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RECONOCIMIENTO Y DIFERENCIAS DE LOS ALDEHIDOS Y LAS

CETONAS (grupo carbonilo)


1
Oscar Luis Gmez V. (20132150025), Manuel Andrs Prieto S. (20131150037), Carlos
Andrs Morales G. (20132150010), Carlos Alberto Torres. (20082150049).
2
Andrs Bernal.
1,2
Universidad Distrital Francisco Jos de Caldas
1
Estudiantes- Qumica Orgnica I
2
Profesor- Qumica Orgnica I
Bogot D.C. 2 de mayo de 2016
RESUMEN
Existe la posibilidad de disponer de una serie de reacciones que permiten caracterizar
determinados grupos funcionales. En algn caso varios grupos funcionales pueden dar
una misma reaccin, por lo que ser necesario aplicar alguna otra reaccin caracterstica
para estar seguros de la naturaleza de los mismos, por tal razn la identificacin de un
grupo funcional es sumamente importante para el rea de la qumica orgnica. El presente
artculo expone los resultados obtenidos en el desarrollo de la prctica de identificacin
y diferenciacin de aldehdos y cetonas a partir de pruebas con reactivos como 2,4dinitrofenilhidracina, Tollens, Fehling, Schiff y la reaccin del haloformo. A partir de
estas se pudo reconocer que el grupo carbonilo tiende a ser muy reactivo y que los
reactivos de anlisis poseen caractersticas de oxidacinreduccin que permiten
evidenciar los resultados.
PALABRAS CLAVES
Aldehdo, Cetona, Reduccin, Reactivo de Fehling, Reactivo de Tollens, Reactivo de
Schiff, Prueba del haloformo, Reduccin.
ABSTRACT
There is the possibility of a series of reactions that allow to characterize certain functional
groups. In some cases several functional groups can give a same reaction, so it will be
necessary to apply some other characteristic reaction to make sure nature of them that is
why the identification of a functional group is extremely important for the area of organic
chemistry. This article presents the results obtained in the development of the practice of
identification and differentiation of aldehydes and ketones from tests with reagents such
as 2, 4-dinitrofenilhidracina, Tollens, Fehling, Schiff and the haloform reaction. From
these you could recognize that the carbonyl group tends to be very reactive and that
analysis reagents have oxidation-reduction features that allow revealing the results.
KEY WORDS
Aldehyde, ketone, reduction, Fehling reagent, Tollens reagent, Schiff's reagent, haloform
test, Reduction
INTRODUCCIN
La entidad C=O se conoce con el nombre
de grupo carbonilo, y los compuestos
que contienen este grupo funcional se
denominan compuestos carbonlicos. El
compuesto ms sencillo con un grupo
carbonilo es el formaldehdo, H2CO; es
un gas muy soluble en agua. Los dems

compuestos carbonlicos son lquidos, a


menos que tengan peso molecular
elevado. Los esteres tienen olores a
frutas, y las cetonas cclicas grandes
tienen olores agradables y son
componentes de la mayora de perfumes
[1].

De forma anloga al doble enlace C=C,


el doble enlace C=O se describe tambin
por medio de un enlace y un enlace .
Como consecuencia de la diferente
electronegatividad de ambos tomos, en
el doble enlace C=O existe una
polaridad. Aunque el enlace C=O es muy
fuerte (176-179 Kcal/mol) es, sin
embargo, un doble enlace muy reactivo.
La gran reactividad se debe a la
diferencia de electronegatividad.
Los aldehdos y cetonas son compuestos
que se caracterizan por tener un grupo
carbonilo (formula general CnH2nO),
dicho grupo se compone de un tomo
carbono de enlace doble hacia un tomo
de oxgeno. La diferencia ms
importante es que en las cetonas el grupo
carbonilo se encuentra enlazado a dos
grupos alquilo, mientras que en el
aldehdo el grupo carbonilo se encuentra
enlazado a un grupo alquilo y a un tomo
de hidrogeno lo que le confiere ms
estabilidad a las cetonas que a los
aldehdos [2]. Por lo tanto dicho grupo le
conferira
gran
parte
de
sus
caractersticas.
Cuando un carbono carbonlicos se une
a un hidrgeno y a un grupo alquilo, el
compuesto resultante es un aldehdo. En
las cetonas el carbonilo se une a dos
grupos alquilo.

Figura 1- formulas generales para aldehdos y


cetonas

El propsito de esta prctica


fue
reconocer mediante pruebas qumicas las
caractersticas que tiene el grupo
carbonilo de aldehdos y cetonas de
acuerdo a sus propiedades.
METODOLOGA
2,4-dinitrofenilhidracina.
Para
la
prueba
de
la
2,4dinitrofenilhidracina se disolvieron dos
gotas del aldehdo o cetona a ensayar en

0,5 mL de etanol 95%. La solucin


obtenida se aadi a 1 mL del reactivo.
Se agit fuertemente y se esper la
formacin de un precipitado amarillo
como resultado positivo.
Reactivo de Fehling
En la prueba con el reactivo de Fehling,
se mezcl 1 mL de la solucin A con 1
mL de la solucin B y se aadi una
pequea cantidad del compuesto a
analizar. El tubo de ensayo se someti a
calentamiento a bao mara y se esper a
la formacin de precipitado.
Reactivo de Tollens
La prueba con reactivo de Tollens
consisti en agregar una cantidad
pequea del compuesto a analizar en 2
mL del reactivo de Tollens, en seguida se
agit el tubo de ensayo y se dej en
reposo, para observar los resultados fue
necesario calentar el tubo hasta la
aparicin de precipitado negro o el
espejo de plata.
Reactivo de Shiff
Para el ensayo con el reactivo de Shiff, se
aadi una pequea cantidad del
compuesto a analizar en el reactivo de
Schiff. El color vino o purpura se
considera positivo.
Prueba de Haloformo
En la prueba de Haloformo, se deposit
en un tubo de ensayo una cantidad
considerable del aldehdo o la cetona,
luego se aadi 5 mL de dioxano y se
agit hasta disolucin. Despus de esto,
se agreg 1 mL de NaOH al 10% y
posteriormente una solucin de yodoyoduro de potasio, hasta que hubo un
exceso de yodo reconocido por su
coloracin oscura. El exceso de yodo se
elimin con NaOH 10% por dos
minutos. Se dej reposar y se esper la
aparicin de una solucin amarilla.

RESULTADOS
En un inicio hay que aclarar que
compuestos qumicos se utilizaron y
cules de ellos son aldehdos y cuales
son cetonas, esta informacin se puede
ver en la tabla 1.
Aldehdos
Cetonas
Benzaldehdo
Acetona
Formaldehdo
Ciclohexanona
Glucosa
Fructosa
Tabla 1- compuestos utilizados segn su
clasificacin del grupo funcional.

En la Tabla 2 estn consignados los


resultados de la prueba de la 2,4dinitrofenilhidracina.
Esta
prueba
permite reconocer cualitativamente
aldehdos y cetonas por la formacin de
un precipitado amarillo, anaranjado o
rojo al reaccionar con el grupo carbonilo
de stos.
Compuesto
Resultado
Benzaldehdo
Positivo
Formaldehdo
Positivo
Acetona
Positivo
Ciclohexanona
Positivo
Glucosa
Positivo
Fructosa
Positivo
Tabla 2- Resultados de la prueba de la 2,4dinitrofenilhidracina para reconocimiento
cualitativo de aldehdos y cetonas.

Los resultados para la prueba de Fehling


se exponen en la tabla 3:
Compuesto
Benzaldehdo

Resultado

Formaldehido

Negativo
Positivo

Acetona

Negativo

Ciclohexanona

Negativo

Glucosa

Positivo

Fructosa

Positivo

Tabla 3- Resultados de aldehdos y cetonas con


el reactivo de Fehling.

Para la prueba de Tollens se presentan


los resultados en la tabla 4:
Compuesto
Benzaldehdo
Formaldehido
Acetona
Ciclohexanona
Glucosa
Fructosa

Resultado
Positivo
Positivo
Negativo
Negativo
Positivo
Negativa

Tabla 4- Resultados de la oxidacin de


aldehdos con la prueba de Tollens

Los resultados para la prueba de Shiff se


presentan en la tabla 5
Compuesto

Resultado

Benzaldehdo
Positivo

Formaldehido

Positivo

Acetona

Negativo

Ciclohexanona

Negativo

Glucosa

Positivo

Fructosa

Negativo

Tabla 5- Resultados con la prueba de Shiff

Los resultados para la prueba de


haloformo se presentan en la tabla 6
Compuesto
Resultado
Benzaldehdo
Negativo
Formaldehido
Negativo
Acetona
Negativo
Ciclohexanona
Negativo
Glucosa
Negativo
Fructosa
Negativo
Tabla 6- resultados para la prueba de
Haloformo

ANLISIS DE RESULTADOS
2,4-dinitrofenilhidracina
Se debe tener en cuenta que la mayora
de reacciones con el grupo carbonilo son
muy similares, ya que esencialmente
consisten en la adicin nucleoflica al
carbono o la adicin electroflica al
oxgeno [3]. En esta prueba se da la
adicin de un aldehdo o una cetona al
2,4- dinitrofenilhidracina
para la
obtencin de un precipitado rojo o
amarillo de 2,4 dinitrofenilhidrazona, su
mecanismo de reaccin se muestra en la
figura 2. En este mecanismo se da la
adicin de los alquilos que acompaan al
grupo carbonilo al nitrgeno de la amida
en el compuesto para la formacin de la
hidrazona.

trtaro doble de sodio y potasio junto con


hidrxido de sodio. En esta reaccin se
da la oxidacin del aldehdo a sal de
cido carboxlico, mientras el complejo
de cobre se reduce de ion cobre II a oxido
de cobre I como se puede ver en la
siguiente ecuacin:

En cetonas esta reaccin no se da,


adems al ser en un medio altamente
bsico, algunos compuestos pueden
formar enoles por lo que se dara un falso
positivo como podra ser para el caso de
la Ciclohexanona, tambin este reactivo
sirve para reconocer azucares reductores,
los cuales son monosacridos con grupos
carbonilos libres, esto se puede
reconocer en la forma lineal de ambas
molculas, de glucosa y fructosa, las
cuales son azucares reductores como se
muestra en la figura 3 [5].

Figura 2- Mecanismo de reaccin en la formacin


de la 2,4-dinitrofenilhidrazona a partir de la 2,4dinitrofenilhidracina. (Tomado de:
https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/f/ff/
Brady%27s-reagent-mechanism.png)

A partir de lo anterior podemos decir


que esta prueba sirve para la
comprobacin de la existencia de un
grupo carbonilo en un compuesto siendo
el precipitado amarillo para compuestos
de carbonilo alifticos mientras que un
color rojo-naranja es indicativo para
compuestos de carbonilo aromticos, en
algunas excepciones para algunas
cetonas alifticas y de cadena larga que
dan aceites [4]. En cuanto al color del
precipitado resultante, este puede
cambiar por las impurezas existentes
formando a veces precipitados de color
marrn [3] por ello se deben haber
obtenido un resultado positivo con todos
los compuestos.
Reactivo de Fehling
Esta prueba consiste en una solucin A
de sulfato cprico y una solucin B de

Figura 3- Forma lineal de la glucosa y fructosa


(tomado de:
http://www.monografias.com/trabajos82/heladovainilla-polvo/image009.jpg)

Como se mencion en el apartado


anterior, en esta prueba se transforman
aldehdos y no cetonas, por consiguiente
se entiende que las cetonas no darn
positivo para este ensayo, salvo por
procesos de enoles. Con esta prueba
tambin es posible identificar azcares
reductores como la glucosa.
Reactivo de Tollens
Este reactivo consiste en nitrato de plata
en hidrxido amonio, el cual forma un
complejo igual que el anterior, oxida al

aldehdo a sal de cido carboxlico, pero


en este la plata se reduce del ion plata I a
plata metlica como se muestra en la
siguiente ecuacin:

Dicha reaccin no se suele dar en


cetonas, en este caso se dice que la
prueba es positiva cuando se nota la plata
metlica en las paredes del tubo o una
superficie fina de reflejo de espejo [5].
Reactivo de Shiff
Esta prueba se da para el reconocimiento
de aldehdos mediante el siguiente
mecanismo de reaccin:
Paso 1: la amina se adiciona al carbonilo
por ataque nucleoflico.

color violeta oscuro, mientras que para


las cetonas una tonalidad rosada (ver
tabla 5). La insolubilidad del aldehdo
puede dar un resultado negativo, por ello,
esta prueba no es muy fiable para el
reconocimiento de aldehdos [4].
En las anteriores pruebas de oxidacin se
dieron en aldehdos ya que en estos se da
la prdida del hidrogeno que est unido
al grupo carbonilo mientras que las
cetonas no tienen dicho hidrogeno, por
esto son resistentes a la oxidacin [6].
Prueba del Haloformo
La prueba de haloformo permite
identificar cualitativamente estructuras
como la del acetaldehdo o la de las
metilcetonas. Consiste en una reaccin
de dos etapas, donde en la primera se
sustituyen los hidrgenos del carbono
por tomos del halgeno y en la segunda
se da un ataque nucleoflico de un OH al
carbono del grupo carbonilo. Las Figuras
4 y 5 exponen las ecuaciones de la
primera y segunda etapa de la reaccin
del haloformo respectivamente [7].

Paso 2: formacin de la carbinolamina.

Paso 3: protonacin de la carbinolamina.

Figura 4- Primera etapa de la reaccin del


haloformo (Linstromberg, 1979).

Paso 4: desprotonacin y formacin de


la imina.

Figura 5-. Segunda etapa de la reaccin del


haloformo (Linstromberg, 1979) (Durst &
Gokel, 1985).

En esta prueba cuando se da la reaccin


con los aldehdos, esta solucin toma un

Hay que tener en cuenta que esta prueba


es para la diferenciacin de cetonas, pero

revisando la tabla 6 se tiene que esta


prueba result negativa tanto para
aldehdos como para cetonas, esto se
puede deber a que la solucin de yodoyoduro de potasio no contena yodo
molecular si no que este se encontraba en
solucin (I-) y al encontrarse as solo se
produce la primera etapa de la prueba y
no ocurrir la desprotonacin del cido
carboxlico para producir el yodoformo y
el carboxilato.
Otros de los factores que puede
intervenir es la concentracin de la
solucin de hidrxido de sodio, ya que si
este se encuentra en una concentracin
mayor de la indicada ha de reaccionar
completamente con el yodo formando el
respectivo halogenuro y el agotamiento
de yodo molecular que no podr
reaccionar con la cetona.
Por ltimo la contaminacin del reactivo
tambin influye en esta etapa, debido a
que en un reactivo contaminado se
evidencian falsos positivos y en el peor
de los casos el 100% de error en la
prueba.
CONCLUSIONES
Estas pruebas de identificacin permiten
conocer cualitativamente la presencia de
una estructura en un compuesto a partir
del cambio visual que se produce como
resultado de la reaccin de los
compuestos a identificar (aldehdos) con
los reactivos de anlisis, que se basan en
oxidacin y reduccin de alguno de los
dos.
A partir de todas las pruebas se denoto
que el grupo carbonilo fue el
representante en la mayora de
reacciones puesto que intervena en
todas ellas, en cuanto a la diferenciacin
de aldehdos y cetonas se puede decir
que los aldehdos tienen gran poder
reductor, por lo que se oxida y reduce a
los compuestos con los cuales reacciona
ya que tambin es inestable, mientras
que las cetonas son ms estables, por lo
tanto reaccionan indirectamente ya que
reacciona la metil cetona mediante

halgenos para la produccin de


haloformos.
A partir de los resultados del desarrollo
de la prctica y el anlisis de stos, se
puede concluir que para este tipo de
pruebas son los aldehdos los grupos que
reaccionan con cada uno de los reactivos,
por esta razn la identificacin de
cetonas se da por los resultados
negativos de las reacciones de aldehdos.
BIBLIOGRAFA
[1]. Allinger 1984. Qumica Orgnica.
Barcelona. Editorial Reverte S.A
[2]. L.G. Wade, J. 2004. Qumica
Orgnica 5 edicin. Madrid Pearson
Education
[3]. Durst, H., y Gokel, G. 2007.
Qumica
Orgnica
Experimental.
Barcelona. Editorial Reverte S.A
[4]. Pasto, D. J. y Johnson, C.R 2003
determinacin de Estructuras Orgnicas.
Barcelona. Editorial Reverte S.A
[5]. Baley, P. S y Baley, C. A. 1998.
Qumica orgnica: Conceptos y
Aplicaciones. Pearson Education
[6]. Graham Solomons, T. W. 1999.
Qumica Orgnica. Florida. Editorial
Limusa Wiley
[7]. Linstromberg, W. 1979. Curso
Breve de Qumica Orgnica. Barcelona.
Reverte S.A
ANEXOS
Representacin del sistema peridico:
una tabla basada en triadas
Resumen
En este artculo presentaremos una
representacin del sistema peridico
basada en dos pilares fundamentales: las
tradas de nmero atmico y la
concepcin de los elementos qumicos
como sustancias bsicas. En la ltima
dcada, la nocin de trada ha sido
rescatada y sugerida por Eric Scerri
como posible criterio categorial para
representar la periodicidad qumica.
Mediante
esta
representacin,

mostraremos como a travs de tradas es


posible reconstruir todas las relaciones
entre los elementos que forman los
grupos del sistema peridico, sin apelar
a las configuraciones electrnicas.
ABSTRACT
This article introduces a representation
of the periodic system based on two
fundamental pillars: the triads of atomic
number and the conception of the
chemical elements as basic substances.
In the last decade, the notion of triad has
been recovered and suggested by Eric
Scerri as a possible categorical criterion
to represent chemical periodicity. By
means of this representation it is shown
how all the relations among the chemical
elements that form the groups of the
periodic system can be reconstructed on
the basis of triads, without using
electronic configurations.