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NOMBRE Jos ngel Briseo Morales

CLAVE 52
PRACTICA 5. Punto de ebullicin: destilacin simple y a presin reducida.
OBJETIVOS

Conocer los procesos de destilacin simple y a presin reducida, sus

caractersticas y los factores que intervienen en ellas.
Correlacionar los resultados experimentales de los puntos de ebullicin y la
masa molecular o el nmero de tomos de carbono mediante una grfica.
Emplear la tcnica adecuada de destilacin, simple o a presin reducida, en
funcin de la naturaleza del lquido a destilar.
Aplicar la tcnica de destilacin a presin reducida en la purificacin y
separacin de lquidos de baja presin de vapor.

ANTECEDENTES
1. Propiedades fsicas y la estructura molecular de alcanos y alcoholes.
Alcanos: Los alcanos son los hidrocarburos ms simples, su grupo funcional es R-H y las
uniones entre tomos de carbono son enlaces simples. Los alcanos son no polares, por
lo que se disuelven en disolventes orgnicos no polares o dbilmente polares. Se dice
que son hidrofbicos ya que no se disuelven en agua.
Alcoholes: La estructura de un alcohol se asemeja a la del agua puesto que un alcohol
procede de la sustitucin de uno de los hidrgenos del agua por un grupo alquilo.
2. Relacin entre estructura y sus propiedades fsicas.
El punto de ebullicin aumenta con el tamao del alcano porque las fuerzas
intramoleculares atractivas (fuerzas de van der Waals) son ms efectivas cuanto mayor
es la superficie de la molcula. En el caso de los alcanos ramificados, stos presentan
un punto de ebullicin ms bajo que el de los lineales con el mismo nmero de tomos
de carbono. Esta diferencia se debe a que los alcanos ramificados son ms compactos,
con menos rea superficial para las interacciones por fuerzas de London. El punto de
fusin tambin aumenta con el tamao del alcano por la misma razn. Los alcanos con
nmero de carbonos impar se empaquetan peor en la estructura cristalina y poseen
puntos de ebullicin un poco menores de lo esperado. En el caso de los alcoholes,
tenemos que son compuestos polares, forman puentes de hidrgeno y tienen bajo
punto de ebullicin, los alcoholes que posean hasta 4 tomos de C son solubles en
agua y presentan alta solubilidad en disolventes polares.
3. Destilacin a presin reducida. Relacin entre la presin y la temperatura.
Un lquido entra en ebullicin cuando al calentarlo su presin de vapor se iguala a la
presin atmosfrica. En una destilacin a vaco la presin en el interior del equipo se
hace menor a la atmosfrica con el objeto de que los componentes de la mezcla a
separar destilen a una temperatura inferior a su punto de ebullicin normal. Para ello,
los equipos hermticamente cerrados se conectan a un sistema de vaco trampa de
agua o bomba de vaco de membrana o aceite a travs de la salida lateral del tubo
colector acodado
4. Aplicaciones y caractersticas de una destilacin a presin reducida.
La destilacin a vaco se utiliza para destilar a una temperatura razonablemente baja
productos muy poco voltiles o para destilar sustancias que descomponen cuando se
calientan a temperaturas cercanas a su punto de ebullicin normal.
5. Caractersticas de los compuestos susceptibles de purificarse por destilacin a
presin reducida.

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Se aplica para los lquidos orgnicos que no pueden ser destilados a presin
atmosfrica debido a que se descomponen al llegar a su punto de ebullicin o por
debajo de ste, esto es frecuente en compuestos que ebullen por encima de los 200
C. Estas sustancias se purifican o separan por una destilacin a presin reducida para
evitar su descomposicin.
6. La interpretacin de un nomograma y el funcionamiento de un manmetro.
Nomograma: Interpretar correctamente un una grfica de clculo (nomograma)
permite obtener valores muy aproximados sin necesidad de realizar clculos, de hecho
tambin los nomogramas ayudan a resolver una ecuacin con 3 variables.
Funcionamiento de un manmetro: Este instrumento se encarga de medir la diferencia
de presin interna del sistema y la presin que ejerce la atmsfera.
RESULTADOS Y ANALISIS DE RESULTADOS
Tabla 1. Se muestran los datos usando destilacin a presin reducida para una mezcla
H2O : Propilenglicol.
Fracci
n
1
2

Compone
nte
H2O
Propilenglic
ol

Temperatura de
destilacin (C)
34
111

Volumen
(mL)
2
8

Presin
(mmHg)
45
43

De la tabla anterior podemos observar lo siguiente. La Temperatura de destilacin de

ambos componentes se redujo en la medida que la presin del sistema tambin fue
reducida, de manera que pudimos destilar Agua a tan slo 34 C. El caso del
Propilenglicol es todava ms evidente. De un P.E. de 189 C a condiciones normales
pudimos destilarlo a 111 C. Los valores de la ltima columna corresponden a la
presin ejercida por la bomba de vaco en el sistema. Con ayuda de un nomograma
extrapolamos los datos para obtener la presin del sistema. Desafortunadamente el
sistema de vaci no cuenta con un manmetro que validara o que sirva de
comparacin con la determinacin realizada con el nomograma.
Con esta informacin podemos inferir las proporciones de la mezcla que se destil.
Obtuvimos 1 volumen de H2O por cada 4 de Propilenglicol (1:4). Las destilaciones no
slo ayudan a separar componentes sino que indican las proporciones de una mezcla.
CONCLUSION
El conocimiento de la estructura qumica, de las propiedades fsicas de los
compuestos y de las leyes de la termodinmica que gobiernan los sistemas
provocan resultados sorprendentes. El mtodo revel la utilidad de la destilacin
a presin reducida.
En tablas o diagramas de fase sobre presin-temperatura podemos encontrar
que el agua lquida no slo puede destilar a 34 C, sino que puede alcanzar
temperaturas mayores de 120 C en sistemas de esterilizacin llamados
autoclaves al tiempo que el recipiente es sometido a presin (de hecho en
teora, esto tambin aplica para la totalidad de los compuestos conocidos hasta
ahora). El caso ms sencillo y cotidiano es la olla express de casa. Este hecho
explica correctamente el por qu la carne alcanza la coccin: en el interior de la
olla, el agua alcanza altas temperaturas y presiones.

CUESTIONARIO
1. Cite tres formas de conocer la presin a la que destila una sustancia. Con base
en los resultados experimentales, explique si este mtodo de destilacin es
adecuado para purificar y separar lquidos.
Modelos matemticos: Podemos basarnos en ecuaciones como la de ClausiusClapeyron.
Tablas: Existe una infinidad de tablas de presin de vapor de diferentes compuestos
tiles que aportan suficiente informacin termodinmica de los compuestos de inters.
Grficas: En este caso se puede usar un nomograma que como se dijo antes, evita los
clculos y proporciona valores rpidos con tan slo analizar un grfico.
2. Utilizando el nomograma determine las temperaturas de ebullicin a las
diferentes presiones.
P (mmHg)
760
100

Benzaldeh
do
180
110

Antraceno

P (mmHg)

342
240

300
5

Benzaldeh
do
143
50

Antraceno
280
150

3. Cul es la relacin que existe entre la presin aplicada y la temperatura de

ebullicin de un lquido?
Como hemos visto, la relacin temperatura-presin sigue una relacin directa. Esto lo
seala la bibliografa consultada y distintos diagramas de fases.
4. En qu casos considera que la destilacin a presin reducida es el mtodo
adecuado para la separacin y purificacin de estas?
Ciclohexano-benceno
Glicerol-etilenglicol
Hexano-ciclopentano
Ciclohexano
81 C
Glicerol
290 C
(descompone)
Hexano
69 C

Benceno
80.1 C
Etilenglicol
197.6 C
Ciclopentano
49 C

La destilacin a presin reducida est

justificada para la mezcla de GlicerolEtilenglicol. Podemos observar que ambos
compuestos tienen altos puntos de ebullicin,
por otro lado, el primero de ellos se
descompone cuando alcanza su P.E.

5. Un lquido orgnico comienza a descomponerse a 80 C. Su presin de vapor a

esa temperatura es de 36 mmHg. Cmo podra destilarse?
Si consultamos el diagrama de fase de este lquido orgnico podremos obtener ms
informacin sobre su comportamiento termodinmico. Pero para evitar que esta
sustancia descomponga tendremos que disminuir la presin con una bomba de vaco
ms potente.

REFERENCIAS

Campbell, B., McCarthy M. Organic chemistry experiments. Microscale and semimicroscale. Brooks/Cole Publishing Company. USA. 1994. p. 103, 109 - 111.
Fessenden R., Fessenden J, Organic Laboratory Techniques, 3 ed., Brooks and
Cole, USA, 2001.
Landgrebe, John. Theory and Practice in the Organic Laboratory with Microscale
and Standard Scale Experimets. Brooks/Cole Publishing Company. USA. 1993. p.
152-155
Castellan, Gilbert, W. Fisicoqumica. Ed. Pearson Addison Wesley. 2 ed. Mxico.
1987. p. 307

SITIOS WEB

Tcnicas bsicas de laboratorio qumico. Universidad de Zaragoza.

Espaa. 2009. Disponible en
http://ocw.unizar.es/ocw/ciencias-experimentales/tecnicas-basicas-delaboratorio-quimico/teoria/Destilacion_teoria.pdf
Fecha de consulta: (25/Sep/15)

Alcanos. Alcoholes. Universidad de Salamanca. Espaa. s/f. Disponible

en
http://campus.usal.es/~gqft/documents/tema5.pdf
http://campus.usal.es/~gqft/documents/tema16.pdf
Fecha de consulta: (25/Sep/15)

Hoja de seguridad. Propilenglicol. Disponible en

http://www.gtm.net/images/industrial/p/PROPILENGLICOL.pdf
Fecha de consulta: (01/Oct/15)

Compuesto

Propiedades fsicas y
qumicas

Estructura

PROPILENGLICOL

Lquido incoloro, inodoro

P.E. 189 C
P.F. -60C
Solubilidad: soluble en agua
MM. 76.11 g/mol