formar uniones puente de
hidrgeno disminuye y con ello la solubilidad.El carbonato impide que se
efectivicen estas fuerzas de unin.
Se pueden disolver cantidades apreciables de compuestos inicos como
el cloruro de sodio con alcoholes inferiores. Se dice que el grupo
hidroxilo es hidroflico, lo cual significaamigo del agua, debido a su
afinidad por esta y otras sustancias polares.
Al grupo alquilo del alcohol se le llama hidrofbico, lo cual significa que
odia el agua porque funciona como un alcano: rompe la red de
atracciones dipolo-dipolo y los puentes de hidrgeno de un solvente
polar como el agua. El grupo alquilo hace que el alcohol sea menos
hidroflico, pero confiere solubilidad en solventes orgnicos no polares.
Muchos alcoholes son miscibles con una gran variedad de solventes no
polares.
Un grupo alquilo de cuatro carbonos es lo suficientemente grande para
que algunos de sus ismeros no sean solubles en agua, aunque, el
alcohol t-butlico, con su forma esfrica compacta, es miscible.

Leer
ms: http://www.monografias.com/trabajos96/quimica-organicaalcoholes/quimica-organica-alcoholes.shtml#ixzz3mgFVpfof

MONTAJE EXPERIMENTAL.-

DATOS Y OBSERVACIONES.Experimento 2: Obtecion del alcohol absoluto mediante secado con

CuSO4 anhidro, comprobar si el alcohol es absoluto (seco). Sugiera otro
mtodo de comprobacin.
Experimento 3:Comprobar si el alcohol tiene comportamiento acido,
como actuara como base?.
Experimento 4:
a)Etanol
+
Ac.
Actico
>CH3COOCH2CH3+H2(acetato de elito)
b)2-propanal+Ac. Acetico------>

------->CH3CH2OH+CH3COOH------

c)1-butanol+Ac. Acetico------>
d)Iso butanol+Ac. Acetico------>
GRAFICOS Y/O DIAGRAMAS.-

CALCULOS Y RESULTADOS.-

CONCLUSIONES Y RECOMENDACIONES.-

RESPUESTA CUESTIONARIO.1.- La adicin de un oxidrilo a un alqueno mediante hidroboracion

oxidacin es fuertemente regioespicifica, realizar un mecanismo para la
siguiente reaccin global.

2.- Explique la acidez relativa de los alcoholes primarios, secundarios y

terciarios.

3.- De los productos para reaciion de isopropanol con H 2SO4

concentrado, a (a) O C; (b) temp. Ambiente; (c) 130C; (d) 180C

4.- Si se utiliza un exceso del 20% de NaBr y se utiliza H 2SO4 como

catalizador, el rendimiento es del 90%. Calcular la cantidad de alcohol y
de NaBr que deber emplearse para preparar 100g de bromuro de
isopropilo.

5.- En la reccion completa de 2.22gde un compuesto, que solo tiene

grupos hidroxilos, con solido metalico, se desprendieron 336 ml de
hidrogeno (a TNP). Cual es el equivalente del compuesto en relacin con
el hidroxilo?

6.- Indiquese una serie de reacciones para las siguientes conversiones:

a)Alcohol n-butilico en alcohol sec-butilico
b)2-metil, 1-buteno en 2-metil, 2-buteno
c)Etil isopropil carbinol en 2-metil, 2-cloropentano
d)2-propanol en 1-propanal.

7.- Preparar etil-p-clorofenil carbinol mediante reaccin de Grignard.

8.-Como sucede la siguiente transformacin?

9.- Un problema den la oxidacin de alcoholes primarios es que algunas

veces se generan esteres como subproductos. Por ejemplo, la oxidacin
de etanol produce acido actico y acetato de etilo. Realice las siguientes
tareas: a) la formulacin de la reaccin de redox y b) del mecanismo
para la formacin del ester.

10.- Un borrachito sopla mediante una manguerita sumergida en un

tubo de ensayo que contiene k2Cr2O7 en medio acido, la solucin naranja
se torna verde despus que el borracho ha soplado. A) realice la
reaccin que ha acontecido b) 0.3 moles de alcohol fueron soplados al
tubo, calcule cuantos moles se forman de Cr+++ en el proceso

BIBLIOGRAFIA.-

Conclusiones

a. En esta prctica las reacciones que hicimos en el laboratorio arrojaron que el alcohol amlico no se
pueden unir o juntar con el agua ya que presentan distintas densidades y por eso no son tan hidrofilicos.

b. Tambin no llegan a juntar fcilmente con el cido sulfrico, tal vez porque el cido sulfrico es un
compuesto inorgnico y los alcoholes son orgnicos.

c. El alcohol isoamilico es ms soluble en agua que el alcohol amlico.

Recomendaciones

a. Es recomendable el uso obligatorio de los guardapolvos, ya que podemos estar expuestos a

salpicaduras de reactivos en nuestras vestimentas, por eso el ingeniero de turno tiene que exigir al alumno si
en caso contrario el alumno no lo trae en la siguiente clase de lo dicho por el ingeniero, tiene todo el derecho
de retirarlo de su clase de prctica.

b. Dejar limpio y ordenado el laboratorio despus de la prctica realizada.

Leer
ms: http://www.monografias.com/trabajos96/quimica-organica-alcoholes/quimica-organicaalcoholes.shtml#ixzz3mgRkMOSt

Bibliografa
Www. Buenas tareas.com
Www.jolecloud.com
Www.proyectofiona.com
Http://www.bu.edu/es/labsafety/esmsdss/msacetic.html
Http://www.cytec.com
Diccionario de qumica y de productos qumicos. Gessner g. Hawley.
Http://www.UNCQUIMICA.COM

Autor:
Mendoza Ventura, Anderson
INFORME N 02
A: Mg. BLAS ARAUCO, ANTONIO
FECHA: 08 al 15 de mayo del 2013

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ms: http://www.monografias.com/trabajos96/quimica-organica-alcoholes/quimica-organicaalcoholes.shtml#ixzz3mgRouBtJ