Laboratorio de Qumica Orgnica II

PROPIEDADES HIDROCARBURO AROMATICO

Galn Bertel Johanna, Salcedo Figueroa Katlen y Lenes
Gonzalez Hans.
Universidad del Atlntico
Departamento de Ciencias Bsica
Coordinacin de Qumica
RESUMEN
Se Estudiaron las diferentes reacciones que llevan a cabo algunos compuestos aromticos (benceno, tolueno,
fenol, naftaleno) para poder determinar ciertas propiedades tanto fsicas como qumicas de los mismos como
lo es la solubilidad. Adems en ausencia de grupos sustituyentes polares, las fuerzas intermoleculares son
dbiles y limitadas a las atracciones de Van Der Waals del tipo dipolo inducido-dipolo inducido; se presenta
un estudio sobre la influencia del anillo bencnico por parte de los sustituyentes en dichas propiedades y por
ende de las reacciones.
Palabras claves: aromticos, propiedades fsicas, propiedades qumicas, anillo bencnico.
INTRODUCCIN
En la mayora de las reacciones de los anillos
aromticos son de sustitucin electroflica. En
todas ellas se rompe heterolticamente una unin
carbono hidrogeno del anillo aromtico y se
forma una unin carbono-reactivo electroflico.
Las reacciones ms importantes del benceno y de
los hidrocarburos aromticos son: la nitracin, la
sulforacin, la halogenacin, la alquilacin, y la
acilacin de fridel-crafts. Estas reacciones y el
anlisis del comportamiento de orientacin y de
velocidad de reaccin, de un anillo aromtico
sustituido, est en funcin de la induccin y la
resonancia del grupo sustituyente, elementos
fundamentales para la profundizacin de la
prctica.
MARCO TERICO
Hidrocarburos aromticos
Son compuestos cclicos muy insaturados, que
muestran caractersticas del benceno, o sea que
lo tengan o no en tu estructura. El benceno se
encuentra en tres tipos de hidrocarburos
aromticos:

Compuestos formados por un solo ncleo de

benceno como el tolueno y los hidrocarburos
que contienen un ncleo bencnico, al cual se
hallan unidos radicales alifticos.

Compuestos con ms de un ncleo de benceno,

los cuales se encuentran formando anillos
condensados.

Compuestos con ms de un ncleo de benceno,

en los cuales los diferentes ncleos no
comparten tomos de carbono.
Teora de resonancia.
Considera que la estructura verdadera del
benceno es una forma intermedia entre las dos
formas propuestas por Kekul. Esto es a lo que
se llama hbrido de resonancia, el cual es el ms
estable que cualquiera de los dos anteriores. Las
estructuras
en
resonancia
suponen
deslocalizacin de electrones pi y a esto se debe
que el benceno tenga un solo tipo de enlace en el
anillo.
Teora de orbitales moleculares.

DEPARTAMENTO DE CIENCIAS BASICAS, COORDINACION DE QUMICA.

Objetivo especifico
Afirma que el benceno es una molecular con
carbonos e hidrgenos en el mismo plano
adems es simtrica, los carbonos se ubican en
los vrtices de un hexgono regular, donde cada
ngulo de enlace 120 grados; esto sugiere que los
tomos poseen hibridacin sp2 para los enlaces
sigma. En cada uno de los carbonos hibridados
queda un electrn que ocupa un orbital p puro
perpendicular al plano formado enlace entre los
carbonos; estos seis orbitales p se solapan para
dar tres orbitales pi.
Aromaticidad
Una sustancia es aromtica cuando contiene un
nmero de electrones pi igual a 4n+2, donde n es
el nmero entero.
Efecto sustituyente
Los grupos presentes en el anillo del benceno
pueden afectar tanto la velocidad de reaccin
como el punto donde se produce la sustitucin o
sea la orientacin, los grupos sustituyentes se
dividen en 2:
a. Grupos activadores. Que hacen que el anillo
aromtico sea ms reactivo, los grupos tienden a
producir
una
sustitucin
electroflica
principalmente en las posiciones. ORTO y
PARA.

Conocer las caractersticas y utilidad de los

compuestos aromticos.
METODOLOGA

Solubilidad
Se colocaron en unos tubos de ensayo 1 ml de
diclorometano, ter de petrleo, cido sulfrico
concentrado y solucin de hidrxido de sodio. A
cada uno se le aadi benceno.
Repita con naftaleno y fenol.
Ensayo con agua de bromo
Se coloc un mililitro de Hidrocarburo Benceno
y se adicion 5 gotas de agua de bromo, se
repiti el mismo ensayo con fenol y
nitrobenceno.
Reaccin de Baeyer
Se depositaron en tres tubos de ensayo 1 ml de
tolueno, tolueno y naftaleno; ambos disueltos en
diclorometano, respectivamente, posteriormente
se agreg a cada muestra
2 gotas de
KMnO 4
permanganato de potasio (
).
Reaccin con

H 2 SO 4

concentrado

Se deposit en uno tubo de ensayo 5 gotas de

cido sulfrico concentrado en 5 gotas de
benceno.

b. Los grupos inhibidores retardan la velocidad

de incorporacin de un segundo sustituyente.
Tienden a dirigir el electroflico hacia la
sustitucin META. La reactividad en una
sustitucin electroflica aromtica depende de la
tendencia del sustituyente de rechazar o extraer
los electrones, un grupo que libera electrones
activa el anillo uno que los atrae lo desactiva.

Prueba del NaOH al 10%

Se adicion 5 gotas de tolueno y 5 gotas de
NaOH en un tubo de ensayo.

OBJETIVOS

Se coloc en uno tubo de ensayo 5 gotas de

CCl4
fenol en 5 de
, luego se le aadi tres

Objetivo general

Estudiar las propiedades fsicas y qumicas del

benceno y de algunos compuestos aromticos.

Reaccin
de
grupos
activantes
desactivantes del anillo aromtico.

gotas de agua de bromo y unas limaduras de Fe.

Se repiti el mismo procedimiento con benceno
y clorobenceno.

DEPARTAMENTO DE CIENCIAS BASICAS, COORDINACION DE QUMICA.

RESULTADOS
Solubilidad
En Agua: El benceno, fenol y el naftaleno son
insolubles en agua, al mezclar estas sustancias se
producen inmediatamente dos fases. A medida
que las polaridades sean semejantes la
solubilidad aumenta, y analizando la situacin
desde este mbito, el agua es una sustancia polar,
mientras que los compuestos aromticos
utilizados tiene polaridades casi nula; el benceno
por ser totalmente asimtrico tiene polaridad
cero. No hay, por otra parte, funciones qumicas
afines, por lo que si el agua es algo soluble en
alguno de los tres, como lo es, se debe solamente
a su pequeo tamao. Por otro lado El fenol
tambin es poco soluble en agua ya que aunque
presentan el puente de hidrgeno, la proporcin
de carbonos con respecto a la cantidad de OH
es muy baja.
Solubilidad en ter: las sustancias no polares y
ligeramente polares se disuelven en ter. El que
un compuesto polar sea o no soluble en ter,
depende de la influencia de los grupos polares
con respecto a la de los grupos no polares
presentes.
Solubilidad en cido sulfrico concentrado:
Este cido es un donador de protones muy
efectivo, y es capaz de protonar hasta la base
ms dbil. Los hidrocarburos aromticos que son
fcilmente sulfonados, tales como los ismeros
meta di sustituidos, los trialcohil-sustituidos y los
que tienen tres o ms anillos aromticos. Un
compuesto que reaccione con el cido sulfrico
concentrado, el producto de la reaccin fue
insoluble.
Solubilidad en hidrxido de sodio: Los
compuestos que son insolubles en agua, pero que
son capaces de donar un protn a una base

diluida, pueden formar productos solubles en

solucin bsica. As se considera como cido los
siguientes compuestos: aquellos en que el protn
es removido de un grupo hidroxilo.

Ensayo con Agua de Bromo

Benceno + agua de bromo:
El benceno no reacciona con bromo para formar
un producto dibromado. Para que el benceno
reaccione con el bromo el proceso se debe
efectuar en presencia de un cido de Lewis,
como el tribromuro de hierro (FeBr3), y el
producto de la reaccin es un producto que sigue
el
mecanismo
general
de
Sustitucin
Electroflica Aromtica. Como el bromo no es
suficientemente electroflico para ser atacado por
el benceno la reaccin se lleva a cabo en
presencia de cantidades catalticas de FeBr3.
Fenol + agua de bromo:
La bromacin electrfila en los fenoles es una
halogenacin que ocurre rpidamente ya que el
grupo hidroxilo activa al anillo hasta el punto
que esta reaccin ocurre sin necesidad de un
catalizador. La reaccin es positiva si se forma
un precipitado de color blanco correspondiente al
2,4,6- Tribromofenol.

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El benceno reacciona lentamente con el cido
sulfrico a temperaturas elevadas. El producto de
la reaccin es el cido bencenosulfnico:

Figura 3.sulfunacin del benceno.

Figura 1. Mecanismo bromacin electroflica.

Este mecanismo se conoce como sulfunacin e

implica la formacin del trixido de azufre
(SO3) a partir del cido sulfrico. El trixido de
azufre es un electrfilo relativamente fuerte
porque el tomo de azufre necesita ms
electrones y ataca al anillo bencnico de la forma
acostumbrada.

Reaccin de Baeyer
Tolueno +

KMnO 4 :

Un anillo aromtico

imparte estabilidad adicional al tomo de

carbono ms cercano de sus cadenas laterales. El
anillo aromtico y un tomo de carbono de una
cadena lateral pueden sobrevivir a una oxidacin
vigorosa con permanganato para formar
derivados del cido benzoico.

Figura 2. Tolueno + permanganato.

Reaccin con

H 2 SO 4

concentrado

Reaccin
de
grupos
activantes
desactivantes del anillo aromtico

DEPARTAMENTO DE CIENCIAS BASICAS, COORDINACION DE QUMICA.

Al mezclar las dos soluciones,

se dieron dos capas, el cual
estaba en forma de precipitado
el
agua de bromo en
tetracloruro de carbono, luego
al aadir las limaduras de
hierro
se descoloro la
solucin. Esta observacin se
puede explicar con tipo de reaccin conocida
como bromacin que sigue el mecanismo general
de la sustitucin aromtica electroflica pero
como el bromo no es suficientemente
electroflico para reaccionar con el benceno, se
necesita un cido de Lewis fuerte, como el
FeBr3. El primer paso del mecanismo es la
formacin de un electrfilo ms fuerte. El
Br 2
catalizador reacciona con el
para formar

En el caso del clorobenceno, el

grupo sustituyente cloro, desactiva el anillo pero es orto y
para director ya que el cloro es muy electronegativo y
sustrae densidad electrnica del anillo (efecto inductivo
negativo) desactivndolo Pero es a su vez el color tiene
electrones no enlazantes que permiten donar
densidad electrnica a travs del enlace

por

resonancia. La formacin del complejo sigma con el

Fe y el Br2 se sustituyen en posiciones orto y para
debido a que la carga positiva del complejo se
estabiliza por el ion cloruro por resonancia
generando una mezcla de productos orto y para
clorobromobenceno Esta reaccin fue la ms lenta y se
someti a calentamiento debido a la presencia de cloro
como sustituyente desactivante.

un electrfilo fuerte. El ataque del benceno en el

electrfilo y la prdida de protones da
bromobenceno como producto mayoritario.

Figura 5. Ataque en la posicin orto y para en

la Bromacin del clorobenceno.

CONCLUSIONES

Figura 4. Mecanismo bromacin del benceno

La aromaticidad tiene un alto grado de

instauracin y llevan a cabo principalmente
reacciones de sustitucin.

La oxidacin con permanganato de potasio es

posible cuando el anillo aromtico tiene
sustituyentes alqulicos; el benceno por su gran
estabilidad es resistente a la oxidacin.

DEPARTAMENTO DE CIENCIAS BASICAS, COORDINACION DE QUMICA.

Los compuestos aromticos son insolubles en

agua debido a la incompatibilidad de sus
polaridades; si se tiene sustituyentes halgenos,
estos atraen densidad electrnica, provocando un
dficit en el carbono al que se encuentran unidos,
esto permitira un ataque del agua; por lo que el
clorobenceno es el ms soluble en comparacin
con el benceno, naftaleno y tolueno.

ANEXOS
1. Haga un resumen comparativo de todas las
reacciones realizadas en la prctica.

Poseen una gran estabilidad debido a las mltiples

formas resonantes que presenta.

Son insolubles en agua.

Muy solubles en disolventes no polares como el ter.

Es un lquido menos denso que el agua.

Sus puntos de ebullicin aumentan, conforme se

incrementa su peso molecular.

Los puntos de fusin no dependen nicamente del

peso molecular sino tambin de la estructura.

Los hidrocarburos aromticos son por regla general

bastante inertes a la sustitucin electroflica y a la
hidrogenacin, reacciones que deben llevarse a cabo
con ayuda de catalizadores.

2. Qu tipo de sustancias orgnicas, diferentes a

compuestos insaturados, decoloran la solucin acuosa
de KMnO4? Se disolvern en cido sulfrico
concentrado y fro?
Las sustancias que decoloran la solucin de
permanganato aparte de los compuestos no saturados
son, por ejemplo, alcoholes y carbonlicos. En medio del
cido sulfrico concentrado reaccionan al calentarse y
al enfriarse reacciona ms lento.
3. Explique el mecanismo de reaccin y bromacin del
tolueno.
La bromacin no es un caso particular; la nitracin y la
sulfonacin dan los mismos resultados cualitativos,

sustitucin principalmente en las posiciones orto y para,

en la molcula del benceno.

Slo el ataque en las posiciones orto y para da lugar a

un catin hexadienilo en el que una estructura resonante
tenga la carga positiva adyacente al sustituyente
alquilo, dejando un carbocatin terciario, en cambio en
meta ninguna de las formas resonantes deja un
carbocatin terciario, por tal motivo predominan los
productos orto y para dado que el intermedio es ms
estable, a su vez el mayoritario es el para por efectos
estricos. Seguidamente se efecta la explicacin
mecanstica para el caso del bromo:

4. En la reaccin #6, Con cul compuesto ocurre ms

rpido la reaccin y por qu?
Teora de la reactividad de los aromticos:
La reaccin del nitrobenceno es ms lenta que la del
fenol porque, el alcohol es ms reactivo que el
nitrobenceno y que el clorobenceno.
La determinacin de la reactividad relativa:
Un grupo se clasifica activante, si el anillo al que
sustituye es ms reactivo que el benceno, y desactivante,
si ocurre lo contrario. Las reactividades del benceno y
de uno sustituido y se comparan.
Midiendo el tiempo que necesitan las reacciones bajo
condiciones idnticas. Por ejemplo, el tolueno reacciona
con cido sulfrico fumante entre un dcimo y un

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vigsimo de tiempo requerido por el benceno: el tolueno
es ms reactivo que el benceno, por lo que el CH3 es
un grupo activante. Siendo, sin embargo, el
nitrobenceno menos reactivo que el benceno, por lo que
el grupo nitro NO2, es desactivante.
Para comparar la velocidad de sustitucin en el
benceno, tolueno y nitrobenceno confrontaremos las
estructuras de los carbocationes que genera cada uno
de los tres compuestos:

electrones. Un grupo que libera electrones, activa el

anillo; uno que los atrae, lo desactiva.
Otros grupos alquilo liberan electrones igual que el
-CH3 ,y como ste, activan el anillo.
Todos los sustituyentes activantes orientan a orto y
para. Casi todos los sustituyentes
desactivantes orientan a meta.

El grupo metilo tiende a neutralizar la carga positiva,

liberando electrones y hacindose, por tanto, ms
positivo a s mismo. Esta dispersin de la carga
estabiliza al carbocatin. El efecto inductivo estabiliza
de la misma forma la carga positiva que se desarrolla
en el estado de transicin, y la reaccin se acelera.

Si en lugar de un grupo metilo fuese un grupo nitro

NO2, ste ejerce un efecto inductivo de atraccin de
electrones: esto tiende a intensificar la carga positiva,
desestabiliza al carbocatin y hace que la reaccin sea
ms lenta.

FOX M.A., WHITESELL J. K. segunda edicin.

Qumica orgnica. Pearson educacin S.A.
Madrid. Captulo 7.

En consecuencia la reactividad en la sustitucin

aromtica electroflica depende de la tendencia de un
grupo sustituyente a la liberacin o atraccin de

FRANCIS A. CAREY. Sexta edicin. Qumica

orgnica. Mc Graw Hill. Captulo 8.

BIBLIOGRAFA

Qumica orgnica; L.G. Wade; Pearson

Education. (2004). Quinta edicin. Captulo S.A.
Madrid
William Groutas. Mecanismo de reaccin,
Wichita State University, Mc Graw Hill, pag 65.