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PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS

HIDROCARBUROS
I. INTRODUCCIN
Los hidrocarburos aromticos son compuestos de cadena cerrada, con dobles enlaces
Conjugados, esto hace, que sus electrones estn deslocalizados, lo cual genera un enlace
Especial llamado pi gigante, confirindole a la molcula 2 caractersticas especiales;
a. Bajo grado de saturacin
b. Gran estabilidad
A pesar del bajo grado de saturacin, las reacciones caractersticas son de sustitucin. El
Benceno es un compuesto excepcionalmente estable, como lo prueba su relativa resistencia
a los cambios qumicos. Este no sufre las reacciones de adicin tpicas de los alquenos,
Donde un doble enlace se convierte en un enlace sencillo. El anillo permanece intacto, no
Cambia. Los grupos nuevos que pueden quedar unidos al anillo en lugar de un hidrgeno
Pueden ser cloro, bromo, grupos alquilo, grupos acilo, grupo nitro, y el grupo cido sulfnico.
En esta prctica se realizarn dos reacciones que son caractersticas de los hidrocarburos
Aromticos como lo son;
a. Alquilacin b. Nitracin

II. OBJETIVOS
1. Determinar las reacciones caractersticas de los compuestos aromticos.
2. Explicar ei fundamento terico de las reacciones de nitracin y alquilacin.
3. Diferenciar el comportamiento qumico de los hidrocarburos entre si.

III. MATERIALES Y EQUIPO

Bao Mara
Gradilla
Tubos de ensayo
Esptula
Termmetro

Alcano Alquenos Benceno

HNO3 conc. en bureta (cido ntrico)
H2SO4 conc. en bureta {cido sulfrico)
Cloroformo (CHCI3)
AICI3 anhidro, (cloruro de aluminio)

1. ALQUILACION (REACCION DE FRIEDEL KRAFT).

Introduccin: La alquilacin se emplea comnmente para aumentar el

rendimiento de un determinado producto.
Proceso de alquilacin:
Para aumentar el rendimiento de un determinado producto se emplea comnmente la alquilacin e involucra
la conversin de, por ejemplo, una amina en sus homlogos alquilados, como es el caso de la reaccin de la
anilina con alcohol metlico en presencia de un catalizador como el cido sulfrico. La anilina, con una
cantidad considerable de alcohol metlico en exceso y cierta cantidad de cido sulfrico, es calentada en una
autoclave hasta cerca de 200 C por 5 o 6 horas, hasta una presin de reaccin elevada que puede alcanzar
las 540 lb/pulg2 (3.7 MPa). Luego, se utiliza la destilacin al vaco para llevar a cabo la purificacin del
producto final.

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Catalizadores utilizados en la alquilacin

La alquilacin se lleva a cabo utilizando cualquiera de estos catalizadores:

Fluoruro de hidrgeno

cido sulfrico

Fundamento Terico:
Los hidrocarburos aromticos reaccionan con el cloroformo (CHCI3), usando cloruro de
Aluminio anhidro (AlCb), como catalizador, mediante una reaccin de sustitucin del
Hidrgeno del anillo y termina hasta que reaccionen los 3 halgenos del cloroformo.

Los colores producidos, en la reaccin con compuestos aromticos son caractersticos y van
Desde el amarillo naranja hasta un rojizo.

PROCEDIMIENTO y OBSERVACIONES
TUBO N
COLOQUE
Aada
5 GOTAS
AADA
una pizca
DE:
10GOTAS. de AlCl
1
ALCANO
DE CHCl
Anhdrido
a /uno
a c/tubo
2
ALQUENO
MEZCLE
por la
BIEN
3

AROMATIC
O

Incline el
tubo para
humedec
er las
paredes

MANIFESTACIO
NES

RESULTADOS

Pared.
TAPE
EL TUBO

Discusin: En el grupo hubo muchas discusiones acerca del proceso y de la utilizacin de los
reactivos y en la mayor parte al observar el proceso de cambio de estado que tuvieron los
mismos ya que en muchos casos no les paso nada.
Conclusin: Se lleg a la conclusin de que el proceso no sali a la perfeccin por motivos de
clculo en la medicin de los reactivos ya que las cantidades fuero distinto en muchos casos no
se lleg a obtener el resultado deseado.

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ANEXOS:

En las siguientes imgenes se muestra uno de los reactivos que se utiliz, los tubos de ensayo e
los cuales se prepararon las soluciones de dicho experimento as mismo las rejillas las cuales
ayudaron al buen manejo de las mismas

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En la imagen se puede observar el comportamiento que tuvo el alcano con el cido clorhdrico y
as mismo se tiene todas las dems muestras del experimento con sus nombres los cuales en su
mayora presentaron cambios regulares.

NITRACION
2. Nitracin (Preparacin de un Nitro derivado).

Fundamento Terico.
La nitracin se lleva a cabo primero por la formacin del ion ni trono {-NO2), a partir de cido
Ntrico (HNO3) con cido sulfrico {H2SO4). Ei ion ni trono ataca el anillo bencnico y
Sustituye un hidrgeno.
La reaccin utiliza como catalizador al H2SO4. La reaccin debe de llevarse a cabo a una
Temperatura de 50-60, una reaccin a temperaturas ms altas, produce compuestos
Disustiluidos

Nitracin. Es el proceso por el cual se efecta la unin del grupo nitro (NO2) a
un tomo de carbono, lo que generalmente tiene efecto por sustitucin de un
tomo de hidrgeno. Es una de las reacciones qumicas comercialmente ms
importantes. Se trata de la reaccin entre un compuesto orgnico y un agente
nitrante (por ejemplo el cido ntrico) que introduce un grupo nitro en el
hidrocarburo produciendo un ster.

Tipos de nitracin
Las nitraciones simples son la conversin de glicerina en nitroglicerina con
cido ntrico y sulfrico, la de la cianhidrina de acetona con cido ntrico en
anhdrido actico para obtener nitrato de acetocianhidrina y la conversin de bromobutirato de etilo en -nitrobutirato de etilo con nitrito sdico. De acuerdo
a la estructura qumica del producto nitrado, ejemplo:
R - H + HO - NO2 R - NO2 + H2O

La nitracin puede clasificarse como:

En cada uno de los ejemplos indicados, un grupo nitro reemplaza a un tomo
de hidrgeno. Sin embargo el grupo nitro puede reemplazar a otros tomos o
grupos de tomos, la reaccin de Vctor Meyer es un ejemplo tpico, donde un
tomo halgeno (especialmente bromo o iodo) es reemplazado por un grupo
nitro usando nitrito de plata (o nitrito de sodio).

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Los compuestos nitrados pueden ser producidos por determinadas reacciones

de adicin como ser cido ntrico, o bixido de nitrgeno con compuestos
orgnicos no saturados.Por ejemplo Olefinas o Acetilenos.

Caractersticas de la Nitracin
El proceso de nitracin es altamente exotrmico, entregando al medio ms de
30 Kcal/mol.
El calor de reaccin, no obstante, vara con el hidrocarburo a nitrar.
El mecanismo de nitracin depende de los reactivos y las condiciones de
operacin.
Las reacciones pueden ser del tipo inico del tipo radicales libres.
El tipo inico se usan comnmente en la nitracin de hidrocarburos aromticos,
alcoholes simples glicoles, gliceroles, celulosas y aminas.
El tipo radical libre se da en nitracin de parafinas, cicloparafinas y olefinas,
los compuestos aromticos y algunos hidrocarburos pueden algunas veces ser
nitrados reaccionando con radicales libres, pero generalmente con menos
xito.
Para estas reacciones de nitracin frecuentemente son usados catalizadores
slidos.

PROCEDIMIENTO y OBSERVACIONES
TUBO N

COLOQUE
5 GOTAS
DE:
ALCANO

AROMATIC
O

N-EXANO

AADA 10
GOTAS.
DE HNO
Y 10
GOTAS DE
HSO
CON.

BAO
MARIA 5060 de
temperatu
ra por 8
min
Perciba el
olor
(abanique
la boca del
tubo)

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MANIFESTACI
ONES

RESULTADOS

Cambio de
color a un
color
amarillento
El aromtico
presento un
color rojizo
dbil.
No presento
cambios
grande.

Se lleg a
observar el
cambio que
tuvo.
Este reactivo
se manifest
en mayor
proporcin
Sus cambios
no son muy
considerables.

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Discusin: del resultado en el procedimiento se tuvo muchas dudas las cuales

se fueron disipando con ayuda del docente a cargo, pero se tuvieron
desacuerdos en el uso del termmetro y la hornilla y sobre la ubicacin de los
tubos de ensayo que tuvimos.
Conclusin: se lleg a la conclusin de que los reactivos se combinaron en
proporciones distintas unas ms que otras una de ellas la que menos reacciono
fue el N-hexano la que casi no presento cambios a comparacin de aromtico
que reacciono ponindose de un color rojizo con un olor fuerte a comparacin
del N-hexano.

ANEXOS:

En la imagen podemos observar el momento en el cual se lleg a ingresar los

tubos de ensayo al baso de precipitados con una cierta cantidad de agua y la
cual se la puso sobre la hornilla para que reaccionaran los reactivos a ciertas
temperaturas a determinado tiempo.

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En las imgenes observamos el usos del termmetro y los resultados finales

del experimento los cuales se muestran el aromtico de color rojizo el alcano el
cual presento un color amarillento y el N-HEXANO el cual no presento muchos
cambios.

IV. CUESTIONARIO
1. Dibuje la estructura y d el nombre de los compuestos aromticos que
provocan cncer en los fumadores y los fumadores pasivos.

2. Investigar la estructura de la 2,4- Dinitrofenilhidrazina e identificar los

grupos nitro y aromticos.

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3. Investigar la estructura qumica de la aspirina (cido acetilsaliclico) y

acelaminoen. Identifique los grupos aromticos e indique para que se utilicen.

ACETAMINOFEN
ASPIRINA

4. Cul es la importancia de los hidrocarburos aromticos segn sus

respuestas anteriores?
-

Los hidrocarburos aromticos son comnmente utilizados por nosotros y por

nuestras familias debido a que son la base de algunos o de los muchos materiales
que utilizamos para satisfacer algunas de nuestras necesidades, pero esto no solo
se erradica en los hidrocarburos aromticos sino que tambin aunque no lo
tengamos presente utilizamos lo que generalmente se llaman hidrocarburos entre
ellos se encuentras los ms esenciales para nosotros como seres humanos puesto
que se usan en la medicina, la electricidad (ya que sirven para generar
electricidad).Tambin se usan como combustibles y solvente, entre ellos gasolinas,
thiner, butano en gas utilizado en estufas, metano principal componente del gas
natural. Entonces es aqu donde podemos decir que son esenciales y no los
podemos dejar de un lado porque atreves de ellos podemos realizar muchas de
nuestra actividades diarias

BIBLIOGRAFIA:
www.textoscientificos.com/quimica/nitracion
www.ecured.cu/Nitracin
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quimica.laguia2000.com/quimica.../alquilacion-y-agentes-alquilantes

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