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INTRODUCCIN

Como sabemos aquellos compuestos orgnicos que solo tienen carbono e


hidrgeno en su composicin se denominan hidrocarburos.
Los hidrocarburos pueden ser de diferentes clases generales; primariamente
pueden ser divididos en dos grandes grupos:
1. Hidrocarburos alifticos. (los que tienen como compuesto bsico el
metano CH4)
2. Hidrocarburos aromticos. (los que tienen como compuesto bsico el
anillo bencnico)
Los hidrocarburos alifticos a su vez pueden dividirse en 4 clases
principales:
1. Alcanos o parafnicos (R-CH3)
2. Alquenos u olefnicos (R-CH=CH-R)
3. Alquinos o acetilnicos (R-C C-R)
4. Cicloalcanos. (alguna cadena cerrada en la molcula)
A su vez los aromticos se pueden dividir en:
1. Monocclicos (con un solo anillo bencnico)
2. Policclicos (con varios anillos bencnicos enlazados)
En sta prctica buscaremos comparar el comportamiento qumico de
alcanos, alquenos y alquinos mediante el uso de reacciones efectuadas en
el laboratorio.
Por conocimientos tericos sabemos las estructuras y propiedades de un
alcano, alqueno, alquino y un hidrocarburo aromtico, pero Cmo
identificamos estas caractersticas de manera experimental? En la siguiente
prctica realizamos distintas reacciones qumicas con el objetivo de
comprobar lo ya conocido tericamente e identificar a un alcano, alqueno,
alquino e hidrocarburo aromtico basndonos en el grado de reactividad a
fin de concluir que reactivo es especfico en la identificacin de estos
hidrocarburos.
Asimismo dentro del trabajo experimental se ha analizado, que a diferencia
de los alcanos, los alquenos presentan una elevada reactividad qumica con
diversos reactivos. Las reacciones de los alquenos son mayoritariamente
reacciones de adicin, contrariamente a las reacciones de sustitucin
tpicas de los alcanos.
Estudiaremos la estructura y nomenclatura de los alcanos. Como todos los
hidrocarburos, los alcanos se componen slo de carbono e hidrgeno. Sin
embargo, a diferencia de otros hidrocarburos, los alcanos tienen nicamente
enlaces carbono-carbono sencillo. En contraste, los alquenos tienen al
menos un doble enlace carbono-carbono, y los alquinos, al menos un triple

enlace carbono-carbono. Los ejemplos ms sencillos de alquenos y alquinos


son el eteno (conocido comnmente como etileno, el precursor del plstico
polietileno) y el etino (acetileno, que se usa en soldadura).

PARTE TERICA
HIDROCARBUROS
Ciertos compuestos orgnicos slo contienen dos elementos, hidrogeno y
carbono, por lo que se conocen como hidrocarburos. Partiendo de su
estructura, se dividen en dos clases principales: alifticos y aromticos. Los
primeros se subdividen en familias: alcanos, alquenos, alquinos y sus
anlogos cclicos (cicloalcanos, etc.)
La fuente natural de hidrocarburos es el petrleo que es un lquido oleoso
bituminoso de origen natural compuesto por diferentes sustancias
orgnicas. Se encuentra en grandes cantidades bajo la superficie terrestre y
se emplea como combustible y materia prima para la industria qumica. El
petrleo y sus derivados se emplean para fabricar medicinas, fertilizantes,
productos alimenticios, objetos de plstico, materiales de construccin,
pinturas o textiles y para generar electricidad.
La mayora de los cientficos coincide en que el petrleo y el gas natural se
formaron hace millones de aos, por la descomposicin y transformacin de
restos de animales y plantas, principalmente zooplancton y algas. Grandes
cantidades de restos orgnicos se fueron acumulando en capas y
depositndose en zonas sin oxgeno (como en el fondo de los mares o
lagunas del pasado geolgico). Durante este tiempo, tambin se fueron
depositando capas se sedimentos sobre restos orgnicos. Los efectos de la
presin y de la alta temperatura del subsuelo produjeron la descomposicin
gradual de los restos hasta quedar transformados en hidrocarburos.

CLASIFICACIN DE HIDROCARBUROS
Los hidrocarburos y sus compuestos derivados se pueden clasificar en
general en tres grandes categoras:
1. Hidrocarburos alifticos: Formados por cadenas de tomos de
carbono en las que no hay estructuras cclicas. Se les denominan en
general, hidrocarburos de cadena abierta o acclicos.
Los alifticos, a su vez se pueden clasificar en alcanos, alquenos y
alquinos segn los tipos de enlace que unen entre s los tomos de
carbono. Las frmulas generales de los alcanos, alquenos y alquinos
son CnH2n+2, CnH2n y CnH2n-2, respectivamente.
Como ejemplos tenemos:

Propano (CH3-CH2-CH3)
Pentano (CH3-CH2-CH2-CH2-CH3)
2-buteno (CH3-CH=CH-CH3)

2. Hidrocarburos alicclicos: O simplemente cclicos, compuestos por


tomos de carbono encadenados formando uno o varios anillos.
Como ejemplos tenemos:

Ciclobutano
biciclo [4, 4,0]

ciclopentano

decano
3. Hidrocarburos aromticos, que constituyen un grupo especial de
compuestos cclicos que contienen en general anillos de seis
eslabones en los cuales alternan enlaces sencillos y dobles. Se
clasifican, independientemente de los hidrocarburos alifticos y
alicclicos, por sus propiedades fsicas y qumicas muy caractersticas.
Como ejemplos tenemos:

Benceno
naftaleno

fenantreno

Hidrocarburos Alifticos
Podemos agruparlos en saturados e insaturados. stos pueden ser:

1. Alcanos:
Caractersticas generales de los alcanos:

Los alcanos son una familia de compuestos que tienen la frmula


emprica general CnH2n+2. Inicialmente fueron llamados parafnicos
(del Latn: poca reactividad) debido a su inercia qumica. Tambin son
conocidos como hidrocarburos saturados, debido a que en ellos,
los tomos de carbono estn saturados con el mximo nmero
posible de tomos de hidrgeno.

Cuando forman cadenas lineales se denominan alcanos normales o


n-alcanos.
La siguiente tabla muestra algunos de los alcanos normales:

Esta nomenclatura usada para los alcanos es importante conocerla


porque se utiliza como base para nombrar el resto de los
hidrocarburos alifticos
As por ejemplo, los grupos o radicales alqulicos, que mucho se usan
en la qumica orgnica, derivan sus nombres de los alcanos normales
como aparece, para los primeros miembros, en la siguiente tabla.
Nombre

Estructura

Smbolo

Metilo

CH3-

Me

Etilo

CH3-CH2-

Et

Propilo

CH3-CH2-CH2-

Pr

Propiedades Fsicas

Las propiedades fsicas de los alcanos como en otras clases de


compuestos orgnicos dependen de la longitud de la cadena.
Veamos.

Punto de ebullicin.
El punto de ebullicin va aumentando de manera continua con el
aumento de la longitud de la cadena carbonada.
Note que de C=1 hasta C=4 son gases hasta la temperatura
ambiente (25C), mientras que con ms de 16 tomos de carbono
hierven a temperaturas mayores de 300C.
Mientras es un fenmeno general que el punto de ebullicin crezca
con el tamao de la cadena, este efecto est influenciado por su
estructura.
De tal modo, los tres ismeros del pentano, tienen un decrecimiento
del punto de ebullicin a medida que la estructura es ms ramificada,
de forma que, incluso, el dimetilpropano es gaseoso a temperatura
ambiente.
El patrn de decrecimiento del punto de ebullicin con el incremento
de la ramificacin de la estructura molecular es generalizado, as
tenemos que; mientras ms ramificada es la molcula, menor ser su
punto de ebullicin.

Punto de Fusin
Los alcanos normales son lquidos desde el pentano hasta el
heptadecano C17H36 (22.5C); comenzando en el octadecano
C18H38 (28C) son slidos a temperatura ambiente.
La temperatura de fusin de los alcanos normales, ploteada contra la
cantidad de tomos de carbono de la molcula, no es una curva
continua, como sucede con el punto de ebullicin.

En su lugar podemos encontrar dos curvas que gradualmente


convergen para los altos pesos moleculares. Una curva ms alta para
los alcanos con nmeros pares de carbonos, y una ms baja para
nmeros nones de carbonos.
Por otro lado, el punto de fusin no cambia del mismo modo que lo
hace el punto de ebullicin, con el cambio de la estructura molecular
este efecto es ms errtico.
Lo que s sucede, es que aquellos compuestos de estructura simtrica
compacta, invariablemente tienen un punto de fusin ms alto que
los asimtricos.
Ilustremos ste ltimo con el ejemplo extremo basado en los dos
octanos isomricos, 2 metilheptano, y el altamente simtrico
tetrametilbutano.

Solubilidad
Los alcanos son casi insolubles en agua, y sta solubilidad disminuye
a medida que aumenta el peso molecular, as tenemos que el mas
soluble de todos es el metano, con una solubilidad equivalente a la
del nitrgeno, 0.00002 g/ml a 25 C. Ya la parafina domstica (C=26
hasta C=30) no es ni humedecida por el agua.
La solubilidad en solventes orgnicos es alta, en especial otros
hidrocarburos muchos de los cuales son miscibles entre s en
cualquier proporcin.

Densidad
La densidades de todos los hidrocarburos lquidos, incluyendo algunos
slidos como la parafina, son menores que 1g/cm3 por lo que flotan
en el agua.

Propiedades qumicas

El nombre histrico de "parafnicos" utilizado para los alcanos se


deriv de su inercia qumica. Ellos sin embargo, pueden llevar a cabo
ciertos tipos de reacciones qumicas que tienen importancia comercial
e industrial.

Oxidacin.

A alta temperatura los alcanos pueden combinares con el oxgeno


(combustin) para formar dixido de carbono y agua liberando
energa segn la reaccin:
H-(CH2) nH + (3n + 1) [O] ----------> nCO2 + (n + 1) H 2O + Calor
Esta es la reaccin bsica de todos los hidrocarburos utilizados como
combustible, fuente bsica de energa utilizada por la humanidad.

Pirlisis

Los alcanos se descomponen por el calor (pirlisis), generando


mezclas de alquenos, hidrgeno y alcanos de menor peso molecular.
Si hacemos circular propano por un tubo metlico calentado a 600C
se produce la reaccin de pirlisis siguiente:
600C
CH3-CH2-CH3 ---------->
CH2=CH2 + CH4 + CH3-CH=CH2 + H2
Propano
Etileno + Metano +
Propileno + Hidrgeno

Isomerizacin
La reestructuracin de la molcula de un ismero en una mezcla de
uno o ms de otros ismeros se conoce como isomerizacin. En los
alcanos este proceso es factible con la utilizacin de catlisis cida.
As tenemos que el butano puede convertirse en una mezcla con el
80% de isobutano por la accin del cloruro o bromuro de aluminio.

Halogenacin.
Una mezcla de cloro y metano es perfectamente estable en la
oscuridad, pero si se ilumina con luz solar, se produce una reaccin
en cadena de sustitucin de hidrgenos por el cloro que adquiere
carcter explosivo. Esta reaccin sensible a la luz es incontrolable, y
finalmente conduce a la formacin de una mezcla de di, tri y
tetraclorometano en mayores o menores proporciones en
dependencia de la cantidad de cloro disponible.
El cloro reacciona fotoqumicamente, o por calentamiento, de la
misma manera con otros alcanos.
El bromo reacciona de manera similar, pero con menos violencia,
mientras que el yodo ya es inerte para hacer las sustituciones.
El flor reacciona de manera explosiva con la mayora de los
compuestos orgnicos.
La halogenacin 80de los homlogos superiores del metano se
complica un tanto, ya que dependiendo del hidrgeno sustituido, la
reaccin puede dar como resultado una mezcla de diferentes
ismeros de posicin. Esta sustitucin al azar, en la prctica es
imposible de controlar, e invariablemente se obtiene una mezcla de
diferentes ismeros de posicin. La cercana de los puntos de
ebullicin de los ismeros, impide su separacin por destilacin, por
lo que este mtodo no puede ser utilizado para obtener compuestos
puros.
No obstante se usa industrialmente, ya que en muchas aplicaciones
la mezcla resultante cumple con el propsito del proceso, como es en

el caso de obtencin de mezclas disolventes o en ciertas materias


primas.

Nitracin
Los alcanos pueden reaccionar a alta temperatura con los vapores del
cido ntrico, producto de la reaccin, un hidrgeno de la cadena
queda sustituido por el grupo -NO 2, generndose una clase de
compuestos conocidos como nitroalcanos.
La reaccin general es la siguiente:

R-H

HO-NO2

450C
--------------->

R-NO2
+
H-OH
Nitroalcano
La reaccin es bastante ms complicada de la representada en la
ecuacin qumica de arriba ya que la alta temperatura puede tener
efectos de pirlisis adicionales y otras complicaciones en cuanto a la
extensin real de la reaccin etc., pero estas complejidades no sern
tratadas aqu.

2. Alquenos
Caractersticas generales de los alquenos:

Los alquenos son una clase de hidrocarburos que contienen por lo


menos un enlace doble carbono-carbono. Estos compuestos tambin
se conocen con otros nombres: etilnicos (debido al etileno, el ms
simple de los alquenos); olefinas (ya que el primer nombre que
recibi el etileno fue el de gas olefinante); y no saturados (por no
estar saturados con el mximo nmero de carbonos posibles en la
molcula).
Los alquenos tienen la frmula emprica general C nH2n.
El ngulo mutuo entre los enlaces de los hidrgenos con el carbono
es de 120 como corresponde al carcter tetradrico del carbono, y
todos los tomos de hidrgeno estn en el mismo plano, formando
una estructura "planar".
Si sustituimos uno de los hidrgenos con el radical metilo (-CH 3)
obtenemos el propeno o propileno CH3CH=CH2.
Las consecuentes sustituciones/adiciones de radicales van dando la
posibilidad de obtener estructuras con diferentes posiciones del doble
enlace dentro de la molcula y adems a la formacin de complejas
estructuras ramificadas.
Para poner orden a la denominacin de los alquenos la IUPAC
(International Union of Pure and Applied Chemistry) acord
seleccionar la cadena ms larga presente en la molcula que
contenga el enlace doble, y cambiar la terminacin -ano dada al

alcano correspondiente por la terminacin -eno. La posicin del doble


enlace en la cadena se seala con un nmero, contado a partir de
final de la cadena y que haga este nmero lo menor posible.
Cuando hay ms de un doble enlace en la molcula, se utiliza la
terminacin -dieno (para dos dobles enlaces), -trieno (para tres) y as
sucesivamente en el lugar de la terminacin -eno.

En la
tabla se
muestran
las

estructuras de algunos alquenos y sus nombres IUPAC, entre


parntesis sus nombre comunes.
Observe como se configuran los nombres de acuerdo a lo descrito
anteriormente.

Propiedades fsicas

Los alquenos no abundan en las fuentes naturales como los alcanos,


aunque hay alquenos en los petrleos naturales, son de hecho
componentes minoritarios. La principal fuente para la industria son
los procesos de "craking" del petrleo natural.
El punto de fusin y de ebullicin individual de los alquenos tiene la
tendencia, al igual que el resto de los hidrocarburos, de
incrementarse con el aumento del peso molecular. Para un mismo
compuesto hay una distinguible diferencia entre los ismeros
geomtricos cis y trans.

Propiedades qumicas

A diferencia de los alcanos, los alquenos presentan una elevada


reactividad qumica con diversos reactivos. Las reacciones de los
alquenos son mayoritariamente reacciones de adicin,
contrariamente a las reacciones de sustitucin tpicas de los alcanos.
Cuando un reactivo con dos partes (A y B) llamado adendum, en
condiciones adecuadas, entra en contacto con un alqueno, se
produce la ruptura del doble enlace carbono-carbono y cada uno de
los miembros del adendum se "adiciona" al respectivo enlace libre de
cada tomo de carbono para formar el producto final, que contiene
todos los tomos de los dos reactivos envueltos.

Hidrogenacin
Los alquenos reaccionan con el hidrgeno de manera exotrmica
(generando calor), pero esta reaccin no es espontnea en
condiciones normales. La adicin de un catalizador adecuado permite
iniciar la reaccin en condiciones razonables de temperatura (20
-150C).
Esta reaccin de hidrogenacin permite obtener alcanos partiendo de
alquenos lo que es, de hecho, una de las formas de sintetizarlos en el
laboratorio.

Adicin de halgenos
Cuando un alqueno entra en contacto en condiciones normales con
cloro o bromo, un tomo de halgeno se agrega rpidamente al doble
enlace carbono-carbono para formar un compuesto di-halogenado.
Esta reaccin se conoce como halogenacin por adiccin para
diferenciarla de la halogenacin pura que es por sustitucin.
Si la halogenacin por adicin se realiza en un medio que contiene
sales inorgnicas tales como el cloruro o nitrato de sodio (NaCl 2,
NaNO3), tanto el anin cloro- como el NO3- de las sales, pueden
adicionarse a los enlaces dobles rotos y formar parte del producto
final. Esta participacin de los aniones salinos no se produce en
ausencia de halgenos.

Adicin de haluros de hidrgeno


Cuando se burbujea cloruro, bromuro o yoduro de hidrgeno en un
alqueno, se produce la reaccin de adicin, y ambos componentes del
haluro correspondiente encuentran un lugar en el producto final. Este
proceso se conoce como hidrohalogenacin.

Adicin de cido sulfrico


Cuando se agrega cido sulfrico a un alqueno, se produce un efecto
en el que pareciera que el alqueno se disuelve en el cido, pero en
realidad lo que sucede es que el cido sulfrico se agrega al doble
enlace del alqueno para producir un sulfato alqulico hidrogenado. El
producto de la reaccin es soluble en el cido, por eso da la impresin
de que el alqueno se ha disuelto.

Hidroxilacin

La adicin hipottica de los elementos del perxido de hidrgeno, HOOH, al doble enlace del alqueno se llama hidroxilacin.
El producto de estas reacciones son los alcoholes dihidrxicos o
glicoles, productos de mucha utilizacin como disolventes, anticongelantes y otras muchas aplicaciones.
El perxido de hidrgeno por s mismo no se agrega a los alquenos
como se muestra, pero el proceso general se desarrolla en presencia
de ciertos agentes, como el permanganato de potasio.

Oxidacin
En contraste con los alcanos que son inertes a agente oxidantes, los
alquenos son fcilmente oxidados por el permanganato de potasio
(KMnO4) o el trixido de cromo (CrO3), es comn que los alquenos al
interactuar con estos agentes se conviertan en productos que ya no
pueden sufrir una oxidacin posterior.
La naturaleza de esos productos de oxidacin depende en mucho de
la estructura de los compuestos originales sujetos a la oxidacin.

Polimerizacin
Un polmero es una molcula de alto peso molecular producto del
enlace de muchas unidades idnticas de estructura ms simple. El
proceso de formacin de polmeros se conoce como polimerizacin.
La unidad estructural bsica del polmero se llama monmero.
Los alquenos son susceptibles a polimerizarse bajo la influencia de
ciertos catalizadores que inducen un proceso de adicin de unos a
otros indefinidamente. Estos polmeros se denominan polialquenos.
Si el etileno se calienta a 100C y presiones superiores a 15,000 psi
en presencia de algo de oxgeno (0.01%), este se polimeriza en un
material de carcter ceroso que se llama polietileno.
El polietileno encuentra mltiples usos en la industria y la vida
domstica, como aisladores, botellas, juguetes etc.
No solo el etileno puede polimerizarse, otros monmeros ms
complejos tambin, dando lugar a un enorme campo industrial que
cada da se desarrolla mas.

Dienos y polienos
La qumica de los dienos y polienos es compleja y llena de
particularidades por lo que se sale del inters de este artculo.

3. Alquinos
Caractersticas generales de los alquinos

Bajo el trmino de alquinos se encuentran aquellos hidrocarburos


alifticos no saturados que tienen un enlace triple en la molcula. La
frmula emprica general de los alquinos es CH 2H2n-2. Se conocen

tambin como acetilenos, al ser el gas acetileno (HCCH), el ms


simple de los alquinos.
La molcula del acetileno es lineal, igualmente son lineales aquellas
molculas producto de la sustitucin, R-CC-R, por tal motivo la
existencia de ismeros cis y trans no es posible.

Nomenclatura
La IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry), ha
establecido que para nombrar los alquinos se sustituya la terminacin
-ano de los homlogos alcanos por -ino, indicando con nmeros la
posicin del carbono con el triple enlace de la cadena ms larga
encontrada. En la tabla aparecen algunos compuestos
representativos y sus nombres:

Propiedades fsicas

Las propiedades fsicas de los alquinos tienen, a groso modo, un


comportamiento parecido a la de los alcanos y alquenos, como puede
verse en la tabla 2. Note sin embargo, que los puntos de fusin y
ebullicin de los alquinos son ligeramente superiores a los de los
alcanos y alquenos correspondientes.

Propiedades qumicas

Los alquinos a diferencia de los alquenos son muy reactivos, y pueden


reaccionar con muchos agentes.
En general la qumica de los alquinos, y en especial la del acetileno,
como componente ms abundante y barato, es compleja y peligrosa.
Una importante parte de los compuestos producidos partiendo de
este gas son sustancias explosivas.
Usando ciertas condiciones, los alquinos pueden reaccionar con
cationes metlicos para formar derivados metlicos slidos (sales
orgnicas). Con el sodio, potasio y litio forman compuestos estables
en seco, pero que se descomponen al hidrolizarlos (agregar agua)
regenerndose el alquino original.
Sin embargo los derivados metlicos del cobre y la plata, se pueden
manipular de manera segura solo cuando estn hmedos, si estn

secos, son muy inestables y pueden descomponerse con violencia


explosiva al ser golpeados.
Una mezcla de acetileno y cloro reacciona de manera explosiva al ser
iluminada.
Los alquinos tambin pueden ser polimerizados como los alquenos,
pero estos procesos son complejos y no se describirn aqu.

Hidrocarburos Aromticos
La caracterstica comn de todos los hidrocarburos aromticos es que
presentan un anillo cclico de seis tomos de carbono con tres enlaces
dobles alternados y sin embargo no presentan las reacciones tpicas
de los alquenos (adicin y oxidacin del doble enlace).
La moderna teora de orbitales moleculares, explica la estructura del
benceno (molcula aromtica ms sencilla) suponiendo que los
orbitales p de los tomos de carbono crean una densidad electrnica
continua paralela al plano del anillo y los electrones de dichos
orbitales p, estn deslocalizados a lo largo del anillo lo que hace que

estos supuestos dobles enlaces no sean atacados. Entonces la


estructura del benceno se representar de la siguiente forma:

Los principales hidrocarburos aromticos son: