ESCUELA DE ING. AMBIENTAL DEPARTAMENTO DE QUMICA ORGNICA SEMESTRE 2015 II PRCTICA NRO. 1 : 1. Qu tipos de enlace tienen las siguientes molculas? A) HCl B) H3O+ C) (CH3)3N D) BeCl2 E) LiH C.P. C.C C.P C.A C.A 2. Las siguientes molculas son polares o apolares? Justifique su respuesta. A) CH3CH2OCH3 B) CH3CH2CH3 C) Br2 D) CH3NH2 E) C2H5OH 3. Indique las estructuras resonantes para las siguientes molculas o iones: CH3
N H2C
CH3 N
H3C
CH3
CH3
4. En cada uno de los pares siguientes indique cul es la molcula cuyo
momento dipolar es probablemente ms grande. Explique su razonamiento. A) NH3 o NF3 B) N(CH3)3 o CH(CH3)3 C) Metanol o Propanol 5. Los siguientes compuestos tienen puntos de fusin de -106C y -139C. a. Qu tipo de ismeros son? b. Cul de ellos es el que tiene mayor punto de fusin? Porqu?
H3C
H3C CH3
CH3
6. El naftaleno es un compuesto orgnico slido que tiene punto de fusin de
80C y es soluble en hexano y benceno. Qu tipo de interacciones moleculares explican esta miscibilidad? Dipolo inducido- dipolo inducido 7. En cada uno de los pares siguientes, elija el compuesto ms soluble en agua. Explique su razonamiento. A) Amonaco o trietilamina B) Metilamina o n-octilamina C) Trimetilamina o n-propilamina 8. A qu llamamos interacciones tipo puente de hidrgeno? Los siguientes compuestos pueden formar puentes de hidrgeno? Si la respuesta es afirmativa dibuje este tipo de interacciones para cada caso. A) CH3N(CH2CH3)2 B) CH2CH3OH C) HCl D) CH3COOH E) CH3NH2 9. Cmo explica la diferencia entre los puntos de ebullicin entre el agua (Pto. Eb. = 100C) y el H2S (Pto. Eb. = -62C). 10. Indique con una flecha los enlaces covalentes polares si es que se pueden formar en los siguientes compuestos: A) CH2Cl2 B) CH3Br C) CBr4 D) Benceno E) Etanol 11. Ordene los siguientes intermedios de reaccin en orden creciente de estabilidad:
12. Clasifique a los siguientes especies qumicas como nuclefilos o
electrfilos: A) Metanol B) BF3 C) propeno D) Benceno E) Agua F) Ag+ G) CH3 O- ( in metoxi) H) CH 3 NH 2 Metilamina I) H: - ( In Hidruro) 13. Dibuje la forma espacial que tendrn las siguientes molculas respetando las formas de hibridacin: A) Propanol B) Propeno C) 2-metilpropeno D) 2-propanona E) Butano F) Propino G) CH3CN H) 2-Butanol I) Benceno J) CH3COOH 14. Sabemos que el carbono tiene 3 formas de orbitales hbridos. Cul de ellas tiene mayor electronegatividad? Explique. 15. El amonaco tiene hibridacin sp3 sin embargo sus enlaces no tienen entre s un ngulo de 109.5 Porqu?. se debe a que el par de electrones libre ejerce una mayor repulsin sobre los pares electrnicos enlazantes, cerrando un poco el ngulo. Este efecto es an ms acusado en la molcula de agua, que presenta 2 pares libres. 16. Cmo vara la acidez para el HF, HCl, HBr y HI? Fundamente su respuesta. El grado de acidez aumenta a medida que el atomo de hidrogeno se une a un atomo de un mayor numero atomico en un grupo y periodo. 17. En las siguientes reacciones indique: A) Quin es el cido y la base? B) Quin es el cido conjugado y la base conjugada de Bronsted? a)
H3C
O H3C
O OH
H3C
H b)
HNO 3
H2C
NH
H2C
CH 3OH
NO 3
18. Enumere y clasifique a los carbonos como primarios, secundarios, terciarios y
cuaternarios en el 4-etil-2,3,3,5-tetrametilheptano y en el 4-etil-1-isopropil-1,2dimetilciclohexano. 19. Ordene las siguientes especies reactivas de acuerdo a su energa:
CH3 A)
H3C
CH3
B)
CH3
C) H3C
+ CH2
D) H3C CH3
20. En las sgtes. Estructuras indique quien es el contribuyente mayoritario.