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UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNAD

INGENIERIA AMBIENTAL

PRE-INFORME PRACTICA LABORATORIO 2


PRACTICAS 123

QUIMICA ORGANICA

GRUPO
100416_178

TUTORA

PAOLA ANDREA IBAEZ RIAO

PRESENTADO POR:
LINO JAHIR AVELLA LPEZ
1057593452

SOGAMOSO
ABRIL
2016

INTRODUCCIN
La Qumica Orgnica es una disciplina de las ciencias qumicas, que tiene como objeto
de estudio a los compuestos del carbono, la descripcin de las funciones orgnicas,
sus reacciones especficas, y la comprensin de las estructuras de estos.
Las sustancias orgnicas se encuentran ampliamente distribuidas. Estn presentes en
todos los mbitos tanto naturales como artificiales, son ejemplos de estas: los
alimentos, medicamentos, plsticos, aromas de las flores y frutos, protenas,
carbohidratos, lpidos, alcoholes y un sinfn de molculas ms.
La presente gua del componente prctico, protocolo de laboratorio est diseado para
servir como referencia a los eventos prcticos del curso Qumica Orgnica, de la
Universidad Nacional Abierta y a Distancia, Escuela de ciencias bsicas, tecnologa e
ingeniera, Unidad de ciencias bsicas.
El documento presenta ocho prcticas de laboratorio, especialmente propuestas para
complementar el avance terico del curso, cada una de ellas est compuesta por una
breve introduccin, un marco referencial que aborda los aspectos tericos mnimos a
tener en cuenta en la realizacin del laboratorio, el objetivo general que se persigue,
los materiales, equipos y reactivos necesarios para el desarrollo efectivo de la misma,
as como la metodologa, resultados esperados y precauciones a tener en cuenta.
Para el aprovechamiento de las prcticas del laboratorio de Qumica Orgnica se
presupone el manejo y conocimiento por parte del aprendiente, del instrumental bsico
de laboratorio, as como de los principios vistos previamente en la qumica general.

OBJETIVOS
OBJETIVO GENERAL
Analizar, comprender y experimentar los fundamentos de la Qumica orgnica a travs
del estudio de las sustancias formadas por carbono y otros heterotomos,
estableciendo caractersticas estructurales y fisicoqumicas.
OBJETIVOS ESPECFICOS

Establecer procedimientos apropiados para el estudio de los compuestos


orgnicos, describirlos, definir su comportamiento fisicoqumico y enunciar
algunas tcnicas para su identificacin cualitativa.

Identificar el papel y la relacin de la qumica orgnica como disciplina


transversal aplicable a campos del saber asociados a las ciencias agrarias,
ingeniera y farmacia.

Dar cuenta de los fundamentos qumicos y fsicos de los mtodos de


separacin, purificacin e identificacin de compuestos orgnicos.

MARCO TEORICO
Los alcoholes y fenoles se consideran como derivados orgnicos del agua al
remplazar uno de sus hidrgenos por un radical alquilo (alcohol) o arilo (fenol).
Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios dependiendo sobre qu
tipo de carbono se encuentre enlazado el grupo funcional (OH). El orden y la
velocidad de la reactividad de cada uno de ellos ser objeto de estudio en esta
prctica. Los alcoholes tambin pueden ser mono hidroxlicos o poli hidroxlicos
cuando tienen uno o varios grupos hidroxilo asociados a la misma cadena carbonada.
Los primeros miembros de la serie son lquidos incoloros, menos densos que el agua,
destilables sin descomposicin y de olor caracterstico. A partir del C12 (alcohol
dodeclico) son slidos blancos de consistencia cerosa semejantes a la parafina.
Poseen gran tendencia a asociarse a travs de puentes de hidrgeno, causa de su
elevado punto de ebullicin y de la solubilidad en agua de los cinco primeros
alcoholes.
En la experiencia se comprobarn las propiedades fsicas y el comportamiento tpico
de estas sustancias. Para alcoholes, se probar su acidez, reacciones de oxidacin y
de liberacin del hidroxilo. Para fenoles, acidez y reacciones de sustitucin
nucleoflica. Se espera igualmente, comparar en los ensayos qumicos, sustancias de
estos dos grupos para verificar sus comportamientos y comprender los aspectos
analizados en la teora.

PRACTICA No. 1 DETERMINACIN DE ALGUNAS CONSTANTES


FSICAS DE
COMPUESTOS ORGNICOS
Recursos a Utilizar

Tubo de Thiele
Capilares de vidrio
Tubo de vidrio pequeo
2 Pinzas con nuez, Soporte universal
Mechero Bunsen
Mortero
Termmetro
Picnmetro 10mL
Vaso de precipitados 100mL
Esptula
Vidrio de reloj
Pipeta 10mL
Papel absorbente
Balanza
Aceite mineral, Agua destilada, Alambre de cobre

Parte I Punto de Fusin (Mtodo del capilar)


Diagrama de Flujo
Inicio

Paso
1
Tomar Seguir
un
las
CapilarInstruccione
De
Vidrios del Tutor

Sellar un extremo
utilizando el mechero
Bunsen
Paso
2
Pulverice la
Muestra
suministrada.
Paso
3

Asegrese que
Pequea Parte
la muestra
de la Muestra
quede
con una
compacta en el
Esptula
fondo del

Introdzcala dentro
del capilar
Paso
4

el Capilar
PRECAUCIN Tomar
(no
con
la
Muestra
y
ejercer mucha
fuerza puede fijarlo al
termmetro
con
destruir el capilar
o
un alambre de
el termmetro)
Paso
5
En un tubo de
Thiele, llenarlo
Con Aceite
Mineral
Paso
6

Observe que elIntroduzca el


capilar quede montaje
cubierto ConTermmetroPaso
Aceite Mineral Capilar
7
Iniciar el
Calentamiento
del sistema

Paso
8

No sobrecaliente
el sistema

Se debe
controlar el
ascenso de
temperatura
Paso
9

Eso es el
punto de

Cuando se haya
fundido la
sustancia, tome
la temperatura
Paso
10
Realizar un
segunda
Determinacin
de la sustancia.
Paso
11
Determinar el rango de
fusin y explique si la
suministrada o no.

Si usa un recipiente
distinto al tubo de
Thiele, se debe
agitar al aceite para
evitar

Parte II
Punto de ebullicin (Mtodo Siwoloboff)
Inicio

Paso
1
(4 a 5 mm de
Tomar un tubo de
Dimetro x 8 avidrio
10 limpiarlo y
de largo) Tubo de
Paso
2
Adicione 0.5
ml de
sustancia
liquida y
Paso
3
El extremo
abierto tiene
que quedar en
contacto con la
sustancia.

Colocar un
capilar sellado
invertido en el
tubo con la
sustancia.
Paso
4

PRECAUCIN (no Fijar a un


termmetro el
ejercer mucha
tubo capilar y la
fuerza puede
destruir el capilar sustancia
o
el termmetro)
Paso
5
Introduzca el montaje
termmetro-tubo de
tal forma que el tubo
quede cubierto
partes de aceite
mineral.

Paso
6
Iniciar el
calentamiento
del tubo de
Thiele
Paso
7
Controlar
cuidadosamente el
ascenso de la
temperatura en el bao
efectuando lecturas

Paso
8
Se lee la
temperatura
(este ser el
punto de
ebullicin)

Observar el
momento en el
que el lquido
ingresa dentro
del capilar.
Paso
9
Realizar una
determinacin
si es posible

Paso
10
Haga correccin
del punto de
ebullicin con la
ecuacin de
Sdney- Young
(ver gua)

Observar el
momento en el
que el capilar
invertido sale
un rosario
sosteniendo
burbujas (en
este momento
se retira del

Paso
11
Realizar
Clculos
Estadsticos

Buscar el valor
Parte III
tericorelativa
de
Densidad
ebullicin de la
sustancia
Inicio

Paso
1
Determin
ar su
peso en

Tomar un
Picnmetro de
10 ml (limpio y

Paso
2

(Establecer un
punto de
Verificar si el
referencia y llenar
picnmetro tiene
a esa marca con
unael
marca de aforo
lquido al que le va
a determinar su
Paso
3

Seque los
excesos

Llene el
picnmetro
con agua
destilada
enrcelo y

Paso
4

(Determinar su
peso) Registrar
el dato, no
olvidar que
todas las
medidas
disponen de
cifras que

Determinar el
peso del
lquido (agua
destilada)
contenido en
el picnmetro
y registrar
Paso
5

Limpiar, secar
y llenarlo con
la sustancia a
ensayar hasta
la marca
Paso de
afore.
6
Determinar por
segunda vez las
medidas y efectelas
con muestras
asignadas

Paso
7
Para determinar
la densidad
relativa se
aplica la
Paso
8
Comparar con el Buscar el valor
valor
terico
de
experimental
densidad de la
(Realice los
sustancia
clculos

PRACTICA No. 2 ALCOHOLES Y FENOLES


Recursos a Utilizar

Esptula
Gradilla, 20 Tubos de ensayo, pinzas para tubo de ensayo
Vaso de precipitados 250mL
Pipeta 10mL
Mortero
Papel tornasol
Soporte universal, Mechero Bunsen, Trpode, Malla
Agitador de vidrio, Cinta de enmascarar, Vidrio de reloj, Papel absorbente
Reactivos suministrados por el laboratorio:
Agua destilada, NaOH(ac), HCl(l), acetona, ter etlico, cloroformo, etanol,
Ca(OH)2(ac solucin saturada), reactivo de Lucas, K2Cr2O7(ac), H2SO4(l),
KMnO4(ac), KOH(ac), CS2(l), FeCl3(ac) 3%, Br/H2O, HNO3(l)

Parte I
Determinacin de propiedades fsicas
Inicio
Paso 1
Mrquelos
con el
nombre y
sustancia a
ensayar.

Tomar 7 tubos de
ensayo (limpios y

Paso 2
Depostelos en
cada uno de los Tome 0.5 ml (liquida)
tubos
o 0.25 (solida)
previamente
identificados)
Paso 3

Determinar
propiedades que se

Paso 4
Tubo 1 - Agua
Proceda a determinar
destilada
la solubilidad en
Tubo 2 varios solventes en
Solucin de
cada
tubo agregue 1
NaOH
ml de un solvente
Tubo 3 Solucin diluida
distinto
de HCl
Tubo 4 Paso 5
Acetona
Tubo 5 - ter
Esto indica que
Agitar
la sustancia es cuidadosamente 1
soluble, si hay minuto por cada
dos fases es tubo, dejar reposar y
insoluble.

Paso 6

Registrar los datos en


la tabla 1 (Ver gua
de actividades)

Parte II
Reactividad Qumica
1.

Prueba de acidez (Ensayo papel tornasol)


Inicio

Paso 1

Tomar un tubo de
ensayo limpio y seco
por cada sustancia
analizada (mrquelo
con el nombre)
Paso 2
Aadir 1 ml de
agua destilada y
agitar cada

Tomar 0.5 ml o
0.25

Paso 3

Con una varilla de


agitacin tome una
pequea muestra,
colocar sobre papel

Paso 4

Registrar resultados
(indique color final del
papel, determinar si la
sustancia es acida o

Buscar que se
humedezca el
papel (observe si
hay cambios) (si va
a utilizar otra
muestra no olvide
lavar y secar la
varilla) evite

b. Ensayo con oxido de calcio


Inicio
Paso 1

Tomar un tubo de
ensayo (limpio y seco)
Marcar por cada

Paso 2
Agregue 1 ml de
Tome 0.5 ml o 0.25
solucin
g de sustancia
saturada de
hidrxido de
Paso 3

Esperar la
formacin del
Paso 4

Determinar
el tiempo
en que
desaparece
el
Paso 5

Escribir los
resultados
(indicar las
reacciones) en
la Tabla 2 (ver
gua de

2. Remplazo del grupo hidroxilo


Inicio

Paso 1

Colocar 0.5 ml
de (Reactivo
de Lucas)

Por cada
sustancia
analizada
tomar 1 tubo
de ensayo

Paso 2

Adicionar 0.50
ml o 0.25 g de
sustancia a
analizar.
Paso 3

Determinar si
se forma
enturbiamiento)

Si Sucede
determinar
el tiempo
en que
ocurri.

Paso 4

Escribir
observacione
s y obtenga
conclusiones

3. Reacciones de oxidacin (Ensayo con bicromato de potasio en medio


cido)

Inicio

Paso 1

Tomar un tubo
de ensayo
(limpio y seco)
marcar con el
nombre de

Paso 2

PRECAUCIN
(cuidado con
la
manipulacin)

Agregar 1 ml de
solucin de
bicromato de
potasio y tres

Paso 3

Adicionar 0.5 ml o
0.25 g de la
sustancia a

Paso 4
Observe el
cambio de
color
Paso 5
Ocurre
oxidacin
(cambia de
color naranja
a solucin

Ahora caliente
suavemente cada
tubo.
Paso 6

Determinar la
oxidacin de
acuerdo al cambio
de color (registrar

Ensayo con permanganato de potasio


Inicio

Paso 1

Tomar un tubo de
ensayo (limpio y
seco) marcarlos
por cada
sustancia.
Paso 2

Agitar y calentarAdicionar 2 ml de
solucin
suavemente en
bao de mara (permanganato
de potasio)
(esperar min. 5
minutos)
Paso 3

Escribir
Observacio
nes

4. Ensayo del xantato


Inicio

Calentar
Suavemente
hasta su

Paso 1
Tomar un tubo
Enfriar
Adicionar
Agregar
el tubo,
0.50
una
de ensayo
Escribir
ml
luego
lenteja
o 0.25
aadir
g
dede
1
(limpio
y seco)
loster
lahidrxido
ml
sustancia
de
de
a
Paso
5 por
4
3
2
marcarlos

Adicionar gota a
gota bisulfito de
carbono hasta
que forme un
precipitado
amarillo o hasta
completar 1ml

5. Reaccin con cloruro frrico


Inicio

Paso 1
Aadir 1 ml de
Tomar un tubo
Observe
si hay
Adicionar
cuatro
0.5 ml
agua destilada
de
ensayo
coloraciones,
registre
o
0.25
gotas
g
la las
y agite hasta
(limpio y de
seco)
tonalidades
(elabore
Solucin
sustancia
a
Paso 2
4de
3
formar solucin.
marcarlos
por

6. Ensayo con agua de bromo


Inicio
Paso 1

Adicione 1 ml
de agua
destilada y
agite hasta

Tomar ungota
tuboa
Adicione
de
ensayo
gota solucin
Aadir
0.5
ml o
(limpio
y seco)
Registrar
saturada
0.25 g dede
la
marcarlos
por
Cambios
que
bromo
en2
Paso
4agua
3
sustancia
a

7. Formacin de cido pcrico


Inicio

Paso 1

PRECAUCIN (la
reaccin puede
ser violenta,
realice bajo las
normas de

Tomar un tubo
de ensayo
Observar
si de
se
Aadir
1 ml
(limpio
y seco)
Adicionar
0.5
forma
un ml
cido
sulfrico
y
marcarlos
por
o
0.25
g
de
la
precipitado
luego
1 ml de
sustancia
amarillo
(Prueba
Paso
5 a
4
3
2
cido
ntrico

Registre
Observacio
nes
PRACTICA No. 3 ALDEHDOS, CETONAS Y CARBOHIDRATOS
Recursos a Utilizar

Esptula
Gradilla, 20 Tubos de ensayo, pinzas para tubo de ensayo
Vaso de precipitados 250mL
Pipeta 10mL
Mortero
Soporte universal, Mechero Bunsen, Trpode, Malla

Agitador de vidrio, Cinta de enmascarar, Vidrio de reloj, Papel absorbente


Reactivos suministrados por el laboratorio.
Agua destilada, NaOH (ac 10%), H2SO4(l), 2,4 dinitrofenilhidracina, Reactivo
de Fehling A, Reactivo de Fehling B, Reactivo de Tollens, Reactivo Lugol,
Reactivo de Molisch, Reactivo de Benedict, Reactivo de Barfoed, Reactivo de
Bial, Reactivo de Seliwanoff.

Parte I
Pruebas para el anlisis de aldehdos y cetonas
1. Formacin de fenilhidrazonas
Diagrama de Flujo
Inicio

Tomar un
tubo de
Aadir 1 ml
de etanol
(agitar hasta
formar
solucin)

Marcarlo con
el nombre de
la sustancia.

Adicionar 0.5 ml
de la sustancia
a analizar

Adicionar a cada
0.5ml de solucin
de 2.4 dinitro-

Agitar
fuertemen
PRECAUCIONES

Registrar los
tiempos de
aparicin de los
precipitados.
(10 minutos)

Registrar:
colores y otros

Otras sustancias
orgnicas
como
las

Elaborar
hidroxicetonas
informe
de las
2. Reacciones de oxidacin
(diferenciacin
entre aldehdos y cetonas)
dan
ensayo
reacciones
a) Ensayo de Fehling
positivo.
correspondien

Inicio
No
se
debe
calentar
demasiado tiempo
los tubos ya que
Tomar un
las
cetonas
tubo de
pueden oxidarse
en las condiciones
del
ensayo,
Si se aade
falseando
los
Adicionar 0.5 ml
Aadir
a
resultados. exceso de reactivo
de la
sustancia
precipitado
aparece una Encada
tubo
a analizar
amarillo
dede
xido
coloracin verde.
0.5
Agitar
ml
Los
aldehdos
cuproso
es ensayo
suavemen
de
aromticos Tambin
y los se toma solucin

Marcarlo con
el nombre de
la sustancia.

Coloque los
tubos en un
bao de agua
hirviendo (3

b) Ensayo de Benedict
Inicio

Tomar un
tubo de

Adicione
2mL del
reactivo
Caliente de
en
un
bao de
Observe
agua
los
hirviendo
resultado

Adicione
0,5mL o
0,25g de la

c) Ensayo de Tollens
d)
e)
Inicio

Tomar un
tubo de

Adicione
0,5mL o
0,25g de la

Adicionar 2ml
del reactivo de
Tollens. (agitar y
dejar reposar 10
minutos por

Si luego de 10
minutos no ha
ocurrido ninguna
reaccin

Calentar a 35 C
por 5 minutos (no
olvide tomar la
temperatura para
que no reaccionen
las cetonas)

NOTA
Si aparece un
precipitado
negro o un
espejo de
Registrar
plata se 3. Deteccin de hidrgenos
(alfa) - Ensayo del haloformo
considera al
ensayo
Inicio

Tomar un
tubo de
Aadir 1ml de
hidrxido de
Aadir
5ml
sodio
al 10%
Anadir
mas y
de
dioxano
solucinyodode
solucin
y agite
yodo
yoduro
yoduro hasta que
hasta la el
semantener
mantenga
el
disolucin.
exceso
de
yodo
color oscuro
(hasta 2
durante

Adicione
0,5mL o
0,25g de la

Si hay
decoloraci
n con 2ml
de la
solucin.
(colocar en
agua
caliente
hasta los

Remueva el
exceso de yodo,
adicionando
unas gotas de
hidrxido de
sodio al 10%
Llenar el
Un precipitado
amarillo indica la tubo con
agua y
presencia de
yodoformo (ensayodejar en
reposo por
positivo).
Exponer los
15
resultados
experimentales
para la practica
3 en la tabla 4

Parte II
Carbohidratos
1. Reaccin de Molisch
Inicio

Tomar un
tubo de

Agregar 4
gotas de
reactivo de
Molisch

Adicione
0,5mL o
0,25g de la

En otro tubo,
colocar 5 ml de
cido sulfrico,
adicionar la
solucin del
carbohidrato,
buscando que
quede sobre el
cido sulfrico.
(realizar este
procedimiento

Utilizamos cido
sulfrico
concentrado
para
descomponer el
carbohidrato
a
furfural
o
su
derivado
y
reconocerlo con
naftol en
metanol ya que

Si marca color
violeta es

2. Reaccin de Benedict
Inicio

Tomar un
tubo de

No
olvide
registrar
los
resultad

Agregue
0,5mL de
reactivo
Un de
Benedict.
precipitado
Coloque el
oscuro
tubo
enes
un
positivo
para
bao de
carbohidrato
agua

Adicione
El reactivo
0,5mL
o
contiene
0,25g de la
citrato de
cobre en
medio
alcalino
suave, al
reaccionar
con los
azcares
reductores
da un

3. Reaccin del Lugol


Inicio

Tomar un
tubo de

Adicione
0,5mL o
0,25g de la

Adicionar 5
gotas de la
solucin de

Observar
los

Si hay color,
corresponde
a
Registrar
monosacri
resultado

Si da color azul
se tiene
almidn, si es
rojo contiene
nitrgeno o es

4. Reaccin de Barfoed
Inicio
Nota
Esta prueba
permite
diferenciar los
monosacrido
s de los
disacridos ya
que los
primeros se
oxidan ms

Tomar un
tubo de

Adicione
0,5mL o
0,25g de la

Agregar
0.5ml de
reactivo de

Calentar el
tubo es un
bao de

Si se forma
precipitado en
2 o 7 minutos,
la sustancia es
un de 7
Despus
monosacrido.
minutos ya es
un ensayo

5. Reactivo de Bial
Inicio
Tomar un
tubo de
Agregue
0,5mL de
reactivo de
Bial

Adicione
0,5mL o
0,25g de la
Caliente el
tubo en un
bao
de
agua

La aparicin de un
color o un precipitado
verde es ensayo
positivo (Esta prueba
permite la
identificacin de
Registre
sus
6. Reactivo de Seliwanoff
El desarrollo
de un color
rojo en dos
minutos es
prueba
positiva
para
cetosas.
Pasado ese
tiempo, las
aldosas dan
(El ensayo
utiliza la
conversin
de la
cetosa a
hidroximeti
l furfural y
su
condensaci
n con
resorcinol

Inicio

Tomar un
tubo de

Agregue
0,5mL de
reactivo de
Seliwanoff
Caliente la
mezcla
en
un bao de
agua

Adicione
0,5mL o
0,25g de la

Escriba
sus

REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS

Principios de la Qumica Orgnica e Hidrocarburos (marzo 24 de 2016)


Hibridacin del tomo de carbono, Disponible en:
http://campus03.unad.edu.co/ecbti04/mod/book/view.php?
id=2208&chapterid=989

Principios de la Qumica Orgnica e Hidrocarburos (marzo 24 de 2016)


Estructura y enlace en compuestos orgnicos Disponible en:
http://campus03.unad.edu.co/ecbti04/mod/book/view.php?
id=2208&chapterid=988

Principios de la Qumica Orgnica e Hidrocarburos (marzo 24 de 2016) Tpicos


importantes en la qumica orgnica Disponible en:
http://campus03.unad.edu.co/ecbti04/mod/book/view.php?
id=2208&chapterid=990

Principios de la Qumica Orgnica e Hidrocarburos (marzo 24 de 2016)


Fuerzas intermoleculares Disponible en:

http://campus03.unad.edu.co/ecbti04/mod/book/view.php?
id=2208&chapterid=991