Alcoholes, teres, aldehdos, cetonas, cidos carboxlicos, steres,

aminas, amidas, aminocidos y compuestos halogenados.

Para facilitar el estudio de la qumica del carbono, los compuestos se
agrupan en grupos funcionales. Estos grupos engloban compuestos
con estructuras similares, y por lo tanto, propiedades fsicas y qumicas
muy parecidas.
Los grupos funcionales son tomos o grupos de tomos unidos a
cadenas de hidrocarburos alifticas o aromticas y es la zona de
reactividad de las molculas.
Las reglas de nomenclatura de la IUPAC para los compuestos con
diferentes grupos funcionales son semejantes, slo se tiene que tomar en
consideracin el o los grupos presentes en las molculas para indicar
cul es el sustituyente de un grupo funcional.

Grupos funcionales
Tipo de
compuesto

Frmula

Alcano

R-CH2-CH2-R'

Grupo
funcional

R-H

Doble enlace
Alqueno

R-CH=CH-R'

Alquino

R-CC-R'

Estructura

Triple enlace

Ejemplo

Anillo
bencnico

Aromtico

Ar-R

Alcohol

R-OH

Grupo
Hidroxilo

CH3-OH

ter

R-O-R'

Grupo
alcoxi

CH3-O-CH3

Aldehdo

R-C(=O)H

Cetona

R-C(=O)-R'

cido
carboxlico

R-COOH

ster

R-COO-R'

Grupo
carbonilo

Grupo
carbonilo

Grupo
carboxilo
Grupo
alcoxicarbonilo

CH3-CHO

CH3-OC-CH3

CH3-CH2-COOH

CH3-COO-CH3

Amina

R-NR2

Amida

R-C(=O)N(-R')R"

Haluro

R-X

Grupo
amino

Grupo
carboxamida
X = F, Cl, Br o I

R-X

CH3-CH2-Br

Nomenclatura, estructura, isomera, propiedades y aplicaciones.

Alcoholes.
Los alcoholes son compuestos en los que un hidrgeno de un alcano es sustituido
por un grupohidroxilo (-OH). Pueden existir compuestos con dos, tres o ms
grupos de este tipo insertados en una cadena, siempre y cuando se encuentren en
carbonos diferentes. No existen molculas en las que est insertado ms de un
hidroxilo, ya que son inestables.

Los alcoholes se clasifican en primarios, secundarios o terciarios, dependiendo de

donde se encuentre insertado el OH; en un carbono primario, secundario o
terciario.

R, R y R son radicales alquilo iguales o diferentes.

Nomenclatura.
1. Se nombra la cadena ms larga que contenga el grupo OH y se
sustituye la terminacin odel alcano correspondiente por la
terminacin ol.
2. Cuando existen sustituyentes se numera la cadena de tal forma que
al grupo OH le toque el nmero ms bajo.
3. Se nombran los sustituyentes con el nmero que les corresponda.
Primero los halgenos y despus los radicales alquilo.
4. Cuando el OH se une a un anillo del benceno, se utiliza fenol.
5. Si existen dos o ms grupos OH en la molcula, se indica su
ubicacin con nmeros separados por comas y la
terminacin diol para dos OH y triol para tres.

Algunos alcoholes tienen nombres comunes.

Nombre comn
IUPAC

CH3-OH
alcohol metlico
metanol

CH3-CH2-OH
CH3-CH2-CH2-OH
alcohol etlico
alcohol proplico
etanol
propanol

4-bromo-2-metil-1-pentanol

3-metil-2-hexanol

Escribir la frmula de los siguientes compuestos:

a) 2-etil-3-metil-1-pentanol
b) 4,4-dimetil-2-hexanol
c) 4-cloro-2-butanol
d) 4-bromo-2-isopropil-2-metil-2-heptanol
e) 2-yodofenol.

Propiedades fsicas.

La estructura de los alcoholes es parecida a la estructura del agua, en donde se

ha sustituido un hidrgeno por un radical alquilo o arilo, por lo que tienen
propiedades similares. La electronegatividad del oxgeno provoca la polarizacin
del enlace O-H y del C-O, lo que produce la aparicin de momentos dipolares y
que sean ms solubles en disolventes polares. Los tres primeros miembros de la
serie son solubles en agua y a medida que aumenta el nmero de carbonos, la
solubilidad disminuye. El fenol y el etilenglicol son solubles en agua.
Los puntos de fusin y ebullicin, con respecto a los alcanos son elevados, debido
a la formacin de puentes de hidrogeno. Estos enlaces se forman entre el oxgeno
de una molcula y el hidrgeno de otra.

Usos
El metanol es uno de los disolventes industriales ms comunes, ya que disuelve
una gran cantidad de sustancias polares y no polares; es barato y poco txico si
no se ingiere. Se utiliza como combustible para motores de combustin interna y
precursor o componente de plsticos, medicamentos y otros productos
industriales. Tambin, para desnaturalizar el etanol y no sea apto para beber ya
que puede producir ceguera e incluso la muerte.

El etanol es un buen disolvente, de baja toxicidad y barato de producir. Es el que

est presente en las bebidas alcohlicas por lo que se grava con altos impuestos y
lo encarecen. El etanol se desnaturaliza con metanol, metil isobutil cetona y bitrex.

Actividad.
Lee el siguiente artculo y haz una crtica de su contenido. Enviala a tu asesor.
Tomada de www.aporrea.org/internacionales/n92885.html
Critica The New York Times produccin de etanol con maz
Por: Prensa Latina
Fecha de publicacin: 05/04/07

Nueva York, 5 abr.- El influyente diario The New York Times critic hoy el aumento sin
precedentes del cultivo de maz en Estados Unidos para producir etanol y apenas sustituir
una pequea fraccin del petrleo que consume el pas.
En un editorial titulado Las consecuencias del maz, el rotativo comenta el desmedido
inters de los granjeros por incrementar las tierras dedicadas a la gramnea, en su afn de
obtener ganancias rpidas.
El sbito vuelco hacia la produccin de ese cereal se deriva de la poltica del presidente
George W. Bush a favor de los biocombustibles, an a riesgo de romper el balance agrcola
de la nacin, con una sbita baja de las reas de soya o algodn, entre otras.

The New York Times revela que este ao los agricultores norteamericanos sembrarn de
maz 90.5 millones de acres (36.6 millones de hectreas), es decir, 12 millones de acres (4.8
millones de hectreas) ms que el ao pasado, la mayor rea destinada a ese cultivo desde
1944.
Las tierras destinadas a la soya disminuirn en ms del 10 por ciento y lo mismo ocurrir
con el trigo y el algodn, agrega el diario.
Adems del peligro que esto entraa en relacin con la produccin de cereales para la
exportacin, el peridico apunta otro riesgo menos conocido: la puesta en explotacin de
tierras que se encuentran sujetas a un programa de proteccin del medio ambiente.
Se trata de unos 15 millones de hectreas que fueron reintegradas a la naturaleza por ser

muy montaosas, hmedas, o reservas de flora y fauna, que son conservadas por fondos
aportados por los contribuyentes.
El Programa de Conservacin de Reservas ya paraliz la incorporacin de nuevas reas y
grupos de agricultores han comenzado a pedir la liberacin para el cultivo de las tierras
protegidas, aade.
Por mucho que nos guste la produccin de etanol, sobre todo el celulsico o de otras
fuentes diferentes al maz, sera un trgico error echar por la borda dos dcadas de
proteccin ambiental a cambio de ganancias de corto plazo, afirma The New York Times.
La produccin de etanol a partir de ese cereal reemplazar una pequea fraccin del
petrleo que utilizamos y si eso se realiza al precio de una nueva locura en busca de tierras
cultivables, ser mayor la prdida en conservacin que la ganancia en independencia
energtica.
Por otra parte, el conocido peridico norteamericano destac este jueves entre sus
principales informaciones la crtica formulada por el presidente cubano, Fidel Castro, a los
planes de Bush de incrementar el uso de alimentos como el maz y la soya para la
produccin de etanol.

El etilenglicol se utiliza como anticongelante, la glicerina en jabones y cosmticos

y el fenol como antisptico y desinfectante.

Los alcoholes primarios se utilizan para la sntesis de aldehdos y los secundarios,

de cetonas.

Actividad.
Analiza la siguiente lectura y comentala con tu asesor.

Tomada de Timberlake, K. Qumica. 2a Ed. Pearson Educacin. Mxico, 2008

teres.
Los teres tambin se consideran derivados del agua, donde los dos hidrgenos
han sido sustituidospor radicales alquilo o arilo. Su frmula general es R-OR o Ar-O-Ar, donde R y R son radicales alquilo y Ar y Ar, radicales arilo.

Nomenclatura.
Los teres ms pequeos casi siempre se denominan por sus nombres comunes,
los que se forman con los dos nombres de los sustituyentes en orden alfabticos,
seguidos de la palabrater.
En la nomenclatura sistemtica (IUPAC), nombra un ter como un alcano con un
sustituyente RO, en el que cambia la terminacin il por oxi.

Escribe el nombre de los siguientes compuestos:

Propiedades fsicas.
La mayora de los teres son lquidos a temperatura ambiente, slo es gas el
metoximetano. Sus puntos de ebullicin aumentan al aumentar el peso molecular.
Los teres que tienen de uno a cinco tomos de carbono, son solubles en agua y
a medida que la longitud de la cadena aumenta su solubilidad disminuye. Son
menos densos que el agua.
Usos.
Son compuestos de gran estabilidad, muy usados como disolventes inertes por su
baja reactividad. El ter sirve como medio de extraccin de compuestos orgnicos
solubles, como lpidos, aldehdos y alcaloides.

Actividad.
Lee el siguiente documento y realiza un breve resumen que enviars y
comentars con tu profesor.

Tomado de Yurkanis, P. Fundamentos de qumica orgnica. Pearson Educacin.

Mxico, 2007
Derivados halogenados.
Los derivados halogenados son compuestos orgnicos en los que uno o ms
hidrgenos de los hidrocarburos han sido reemplazados por un halgeno (F, Cl, Br

o I). Los halogenuros de alquilo al igual que los alcoholes pueden ser primarios,
secundarios o terciarios:

Existen tres clases principales de compuestos orgnicos halogenados: los haluros

de alquilo, los haluros de vinilo y los haluros de arilo. En estos compuestos un
tomo de halgeno est reemplazando a un hidrgeno de un alcano, de un
alqueno y de un anillo aromtico respectivamente.
Nomenclatura.
Hay dos formas como en la mayora de los compuestos orgnicos de nombrar a
los halogenuros orgnicos, la nomenclatura sistemtica de la IUPAC y la comn.
En la sistemtica, se designa el halgeno como: fluoro, cloro, bromo y
yodo seguido del radical alquilo, vinilo o arilo. La posicin del halgeno o de los
halgenos, se indica con un nmero que antecede al nombre, si hay ms de un
sustituyente halogenado se ordenan alfabticamente.
En la nomenclatura comn se nombran como si fueran sales: haluro de seguido
del nombre del radical.

Escribe la frmula o el nombre de los siguientes halogenuros:

1. Bromuro de isobutilo
2. 3-bromo-2-metilpentano
3. Tetrabromuro de carbono
4. 2-bromo-3-etil-2-metilhexano
5. CH2-I2
6. CH3-CH2-CHCl-CH3
7. C6H5-F
8. CH3-CHCl-CHCl-CH2Cl

Actividad.
Busca informacin sobre las propiedades fsicas de los derivados halogenados
como el punto de ebullicin, solubilidad y densidad. Escribe de forma general
cmo varian estas propiedades con respecto a la de los alcanos y slo de manera
particular aquellos compuestos importantes de baja masa molecular.

Usos.
Los haluros de alquilo se usan principalmente como disolventes industriales y
caseros, el cloruro de metilo antes se usaba para extraer la cafena del caf, el
que se ha sustitudo por dixido de carbono lquido. Todos son txicos y disuelven
la grasa que protege la piel, produciendo dermatitis.
Tambin, estos derivados se usan para la sntesis de otros compuestos orgnicos
como los alcoholes y polmeros. Otros usos son: como anestsicos, refrigerantes
(causantes de la destruccin de la capa de ozono) e insecticidas.

Aminas.
Las aminas se consideran compuestos derivados del amoniaco, en el que se
sustituyen uno, dos o tres
de los hidrgenos por radicales alquilo o arilo. De esta forma se tienen:

Aminas primarias

Aminas secundarias

Aminas terciarias

Las aminas al tener pares de electrones sin compartir, se comportan como bases
de Bronsted Lowry al aceptar un protn de un cido. Son bases ligeramente
fuerte. Algunos compuestos biolgicos de gran importancia son aminas, como los
neurotransmisores y biorreguladores. Debido a su alto grado de actividad biolgica
muchas aminas se emplean como medicamentos.

Adrenalina o epinefrina

Noradrenalina o norepinefrina
Los alcaloides son un grupo importante de aminas biolgicamente activas, que
son biosintetizadas por algunas plantas para protegerse de insectos y otros
animales depredadores, tales como: la conina, cocana, nicotina, mescalina,
morfina, herona, codena.
Nomenclatura.

En la nomenclatura de la IUPAC, la cadena principal es la que contiene mayor

nmero de carbonos y se sustituye la terminacin o por amina. La posicin del
grupo amino se indica con un nmero tomando en cuenta que le corresponda el
menor. Los sustituyentes se designan con el nmero de su posicin y se utiliza el
prefijo N, para los sustituyentes del nitrgeno.

Escribir las frmulas de las siguientes aminas:

a) Propilamina
b) Etilmetilpropilamina
c) Anilina
d) N,N-dietil-2-pentanamina
e) Fenilamina
Propiedades fsicas.
Las aminas son compuestos polares, por lo que las de masa molecular baja, son
solubles en agua y al comparar aminas con el mismo nmero de carbonos, las

primarias son ms solubles que las secundarias, y stas a su vez, ms que las
terciarias.
Las aminas primarias y secundarias pueden formar puentes de hidrgeno. Las
aminas terciarias no pueden formar puentes de hidrgeno, sin embargo pueden
aceptar enlaces de hidrgeno con molculas que tengan enlaces O-H o N-H.
Como el nitrgeno es menos electronegativo que el oxgeno, el enlace N-H es
menos polar que el enlace O-H. Por lo tanto, las aminas forman puentes de
hidrgeno ms dbiles que los alcoholes de pesos moleculares semejantes.
Las aminas primarias y secundarias tienen puntos de ebullicin menores que los
de los alcoholes, pero mayores que los de los teres de peso molecular
semejante. Las aminas terciarias, sin puentes de hidrgeno, tienen puntos de
ebullicin ms bajos que las aminas primarias y secundarias de pesos
moleculares semejantes.
Las aminas se caracterizan por sus olores desagradables, algunas de ellas tienen
olor a pescado y se cree que algunas son cancergenas
Usos.
Las aminas se utilizan como productos qumicos intermedios, disolventes,
aceleradores del caucho, catalizadores, emulsionantes, lubricantes sintticos,
inhibidores de la corrosin y para la fabricacin de cosmticos, medicamentos,
herbicidas, pesticidas y colorantes..

Actividad.
Investiga qu tipos de compuestos son la putrecina y la cadaverina, cundo se
forman y dnde se encuentran.
Aldehdos y cetonas.
Los aldehdos y las cetonas son compuestos carbonlicos que poseen un grupo
llamado carbonilo(C=O). En los aldehdos, el carbonilo est unido a un hidrgeno
y a un grupo alquilo o arilo a excepcin del ms simple de ellos, el formaldehido,
que se une a dos tomos de hidrgeno. Las cetonas estn conformadas por dos
radicales alquilo o arilo que se unen al carbonilo.
Existen muchos aldehdos y cetonas en la naturaleza, se presentan como
fragancias y sabores naturales como la vainilla, el cinamaldehdo de la canela, el
carvacrol de la hierbabuena y el alcanfor. Los grupos carbonilo y sus derivados

son los rasgos estructurales principales de los carbohidratos y aparecen en otros

compuestos importantes como colorantes, vitaminas y hormonas.
Los aldehdos y las cetonas son similares en estructura y tienen propiedades
parecidas, pero en cuanto a reactividad, los aldehdos son ms reactivos que las
cetonas.

Nomenclatura.
Aldehdos.

La nomenclatura de la IUPAC para los aldehdos se obtiene al sustituir la

terminacin o de alcano correspondiente, por la terminacin al. Se debe contar el
nmero de carbonos incluyendo al carbonilo, al que le corresponde el nmero 1.
La posicin de ste se omite porque siempre va al principio o al final de la cadena.
Los sustituyentes se nombran indicando el nmero
que les corresponde.

Los nombres comunes se forman del nombre comn del cido carboxlico que le
corresponde, quitando la palabra cido, y la terminacin ico se sustituye
por aldehdo.

Cetonas.

La nomenclatura sistemtica de las cetonas se obtiene sustituyendo la

terminacin o del alcano por ona. En las cetonas de cadena abierta, se enumera
la cadena ms larga en donde se encuentra el grupo carbonilo y que le toque la
numeracin ms baja, se indica con un nmero su posicin. En las cetonas
cclicas, al tomo del carbonilo se le asigna el nmero 1. Si existen sustituyentes
se numeran y se nombran.

Los nombres comunes de las cetonas se obtienen nombrando los dos grupos
alquilo o arilo que van unidos al grupo carbonilo y aadiendo la palabra cetona.

Escribir las frmulas de los siguientes aldehdos y cetonas:

a) 4,4-dietil-2-pentanona
b) Butiraldehdo
c) Butil metil cetona
d) 2-etil-3-metilpentanal
e) 2-metil-3-hexanona
f) Fenil metil cetona
g) 4-cloro-3-metilheptanal

h) 3-metilciclopentanona

Actividad.
Investiga las propiedades fsicas y usos de los aldehdos y las cetonas. Realiza un
escrito en una cuartilla en el que menciones cmo es el punto de ebullicin, la
solubilidad y la densidad de stos compuestos comparados con los alcanos,
teres y alcoholes. Asimismo, menciona cul es su estado fsico a temperatura
ambiente y sus usos ms importantes.
cidos carboxlicos.
Los cidos carboxlicos son compuestos que estn ampliamente distribuidos en la
naturaleza, los podemos encontrar por todos lados, como el cido lctico de la
leche agria y la degradacin bacteriana de la sacarosa en la placa dental, el cido
ctrico y ascrbico en las frutas, el cido fornico en la picadura de abejas y
hormigas y el cido actico en la fermentacin de vinos.
En los cidos carboxlicos, un grupo hidroxilo se une al grupo carbonilo, para
formar al grupo carboxilo.

Nomenclatura.
En la nomenclatura de la IUPAC, un cido carboxlico se nombra sustituyendo la
terminacin odel nombre del alcano correspondiente en tomos de carbono, por la
terminacin oico y se le antepone la palabra cido (cido ____oico). En caso que
haya sustituyentes, se numera la cadena ms larga que contiene al carboxilo y a
este carbono se le asigna el nmero 1; se nombran los sustituyentes en orden
alfabtico indicando su ubicacin.

Muchos cidos carboxlicos se conocen por sus nombres comunes que derivan de
sus fuentes naturales, como el cido frmico que se extraa de las hormigas, que
en latn es formica o elcido butrico que se obtiene de la oxidacin del
butiraldehdo presente en la mantequilla, que en latn es butyrum.

IUPAC
Nombre comn

H-COOH
cido metanoico
cido frmico

CH3-COOH
cido etanoico
cido actico

CH3-CH2-COOH
cido propanoico
cido propinico

En la nomenclatura comn, la posicin del sustituyente se designa mediante una

letra griega minscula, en donde el carbono del carbonilo no lleva designacin. El
carbono adyacente al del grupo carbonilo ser el carbono , el siguiente y as
sucesivamente.

Actividad.
Derivados de cidos carboxlicos. steres y amidas.
Los derivados de los cidos carboxlicos son compuestos en los que cambia el
grupo hidroxilo (OH) insertado en el grupo carbonilo, por el grupo OR en los
steres y el grupo NH2en las amidas.

Los steres y las amidas tambin se encuentran en la naturaleza y se pueden

sintetizar en laboratorios para una gran cantidad de usos industriales. Las
protenas (polmeros), estn enlazadas mediante grupos funcionales amida
(enlace peptco), y se han obtenido amidas sintticas con propiedades similares a
stas. Por ejemplo, el Nylon es una poliamida sinttica similar a la protena de la
tela de araa y todos los antibiticos del tipo de la penicilina y cefalosporina, son
amidas con propiedades antimicrobianas mejoradas con respecto a los antibiticos
naturales.

Las grasas animales, los aceites vegetales y las ceras, como la cera de abeja y el
esperma de ballena, son mezclas de steres. La aspirina es un ster. Tambin, los
sabores y los aromas de muchas frutas y flores son debidas a este tipo de
compuestos. Industrialmente, se producen steres que son usados como
saborizantes y esencias artificiales, para la fabricacin de polisteres y lubricantes.

Nomenclatura de steres.
Un cido carboxlico reacciona con un alcohol para formar un ster, esta reaccin
se conoce como esterificacin. As, su nombre deriva del cido carboxlico y del
alcohol que lo forman. Primero se quita la palabra cido y se cambia la
terminacin ico por ato, se agrega de seguido del nombre del alcohol al que se le
cambia la terminacin ol por ilo.

Algunos steres en frutas y saborizantes

Nombre

Frmula

Etanoato de
propilo

CH3-COO-CH2-CH2-CH3

Etanoato de
pentilo

CH3-COO-CH2-CH2- CH2-CH2CH3

Etanoato de octilo CH3-COO-CH2-( CH2)6-CH3

Butanoato de etilo CH3-CH2-CH2-COO- CH2-CH3

Butanoato de
pentilo

CH3-CH2-CH2-COO- CH2-CH2- CH2-CH2CH3

Pentanoato de
pentilo

CH3-CH2- CH2-CH2-COO- CH2-(CH2)3-CH3

Sabor/olor

Octanoato de
heptilo

CH3-CH2- (CH2)5-COO- CH2-(CH2)5-CH3

Nomenclatura de amidas.
Cuando reacciona un cido carboxlico con una amina o con el amoniaco se
obtienen las amidas.

Para formar el nombre de las amidas, se quita la palabra cido del que se origin y
se cambia la terminacin oico o ico, por amida. Si uno o dos sustituyentes estn
unidos al nitrgeno, se ponen primero los nombres ordenados alfabticamente,
anteponindoles la letra N que indica que estn unidos al nitrgeno.

H-CO-NH2
Metanamida
Formamida

CH3-CO-NH2
etanamida
acetamida

CH3-CONH(CH3)
N-metiletanamida
N-metilacetamida

Propiedades fsicas.
Los compuestos carbonlicos tienen puntos de ebullicin que varan de manera
aproximada de la siguiente forma:
Amidas > cidos carboxlicos >> steres ~ aldehdos ~ cetonas
Las amidas tienen los puntos de ebullicin ms altos porque tienen fuertes
interacciones dipolo-dipolo. Pueden formar enlaces de hidrgeno cuando el
nitrgeno de una amida se une al hidrgeno de otra molcula. Los steres y las
amidas son compuestos polares por lo que las de masa molecular baja, se
disuelven en agua.
Los cidos carboxlicos, tambin forman enlaces de hidrgeno entre sus
molculas, por lo que sus puntos de ebullicin son altos. Los cidos hasta con
cuatro tomos de carbono son miscibles en agua y va decreciendo la solubilidad
conforme aumenta la longitud de la cadena, de forma que los constituidos por ms
de diez tomos de carbono, son insolubles en agua.
Los steres al igual que las amidas son solubles en disolventes orgnicos como
alcoholes, teres, alcanos e hidrocarburos aromticos. Los steres y amidas

terciarias, se utilizan frecuentemente como disolventes en las reacciones

orgnicas.

Actividad.
Ahora que ya has estudiado algunos grupos funcionales, realiza una investigacin
sobre los aminocidos, en la que incluyas cul es su importancia biolgica, dnde
se encuentran en la naturaleza, cmo es su estructura y cul es su nomenclatura
sistemtica y comn de aminocidos importantes. Envala o entrgala a tu
profesor.

Hibridacin del tomo de carbono, tipos de enlaces carbono-carbono.

Estructura y modelos.
Las diferencias principales entre los compuestos orgnicos e inorgnicos se deben
a variaciones en la composicin, el tipo de
enlace y las polaridades moleculares. Los compuestos orgnicos estn formados
por tomos de carbono con enlaces covalentes entre s y con tomos de
hidrgeno, oxgeno, nitrgeno, azufre y halgenos.

Comparacin general entre compuestos orgnicos e inorgnicos

CARACTERSTICAS

COMPUESTOS
ORGANICOS

COMPUESTOS
INORGNICOS

Nmero de compuestos
conocidos

Ms de 2,000,000

Aprox. 80,000

Elementos que intervienen C H O N S P F Cl Br I

en su formacin

Todos los de la tabla

peridica

Velocidad de reaccin

Reaccionan lentamente

Reaccionan rpidamente

Tipo de enlace

Covalente

Inico y covalente

Combustin

Son combustibles

No son combustibles

Altas temperaturas

No resisten altas
temperaturas

Resisten altas
temperaturas

Solubilidad

Generalmente son
Generalmente son
solubles en disolventes no solubles en disolventes
polares.
polares (agua).

Isomera

Si. Existen compuestos

No se presenta.
con igual nmero de
tomos de cada elemento
pero con estructuras
diferentes.

Para poder explicar el comportamiento y los ngulos de enlace, observados

experimentalmente en los compuestos orgnicos, fue necesario introducir el
concepto de orbitales hbridos. De acuerdo con la teora de mxima repulsin
delenlace de valencia (RPECV), los pares electrnicos y los electrones solitarios
alrededor del ncleo de un tomo, se repelen formando un ngulo lo ms grande
posible. En estos compuestos se ha visto que normalmente son prximos a 109,
120 y 180.

Esta mxima repulsin no se puede lograr a partir de orbitales s y p puros y lo que

brinda una explicacin es que los orbitales s y p se combinan para formar orbitales
hbridos que consiguen la mxima repulsin mencionada.

Existen diferentes tipos de hibridacin que involucran orbitales atmicos s, p y

d de un mismo tomo, pero nos enfocaremos nicamente a aquellos que implican
orbitales atmicos s y p.

Los orbitales atmicos s y p forman tres tipos de hibridacin, dependiendo del

nmero de orbitales que se combinen. As, si se combinan un orbital atmico s
puro con tres orbitales p puros, se obtienen cuatro orbitales hbridos sp 3 con un
ngulo mximo de separacin aproximado de 109.5, caracterstica de los
alcanos.

Para que pueda llevarse a cabo la hibridacin el tomo de carbono tiene que
pasar de su estado basal a uno activado cuando se aplica energa. En este estado
activado un electrn del orbital 2s pasa al orbital pz que se encuentra vacio, de
esta forma la capa de valencia tendr cuatro electrones desapareados y al
formarse los orbitales hbridos atmicos, contarn con un electrn cada uno para
formar enlaces covalentes. En el caso de los orbitales p puros, tambin tendrn un
electrn disponible para enlazarse. Esto explica la tetravalencia del tomo de
carbono.

ELEMENTO ESTADO BASAL

C
Carbono

ESTADO DE ACTIVADO

Hibridacin sp3
Es la mezcla de un orbital s con tres orbitales p (px, py y pz) para formar cuatro
orbitales hbridos sp3con un electrn cadauno.

Los orbitales hbridos sp3 forman un tetraedro (tridimensional) con ngulo de 109.
En la hibridacin sp2 interaccionan un orbital s puro con 2 orbitales p puros para
formar tres orbitales hbridos atmicos con un electrn cada uno con un ngulo
mximo de repulsin de 120 aproximadamente y permanece un orbital atmico p
puro sin hibridar con un electrn. Este tipo de hibridacin es caracterstica de los
alquenos.

Hibridacin sp2
Es la mezcla de un orbital s con dos orbitales p (px y py) para formar tres orbitales
hbridos sp2.

Los orbitales hbridos sp2 forman un triangulo equiltero (bidimensional).

La hibridacin sp2 la presentan los dos tomos de carbono con dobles enlaces
carbono-carbono en la familia de los alquenos.
Hibridacin sp
Es la mezcla de un orbital atmico s con un orbital p puro (px) para formar dos
orbitales hbridos sp con un electrn cada uno y una mxima repulsin entre ellos
de 180 y permanecen dos orbitales p puros con un electrn cada uno sin hibridar.

Los orbitales hbridos sp forman una figura lineal (unidimensional).

La hibridacin sp se presenta en los tomos de carbono con triple enlace carbonocarbono en la familia de los alquinos.

Actividad.
Para que visualices mejor el proceso de hibridacin te presentamos una imgen
interactiva. (Tomada para fines
educativos
de: http://www.mhhe.com/physsci/chemistry/essentialchemistry/flash/hybrv18.swf )
Nota:Para ver la animacin da click derecho sobre la imagen y enseguida
click en "Reproducir"

Alcanos, alquenos y alquinos.

Los alcanos, alquenos y alquinos son hidrocarburos, formados nicamente por
tomos de carbono e hidrgeno.

Alcanos

Alquenos

Formados por cadenas Cadenas de carbonos, en las

de carbonos unidos
que existen dobles
por enlaces sencillos enlaces Carbono-Carbono.
Carbono-Carbono.
Son hidrocarburos
Son hidrocarburos
insaturados.
saturados.
Un doble enlace:
alqueno simple.

Alquinos

Formados por
cadenas de carbonos,
en las que se
encuentran uno o ms
triples enlaces
Carbono-Carbono.
Son hidrocarburos

Dos dobles enlaces:

dieno.
Ms de dobles enlaces:
polieno.

Tipos de frmulas

insaturados.

La misma relacin de cantidades de tomos de cada tipo puede expresarse de

distintas maneras:
Frmula condensada o molecular indica el nmero de tomos de cada
elemento en el compuesto. No esrecomendable usarla debido a que puede haber
ms de un compuesto que comparta la misma combinacin de elementos y
cantidades de ellos, pero cuyas estructuras y propiedades sean completamente
diferentes (ismeros).

Frmula semidesarrollada expresa de manera ms explcita que la frmula

condensada pero menos extensa que la frmula desarrollada.
Se sobreentienden los enlaces sencillos (C-H, O-H, N-H, N-O, etc.)

Frmula desarrollada expresa absolutamente todos los enlaces presentes en un

compuesto.

Estructuras de armazn. Sirven para representar molculas no cclicas por

medio de lneas en forma de zigzag, en donde cada vrtice representa un tomo
de carbono con sus respectivos hidrgenos.

Tipos de cadenas

El tomo de carbono presenta las siguientes caractersticas:

Tetravalente, es decir, debe formar cuatro enlaces o tener alguna

carga elctrica.

Varios tomos de carbono se pueden unir entre s para formar una

cadena con enlaces sencillos, dobles o triples.

Las cadenas se clasifican en:

Abiertas (acclicas).

Cerradas (cclicas).
Las molculas orgnicas pueden tener cadenas abiertas lineales o ramificadas,
cadenas cerradas homocclicas o heterocclicas; las que pueden ser saturadas o
insaturadas.

A la estructura bsica donde no se representan los hidrgenos se le conoce

como ESQUELETO, ejemplo:

Tipos de enlaces
Enlace covalente simple o sencillo es un enlace que se caracteriza por compartir
un par de electrones entre dos tomos, por ejemplo: el enlace C-C y el C-H.

La representacin estructural de Lewis para el primer miembro de la familia de los

alcanos, el metano (CH4), cada par de electrones forma un enlace C-H; en donde
cada tomo aporta un electrn para establecer los cuatro enlaces.

Los electrones que pertenecen al carbono estn representados por puntos y los
del hidrgeno por cruces y una forma ms simple, es poner una lnea entre los dos
tomos que se enlazan.

La representacin estructural de Lewis para el etano (CH 3-CH3) el siguiente

miembro de la familia es:

Cuando se traslapan dos orbitales atmicos a lo largo de la lnea entre los ncleos
o en el eje de simetra para compartir electrones y formar un enlace, da lugar a un
orbital molecular, llamado enlace sigma s (fuerte):

En los alcanos todos los enlaces C-C y C-H son enlaces sigma.
El Enlace covalente doble se forma al compartir dos pares de electrones entre dos
tomos. El eteno (CH2=CH2), el compuesto ms pequeo de la familia de los
alquenos se representa:

Una de estas uniones es un enlace tipo s (fuerte) y la otra es un enlace tipo pi p

(dbil). Este ltimo tipo de enlace se forma cuando se traslapan dos orbitales
atmicos p puros orientados perpendicularmente a la lnea que conecta los dos
ncleos.
Estos orbitales paralelos se traslapan de lado, por encima y por debajo de la lnea
que conecta los ncleos.

El Enlace covalente triple se forma al compartir tres pares de electrones entre dos
tomos. En el alquino ms sencillo, el etino (C 2H2) se tiene:

Un enlace es de tipo s(fuerte) y los otros dos tipo p (dbiles). El segundo enlace p,
tambin se traslapan dos orbitalesatmicos p puros de lado, pero por delante y por
atrs de la lnea que conecta los ncleos.

Actividad:
La siguiente animacin te mostrar como se forman y de que tipo son los enlaces
en el etano, eteno y etino. Presentacin tomada para fines didcticos
de: http://fisica-quimica.blogspot.com/2006/09/reacciones-qumicas.html
Nota:Para ver la animacin da click derecho sobre la imagen y enseguida
click en "Reproducir"

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Subtema 3.2

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Subtema 3.1
Conceptos fundamentales

Subtema 3.2
HidNomenclatura, isomera y propiedades fsicas.

Alcanos
El petrleo es una mezcla heterognea de compuestos orgnicos, principalmente
hidrocarburos (parafinas, naftenos y aromticos). Sus componentes son
separados por destilacin fraccionada en las refineras, en torres de destilacin.
El nmero de compuestos es muy grande. La mayora de los hidrocarburos
aislados se clasifican como:
Alcanos o "serie de las parafinas", cicloalcanos, hidrocarburos aromticos,
alquenos, dienos, alquinos y otros compuestos orgnicos de azufre, nitrgeno y
oxgeno.
La mayora de los hidrocarburos del petrleo se queman como combustibles, pues
son reacciones exotrmicas que liberan una gran cantidad de energa, y slo una
pequea parte se utiliza en la industria petroqumica para la fabricacin de
plsticos, frmacos, colorantes, fibras textiles, insecticidas, colorantes por
mencionar unos cuantos.
Los alcanos como ya se mencion son hidrocarburos que slo contienen enlaces
sencillos C-H y son la clase ms simple y menos reactiva de todos los compuestos
orgnicos.
La estructura de los alcanos son cadenas de grupos metileno (CH 2) a las que se
les aade un tomo de hidrgeno en cada extremo, de esta manera su frmula
general es CnH2n+2.
Nomenclatura
Los cuatro primeros miembros de la serie tienen nombres triviales como metano,
etano, propano y butano. Para nombrar los alcanos lineales subsecuentes se
utiliza un prefijo que indica el nmero de tomos de carbono seguido de la
terminacin ano. La n se utiliza para indicar que son los alcanos lineales.

Alcanos de cadena lineal

Nombre
IUPAC

Nmero de
tomos de C

Frmula
molecular

Frmula semidesarollada

metano

CH4

CH4

etano

C2H6

CH3-CH3

propano

C3H8

CH3-CH2-CH3

n-butano

C4H10

CH3-CH2-CH2-CH3

n-pentano

C5H12

CH3-CH2-CH2-CH2-CH3

n-hexano

C6H14

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

n-heptano

C7H16

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

n-octano

C8H18

CH3-(CH2)6-CH3

n-nonano

C9H20

CH3-(CH2)7-CH3

n-decano

10

C10H22

CH3-(CH2)8-CH3

n-undecano

11

C11H24

CH3-(CH2)9-CH3

n-dodecano

12

C12H26

CH3-(CH2)10CH3

Tridecano

13

C13H28

CH3-(CH2)11-CH3

tetradecano

14

C14H30

CH3-(CH2)12-CH3

pentadecano

15

C15H32

CH3-(CH2)13-CH3

icosano

20

C20H42

CH3-(CH2)18-CH3

henicosano

21

C21H44

CH3-(CH2)19-CH3

triacontano

30

C30H62

CH3-(CH2)28-CH3

Existen compuestos que tienen la misma frmula molecular pero diferente

conformacin estructural, por lo que se les llama ismeros
estructurales (iso igual, meros partes). En los alcanos se presenta este tipo de
isomera a partir del butano.

Para el pentano se tiene:

CH3CH2CH2CH2CH3

n-pentano

Como se puede observar, a medida que aumenta el nmero de carbonos aumenta

el nmero de ismeros. A este tipo de isomera, tambin se le llama de cadena.

Radicales alquil o alquilos.

Al eliminar un hidrgeno de un alcano se obtiene un sustituyente alquilo o grupo
alquil. Los sustituyentes alquilo se designan reemplazando el sufijo ano por il o
ilo y se utiliza la letra Rpara indicar que es cualquier radical de este tipo.

Un radical alquilo se forma, cuando un carbono suelta de la mano a un

hidrgeno.
CH3CH2CH3

propano

CH3CH2CH2

radical propil

Del propano se pueden obtener dos radicales diferentes. El propil se obtiene al

eliminar un hidrgeno de un carbono primario, que es el que est unido a un solo
carbono. El isopropil resulta cuando se elimina un hidrgeno de un carbono
secundario del propano. Un carbono secundario es el que est unido a dos
carbonos.
Tambin, hay radicales terciarios, cuando se elimina un hidrgeno de un carbono
unido a otros tres carbonos.

Para el pentano se tiene:

El nombre sistemtico de un alcano se obtiene utilizando las siguientes reglas de

la IUPAC (siglas en ingls de la Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada):

1. Se busca la cadena ms larga de tomos de carbono, se numeran los carbonos

de tal manera que a los que poseen ramificaciones les correspondan los nmeros
ms pequeos posibles. El nombre de la cadena principal da el nombre del
hidrocarburo base.

Octano

2. Se nombran escribiendo primero el nmero que le corresponde a las

ramificaciones seguido del nombre separados por un guin. Cuando hay varios
sustituyentes o ramificaciones, se nombran en el orden alfabtico de la siguiente
manera:
Butil,secbutil,etil, isobutil, isopropil, metil, pentil,terpentil, propil.

NOTA: Los prefijos (sec y ter) no se alfabetizan, en cambio los

prefijos (iso y neo) si se alfabetizan.
3. Si dos o ms sustituyentes son iguales, se utilizan los prefijos di, tri, tetra para
indicar cuantos sustituyentes iguales tiene el compuesto. Los nmeros que indican
la ubicacin de los sustituyentes iguales se colocan juntos y separados por comas.
Al ordenar en forma alfabtica se omiten los prefijos del nmero de sustituyentes
iguales.
4. Por ltimo se escribe el nombre de la cadena principal.

El nombre del compuesto anterior es:

5-etil-2,2,3,4,4-pentametiloctano

Ve a la direccin:

http://www.uhu.es/quimiorg/hpotatoes/alcaram2.htm y realiza los ejercicios que

contiene. Te dars cuenta que hay diferentes formas de representar estructuras
(estructuras de armazn). (Utilizada con fines didcticos).

Cicloalcanos
Los cicloalcanos son hidrocarburos cclicos, pues forman anillos de tomos de
carbono. Son alcanos que al formar dichos anillos contienen dos tomos de
hidrgeno menos que los alcanos no cclicos con el mismo nmero de tomos de
carbono. Su frmula general esCnH2n.
Los cicloalcanos casi siempre se representan como figuras geomtricas en las que
no se muestran los carbonos ni los hidrgenos unidos a los carbonos. Es decir, se
sobreentiende que cada vrtice es un tomo de carbono con dos hidrgenos
unidos.

Ciclopropano

Ciclobutano

Ciclohexano
El nombre de estos compuestos se asigna aadiendo el prefijo ciclo al nombre del
alcano con igual nmero de carbonos. En el caso de cicloalcanos monosustituidos,
no hay necesidad de numerar la cadena slo se nombra el sustituyente seguido
del anillo base.

Si el anillo tiene dos o ms sustituyentes, se nombran en orden alfabtico y se

asigna la posicin 1 al primero de ellos.

Propiedades fsicas de alcanos y cicloalcanos.

Los alcanos y cicloalcanos tienen propiedades fsicas y qumicas semejantes. Los
cicloalcanos tienen propiedades fsicas similares a la de los alcanos ramificados
compactos de masa molecular parecida.

Los alcanos y cicloalcanos son compuestos no polares, por lo que son solubles en
disolventes orgnicos no polares o dbilmente polares. Son hidrofbicos, pues
repelen al agua, y son menos densos que sta.

Los primeros cuatro alcanos son gases. Los que tienen de 5 a 16 tomos de
carbono, son lquidos miscibles entre s en todas las proporciones, y de 17 tomos
de carbono en adelante, son slidos.

Los puntos de fusin y ebullicin, la viscosidad y la densidad, generalmente

aumentan conforme aumenta el peso molecular.

Frmula
Molecular

Punto de
ebullicin (C)

Punto de
Densidad
fusin
(a 20C)
(C)

CH4

-161

-184.0

----

C2H6

-88

-183.3

----

C3H8

-45

-187.7

----

C4H10

0.6

-138.3

0.601

C5H12

36

-129.8

0.631

C6H14

69

-94.0

0.658

C7H16

98

-90.6

0.683

C8H18

126

-56.8

0.702

C9H20

150

-53.5

0.719

C10H22

174

-29.7

0.730

La temperatura de fusin y ebullicin de los alcanos ramificados, es menor que la

de los alcanos lineales correspondientes.

Usos.
Los alcanos son utilizados principalmente como combustibles y lubricantes. El gas
natural est constituido principalmente por metano y el gas licuado del petrleo
(GLP), por propano y butano.

Los ismeros del pentano, hexano, heptano y octano son los constituyentes
principales de las gasolinas.

Los alcanos con 9 a 16 tomos de carbono, son lquidos algo viscosos y forman
parte del queroseno, combustible de los aviones, y del gasoil, combustible de los

motores diesel. Los de mayor peso molecular se usan como combustibles y

lubricantes.

Alquenos.
Los alquenos son hidrocarburos insaturados por tener al menos un doble enlace
carbono-carbono, en una cadena abierta o cerrada. Tambin, se conocen
como olefinas (gas formador de aceite), por la apariencia oleosa de algunos de
sus derivados. Estos compuestos son de gran importancia en la industria y
muchos de ellos se encuentran como metabolitos en animales y plantas.

Los alquenos al tener dos hidrgenos menos en los carbonos que forman la doble
ligadura con respecto a los alcanos, su frmula general es CnH2n y para los
alquenos cclicos en donde hay otros dos hidrgenos menos en los carbonos que
cierran la cadena es CnH2n-2

Como ya se vio, la doble ligadura est formada por un enlace sigma y uno pi. Los
alquenos son insaturados, ya que pueden adicionar hidrgenos en presencia de
un catalizador para obtener un hidrocarburo saturado, un alcano que no admite
ms hidrgenos en su molcula. El grado de insaturacin indica la deficiencia de
hidrgenos en los compuestos.

Al centro de reactividad de una molcula orgnica se le llama grupo funcional.

En un alqueno y un alquino, el doble y triple enlace, rico en electrones, es el grupo
funcional.

Nomenclatura.
Los alquenos se nombran al igual que los alcanos, utilizando el prefijo que indica
el nmero de carbonos de la cadena ms larga que contiene la doble ligadura y se
cambia la terminacin ano por eno. Algunos miembros de esta serie tienen

nombres comunes que derivan del trmino ms sencillo, el eteno, al que tambin
se le conoce como etileno.

CH2=CH2
Nomenclatura IUPAC
Nombre comn

eteno
etileno

CH2=CHCH3
propeno
propileno

Para las cadenas con ms de tres tomos, es necesario indicar la posicin de la

doble ligadura, considerando que le toque la numeracin ms baja posible:

1
2
3
4
4
5
CH2=CHCH2CH3
CH3
Nomenclatura IUPAC
Nomenclatura IUPAC nueva

1-buteno
but-1-eno

CH3CH=CHCH2
2-penteno
pent-2-eno

Ciclohexeno

Cuando un alqueno contiene sustituyentes, cada grupo se nombra con un nmero

que lo localiza, seguido del nombre de la ramificacin separado por un guin y
ordenados en orden alfabtico, por ltimo el nombre de la cadena ms larga que
contiene la doble ligadura:

Un compuesto con dos dobles enlaces es un dieno, con tres un trieno, con cuatro
tetraeno y as sucesivamente.

CH2=CHCH=CH2
1,3-butadieno
but-1,3-dieno

CH2=CHCH=C=CHCH3
1,3,4-hexatrieno
hexa-1,3,4-trieno

Nombrar los siguientes compuestos:

a)

b)

c)

Isomera.
Los alquenos presentan tres tipos de isomera: de cadena, de posicin y
geomtrica.
Isomera de cadena, cuando un mismo sustituyente se encuentra en otro carbono
del alqueno.
Isomera de posicin, cuando el doble enlace est en otro carbono de la cadena.
Isomera geomtrica o cis-trans, cuando hay dos orientaciones posibles para los
tomos o grupos de tomos situados en los carbonos que contienen el doble
enlace.
Los tomos involucrados en un enlace sencillo pueden rotar libremente sin sufrir
alteracin, no siendo as en un doble enlace, pues si ocurriese, se rompera el
enlace pi p que conforma la doble ligadura. Por tal motivo, algunos alquenos
pueden existir en dos formas diferentes, siempre y cuando cada carbono del doble
enlace tenga grupos sustituyentes diferentes.

Cuando los hidrgenos se encuentran de un mismo lado, es el ismero cis y si

estn en lados opuestos es el ismero trans.

El propeno no presenta isomera cis-trans puesto que uno de los

carbonos del doble enlace tiene dos hidrgenos.

CH2=CHCH3 propeno

CH3-CH=CHCH3

cis-2-buteno

CH3 -CH=CHCH2-CH3

cis-2-penteno

2-buteno

trans-2-buteno

2-penteno

trans-2-penteno

Propiedades fsicas.
Las propiedades fsicas de los alquenos son similares a las de los alcanos
correspondientes. Son compuestos no polares, aunque en menor grado que los
alcanos debido a que el doble enlace es ligeramente ms polar. Son solubles en
disolventes no polares como el hexano, gasolina y teres.

Usos.
Los alquenos tienen gran importancia industrial, pues son intermedios para la
sntesis de polmeros, frmacos y pesticidas.
El eteno o etileno se polimeriza para obtener polietileno. Tambin se utiliza para la
sntesis de etanol, etilenglicol, cido actico y cloruro de vinilo.
Alquinos.
Los alquinos son hidrocarburos que contienen triples enlaces carbono-carbono, un
enlace sigma y dos enlaces pi. Debido al triple enlace estos compuestos tienen
cuatro hidrgenos menos que los alcanos correspondientes. As, la frmula
general para los alquinos lineales esCnH2n-2.

El miembro ms sencillo de la serie es el etino o acetileno, razn por la que

tambin se les conoce como acetilenos.

Nomenclatura.
Para nombrar a los alquinos, se siguen las mismas reglas que la de los alquenos,
nicamente se cambia la terminacin eno por la terminacin ino del alquino
correspondiente.

Escribe las frmulas de los siguientes alquinos:

3-metil-1-butino

4-etil-2-metil-1-hexino

3-isopropil-4-metil-1-octino

Actividad.
Investiga en qu productos de uso comn, estn presentes compuestos con triples
ligaduras en su estructura. Tambin, investiga algunos usos importantes del
acetileno o etino y envialo o entregalo a tu profesor.

Compuestos aromticos.
En 1825, Faraday aisl un compuesto a partir del residuo lquido del gas empleado
en el alumbrado de aquella poca, el benceno. Este compuesto y otros
descubiertos posteriormente y que guardaban alguna relacin con l, tenan olores
agradables, por lo que se les llam aromticos. Cuando se tuvo evidencia de la

inusual estabilidad de estos compuestos, el trmino se utiliz para referirse al

benceno y compuestos similares a l en cuanto a estructura y estabilidad,
independientemente de su olor.

Kekul en 1866, propuso para el benceno, una estructura cclica de seis tomos
de carbono con tres dobles enlaces intercalados y un tomo de hidrgeno unido a
cada carbono. De esta manera, le corresponde la frmula C6H6.

Las representaciones de las frmulas del benceno, en las que se considera que
existe movimiento de la densidad electrnica entre los enlaces de los tomos de
carbono por el cambio en las posiciones de los dobles enlaces son:

Representaciones de resonancia

C6H6

C6H6

Muchos compuestos aromticos importantes, con grupos funcionales adicionales,

se encuentran en la naturaleza en blsamos y aceites esenciales como el
cinamaldehdo (canela), la vainillina (vainilla) y 2-feniletanol (rosas). Tambin, en
algunas sustancias psicotrpicas como la mescalina (ingrediente activo del
peyote).

Mescalina

peyote

Imagen tomada de http://es.wikipedia.org/wiki/Mescalina (Fines educativos).

Nomenclatura.
Cuando se sustituye uno de los hidrgenos por otro tomo o un grupo funcional,
generalmente se utilizan los nombres comunes. En la nomenclatura de la IUPAC
se escribe el nombre del sustituyente seguido de la palabra benceno.

Nombre comn
Nombre de la IUPAC

tolueno
metilbenceno

Imagen en http://www.quimicaorganica.net/quimicaorganica/alquinos/alquinos.htm (Fines didcticos).

Comn
IUPAC

Comn
IUPAC

Comn
IUPAC

estireno
fenileteno

cido benzoico
cido benzoico

fenol
hidroxibenceno

clorobenceno
clorobenceno

anilina
aminobenceno

benzaldehdo
benzaldehdo

Cuando hay dos sustituyentes en el benceno, tiene tres ismeros de posicin:

el ismeroorto con posiciones 1y 2, el ismero meta con posiciones 1 y 3 y
el ismero para con posiciones 1 y 4.

Orto-xileno
1,2-dimetilbenceno

para-xileno
1,3-dimetilbenceno

meta-xileno
1,4-dimetilbenceno

Las reglas de la IUPAC permiten el uso de algunos nombres comunes.

Existen tambin compuestos constituidos por dos o ms anillos de benceno
fusionados como el naftaleno, antraceno y fenantreno.

Propiedades fsicas.
El benceno es un hidrocarburo no polar, menos denso que el agua, soluble en
disolventes no polares y punto de ebullicin de 80C.
Usos.
El benceno se utiliza como disolvente y para la sntesis de muchos compuestos
mono, di, tri y tetrasustitudos, como el estireno (monmero del poliestireno), el
TNT (explosivo), la baquelita y la esencia de canela sinttica. Frmacos como el
cido acetilsaliclico (aspirina), anfetaminas y metanfetaminas.

Actividad.
Investiga sobre la toxicidad del benceno y algunos de sus derivados, elabora un
pequeo escrito crtico que debers de mandar y analizar con tu asesor.

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Subtema 3.2

Subtema 3.1
Conceptos fundamentales

Subtema 3.2
Hidrocarburos: alcanos, alquenos, alquinos y aromticos

Subtema 3.3
Grupos funcionales
rocarburos: alcanos, alquenos, alquinos y aromticos

Subtema 3.3
Grupos funcionales

Subtema 3.1
Conceptos fundamentales

Subtema 3.2
Alcanos, alquenos, alquinos y aromticos

Subtema 3.3
Grupos funcionales