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Dr.

Jose Batista
Clase 3
Unidad: 1
Tema: 3 Lpidos.
Concepto de Lpidos. Tipos de Lpidos.
cidos Grasos: Tipos. Caractersticas generales. Clasificaciones.
Ceras. Eicosanos. Triacilgleceridos. Fosfolipidos y Esfingolipidos. Caractersticas fsicas,
qumicas y biolgicas. Ejemplos.
Isoprenoides. Esteroides. Terpenoides. Carotenos y Vitaminas liposolubles. Caractersticas fsicas,
qumicas y biolgicas.
Lipoprotenas: Nomenclatura y caractersticas generales.
Lpidos
Concepto y Clasificaciones.
Los lpidos son componentes de los tejidos biolgicos que se pueden extraer
mediante el uso de solventes orgnicos; estas sustancias no forman macromolculas,
no obstante, pueden agruparse entre s y con otras biomolculas para formar los lpidos
complejos.
Los Ipidos se pueden clasificar de forma variada, en dependencia del criterio
empleado; se dividen en simples, si en su composicin intervienen slo el carbono, el
hidrgeno y el oxgeno; compuestos,si incluye adems nitrgeno,fsforo y azufre. Es
posible tambin clasificarlos en saponificables o complejos y no saponificables o
simples, sobre la base de que por hidrlisis alcalina originen o no sales con accin
detergente (los jabones) respectivamente; ello se debe a que los complejos contienen
cidos grasos y los simples no.
Segn su similitud estructural,
por su mayor idoneidad didctica. Se consideran 7 grupos:
1-cidos grasos.
2.Ceras.
3. Acilgliceroles (tambin conocidos como acilglicridos o glicridos).
4. Fosftidos de glicerina (o fosfoglicridos).
5- Esfingolpidos.
6. Terpenos.
7-Esteroides.
En otras clasificaciones aparecen los terpenos y esteroides en un grupo denominado lpidos
isoprenoides.

Funcin biolgica
1.Almacenamiento de energa. Los triacigliceroles constituyen la forma de almacenamiento de energa
en el tejido adiposo, de hecho la mayor disponibilidad de
energa almacenada en un organismo es precisamente de esta manera.
2. Componentes de membrana. Los fosftidos de glicerina, los esfingolpidos y el
colesterol se encuentran formando parte de las diferentes membranas biolgicas.
3. Otras funciones. Los triacilgliceroles (o triglicridos) del tejido adiposo constituyen un medio
aislante trmico, que preserva de la prdida de calor al individuo.
Estos lpidos acumulados alrededor de algunos rganos ofrecen un medio apropiado para su sostn y
proteccin ante traumatismos fsicos. Por otra parte, algunos
Ipidos (de naturaleza esteroidea)son hormonas, compuestos que participan en la
regulacin de la actividad metablica y fisiolgica del organismo; otros derivados
de cidos grasos poliinsaturados presentan importante actividad fisiolgica y
farmacolgica como: prostaglandinas tromboxanos y leucotrienos, entre otros.
Adems, otros lpidos son vitaminas (como la vitamina A o retinol, Ias naftoquinonas
antihemorrgicas o vitaminas K, entre otras). Otros, como las sales biliares, funcionan como poderosos
detergentes biolgicos. Se realizar el estudio de la estructura,
propiedades y funciones de cada grupo por separado.
cidos grasos
Son cidos carboxlicos, que su inmensa mayora no existe libre en la materia
viva, sino que forma parte de los Ipidos complejos. Los cidos grasos son
monocarboxilicos, poseen una cadena hidrocarbonada apolar de longitud variable,
que casi siempre es abierta y no ramificada.

Los cidos grasos son compuestos antipticos,osea,poseen una porcin polar y una
apolar en la molcula. Su porcin polar (el grupo carboxilo ionizado, COO) interacta
en el agua y otros solventes polares, en tanto, que la cadena apolar hidrocarbonada no
interactuar con el agua y si con solventes orgnicos u otros compuestos apolares. El
carcter antiptico de los cidos grasos es el fundamento de su accin detergente.
Clasificacin
cidos Grasos Saturados: Son aqullos que no presentan dobles enlaces en
su cadena carbonada.

cidos Grasos Insaturados: Pueden presentar uno mas dobles enlaces. Al


numerar los carbonos que participan en el doble enlace slo se hace referencia al que
posee la numeracin menor; a este nmero se le suele anteponer la letra griega delta
mayscula (A), que indica la presencia de una insaturacin. Los dobles enlaces tambin se especifican
por so localizacin a partir del nmero del carbono donde se ubica
el primer doble enlace, pero contando a partir del extremo CH, de la cadena
hidrocarbonada (carbono) ; adelante veremos cmo esta clasificacin se usa para
establecer las series de los cidos grasos poliinsaturados.

Los cidos grasos insaturados pueden ser monoinsaturados,si poseen un nico


doble enlace (monoetenoide); poliinsaturados, si contienen 2 o ms dobles enlaces
polietenoide) y eicosanoides que son cidos grasos poliinsaturados derivados de
eicosapolienoicos (C,,).
Los cidos grasos poliinsaturados se han clasificadoen 3 series o familias, teniendo en cuenta que
los dobles enlaces adicionales se aaden slo entre el tomo de
carbono donde se localiza el primer doble enlace (a partir del carbono a)y el carbono
del grupo COOH; por ello las 3 series son w9,06 y w3
Eicosanoides: Son cidos grasos derivados de los eicosapolienoicos (C,,). Los
eicosanoides (que se deriva del griego eikosi, que significa veinte) comprenden a
2 grupos de compuestos: los prostanoides y los leucotrienos (LT). Los prostanoides
incluyen a las prostaglandinas (PG), las prostaciclinas (PGI)y los tromboxanos (TX);
estos compuestos tienen importantes efectos siolgicos y farmacolgicos, actan en
bajas concentraciones y en muchos casos mediante el aMPc como segundo mensajero,
Por lo que su accin es de tipo hormonal, aunque actan localmente y no a distancia.
Las prostaglandinas fueron aisladas por primera vez del semen humano y se consider que eran
formadas especficamente por la glndula prosttica, de donde deriva su nombre, el que se mantiene a
pesar de que se forman en casi todos los tejidos de los
mamferos; la excepcin de los glbulos rojos. Las prostaciclinasy los tromboxanos son compuestos
relacionados con las prostaglandinas.
Los tromboxanos tienen tambin un anillo pero en este caso contiene 5 carbono y un tomo de

oxgeno (anillo oxano). Las prostaglandinas y los tromboxanos se


forman a partir de 3 cidos eicosanoicos diferentes,que se caracterizan por el nmero
de sus dobles enlaces. Las prostaglandinas se pueden considerar que estructuralmente
derivan del cido prostanoico (hipottico)
.
Las prostaglandinas tienen diversas acciones como: agentes que inducen reacciones inflamatorias
en los tejidos (PGE, y PG,), as como participan en la intensidad y
PGE,
duracin de las sensaciones
dolorosas (PGE,). Las acciones farmacolgicas de la aspirina, la fenilbutazona y los corticoides estn
relacionadas con su correspondiente inhibicin a la sntesis de las prostaglandinas. Tambin se conoce
que algunas de ellas
intervienen en el trabajo de parto y pueden interrumpir el embarazo.
Las PGE, PGA y PGI, tienen efecto vasodilatador,algunas otras inhiben la secrecin
cida del jugo gstrico, por lo que han sido empleadas en el tratamiento de la lcera
pptica. Las prostaglandinas PGE, y PGF, son de las ms importantes en el humano.
Propiedades fsicas de los cidos grasos
Las propiedades fsicas de los cidos grasos estn muy vinculadas a la presencia
del grupo carboxilo, por un lado, y a su cadena hidrocarbonada en cuanto a su longitud, grado de
saturacin y presencia de sustituyentes, por el otro.
Los puntos de fusin y ebullicin de los cidos grasos saturados aumentan al
aumentar la longitud de su cadena hidrocarbonada,y en los insaturados ambos puntos
disminuyen al aumentar el grado de insaturacin en stos; de manera que a temperatura ambiente y en
climas tropicales todos los cidos insaturados son lquidos, al igual
que los saturados de menos de 10 tomos de carbono y el resto son slidos.
En cuanto a la solubilidad, los cidos grasos de cadena corta son ms solubles en
agua por la influencia de su grupo carboxilo polar; pero a medida que aumenta el
tamao de la cadena hidrocarbonada,esta solubilidad decrece hasta hacerse prcticamente nula. La
presencia de insaturaciones incrementa tambin la solubiliad de los
cidos grasos en solventes polares, debido a la interaccin de los enlaces pi (E)con las
molculas del disolvente.
Todo lo contrario sucede cuando analizamos la solubilidad de los cidos grasos
en los solventes apolares. Los saturados aumentan su solubilidad en los solventes
orgnicos al aumentar la longitud de la cadena hidrocarbonada, y en los insaturados la
solubilidad en estos compuestos disminuye con el grado de insaturacin.
Propiedades qumicas de los cidos grasos
La longitud de la cadena apenas modifica el pK de estos cidos, el cual es de
aproximadamente 5 para casi todos ellos.

Por su grupo carboxilo los cidos grasos pueden reaccionar con grupos hidroxilos
(OH) y originar steres carboxilicos. Este tipo de enlace se encuentra en los
Ipidos complejos y mediante l es que se unen los cidos grasos al glicerol en los
acilgliceroles y en los fosftidos de glicerina.
El grupo carboxilo puede tambin reaccionar con un grupo amino y formar un
enlace amida; este enlace une el cido graso al esfingol en los
esfingolpidos
.
Ceras
Son los Ipidos que se forman por esterificacin de cidos grasos de cadena larga
con determinados alcoholes monohidroxiladoso con esteroles. Las ceras ms importantes para el ser
humanos son aqullas que se forman por la esterificacin de cidos
grasas con el colesterol (steres de colesterol).
Acilgliceroles
Conocidos antes como glicridos,son steres del glicerol con los cidos grasos.

En dependencia del nmero de cidos grasos esterificados pueden ser:


monoacilgliceroles, diacilgliceroles o triacilgliceroles (o grasas neutras, antes conocidos como
triglicridos)
Los aacilgliceroles ms importantes para el ser humano son los triacilgliceroles; los
mono y diacilgliceroles son intermediarios del metabolismo de esta clase de Ipidos.
Los triacilgliceroles son los Lpidos ms abundantes en la naturaleza, constituyen una
fuente importante de energa para el organismo y es la forma de almacenamiento de
energa en el tejido adiposo.
Los acilgliceroles por sus caractersticas estructurales son molculas apolares.
Sus propiedades fsicas dependen del tipo de cidos grasos esterificados. Los
triacilgliceroles, cuyos cidos grasos son de cadena larga y saturados, son slidos a
temperatura ambiente (mantecas);en tanto que, si sus cidos grasos son saturados de
cadena corta (menos de 10 carbonos)o insaturados, son lquidos a temperatura ambiente (aceites).
Las funciones de los triacilgliceroles son:
1 Constituyen reserva energtica.
2. Actan como fuente de energa.

3. Intervienen en la regulacin trmica del organismo.


4. Actan como sostn de rganos.
5. Intervienen en la proteccin contra traumatismos fsicos.
Fosfatos de glicerina o glicerofosfatidos
Los fosftidos de glicerina o de glicerol, son Ipidos complejos saponificables,
poseen estructura anfiptica. Estn formados por glicerol, 1 2 residuos de cidos
grasos y un grupo fosfato; adems, pueden contener, en dependencia del tipo, otros
compuestos.
Los fosftidos de glicerina pueden ser:
cidos fosfatidicos
Fosfatidil serina (serin-cefalina)
Fosfatidil etolaminas ( etonolamin cefalinas)
Fosfatidil colina (lecitinas).
Fosfatidil inositoles (inositofosftidos).
Fosfatidil gliceroles y difosfatidilgliceroles (cardiolipinas).
Plasmalgenos.
cidos Fosfatidicos.
La base estructural de la mayora de los fosftidos de glicerina es el cido
fatdico;este ltimo apenas se encuentra en forma libre en los tejidos animales,
aunque constituye la estructura bsica del resto de los fosftidos de glicerina, y
metablicamente es precursor de su sntesise incluso un intermediario de la sntesis de
los triacilgliceroles. Tiene esterificado al glicerol 2 cidos grasos, uno de ellos casi
siempre insaturado, y un grnpo fosfato. Estos compuestos al igual que todos sus derivados presentan
isomera ptica, ya que poseen asimetra molecular. La variedad ms
frecuente en los fosftidos naturales es la L, que se representa con el residuo del cido
graso del carbono 2 ( P) hacia la izquierda y el grupo fosfato en el carbono 3 ( a).
Al unirsle al cido fosfatdico la serina, la etanolamina, la colina y el inositol
originan los fosftidos de glicerina correspondientes.
Fosfatidil serina: En estos Ipidos el cidos fosfatdico se une a la L-serina por esterificacin del
hidroxilo de la cadena lateral de este aminocido con el grupo fosfato.
Fosfatidil etelamina:
El sustituyente bsico es el alcohol etanolamina. La etanolamina se forma por

descarboxilacin de la serina; junto a las fosfatidil serinas forman el grupo de las


cefalinas
.
Fosfatidil colinas: La base nitrogenada colina se une al cido fosfrico por un enlace ster; estos
compuestos constituyen las lecitinas
.
Fosfatidil Inositoles o inositofosfatidicos: Son fosftidos de glicerina no nitrogenados, que contienen
un alcohol cclico de
6 tomos de carbono y cuya forma isomrica en los tejidos animales es el mioinositol
o mesoinositol.
Los fosftidos de glicerina cumplen las funciones siguientes:
1 Componentes de las membranas celulares.
2. Los cidos fosfatdicos son precursores en la sntesis de los otros fosftidos de
glicerina y de los acilgliceroles.
3. Las lecitinas y cefalinas intervienen en los procesos de la coagulacin sangunea;
por su acentuada caracterstica anfiptica poseen efectos tenso activos,que explica
su participacin en los procesos respiratorios al nivel de los alvolos pulmonares y
tambin en el proceso digestivo de algunos Ipidos.
4. Las fosfatidil colinas y los fosfatidil inositoles son donadores de cido araquidnico para la sntesis
de prostaglandinas, tromboxanos,prostaciclinas,leucotrienos y
otros compuestos relacionados.
5. Dos compuestos formados a partir de un derivado del fosfatidil inositol (el 4,5 bisfosfato de
fosfatidil inositol): el diacilglicerol y el trifosfato de inositol actan
como segundos mensajeros de la accin hormonal.
Esfingolipidos
Los esfingolpidos son Ipidos complejos que contienen un alcohol nitrogenado
e insaturado de 18 atomos de carbono, el esfingol oesfingosina:

Al esfingol se le une un cido graso por enlace amida, formando la ceramida,


estructura bsica de estos compuestos.
A la ceramida se le adicionan otros compuestos en dependencia del tipo de
esfingolpido.

Los esfingolpidos se clasifican en esfingomielinas y glicoesfingolpidos.


Los esfingolpidos son anfipticos,su porcin polar se encuentra en los sustitutos del carbono 1de la
ceramida (grupo fosfato y colina en las esfingomielinas, y los
glucidos en los glicoesfingolpidos); en tanto que su porcin apolar lo conforman las
cadenas hidrocarbonadas del cido graso y del esfingol. Los glicoesfingolpidos son
los Ipidos ms solubles en agua debido a su contenido glucdico.
Entre las funciones ms importantes de los esfingolpidos se encuentran:
1.Formar parte de la estructura de las membranas biolgicas. encuentran en grandes cantidades en la
sustancia blanca del sistema nervioso central.
2. Las esfingomielinas son componentes de las vainas mielnicas de los nervios.
3. Algunos glicoesfingolpidos por su carcter informacional le confieren accin
antignica a la superficie de algunas clulas, lo que contribuye al reconocimiento molecular de stas.
4. Los cerebrsidos y los sulftidos forman parte de tejidos como el cerebro, nervios,
bazo y riones, entre otros.
5. Los ganglisidos aparecen en las clulas ganglionares del cerebro y de tejidos no
nervioso.
6. Se les atribuye participacin en la trasmisin del impulso nervioso.
Terpenos
Los terpenos son Ipidos isoprenoides, formados por unidades de isopreno (2
metil 13 butadieno):

Los terpenos son compuestos heterogneos, no saponificables, en su mayora de


origen vegetal y contienen en su estructura varias unidades de isopreno; son ejemplos
importantes de este grupo las vitaminasA (retinol), K (naftoquinonas antihemongicas)
y E (tocoferoles).
Esteroides
La caracterstica estructural ms sobresaliente de los esteroides,y que es comn a
todos ellos, es la presencia del sistema policclico denominado ciclopentanoperhidrofenantreno.
De acuerdo con la cadena lateral unida al carbono 17 y a diferentes sustituyentes
e insaturaciones, se forman los distintos esteroides. Muchos de los esteroides poseen

grupos metilos en las posiciones 10 y 13, formando el esterano.


Los esteroides se pueden agrupar en: esteroles, cidos biliares, corticosteroides y
progesterona, andrgenos y estrgenos.
Esteroles
En estos compuestos la cadena lateral unida al carbono 17 puede contener 7,8 o 9 atomos carbono y,
por ello, se originan los esteroides C26 C27 y C28 respectivamente; poseen adems un grupo hidroxilo
en la posicin 3. Entre estos tipos de Ipidos
se encuentra el colesterol, que tiene gran importancia biolgica y mdica. Es un Ipido de membrana,
precursor del resto de los esteroides y su incremento en sangre se ha realacionado con la aparicion de
ateroesclerosis.
Acidos Biliares
La cadena hidrocarbonada unida al carbono 17del ciclopentanoperhidrofenantreno en este tipo de
esteroides, posee 5 tomos de carbono, incluyendo un grupo
carboxilo, son por ello esteroides C24; presentan, adems, grupos OH. Los cidos
biliares son varios (clico, desoxiclico,etctera) y se diferencian por la ubicacin y
disposicin de los grupos OH. Estos compuestos se encuentran en la bilis, conjugados
con los aminocidos glicina y taurina,formando sales de sodio y potasio (sales biliares).
Las sales biliares poseen accin detergente y desempean una funcin importante en
la digestin y absorcin de los lpidos.
Corticoesteroides y progesteronas.
Son esteroides C24, pues en posicin 17 contienen slo 2 tomos de carbono. En
este grupo se incluyen Las hormonas suprarrenales, cortisol, corticosterona y aldosterona,
etctera, y la progesterona del cuerpo amarillo; como ejemplo de este grupo se presenta la estructura
del cortisol y la progesterona.
Androgenos
Los andrgenos constituyen las hormonas sexuales masculinas y son producidas
por los testculos. Estos compuestos carecen de cadena carbonada en la posicin 17,
por lo que son esteroides C19.
Estrogenos
En estos compuestos el anillo A del ciclo pentano perhidrofenantreno posee carcter aromtico y,
por tanto, no hay metilo en la posicin 10, carecen adems de cadena
hidrocarbonada en el carbono 17, por ello son los esteroides C13. Los estrgenos constituyen las
hormonas sexuales femeninas y son producidas por el ovario; la estrona y el
b estradiol pertenecen a este tipo de esteroides
.
Resumen.
Los lpidos son biomolculas heterogneas desde el punto de vista estructural y
funcional,
solubilidad en agua y solubles en solventes apolares. Un rasgo

que se debe destacar es que muchos de ellos poseen cidos grasos o en su constitucin
(lpidos saponificables), aunque otros no los poseen (lpidos no saponificables). Los
lpidos se definen como la fraccin del material biolgico extrable por medio de
los solventes orgnicos.
Los lpidos se clasifican en acidos grasos, ceras, acilgliceroles, fosftidos de
glicerina, esfingolpidos, terpenos y esteroides.
Los cidos grasos son compuestos monocarboxlicos con cadena
hidrocarbonada de longitud variable; pueden ser saturados, insaturados y sustituidos. Las propiedades
fsicas dependen de la longitud de la cadena hidrocarbonada
n y del grado de insaturacin.
A partir de cidos grasos poliinsaturados de 20 tomos de carbono
(eicosanoicos), se forman compuestos que presentan actividades fisiolgica y
farmaco1ogica importantes: prostaglandinas, tromboxanos y leucorienos, entre
otros.
Los acilgliceroles son lpidos neutros y apolares constituidos por glicerol y
cidos grasos. En dependencia del nmero de acidos grasos esterificados al glicerol, se dividen en
monoacilgliceroles,
diacilgliceroles y triacilgliceroles, estos ultimos constituyen el mayor reservorio de energa para el ser
humano y es el lpido
ms abundante de la dieta.
Los fosftidos de glicerina poseen como estructura bsica el cido fosfatdico,
el cual se une a residuos nitrogenados o alcoholicos para originar fosfatidil serina,
fosfatidil etanolamina, fosfatidil colina o fosfatidil inositol, entre otros. Los
esfingolpidos presentan el alcohol esfingol, al cual se une por enlace amida un
cido graso,formando la ceramida. La unin a la ceramida de un grupo fosfato y
colina, o de glcidos da lugar a las esfingomielinas o a los glicoesfingolpidos,
respectivamente. Tanto los fosftidos de glicerina como las esfingomielinas son
anfipticos y forman parte de las membranas biolgicas.
Un grupo numeroso de lpidos no saponificables, los terpenos son lpidos
isoprenoides que incluye a varias vitaminas liposolubles. Los esteroides son tambin lpidos
isoprenoides v contienen como estructura bsica al
ciclopenoperhidrofenantreno: Un representante importante de los esteroides es
el colesterol, de origen animal, lpido que forma parte de las membranas plasmticas,
es precursor del resto de los esteroides y su elevada concentracin en sangre est
relacionada con la aparicin de aterosclerosis; son tambin lpidos esteroides los
cidos biliares , los corticoides y las hormonas sexuales masculinas y femeninas.