UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA

FACULTAD DE CIENCIAS QUMICAS Y FARMACIA

ESCUELA DEQUMICA
DEPARTAMENTO DE QUMICA ORGNICA

SINTESIS DE 2-(1,3-Difenil-4,5-dihidro-1H-pyrazol5-yl)-fenol Y PRUEBA DE FLUORESCENCIA PARA

DIFERENTES CATIONES METLICOS

Protocolo de Investigacin
Presentado por

Amparo Alejandra Daz Hernndez

Estudiante de la carrera de

QUMICA

GUATEMALA, MARZO DE 2016

1 NDICE
1

NDICE................................................................................................... I

INTRODUCCIN.....................................................................................1

ANTECEDENTES.....................................................................................2
3.1
.......................................................................................................................... 2
3.1.1 ...................................................................................................................... 2
3.1.1.1
3.1.1.2
3.1.1.4

3.2
CARACTERSTICAS DE .......................................................................................8
3.2.1
4

JUSTIFICACIN....................................................................................11

OBJETIVOS..........................................................................................12
5.1.1 General........................................................................................................ 12
5.1.2 Especficos................................................................................................... 12

HIPTESIS........................................................................................... 12

MATERIALES Y MTODOS.....................................................................13
7.1
UNIVERSO.......................................................................................................... 13
7.2
MUESTRA........................................................................................................... 13
7.3
RECURSOS.......................................................................................................... 13
7.3.1 Humanos..................................................................................................... 13
7.3.2 Materiales.................................................................................................... 13
7.3.2.1
7.3.2.2
7.3.2.3

Equipo............................................................................................................... 13
Reactivos.......................................................................................................... 13
Cristalera......................................................................................................... 14

7.4
MTODOS.......................................................................................................... 15
7.4.2 Caracterizacin............................................................................................15
7.4.2.1
7.4.2.2
7.4.2.2.1
7.4.2.2.2 ..................................................................................................................... 17
saber

REFERENCIAS......................................................................................22

2 RESUMEN
Este proyecto describe la sntesis de 2-(1,3-Difenil-4,5-dihidro-1H-pyrazol-5yl)-fenol a partir de acetofenona y 4-hidroxibenzaldehido por medio de una
reaccin tipo Claisen-Schmdt que forman la respectiva 4-hidrochalcona,
que al reaccionar con fenilhidrazina dando el producto antes mencionado.
Compuestos con estructura qumica similar, poseen propiedades
fluorescentes en presencia de metales debido a la interaccin del grupo
funcional sustituyente y su posicin en los anillos aromticos, provocando
as la formacin de un complejo. Por lo que se pretende trabajar con
cationes
para realizar pruebas de fluorescencia mediante pruebas
espectrofotomtricas utilizando IR y UV-vis, adems de caracterizar
mediante el punto de fusin y solubilidad.

3 INTRODUCCIN

3.1 ANTECEDENTES
Los compuestos heterocclicos son objeto de atencin para la qumica
orgnica, tanto por el inters fundamental que presenta, como por sus
mltiples aplicaciones. Dentro de este campo se encuentran las chalconas.
Las chalconas, son molculas relativamente sencillas, constituidas por un
sistema de anillos aromticos o heteroaromticos unidos por tres tomos
de carbono que forman un sistema carbonlico ,-insaturado.
Son un importante grupo de productos naturales, se encuentran en
algunas familias botnicas. Aquellas que contienen un anillo hidroxilado en
C-2 y C-4 estn prcticamente confinadas a las compuestas y son
responsables de la pigmentacin amarilla de sus flores. Algunas chalconas
presentan grupos alqulicos: metilo, isoprenilo, tanto en cadena abierta
como formando ciclos pirnicos o furnicos. Estn presentes en muchas
plantas comestibles y que sirven de precursores a otras familias ms
conocidas como los flavonoides e isoflavonoides. Adems, han mostrado un
amplio espectro de actividades biolgicas, tales como antitumoral,
antimalrica, antifngica, antiinflamatoria, antioxidante y anti VIH, entre
otras. Las chalconas tambin han sido empleadas numerosas veces como
intermedios entre la sntesis de compuestos heterociclos con diversas
actividades farmacolgicas. (Gonzales & Menndez, 2015)

3.2

JUSTIFICACIN

Las chalconas poseen una amplia cantidad de propiedades qumicas, fsicas y

biolgicas que pueden ser utilizadas a favor de la investigacin. Estas han
sido utilizadas como sensores fluorescentes para metales en su forma
catinica, adems de tener que suelen presentar actividad biolgica, suelen
tener aplicacin en medicina como antibacterianos, antifngicos,
anticancergenos y antioxidantes. Los estudios sobre molculas con
estructuras de tipo chalcona han evidenciado las caractersticas fluorescentes
que estn siendo utilizadas en diferentes campos de la ciencia, desde la
deteccin de zn2+ en alimentos hasta clulas que pueden causar desrdenes
neurolgicos como la enfermedad de Parkinson y otros desordenes
neurolgicos. Es por esto que se pretende realizar la sntesis de 2-(1,3-Difenil4,5-dihidro-1H-pyrazol-5-yl)-fenol y hacer un anlisis espectrofotomtrico
mediante IR y UV-vis para evidenciar las propiedades pticas de esta
molcula al formar complejos con los diferentes cationes.

4 OBJETIVOS
4.1.1 General
Sintetizar la molcula 2-(1,3-Difenil-4,5-dihidro-1H-pyrazol-5-yl)-fenol por
medio de la reaccin de Claisen-Schmit a partir de fenilhidrazina,
acetofenona y 4-hidroxibenzaldehido; y estudiar las propiedades pticas de
la molcula en presencia de cationes metlicos mediante el anlisis
espectrofotomtrico de IR y UV-vis.

4.1.2 Especficos
4.1.2.1 Obtener la molcula de 2-(1,3-Difenil-4,5-dihidro-1H-pyrazol-5-yl)-fenol
en estado slido mediante la reaccin de Claisen-Schmidt a partir de
fenilhidrazina, acetofenona y 4-hidroxybenzaldehido, caracterizada
mediante el punto de fusin que es de 224.9C 31.5C.
4.1.2.2 Realizar pruebas de solubilidad en distintos solventes .
4.1.2.3 Realizar estudios espectrofotomtricos UV-visible a la molcula 2-(1,3Difenil-4,5-dihidro-1H-pyrazol-5-yl)-fenol y realizar comparaciones de
esta molcula pura y en presencia de cationes metlicos para
determinar si hay algn cambio en el comportamiento (desplazamiento
de la longitud de onda y/o intensidades en la absorcin) las
caractersticas pticas de la molcula.
4.1.2.4 Realizar pruebas microbiolgicas utilizando cultivos de Staphylococcus
aureus y Plasmodium falciporum, para observar la actividad
antibacteriana. pendiente

5 HIPTESIS
Se sintetizar la molcula 2-(1,3-Difenil-4,5-dihidro-1H-pyrazol-5-yl)-fenol por
medio de la reaccin de Claisen-Schmit a partir de fenilhidrazina, acetofenona
y 4-hidroxibenzaldehido con un porcentaje de rendimiento de X%, punto de
fusin de 224C 31.5C y solubilidad en medio polar. Se realizar el anlisis
espectrofotomtrico utilizando UV-vis de la molcula pura y en presencia de
cationes metlicos (Zn2+, Cu2+, Ni2+ y Co2), el cual presentar mayor variacin
en presencia de Zn2+, adems presentar pequea y similar variacin en
presencia de los otros metales mencionados. Se espera no observar
crecimiento en cultivos Staphylococcus aureus y Plasmodium falciporum.

6 MATERIALES Y MTODOS
6.1 UNIVERSO

Acetofenona
4-hidroxibenzaldehdo
Fenilhidrazina

6.2 MUESTRA

0.9 g Acetofenona
2.5 ml 4-hidroxibenzaldehido
3 g Fenilhidrazina

6.3 RECURSOS
6.3.1 Humanos
Investigador: Br. Amparo Alejandra Daz Hernndez
Asesores:

Licda. Jackeline Carrera

Br. Sarai Toledo

6.3.2 Materiales.

1 agitador magntico
1 Estufa

6.3.2.1Reactivos

2.5 g Hidrxido de sodio

0.9 g Acetofenona
2.5 ml 4-hidroxibenzaldehido
20 ml Diclorometano
10 mL cido Clorhdrico 10%
20 g Sulfato de Sodio
Acetato de etilo
Metanol
ter de Petroleo
Hexano
Agua
Etanol

6.3.2.2Cristalera

1 Erlenmeyer
1 pipeta de 10 mL

2
2
1
1
1
1

Beackers 100 mL
beackers 250 mL
Kitasato
baln de boca esmerilada 100 mL
Refrigerante de reflujo con boca esmerilada
Embudo buchner

6.4 MTODOS

La reaccin de Claisen-Schmidt es una condensacin aldlica

consistente en la sntesis de cetonas insaturadas por condensacin de un
aldehdo aromtico con una cetona. Como el aldehdo aromtico, en este caso
el 4-hidroxibenzaldehdo, no posee hidrgenos en posicin respecto al grupo
carbonilo, no se puede dar una autocondensacin, y reacciona fcilmente con
la acetona presente, la cual es la acetofenona. El aducto inicial de aldolizacin
no puede ser aislado ya que se deshidrata espontneamente bajo las
condiciones de reaccin, pero la cetona ,-insaturada contiene hidrgenos
activos y puede condensar con otra molcula de benzaldehdo.

Sntesis de la 4-hidroxichalcona

Se debe colar 1.6 g de benzaldehdo dentro de un baln de 100 ml

y se agregan 10 ml de etanol. Esta mezcla se enfra a 0C mediante bao de
hielo y con agitacin constante. Se agrega una mezcla de 1.5 g acetofenona y
solucin de hidrxido de sodio 0.5 M en 6 ml de agua. La mezcla de reaccin
se mantiene en agitacin constante durante 2 horas a tempaeratura
ambiente. Posteriormente la reaccin se mantiene a 0C durante 24 horas. Se
disuelve con 20 ml de diclorometano y 20 ml de agua. Se acidifica la
disolucin y se separan las fases, la acuosa se vuelve a lavar con 10 ml de
diclorometano. Se juntan las dos fases orgnicas que se lavan con una
disolucin de HCl al 10%. Finalmente la fase orgnica se lava con agua para
retirar los restos de cido, se seca con sulfato de sodio. Se realizan
monitoreos de la reaccin por cromatografa de capa fina, para ello se utiliza
una disolucin de diclorometano/ter de petrleo 3:7. Formandose as un
slido, que ser filtrado al vaca y lavado con agua fra, se debe secar y
recristalizar, esperando un slido con punto de fusin entre 183-185C.

Metanol
LD50(oral en ratas):
LC50 (inhalado en ratas):
LD50(en piel con conejos):

Niveles de irritacin a piel de conejos:

Niveles de irritacin a ojos de conejos:

r
e
a
c
t
i
v
o

Inhalacin:
Ojos:
Piel:
Ingestin:

Manejo de
reactivo

LD
/L
C

Ries
gos
al
orga
nism
o

antdotos

6.4.1.1Actividad Biolgica
6.4.1.1.1 Pendiente de establecer

REFERENCIAS

1. A

7 REFERENCIAS

Gonzales, J. F., & Menndez, J. C. (2015). Sntesis Sostenible de

Chalconas Mediante Condensacin de Claisen-Schmidt. Departamento
de Qumica Orgnica y Farmacutica, Universidad Copulense de Madrid.

2.