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UNIVERSIDAD CATOLICA DE

SANTA MARIA
PROGRAMA PROFESIONAL DE INGENIERIA
AMBIENTAL

GUIA DE PRCTICAS:
QUIMICA ORGANICA

AREQUIPA-2012
INTRODUCCION
La qumica orgnica es la ciencia que estudia la mayora de compuestos
formados principalmente por hidrgeno y carbono que se encuentran en
forma natural en nuestro medio y tambin pueden sintetizarse a partir
de compuestos presentes en la naturaleza.

Los compuestos orgnicos ya sean naturales o de origen sintticos,


tienen muchas aplicaciones hoy en da , son base de numerosos
productos
como
detergentes,
pinturas
colorantes,
productos
farmacuticos, insecticidas. etc.
La qumica orgnica tambin ha contribuido a explicar numerosos
fenmenos en lo relacionado a la qumica de los alimentos y tiene un rol
importante en explicar diversos procesos toxicolgicos.
Es por esta razn que en la siguiente gua trataremos de entender cmo
se producen las reacciones que originan diferentes compuestos
mediante experimentos, y tambin deduciremos que productos se
originan de las reacciones estudiadas.

SISTEMA DE EVALUACION

El sistema de evaluacin se muestra en la siguiente tabla:

CRITERIOS

INSTRUMENTOS

PORCENTAJE PONDERACIN

Exmen de
Prcticas
Informe de la
Gua de
Practicas

De complemento Mltiple

60

12

Escala de clasificacin

15

Desempeo en
el trabajo de
laboratorio
Asistencia y
puntualidad

Lista de cotejos

15

Registro

10

PRACTICA N 1 : ESTRUCTURA Y ENLACES

I.

Objetivos
1. Conocer e interpretar la regla del octeto
2. Evaluar la mejor representacin de las molculas
3. Saber representar a las molculas en diferentes formas
isomricas
4. Interpretar la teora de las hibridaciones en la formacin de las
diferentes molculas.

II.

Marco terico

Para conocer las estructuras de las molculas formadas por dos o mas
tomos es necesario conocer como es la unin de estos tomos. Hasta el
ao 1926 tenamos el concepto de dos tipos de enlaces
1. Enlaces Inicos y Covalentes: Regla del Octeto
Dos tipos de enlaces pueden explicar las interacciones entre los tomos
en las molculas orgnicas:
i) El enlace covalente que se forma por la comparticin de electrones.
ii) El enlace inico que se basa en atracciones electrostticas de dos
cargas opuestas.
Se observar que muchos tomos se enlazan al carbono de una manera
que es intermedia a estos dos tipos de enlaces.
2. Regla del Octeto
La tabla 2.1 representa una tabla peridica parcial donde estn incluidos
los elementos mas comunes que se presentan en Qumica Orgnica y
que son: Carbono (C), hidrgeno (H), oxigeno (O), nitrgeno (N), azufre
(S), cloro (Cl), bromo (Br) y yodo (I). Se incluyen algunos reactivos
utilizados en sntesis y que son comunes en qumica orgnica, tales
como litio (Li), magnesio (Mg), boro (B) y fsforo (P).

Perodo
1

H1

Li2,1

Be2,2

Na2,8,1

Mg2,8,2 Al2,8,3

K2,8,8,1

B2,3

Halgenos

Gases
Nobles
He2

C2,4

N2,5

O2,6

F2,7

Ne2,8

Si2,8,4

P2,8,5

S2,8,6

Cl2,8,7

Ar2,8,8

Br2,8,18,7

Kr2,8,18,8

I2,8,18,18,7

Xe2,8,18,18,8

Tabla : Representacin parcial de la tabla peridica


Los elementos en esta tabla peridica estn listados de acuerdo a su
nmero atmico o carga nuclear (nmero de protones), lo que iguala el
nmero de electrones. Este nmero se incrementa en uno por cada
elemento listado. Los electrones ocupan capas o niveles con una
determinada capacidad. Por ejemplo la primera capa tiene espacio para
dos electrones; la segunda para ocho; la tercera 18. El helio tiene dos
electrones en su capa y los otros gase nobles tiene ocho electrones
(llamados octetos) en su ltima capa y se les conoce pues son estables y
no reaccionan fcilmente.
Todos los dems elementos carecen de octetos en su capa mas externa.
Por esto es que tienden a formar molculas con otros elementos a fin de
cumplir la regla del octeto.
3. Orbitales
Llamamos orbital a la regin o espacio donde es ms probable encontrar
un electrn.
Existen distintos tipos de orbitales

Orbitales Atmicos Existen en torno al ncleo de un tomo y se


dividen en s,p,d,f.

Orbitales moleculares: Estos orbitales se encuentran centrados en


varios ncleos.

Orbitales hbridos: Resultan de la unin de un orbital s con un


orbital p (sp) un orbital s con 2 orbitales p (sp2) o de un orbital s

con 3 p (sp3). La formacin de estos orbitales determinar la


estructura de la molcula, estas pueden ser lineales trigonales o
tetrahedricas como los hidrocarburos que tienen en su mayora
configuracin sp3.

III.

Actividades

1. Cuntos electrones de valencia tiene cada uno de los siguientes


tomos?
i.
ii.
iii.

Magnesio
Azufre
Bromo
2. Dar la configuracin en estado basal para cada uno de los
siguientes tomos:

i.
ii.
iii.
iv.

Sodio
Aluminio
Silicio
Calcio
3. Cules son las ms probables frmulas para cada una de las
siguientes molculas?

i.
ii.
iii.

AlCl?
CF2Cl?
NI?
4. Escribir una estructura Lewis (electrones-punto) para el
acetonitrilo C2H3N, el mismo que contiene un triple enlace
carbono-nitrgeno. Cuntos electrones tiene el tomo de
nitrgeno en su capa mas externa? Cuntos son enlazantes y
cuantos no enlazantes?

5. Cul es la hibridacin de cada tomo de carbono en el


acetonitrilo?

6. Dibujar una estructura Lewis y una estructura de lneas para el


cloruro de vinilo, C2H3Cl que es el material de partida para fabricar
el plstico PVC (Cloruro de polivinilo)
7. Indicar los electrones no enlazantes de valencia que no han sido
escritos en las siguientes estructuras:
i.

H3C S CH3
O

ii.

H3C C CH3
O

iii.

H 3C C

Cl

8. Convertir las siguientes estructuras desarrolladas en frmulas


moleculares
i. Aspirina
COOH
OCOCH3

ii. Nicotina

iii. Glucosa

CH3
N

CH2OH
O

H
HO

iv.

H
OH

H
OH

18-corona-6
O
O

O
O

v.

cicloheptanona
O

vi.

Vitamina C
CH2OH
O
HOCH
O
O

vii.

Cocana
N

CH3 COOCH3

OOCC6H5
H
9. Convertir las siguientes frmulas moleculares en estructuras de
enlace-lnea que sean consistentes con las reglas de valencia:

i.
ii.

C3H8
C2H6O (2 posibilidades)

iii.
iv.
v.
vi.

CH5N
C3H7Br2 (2 posibilidades)
C2H4O (3 posibilidades)
C3H9N (4 posibilidades)

10.
Qu clase de hibridacin espera para cada tomo de
carbono en las siguientes molculas?
i.

Propano, CH3CH2CH3

ii.

2-metilpropeno

iii.

1-buten-3-ino

CH3
CH3C CH2
H2C CH C CH
O

iv.

Acido actico

CH3 C

OH

11.
Cul es la hibridacin que espera de cada carbono en el
benceno?
H
H
H

C
C

C
C

C
C

H
H

12.
i.
ii.
iii.

Porqu no pueden existir las siguientes molculas?

CH5
C2H6N
C3H5Br2

13.
Dibuje una representacin tridimensional, tomando en
cuenta la convencin estndar de las lneas slidas, punteadas y
gruesas para el CH3CH2OH
14.
Dibujar estructuras de enlace-lnea para las siguientes
molculas:
i.
ii.
iii.
iv.

Acrilonitrilo, C3H3N el cual contiene un doble enlace carbonocarbono y un triple enlace carbono-nitrgeno.
Etil metil ter, C3H8O, el cual contiene un tomo de oxgeno
enlazado a dos carbonos.
Butano, C4H10, el cual contiene una cadena de cuatro tomos de
carbono
Ciclohexano, C6H10, el cual contiene un anillo de seis tomos de
carbono y un enlace doble carbono-carbono.
15.
Se tiene metxido de sodio NaOCH 3 el mismo que contiene
enlaces inicos y covalentes. Cul es cual?
16.
Identifique cual de los siguientes compuestos tiene enlace
inico o covalente

i.
ii.
iii.
iv.
v.
vi.
vii.

NaCl
CH3Cl
Cl2
HOCl
CH2Cl2
KClO4
CH3NH2
17.
Hay dos sustancias diferentes que se pueden representar
con la frmula C4H10. Dibuje ambas frmulas y diga en que se
diferencian
18.
Hay dos sustancias diferentes con la frmula C 3H6. Dibuje
ambas frmulas y diga como difieren
19.
Hay dos sustancias diferentes con la frmula C 2H6O. Dibuje
ambas frmulas y diga como difieren

20.
Hay tres sustancias diferentes que contienen un doble
enlace carbono-carbono y tienen la frmula C 4H8. Dibujarlas y diga
en que difieren.

PRACTICA N2 : IDENTIFICACIN DE GRUPOS


FUNCIONALES ORGNICOS
I.

Objetivos

Identificar los grupos funcionales que se encuentran en


compuestos orgnicos de origen natural o sinttico.

II.

Conocer los reactivos utilizados para diferenciar los grupos


funciones
Realizar las reacciones de los grupos funcionales presentes en
un molcula con los reactivos utilizados.
Marco Terico

El comportamiento qumico y fsico de una molcula orgnica se debe


principalmente a la presencia en su estructura de uno o varios
grupos, funciones o familias qumica. Los grupos funcionales son
agrupaciones constantes de tomos, en disposicin posicin espacial
y conectividad, que por tal regularidad confieren propiedades fsicas y
qumicas muy similares a la estructura que las posee.
La mayora de estos grupos funcionales se presentan en las
molculas de origen natural. Algunas de stas, por ejemplo los
halogenuros de acilo, por su reactividad son poco frecuentes en la
naturaleza y se utilizan ms como intermediarios en sntesis orgnica.
Las propiedades fsicas y qumicas de una molcula sencilla estn
determinadas por la presencia de alguno de estos agrupamientos,
pero en la mayora de las molculas ms tiles, naturales o sintticas
existen varios de estos agrupamientos. En tal caso las propiedades
fsicas y qumicas de la molcula son el resultado del comportamiento
combinado y de la distribucin espacial de las funciones qumicas
presentes en ella.
1. Clasificacin de una molcula en un grupo funcional.Los grupos funcionales pueden identificarse con distintos reactivos
que manifestaran la presencia de un grupo funcional por la presencia
del color.
Tales pruebas aprovechan las propiedades qumicas ms notorias; por
ejemplo los acidos carboxlicos, disueltos en agua, generan un exceso
de iones H3O+ y las aminas un exceso de iones OH -. Estos iones
pueden detectarse midiento el pH mediante papel indicador o
utilizando una disolucin indicadora sencilla o medianamente
elaborada como el llamado indicador universal, el cual manifiesta un
color que depende del pH de la disolucin analizada.
Con un cido, el indicador universal vira a color rojo y con una base, a
color verde azulado. Si al agregar unas gotas del indicador la mezcla
no cambia su color amarillo, la molcula analizada no es ni cido ni
base. Para clasificar una molcula con tales caractersticas se utiliza

KMnO4, un agente oxidante neutro. Con este reactivo se detectan los


grupos fcilmente oxidables de la molcula.
Cuando tal oxidacin ocurre, la disolucin de KmnO 4, inicialmente de
color violeta oscuro, se torna de color amarillo claro o incolora y se
observa la precipitacin de dixido de manganeso, MnO 2. Algunos de
los grupos oxidables son:
a) Los aldehdos, que al reaccionar producen cidos carboxlicos.
b) Los alquenos, que inicialmente se transforman en dioles que por
oxidaciones posteriores producen dos molculas carboxlicas,
RCOO y RCOR.
III.

Parte experimental

Enumerar 10 tubos de ensayo pequeos y colocar en ellos sustancias


orgnicas como se muestra en la tabla:
Tabla N1 Sustancias Orgnicas
Tubo N
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10

Sustancia
cido actico o
propinico
Agua destilada
Dietilamina
Propionaldehido o
butialdehido
Ciclohexeno
Propionaldehido o
butialdehido
Ciclohexeno
Acetona
Etanol
n-heptano

Volumen/ gotas
10
10
10
10
10
2
2
10
20
20

Una vez hecho esto, proceda a realizar las pruebas que a


continuacin se indican:
a) Se adicionan 10 gotas de agua destilada a los tubos1-3, se mezcla
perfectamente y se agrega una gota del indicador universal.
Comente los resultados.

Si la disolucin se torna roja, hay un cido carboxlico


presente.
Si la disolucin se torna azul-verdosa, hay una sustancia
bsica presente, muy probable una amin.
Si la disolucin se torna amarillo-verdosa o amarilloanaranjada, la disolucin es neutra y puede tratarse de un
alcano, alqueno, aldehdo, una cetona o un alcohol. Si ste
es el caso proceda a la siguiente etapa.

b) Se agregan 10 gotas de agua destilada y 5 gotas de disolucin


0.02M de KMnO4 a los tubos 4 y 5. Se agita suavemente cada tubo
por aproximadamente un minuto.

Si despus de este tiempo se observa la formacin de un


precipitado color cfe (MNO), se trata de un aldehdo o un
alqueno.
Si no ocurre el cambio de color y la mezcla permanece de
color violeta oscuro, ello indica que no ocurri reaccin y que
se trata de un alcano, un alcohol o una cetona.

c) Se agregan 2 ml de reactivo de tollens a los tubos 6 y 7, se agita


suavemente por dos minutos y se deja reposar por otros 5
minutos.

Si se observa la formacin de una capa de precipitado, el


espejo de plata, se trata de un aldehdo.
Si no se observa precipitado alguno, se trata de un alqueno.

d) Se agregan 2 ml de disolucin de 2,4-dinitrofenilhidrazina


(precaucin: es txica) al tubo 8, se agita vigorosamente y se deja
reposar por dos minutos. Si no se forma de inmediato un
precipitado, deber dejarse reposar hasta 15 minutos.

Si se observa la formacin de un slido amarillo-anaranjado,


la reaccin ha ocurrido y se trata de una cetona
Si no se observa precipitado alguno ( ignore la turbidez), la
reaccin no ha ocurrido y se trata de un alcano de un
alcohol.

Nota: a) Lo recomendable es agregar una o dos gotas del aldehdo


o la cetona que se va a estudiar a 2 ml de etanol al 95% y agregar
esta mezcla a 3 ml de la disolucin de 2,4-dinitrofenilhidrazina.b)
Si se hace reaccionar un aldehdo con la 2,4-dinitrofenilhidrazina,
puede producir una coloracin amarillo anaranjada y confundirse

con una cetona; sin embargo, puede distinguirse entre ambos


mediante la reaccin del permanganato de potasio.
e) Se agrega a los tubos 9 y 10 ml una pequea pieza de sodio
metlico (precaucin; el sodio metlico debe manejarse con
cuidado y alejarse del agua). Agtese suavemente por unos
segundos y obsrvese si ocurre alguna reaccin.

Si el sodio metlico se disuelve y hay burbujeo, se trata de


un alcohol.
Si no se observa reaccin alguna, se trata de un alcano.

f) Tener cuidado, al trabajar con sodio metlico, no disuelva


sustancias en agua o disolventes prticos ( con hidrgenos
liberables), ya que reaccionar vigorosamente y podra
incendiarse.
Para concluir sobre el grupo funcional de estas dos especies se
pueden realizar otras pruebas, como la determinacin del punto
de fusin, la medicin del ndice de refraccin, el olor, el color, la
espectroscopia IR, UV-Visible, etctera.
IV.

Cuestionario

1. Investigue la estructura de cada una de las sustancias de la tabla


2. El indicador universal slo puede mostrar el carcter cido-base
de una sustancia; es posible utilizarlo para distinguir un derivado
de un cido carboxlico o de aminas secundarias y terciarias?
3. Un alquino se oxida con permanganato de potasio?
4. Si una molcula posee tanto grupos carbonlicos ( aldehdos y
cetonas) como carboxlicos, puede utilizarse una fenilhidrazina
para identificarlos?
5. Qu ventaja tendr utilizar 2,4-dinitrofenilhidrazina en lugar de
fenil-hidrazina?
6. Si una sustancia dio positiva la prueba de 2,4-dinitrofenilhidrazina,
pero tiene duda de si se trata de un aldehdo o una cetona, de
qu manera resolvera usted la incgnita?
7. Qu se obtendra si en lugar de un aldehdo o una cetona, se
analiza
un
cido
carboxlico
o
un
ster
con
2,4dinitrofenilhidrazina?Qu productos se obtienen?
8. Por qu no debe utilizarse agua o disolventes prticos al trabajar
con sodio metlico?

PRACTICA 3: HIDROCARBUROS I
ALCANOS, ALQUENOS
I.

Objetivos
i.
ii.

Evaluar la reactividad de los alcanos alquenos y alquinos.


Desarrollar las diferentes reacciones de los alcanos, alquenos y
alquinos
iii. Aprender a diferenciar los hidrocarburos por su comportamiento
con los diferentes reactivos qumicos

II.

Marco Terico

1. Alcanos

1.1 Concepto
Los alcanos son una de las familias de hidrocarburos que solo contienen
carbonos sp3. Cada tomo de carbono en la molcula est rodeado por
enlaces covalentes simples. Como resultado de esto, las molculas
tienen forma tetradrica y se les conoce como molculas no polares, ya
que todos los dipolos de los enlaces C-H estn cancelados. La frmula
general para los miembros de la familia de los alcanos es:
CnH2n+2
Donde n = nmero de tomos en la molcula de hidrocarburo.
Los 10 primeros miembros de la familia de los alcanos tienen valores de
n igual de 1 a 10. Un alcano considerado normal significa que los
tomos de carbono estn en una cadena continua. Pero esto no quiere
decir que los tomos estn en lnea recta. Los tomos de carbono
pueden estar en zig-zag o pueden estar en forma totalmente retorcida.

En la siguiente tabla se muestran los primeros 10 alcanos normales


Frmula
Molecular
CH4
C2H6
C3H8
C4H10
C5H12
C6H14
C7H16
C8H18
C9H20
C10H22

Frmula Estructural
CH4
CH3-CH3
CH3-CH2-CH3
CH3-(CH2)2CH3
CH3-(CH2)3CH3
CH3-(CH2)4CH3
CH3-(CH2)5CH3
CH3-(CH2)6CH3
CH3-(CH2)7CH3
CH3-(CH2)8CH3

Nombre
IUPAC
Metano
Etano
Propano
Butano
Pentano
Hexano
Heptano
Octano
Nonato
Decano

1.2. Propiedades Fsicas de los Alcanos

1.2.1.

Puntos de Ebullicin

Los puntos de ebullicin de los compuestos orgnicos sern afectados


por el peso molecular y el grado de interaccin de las fuerzas
intermoleculares que existen entre las molculas. En general, los puntos
de ebullicin de los alcanos son los ms bajos de cualquier compuesto
orgnico si se compara de manera general con molculas del mismo
tamao. Esto es debido a las fuerzas intermoleculares que interactan
en los alcanos junto con las dbiles fuerzas de dispersin de London.
Estas son las nicas fuerzas intermoleculares que parecen existir. Como
resultado de esto, la temperatura que se requiere para separar estas
molculas al estado de vapor es relativamente baja.
Los ismeros ramificados tienden a bajar los puntos de ebullicin ya que
esta ramificacin hace disminuir la superficie de las molculas donde las
fuerzas de London son ms pronunciadas.
1.2.2.

Solubilidad

Los alcanos son insolubles en agua ya que las molculas polares de agua
no son atradas por las molculas no polares de los alcanos. Sin
embargo, los alcanos son solubles en solventes no polares como el
tetracloruro de carbono, CCl4. En general, se debe de recordar que lo
similar disuelve a lo similar y obviamente lo que no es similar no
disolver. De all que las sustancias no polares sern insolubles en
solventes polares como por ejemplo el agua, pero sern solubles en
solventes no polares.

2. Alquenos
Un alqueno es un hidrocarburo que tiene un doble enlace carbonocarbono . La palabra oleofina se usa en frecuencia como sinnimo . Los
alquenos abundan en la naturaleza . Por ejemplo el etileno es una
hormona vegetal que induce la maduracin de frutas, el alfa-pineno es el
componente principal del aguarrs.
Las propiedades fsicas de los alquenos, son muy parecidas a la de los
alcanos, los compuestos que tienen menos de 5 tomos de carbono son

gases incoloros, y los que tienen mas de 5 tomos de carbono son


lquidos a excepcin de los de orden superior que son slidos. Los
hidrocarburos alicclicos tienen olores definidos algo desagradables,
tanto ellos como los productos de su reaccin son responsables en parte
de la contaminacin del aire producida por los gases de escape de
automviles.

III.

Parte Experimental

1. Preparacin de los Alcanos


La mayora de ellos son extrados y destilados del petrleo, pero es
posible prepararlos de otras fuentes como por ejemplo:
1. Por Hidrogenacin cataltica de alquenos y alquinos
CH2 CH2

H C C H

Pt

H2

H2

CH3CH3
Pt

CH3CH3

2. Reaccin de acoplamiento o reaccin de Wurtz


2CH3

Br

+ 2Na

CH3CH3

+ 2NaBr

3. Descarboxilacin trmica de sales de cidos carboxlicos


(CH3COO)2Ba

NaOH

CH3CH3

sales

Experimento: Solubilidad y Reactividad de Alcanos


En diferentes tubos de ensayo colocar unos 2 ml de alcano (ter de
petrleo) y aadir a cada tubo de ensayo 2 mL de agua, H 2SO4, agua de
Bromo, solucin de KMnO4. Observar los resultados y explicar.
2. Preparacin de ciclohexeno.
Esta reaccin est fundamentada en la deshidratacin de alcoholes. Se
procede de la siguiente manera.

En un baln se colocan 25 mL de ciclohexanol. Se aaden 6 mL de cido


fosfrico al 85% y si es posible aadir algunos grnulos anti
salpicaduras. El baln se agita a fin de mezclar las dos fases. Se acopla
un adaptador de Claisen y un aparato de destilacin, como se indica en
la figura. Calentar suavemente la mezcla sobre una llama pequea o en
un bao de aceite, de modo que el ciclohexano que comienza a
producirse destile suavemente. La temperatura de destilacin no debe
de sobrepasar los 100-105 C. Contine la destilacin hasta que slo
queden unos 5 o 10 mL de lquido en el baln.

Transferir el destilado a un pequeo embudo de separacin y lavar la


solucin con solucin de carbonato de sodio al 10% (porqu?) y con
solucin saturada de sal comn.
La fase orgnica se pasa a un matraz erlenmeyer de 25 mL y se seca
con CaCl2 o Na2SO4 anhidro. Destilar el lquido incoloro usando una
destilacin simple. Calcular el rendimiento.

PRACTICA 4: HIDROCARBUROS II
ALQUINOS
I.

Objetivos

i.
ii.
iii.

Evaluar la reactividad de los alquinos.


Desarrollar las diferentes reacciones de los alquinos
Aprender a diferenciar los hidrocarburos por su comportamiento
con los diferentes reactivos qumicos

II.

Marco Terico

Los alquinos son hidrocarburos que contienen un triple enlace carbonocarbono, que junto a los alquenos se les conoce como hidrocarburos
insaturados. El alquino mas simple es el acetileno , que se us en la
industria como materia prima para preparar acetaldehdo , cido actico
cloruro de vinilo y otras sustancias en gran escala.
A diferencia de los alcanos y alquenos, los alquinos terminales pueden
reaccionar con bases para generar un carbanin denominado genricamente
in alquinuro (en el acetileno se denomina in acetiluro).

III.

Parte Experimental

1. Preparacin del Acetileno (conducir el experimento fuera


del laboratorio)
El acetileno o etino puede ser fcilmente obtenido por la accin del agua
sobre el carburo de calcio CaC2.
CaC2

2HOH

Ca(OH)2

C2 H2

Colocar unos 25 g de carburo de calcio en un matraz kitasato seco, as


como se muestra en la figura. Tapar el kitasato, colocando en la parte
superior una pera de decantacin que contenga agua. Dejar caer gota a
gota, de tal manera que se ponga en contacto con el carburo de calcio y
dejar reaccionar. De esta manera se produce acetileno, que se estar
desprendiendo por la tubuladura lateral del kitasato y el gas
desprendido hacerlo burbujear en diferentes tubos de ensayo.

Mientras el gas se va desprediendo, llevar a cabo los siguientes


exmenes:
1. Olor: El gas desprendido tiene cierto olor a cebollas. En realidad el
acetileno puro es inodoro, pero este olor se debe a la presencia de
compuestos azufrados presentes en el carburo de calcio.
2. Con agua de Bromo: Hacer burbujear el gas en un tubo de ensayo
conteniendo unos 2 mL de agua de bromo. Anotar y explicar sus
observaciones.
3. Con permanganato alcalino: En otro tubo de ensayo colocar 2 mL de
solucin de KMnO4 que contenga 0.5 mL de Na2CO3 al 10%. Hacer
burbujear el gas y se onservar una serie de cambios que van desde
el verde hasta un color oscuro, tpico del dixido de manganeso.
Explicar.
2. Derivados metlicos.

2.1.

Acetiluro cuproso: Cu2C2

Preparar una solucin amoniacal de cloruro cuproso, aadiendo


primeramente solucin diluda de NH4OH a unos 2 o 3 mL de solucin
diluida de CuSO4. Se observar un enturbiamiento y seguir aadiendo el
NH4OH hasta que el precipitado se haya redisuelto y se obtenga una
solucin azul oscuro. Ahora aadir gota a gota solucin acuosa de
clorhidrato de hidroxilamina (NH2OH.HCl), que es un agente reductor,
hasta que la solucin primero se ponga de color verde y luego quede
incolora. Es en este momento cuando la sal cprica se ha reducido al
derivado cuproso. Ahora hacer burbujear el acetileno y se debe de
obtener un precipitado marrn o rojizo que es indicativo de Cu2C2.

2.2.

Acetiluro de Plata: Ag2C2

Aadir gota a gota solucin de NH 4OH a 2-3 mL de solucin de AgNO 3


hasta que el precipitado inicial de xido de plata se haya redisuelto.
Ahora hacer burbujear el acetileno y se deber observar un precipitado
amarillo blancuzco de acetiluro de plata.
Tanto el acetiluro de plata como el de cobre son sustancias explosivas
cuando estn secas. De all que cuando acabe el experimento asegrese
de enjuagar completamente su material.