INSTITUTO POLITCNICO NACIONAL

Presenta: Bravo Lpez-Rayn Jovanni

Gonzales Carranza Lucero Soledad
Pulido Tovar Carlos Manuel
INTRODUCCIN
Los alquenos son hidrocarburos insaturados que
tienen uno o varios dobles enlaces carbonocarbono en su molcula. El doble enlace es un
enlace ms fuerte que el enlace sencillo, sin
embargo, el doble enlace carbono-carbono es
mucho ms reactivo. A diferencia de los alcanos,
que generalmente muestran reacciones ms bien
no especficas, Antiguamente se les conoca
como olefinas dadas
las
propiedades
que
presentaban sus representantes ms simples. El
motivo de efectuar la prctica fue para sintetizar la
molcula de ciclohexeno a partir de ciclohexanol.
El ciclo hexeno es un lquido incoloro con un olor
caracterstico (C6H10), dicho compuesto se usa
frecuentemente para la fabricacin de otros
qumicos, en la extraccin de aceites y como
solvente, para cristalizar un compuesto o
purificarlo, anlisis, investigacin y qumica fina,
puede
formar
perxidos
explosivos.
Uno de los mtodos ms frecuentes para la
preparacin de un doble enlace carbono-carbono
es la deshidratacin del correspondiente alcohol.
El trmino deshidratar significa eliminar agua. La
eliminacin de agua en un alcohol se emplea ms
menudo que cualquier otro procedimiento para
preparar un doble enlace, la reaccin de
deshidratacin consta en realidad de dos pasos,
aunque en la mezcla de reaccin stos tienen lugar
en rpida sucesin. El primero es la protonacin
del grupo hidroxilo, que conduce a una molcula
con un grupo saliente adecuado. Luego se pierde
una molcula de agua y, al menos
transitoriamente, se forma un carbocatin. La
prdida de agua es un proceso de equilibrio, es
decir, el agua puede volver a reaccin con un
carbocatin y regenerarse el alcohol. Si en lugar
de ello el carbocatin pierde un protn, se forma
el alqueno.
La deshidratacin es reversible, y en la mayor
parte de los casos no es grande la constante de
equilibrio. La deshidratacin se lleva a trmino
eliminando los productos de la mezcla de reaccin
a medida que se forman. El alqueno hierve a
menor temperatura que el alcohol porque las
molculas del alcohol participan en enlaces de
puentes de hidrogeno. Una destilacin controlada
cuidadosamente elimina el alqueno y deja el

alcohol en la mezcla de reaccin. Con frecuencia

se usan el cido sulfrico y el cido fosfrico
como reactivos para la deshidratacin, ya que
actan tanto como catalizadores cidos como
agentes deshidratantes. La hidratacin de estos
cidos es muy exotrmica. Como se mencion
anteriormente la reaccin para la obtencin de
ciclohexeno por deshidratacin del ciclohexanol
es reversible. Esto se puede evitar de diferentes
formas:
a) Si se elimina el producto del medio de la
reaccin a medida que esta progresa.
b) Si se aumenta la concentracin de uno o varios
de los reactivos.
c) Si se aumenta o disminuye la temperatura en el
sentido que se favorezca la reaccin. Por ello, las
condiciones experimentales en las que se efecta
una reaccin determinan los resultados de sta, en
cuanto a calidad y cantidad del producto obtenido.
La realizacin de dicho experimento fue
efectuada con base en los procesos del manual de
prcticas de qumica orgnica sin modificar
ningn paso, ya que son fundamento de los
factores que podran modificar dicho experimento.
El lquido que se obtiene en el primer destilado es
ciclohexeno, agua , cido fosfrico residual, o
cual es comprobable debido al punto de ebullicin
del ciclohexeno a diferencia del ciclohexanol,
posteriormente la razn de agregar el bicarbonato
fue para neutralizar el cido que permanece en el
destilado, se forma una emulsin y para romper
dicha emulsin es que tuvo que suministrrsele al
destilado la solucin saturada de NaCl, formando
dos fases donde la fase superior corresponde al
ciclohexeno
Durante el proceso de la prctica consideramos
que se hubiese podido utilizar el proceso de
reflujo para sustituir el de destilacin, sin embargo
considerando que el proceso de obtencin es
reversible, no es conveniente usar un sistema
donde ambas fases permanezcan siempre juntas ya
que se obtiene un menor rendimiento e inclusive
ambos lquidos son polares y miscibles entre s,

por eso aprovechando las caractersticas

fisicoqumicas y con base en la teora del proceso
de destilacin, esta nos permite extraer el
ciclohexeno con la mnima cantidad de agua y
acido
posible.

RESULTADOS:

Figura 1: mecanismo de reaccin de la prueba

qumica
de
Br2CCL4