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INGENIERIA AMBIENTAL
QUIMICA ORGANICA
GRUPO
100416_178
TUTORA
PRESENTADO POR:
LINO JAHIR AVELLA LPEZ
1057593452
SOGAMOSO
ABRIL
2016
INTRODUCCIN
La Qumica Orgnica es una disciplina de las ciencias qumicas, que tiene como objeto
de estudio a los compuestos del carbono, la descripcin de las funciones orgnicas,
sus reacciones especficas, y la comprensin de las estructuras de estos.
Las sustancias orgnicas se encuentran ampliamente distribuidas. Estn presentes en
todos los mbitos tanto naturales como artificiales, son ejemplos de estas: los
alimentos, medicamentos, plsticos, aromas de las flores y frutos, protenas,
carbohidratos, lpidos, alcoholes y un sinfn de molculas ms.
La presente gua del componente prctico, protocolo de laboratorio est diseado para
servir como referencia a los eventos prcticos del curso Qumica Orgnica, de la
Universidad Nacional Abierta y a Distancia, Escuela de ciencias bsicas, tecnologa e
ingeniera, Unidad de ciencias bsicas.
El documento presenta ocho prcticas de laboratorio, especialmente propuestas para
complementar el avance terico del curso, cada una de ellas est compuesta por una
breve introduccin, un marco referencial que aborda los aspectos tericos mnimos a
tener en cuenta en la realizacin del laboratorio, el objetivo general que se persigue,
los materiales, equipos y reactivos necesarios para el desarrollo efectivo de la misma,
as como la metodologa, resultados esperados y precauciones a tener en cuenta.
Para el aprovechamiento de las prcticas del laboratorio de Qumica Orgnica se
presupone el manejo y conocimiento por parte del aprendiente, del instrumental bsico
de laboratorio, as como de los principios vistos previamente en la qumica general.
OBJETIVOS
OBJETIVO GENERAL
Analizar, comprender y experimentar los fundamentos de la Qumica orgnica a travs
del estudio de las sustancias formadas por carbono y otros heterotomos,
estableciendo caractersticas estructurales y fisicoqumicas.
OBJETIVOS ESPECFICOS
MARCO TEORICO
Los alcoholes y fenoles se consideran como derivados orgnicos del agua al
remplazar uno de sus hidrgenos por un radical alquilo (alcohol) o arilo (fenol).
Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios dependiendo sobre qu
tipo de carbono se encuentre enlazado el grupo funcional (OH). El orden y la
velocidad de la reactividad de cada uno de ellos ser objeto de estudio en esta
prctica. Los alcoholes tambin pueden ser mono hidroxlicos o poli hidroxlicos
cuando tienen uno o varios grupos hidroxilo asociados a la misma cadena carbonada.
Los primeros miembros de la serie son lquidos incoloros, menos densos que el agua,
destilables sin descomposicin y de olor caracterstico. A partir del C12 (alcohol
dodeclico) son slidos blancos de consistencia cerosa semejantes a la parafina.
Poseen gran tendencia a asociarse a travs de puentes de hidrgeno, causa de su
elevado punto de ebullicin y de la solubilidad en agua de los cinco primeros
alcoholes.
En la experiencia se comprobarn las propiedades fsicas y el comportamiento tpico
de estas sustancias. Para alcoholes, se probar su acidez, reacciones de oxidacin y
de liberacin del hidroxilo. Para fenoles, acidez y reacciones de sustitucin
nucleoflica. Se espera igualmente, comparar en los ensayos qumicos, sustancias de
estos dos grupos para verificar sus comportamientos y comprender los aspectos
analizados en la teora.
Tubo de Thiele
Capilares de vidrio
Tubo de vidrio pequeo
2 Pinzas con nuez, Soporte universal
Mechero Bunsen
Mortero
Termmetro
Picnmetro 10mL
Vaso de precipitados 100mL
Esptula
Vidrio de reloj
Pipeta 10mL
Papel absorbente
Balanza
Aceite mineral, Agua destilada, Alambre de cobre
Paso
1
Tomar Seguir
un
las
CapilarInstruccione
De
Vidrios del Tutor
Sellar un extremo
utilizando el mechero
Bunsen
Paso
2
Pulverice la
Muestra
suministrada.
Paso
3
Asegrese que
Pequea Parte
la muestra
de la Muestra
quede
con una
compacta en el
Esptula
fondo del
Introdzcala dentro
del capilar
Paso
4
el Capilar
PRECAUCIN Tomar
(no
con
la
Muestra
y
ejercer mucha
fuerza puede fijarlo al
termmetro
con
destruir el capilar
o
un alambre de
el termmetro)
Paso
5
En un tubo de
Thiele, llenarlo
Con Aceite
Mineral
Paso
6
Paso
8
No sobrecaliente
el sistema
Se debe
controlar el
ascenso de
temperatura
Paso
9
Eso es el
punto de
Cuando se haya
fundido la
sustancia, tome
la temperatura
Paso
10
Realizar un
segunda
Determinacin
de la sustancia.
Paso
11
Determinar el rango de
fusin y explique si la
suministrada o no.
Si usa un recipiente
distinto al tubo de
Thiele, se debe
agitar al aceite para
evitar
Parte II
Punto de ebullicin (Mtodo Siwoloboff)
Inicio
Paso
1
(4 a 5 mm de
Tomar un tubo de
Dimetro x 8 avidrio
10 limpiarlo y
de largo) Tubo de
Paso
2
Adicione 0.5
ml de
sustancia
liquida y
Paso
3
El extremo
abierto tiene
que quedar en
contacto con la
sustancia.
Colocar un
capilar sellado
invertido en el
tubo con la
sustancia.
Paso
4
Paso
6
Iniciar el
calentamiento
del tubo de
Thiele
Paso
7
Controlar
cuidadosamente el
ascenso de la
temperatura en el bao
efectuando lecturas
Paso
8
Se lee la
temperatura
(este ser el
punto de
ebullicin)
Observar el
momento en el
que el lquido
ingresa dentro
del capilar.
Paso
9
Realizar una
determinacin
si es posible
Paso
10
Haga correccin
del punto de
ebullicin con la
ecuacin de
Sdney- Young
(ver gua)
Observar el
momento en el
que el capilar
invertido sale
un rosario
sosteniendo
burbujas (en
este momento
se retira del
Paso
11
Realizar
Clculos
Estadsticos
Buscar el valor
Parte III
tericorelativa
de
Densidad
ebullicin de la
sustancia
Inicio
Paso
1
Determin
ar su
peso en
Tomar un
Picnmetro de
10 ml (limpio y
Paso
2
(Establecer un
punto de
Verificar si el
referencia y llenar
picnmetro tiene
a esa marca con
unael
marca de aforo
lquido al que le va
a determinar su
Paso
3
Seque los
excesos
Llene el
picnmetro
con agua
destilada
enrcelo y
Paso
4
(Determinar su
peso) Registrar
el dato, no
olvidar que
todas las
medidas
disponen de
cifras que
Determinar el
peso del
lquido (agua
destilada)
contenido en
el picnmetro
y registrar
Paso
5
Limpiar, secar
y llenarlo con
la sustancia a
ensayar hasta
la marca
Paso de
afore.
6
Determinar por
segunda vez las
medidas y efectelas
con muestras
asignadas
Paso
7
Para determinar
la densidad
relativa se
aplica la
Paso
8
Comparar con el Buscar el valor
valor
terico
de
experimental
densidad de la
(Realice los
sustancia
clculos
Esptula
Gradilla, 20 Tubos de ensayo, pinzas para tubo de ensayo
Vaso de precipitados 250mL
Pipeta 10mL
Mortero
Papel tornasol
Soporte universal, Mechero Bunsen, Trpode, Malla
Agitador de vidrio, Cinta de enmascarar, Vidrio de reloj, Papel absorbente
Reactivos suministrados por el laboratorio:
Agua destilada, NaOH(ac), HCl(l), acetona, ter etlico, cloroformo, etanol,
Ca(OH)2(ac solucin saturada), reactivo de Lucas, K2Cr2O7(ac), H2SO4(l),
KMnO4(ac), KOH(ac), CS2(l), FeCl3(ac) 3%, Br/H2O, HNO3(l)
Parte I
Determinacin de propiedades fsicas
Inicio
Paso 1
Mrquelos
con el
nombre y
sustancia a
ensayar.
Tomar 7 tubos de
ensayo (limpios y
Paso 2
Depostelos en
cada uno de los Tome 0.5 ml (liquida)
tubos
o 0.25 (solida)
previamente
identificados)
Paso 3
Determinar
propiedades que se
Paso 4
Tubo 1 - Agua
Proceda a determinar
destilada
la solubilidad en
Tubo 2 varios solventes en
Solucin de
cada
tubo agregue 1
NaOH
ml de un solvente
Tubo 3 Solucin diluida
distinto
de HCl
Tubo 4 Paso 5
Acetona
Tubo 5 - ter
Esto indica que
Agitar
la sustancia es cuidadosamente 1
soluble, si hay minuto por cada
dos fases es tubo, dejar reposar y
insoluble.
Paso 6
Parte II
Reactividad Qumica
1.
Paso 1
Tomar un tubo de
ensayo limpio y seco
por cada sustancia
analizada (mrquelo
con el nombre)
Paso 2
Aadir 1 ml de
agua destilada y
agitar cada
Tomar 0.5 ml o
0.25
Paso 3
Paso 4
Registrar resultados
(indique color final del
papel, determinar si la
sustancia es acida o
Buscar que se
humedezca el
papel (observe si
hay cambios) (si va
a utilizar otra
muestra no olvide
lavar y secar la
varilla) evite
Tomar un tubo de
ensayo (limpio y seco)
Marcar por cada
Paso 2
Agregue 1 ml de
Tome 0.5 ml o 0.25
solucin
g de sustancia
saturada de
hidrxido de
Paso 3
Esperar la
formacin del
Paso 4
Determinar
el tiempo
en que
desaparece
el
Paso 5
Escribir los
resultados
(indicar las
reacciones) en
la Tabla 2 (ver
gua de
Paso 1
Colocar 0.5 ml
de (Reactivo
de Lucas)
Por cada
sustancia
analizada
tomar 1 tubo
de ensayo
Paso 2
Adicionar 0.50
ml o 0.25 g de
sustancia a
analizar.
Paso 3
Determinar si
se forma
enturbiamiento)
Si Sucede
determinar
el tiempo
en que
ocurri.
Paso 4
Escribir
observacione
s y obtenga
conclusiones
Inicio
Paso 1
Tomar un tubo
de ensayo
(limpio y seco)
marcar con el
nombre de
Paso 2
PRECAUCIN
(cuidado con
la
manipulacin)
Agregar 1 ml de
solucin de
bicromato de
potasio y tres
Paso 3
Adicionar 0.5 ml o
0.25 g de la
sustancia a
Paso 4
Observe el
cambio de
color
Paso 5
Ocurre
oxidacin
(cambia de
color naranja
a solucin
Ahora caliente
suavemente cada
tubo.
Paso 6
Determinar la
oxidacin de
acuerdo al cambio
de color (registrar
Paso 1
Tomar un tubo de
ensayo (limpio y
seco) marcarlos
por cada
sustancia.
Paso 2
Agitar y calentarAdicionar 2 ml de
solucin
suavemente en
bao de mara (permanganato
de potasio)
(esperar min. 5
minutos)
Paso 3
Escribir
Observacio
nes
Calentar
Suavemente
hasta su
Paso 1
Tomar un tubo
Enfriar
Adicionar
Agregar
el tubo,
0.50
una
de ensayo
Escribir
ml
luego
lenteja
o 0.25
aadir
g
dede
1
(limpio
y seco)
loster
lahidrxido
ml
sustancia
de
de
a
Paso
5 por
4
3
2
marcarlos
Adicionar gota a
gota bisulfito de
carbono hasta
que forme un
precipitado
amarillo o hasta
completar 1ml
Paso 1
Aadir 1 ml de
Tomar un tubo
Observe
si hay
Adicionar
cuatro
0.5 ml
agua destilada
de
ensayo
coloraciones,
registre
o
0.25
gotas
g
la las
y agite hasta
(limpio y de
seco)
tonalidades
(elabore
Solucin
sustancia
a
Paso 2
4de
3
formar solucin.
marcarlos
por
Adicione 1 ml
de agua
destilada y
agite hasta
Tomar ungota
tuboa
Adicione
de
ensayo
gota solucin
Aadir
0.5
ml o
(limpio
y seco)
Registrar
saturada
0.25 g dede
la
marcarlos
por
Cambios
que
bromo
en2
Paso
4agua
3
sustancia
a
Paso 1
PRECAUCIN (la
reaccin puede
ser violenta,
realice bajo las
normas de
Tomar un tubo
de ensayo
Observar
si de
se
Aadir
1 ml
(limpio
y seco)
Adicionar
0.5
forma
un ml
cido
sulfrico
y
marcarlos
por
o
0.25
g
de
la
precipitado
luego
1 ml de
sustancia
amarillo
(Prueba
Paso
5 a
4
3
2
cido
ntrico
Registre
Observacio
nes
PRACTICA No. 3 ALDEHDOS, CETONAS Y CARBOHIDRATOS
Recursos a Utilizar
Esptula
Gradilla, 20 Tubos de ensayo, pinzas para tubo de ensayo
Vaso de precipitados 250mL
Pipeta 10mL
Mortero
Soporte universal, Mechero Bunsen, Trpode, Malla
Parte I
Pruebas para el anlisis de aldehdos y cetonas
1. Formacin de fenilhidrazonas
Diagrama de Flujo
Inicio
Tomar un
tubo de
Aadir 1 ml
de etanol
(agitar hasta
formar
solucin)
Marcarlo con
el nombre de
la sustancia.
Adicionar 0.5 ml
de la sustancia
a analizar
Adicionar a cada
0.5ml de solucin
de 2.4 dinitro-
Agitar
fuertemen
PRECAUCIONES
Registrar los
tiempos de
aparicin de los
precipitados.
(10 minutos)
Registrar:
colores y otros
Otras sustancias
orgnicas
como
las
Elaborar
hidroxicetonas
informe
de las
2. Reacciones de oxidacin
(diferenciacin
entre aldehdos y cetonas)
dan
ensayo
reacciones
a) Ensayo de Fehling
positivo.
correspondien
Inicio
No
se
debe
calentar
demasiado tiempo
los tubos ya que
Tomar un
las
cetonas
tubo de
pueden oxidarse
en las condiciones
del
ensayo,
Si se aade
falseando
los
Adicionar 0.5 ml
Aadir
a
resultados. exceso de reactivo
de la
sustancia
precipitado
aparece una Encada
tubo
a analizar
amarillo
dede
xido
coloracin verde.
0.5
Agitar
ml
Los
aldehdos
cuproso
es ensayo
suavemen
de
aromticos Tambin
y los se toma solucin
Marcarlo con
el nombre de
la sustancia.
Coloque los
tubos en un
bao de agua
hirviendo (3
b) Ensayo de Benedict
Inicio
Tomar un
tubo de
Adicione
2mL del
reactivo
Caliente de
en
un
bao de
Observe
agua
los
hirviendo
resultado
Adicione
0,5mL o
0,25g de la
c) Ensayo de Tollens
d)
e)
Inicio
Tomar un
tubo de
Adicione
0,5mL o
0,25g de la
Adicionar 2ml
del reactivo de
Tollens. (agitar y
dejar reposar 10
minutos por
Si luego de 10
minutos no ha
ocurrido ninguna
reaccin
Calentar a 35 C
por 5 minutos (no
olvide tomar la
temperatura para
que no reaccionen
las cetonas)
NOTA
Si aparece un
precipitado
negro o un
espejo de
Registrar
plata se 3. Deteccin de hidrgenos
(alfa) - Ensayo del haloformo
considera al
ensayo
Inicio
Tomar un
tubo de
Aadir 1ml de
hidrxido de
Aadir
5ml
sodio
al 10%
Anadir
mas y
de
dioxano
solucinyodode
solucin
y agite
yodo
yoduro
yoduro hasta que
hasta la el
semantener
mantenga
el
disolucin.
exceso
de
yodo
color oscuro
(hasta 2
durante
Adicione
0,5mL o
0,25g de la
Si hay
decoloraci
n con 2ml
de la
solucin.
(colocar en
agua
caliente
hasta los
Remueva el
exceso de yodo,
adicionando
unas gotas de
hidrxido de
sodio al 10%
Llenar el
Un precipitado
amarillo indica la tubo con
agua y
presencia de
yodoformo (ensayodejar en
reposo por
positivo).
Exponer los
15
resultados
experimentales
para la practica
3 en la tabla 4
Parte II
Carbohidratos
1. Reaccin de Molisch
Inicio
Tomar un
tubo de
Agregar 4
gotas de
reactivo de
Molisch
Adicione
0,5mL o
0,25g de la
En otro tubo,
colocar 5 ml de
cido sulfrico,
adicionar la
solucin del
carbohidrato,
buscando que
quede sobre el
cido sulfrico.
(realizar este
procedimiento
Utilizamos cido
sulfrico
concentrado
para
descomponer el
carbohidrato
a
furfural
o
su
derivado
y
reconocerlo con
naftol en
metanol ya que
Si marca color
violeta es
2. Reaccin de Benedict
Inicio
Tomar un
tubo de
No
olvide
registrar
los
resultad
Agregue
0,5mL de
reactivo
Un de
Benedict.
precipitado
Coloque el
oscuro
tubo
enes
un
positivo
para
bao de
carbohidrato
agua
Adicione
El reactivo
0,5mL
o
contiene
0,25g de la
citrato de
cobre en
medio
alcalino
suave, al
reaccionar
con los
azcares
reductores
da un
Tomar un
tubo de
Adicione
0,5mL o
0,25g de la
Adicionar 5
gotas de la
solucin de
Observar
los
Si hay color,
corresponde
a
Registrar
monosacri
resultado
Si da color azul
se tiene
almidn, si es
rojo contiene
nitrgeno o es
4. Reaccin de Barfoed
Inicio
Nota
Esta prueba
permite
diferenciar los
monosacrido
s de los
disacridos ya
que los
primeros se
oxidan ms
Tomar un
tubo de
Adicione
0,5mL o
0,25g de la
Agregar
0.5ml de
reactivo de
Calentar el
tubo es un
bao de
Si se forma
precipitado en
2 o 7 minutos,
la sustancia es
un de 7
Despus
monosacrido.
minutos ya es
un ensayo
5. Reactivo de Bial
Inicio
Tomar un
tubo de
Agregue
0,5mL de
reactivo de
Bial
Adicione
0,5mL o
0,25g de la
Caliente el
tubo en un
bao
de
agua
La aparicin de un
color o un precipitado
verde es ensayo
positivo (Esta prueba
permite la
identificacin de
Registre
sus
6. Reactivo de Seliwanoff
El desarrollo
de un color
rojo en dos
minutos es
prueba
positiva
para
cetosas.
Pasado ese
tiempo, las
aldosas dan
(El ensayo
utiliza la
conversin
de la
cetosa a
hidroximeti
l furfural y
su
condensaci
n con
resorcinol
Inicio
Tomar un
tubo de
Agregue
0,5mL de
reactivo de
Seliwanoff
Caliente la
mezcla
en
un bao de
agua
Adicione
0,5mL o
0,25g de la
Escriba
sus
REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS
http://campus03.unad.edu.co/ecbti04/mod/book/view.php?
id=2208&chapterid=991