Ministrio da Educao

Universidade Tecnolgica Federal do Paran- Cmpus de Apucarana

Curso de Engenharia Qumica

3 Lista de Exerccios- Disciplina: Qumica Orgnica 2.

Prof. Alessandra Machado Baron
1. Indique os grupos de sada em cada caso:
a) Anidrido; b) cido carboxlico; c) ster; d) Amida
2. Explique, com base nos valores de pKaH, porque quando se mistura cloreto de acila e etanol em meio
bsico o produto que se isola o acetato de etila e no o cloroformato de etila.

3. Usando a tabela 17.1, preveja os produtos das seguintes reaes:

4. Duas amidas so obtidas da reao entre cloreto de acetila e uma mistura de etilamina
com propilamina. Identifique estas amidas.

5. Somente uma amida obtida na reao entre cloreto de acetila e uma mistura de
etilamina com piridina. Porque se forma apenas um tipo de amida?

6. Escreva o mecanismo das seguintes reaes:

a) Reao entre cloreto de acetila com gua para formar cido actico.
b) Reao entre brometo de acetila com metilamina para forrmar N-metilacetamida.

7. Iniciando com cloreto de acetila, qual nuclefilo pode ser usado para preparar os
seguintes compostos?

8. Proponha um mecanismo de reao do anidrido de cido com gua. No que este

mecanismo difere do mecanismo de reao do anidrido actico com um lcool?
9. Faa o mecanismo para as seguintes reaes:
a) Hidrlise do propionato de metila (sem catalisador)
b) Aminlise do formiato de fenila, usando metilamina
10. Faa o mecanismo da reao de transesterificao do acetato de metila com etanol catalisada por cido.
11. Se o cido butanico e o metanol marcado com 18O (istopo do oxignio 16) so colocados para reagir sob
condies cidas, quais as substncias que estariam marcadas quando a reao atingisse o equilbrio?
12. Das reaes abaixo, quais formam uma amida?

1)

4)

2)

5)

3)

6)

13. Em relao s reaes que formam amidas (questo 3), o que voc poderia fazer para melhorar tanto a
velocidade de formao da amida quanto o rendimento da amida formada?

14. Quais os produtos seriam formados da reao entre cloreto de benzola e os seguintes reagentes?
a) Acetato de sdio
b) gua
c) Dimetilamina
d) HCl aquoso
e) NaOH aquoso
f) Ciclo-hexanol
g) Benzilamina
h) 4-clorofenol
i) lcool isoproplico
j) anilina
15. a. Coloque os seguintes steres em ordem decrescente de reatividade na primeira etapa de uma reao de
substituio nucleoflica aclica (formao do intermedirio tetradrico):

b. Coloque os mesmos steres em ordem decrescente de reatividade na segunda etapa de uma reao de
substituio nucleoflica aclica (colapso do intermedirio tetradrico):

16. a. Qual substncia voc acha que teria um momento dipolo maior: o acetato de metila ou a butanona?
b. Qual dos dois voc acha que teria um ponto de ebulio maior?
17. Se for adicionado cloreto de propionila a um equivalente (1 mol) de metilamina, obtm-se somente Nmetilpropanamida em 50% de rendimento. Se no entanto, o cloreto de acila for adicionado a dois equivalentes
(2 mols) de metilamina, o rendimento de N-metilpropanamida de 100%. Explique essas observaes.
18. Qual reagente voc usaria para converter propanoato de metila nas seguintes substncias:
a) Propanoato de isopropila
b) Propanoato de sdio c) N-etilpropanamida d) cido propanoico
19. O aspartame, um adoante usado como produto comercial NutraSweet e Equal , 160 vezes mais doce que
a sacarose. Quais os produtos que poderiam ser obtidos se o aspartame fosse hidrolisado completamente em
soluo aquosa de HCl?

20. a. Quais das seguintes reaes no forneceriam o produto carbonlico mostrado?

b. Quais das seguintes reaes no ocorrem, mas poderiam ocorrer se um catalisador cido fosse adicionado
ao meio reacional?

21. Identifique o produto majoritrio e minoritrios da seguinte reao:

22. Uma soluo aquosa de uma amina primria ou secundria reage com cloreto de acila para formar uma amida
como produto majoritrio. No entanto, se a amina for terciria, no se forma uma amida. Qual o produto
formado? Explique.