CETONAS

Una cetona es un compuesto orgnico caracterizado por poseer un grupo

funcional carbonilo unido a dos tomos de carbono, a diferencia de un aldehdo, en donde
el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un tomo de hidrgeno. 1 Cuando el
grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgnico, las
cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano,
hexanona; heptano, heptanona; etc). Tambin se puede nombrar posponiendo cetona a
los radicales a los cuales est unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo
carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el prefijooxo- (ejemplo: 2-oxopropanal).
El grupo funcional carbonilo consiste en un tomo de carbono unido con un doble
enlace covalente a un tomo de oxgeno.
El tener dos radicales orgnicos unidos al grupo carbonilo, es lo que lo diferencia de
los cidos carboxlicos, aldehdos, steres. El doble enlace con el oxgeno, es lo que lo
diferencia de los alcoholes y teres. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los
aldehdos dado que los grupos alqulicos actan como dadores de electrones por efecto
inductivo.

La propanona (comnmente llamada acetona) es la cetona ms simple.

ndice
[ocultar]

1Clasificacin
o

1.1Cetonas alifticas

1.2Cetonas aromticas

1.3Cetonas mixtas

2Propiedades fsicas

3Propiedades qumicas

4Sntesis
o

4.1Por cambio de grupo funcional

4.2Por unin de esqueletos de carbono

4.3Por transposicin

4.4Por ruptura de esqueletos de carbono

5Reacciones de cetonas
o

5.1Nomenclatura de Cetonas

5.2Nomenclatura sustitutiva

5.3Nomenclatura radicofuncional

5.4Nomenclatura en casos especiales

5.5Nomenclatura de cetonas que actan como radicales dentro de la cadena

6Vase tambin

7Referencias

8Bibliografa

9Enlaces externos

Clasificacin[editar]
Cetonas alifticas[editar]
Resultan de la oxidacin moderada de los alcoholes secundarios. Si los radicales alquilo R
son iguales la cetona se denomina simtrica, de lo contrario ser asimtrica, siempre y
cuando exista un tomo covalente con otro.

Isomera

Las cetonas son ismeros de los aldehdos de igual nmero de carbono.

Las cetonas de ms de cuatro carbonos presentan isomera de posicin.

(En casos especficos)

Las cetonas presentan tautomera ceto-enlica.

Cetonas aromticas[editar]
Se destacan las quinonas, derivadas del benceno y tolueno.

Cetonas mixtas[editar]
Cuando el grupo carbonil se acopla a un radical arlico y un alquilico, como el
fenilmetilbutanona.

Para nombrar los cetonas tenemos dos alternativas:

El nombre del hidrocarburo del que procede terminado en -ona. Como sustituyente
debe emplearse el prefijo oxo-.

Citar los dos radicales que estn unidos al grupo Carbonilo por orden alfabtico y a
continuacin la palabra cetona.

Propiedades fsicas[editar]
Los compuestos carbonlicos presentan puntos de ebullicin ms bajos que los alcoholes
de su mismo peso molecular. No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullicin de
aldehdos y cetonas de igual peso molecular. Los compuestos carbonlicos de cadena
corta son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la
solubilidad.

Propiedades qumicas[editar]

Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario son menos reactivas que

los aldehdos.

Slo pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes como el permanganato de potasio,
dando como productos dos cidos con menor nmero de tomos de carbono.

Por reduccin dan alcoholes secundarios.

No reaccionan con el reactivo de Tollens para dar el espejo de plata como los
aldehdos, lo que se utiliza para diferenciarlos.

Tampoco reaccionan con los reactivos de Fehling y Schiff.

Sntesis[editar]
Por cambio de grupo funcional[editar]

Oxidacin de alcoholes secundarios

Hidratacin de alquinos

Hidrlisis de dihalogenuros geminales

Reaccin de Nef

Por unin de esqueletos de carbono[editar]

Sntesis de Gilman

Sntesis de Weinreb

Sntesis de Fukuyama

Acilaciones de Friedel-Crafts y de Houben-Hoesch

Reaccin de Haworth

Condensacin acilonica

Sntesis de Bally-Scholl

Transposicin benzonica

Sntesis de Blaise

Condensacin de Claisen y Condensacin de Dieckmann

Reaccin quelotrpica de una cetena con diazometano

Cicloadicin de una cetena con olefinas

Reaccin de Diels Alder con cetenas

Ciclizacin de Ruzicka

Reaccin de DakinWest

Reactivos de Grignard con nitrilos

Reaccin de Darzens

Reaccin de Darzens-Nenitzescu

Reaccin de Pauson-Khand para obtener 2-ciclopentenonas

Por transposicin[editar]

Transposicin de Claisen

Transposicin de Carroll

Transposicin de Fries

Transposicin de KornblumDeLaMare

Transposicin de BakerVenkataramane

Transposicin de Criegee

Transposicin de MeyerSchuster y reaccin de Favorskii

Por ruptura de esqueletos de carbono[editar]

Ozonlisis de Harris

Reaccin de Malaprade

ol

Reacciones de cetonas[editar]
Las reacciones de los aldehdos y cetonas son esencialmente de tres tipos; adicin
nucleoflica, oxidacin y reduccin.
Adicin nucleoflica: Debido a la resonancia del grupo carbonilo la reaccin ms importante
de aldehdos y cetonas es la reaccin de adicin nucleoflica cuyo mecanismo es el
siguiente:
Siguen este esquema la reaccin con hidruros ( NaBH4, LiAlH4 ) donde Nu- = H- y la
reaccin con organometlicos (RMgLi, RLi) donde Nu- = R-.

Adicin nucleoflica de alcoholes.

Adicin de amina primaria.

Adicin de Hidroxilamina.

Adicin de hidracinas.

Adicin de cido Cianhdrico.

Ejemplos de reacciones de cetonas son la reaccin de Grignard, la reaccin de

Reformatski, Transposicin de Baker-Venkataraman.
Las cetonas se pueden oxidar para formar steres en la Oxidacin de Baeyer-Villiger.

Las cetonas que poseen hidrgenos en posicin al grupo carbonilo dan tambin
reacciones de condensacin mediante un mecanismo en el que una base fuerte sustrae un
hidrgeno de la cetona generando un enolato, el cual (en su forma carbaninica) acta
como nuclefilo sobre el grupo carbonilo de otra molcula de la misma cetona o de otro

compuesto carbonlico (otra cetona, aldehdo, ster, etctera). Luego de la adicin

nucleoflica del carbanin al grupo carbonilo se genera un aldol mediante la acidificacin
del medio, el cual puede deshidratarse por calentamiento de la mezcla de reaccin,
obtenindose un compuesto carbonlico ,-insaturado. Cabe aclarar que no siempre es
necesaria la acidificacin del medio de reaccin y que en muchas reacciones de
condensacin se obtiene el producto deshidratado de manera espontnea (esto depende
de la estabilidad relativa de los posibles productos de la condensacin).
El carbonilo de las cetonas puede reaccionar con alquenos en cicloadiciones [2 + 2] para
formar oxetanos (Reaccin de Paterno-Bchi)

Nomenclatura de Cetonas[editar]
Artculo principal: Nomenclatura de funciones orgnicas con oxgeno

Nomenclatura sustitutiva[editar]

Nomenclatura sustitutiva.

En la nomenclatura de cetonas para nombrarlas se toma en cuenta el nmero de tomos

de carbono y se cambia la terminacin por ONA, indicando el carbono que lleva el grupo
carbonilo (CO). Adems se debe tomar como cadena principal la de mayor longitud que
contenga el grupo carbonilo y luego se enumera de tal manera que ste tome el
localizador ms bajo.

Nomenclatura radicofuncional[editar]

Nomenclatura radicofuncional en cetonas simtricas.

Nomenclatura radicofuncional en cetonas asimtricas.

Otro tipo de nomenclatura para las cetonas, consiste en nombrar las cadenas como
sustituyentes, ordenndolas alfabticamente, se nombran los radicales y se aumenta la
palabra CETONA. Si los dos radicales son iguales es una cetona simtrica, y si los
radicales son diferentes es una cetona asimtrica.

Nomenclatura en casos especiales[editar]

Cadenas con 2 o ms grupos CO. Nomenclatura sustitutiva.

Cadenas con dos o ms grupos CO. Nomenclatura radicofuncional.

Casos especiales de cetonas con otro tipo de nomenclatura.

En los casos en los que existen dos o ms grupos carbonilos en una misma cadena, se
puede usar la nomenclatura sustitutiva. En esta nomenclatura si existen dos o ms
grupos CO aumentamos los prefijos (di, tri, tetra, etc.), antes de la terminacin -ona.
As como en la nomenclatura sustitutiva, tambin en la nomenclatura radicofuncional, si
exsten dos o ms grupos CO en una misma cadena se nombra normalmente los radicales
y se antepone el prefijo (di, tri, tetra, etc) a la palabra cetona.
Para algunos compuestos en los que el grupo carbonilo CO se encuentra directamente
unido a un anillo bencnico o naftalnico se puede utilizar las nomenclaturas ya antes
nombradas y tambin este otro tipo de nomenclatura que consiste en indicar los grupos:

CH3-CO-

CH3-CH2-CO-

CH3-CH2-CH2-CO-, etc

mediante los nombres aceto, propio, butiro, etc. y agregarles la

terminacin fenona o naftona.

Nomenclatura de cetonas que actan como radicales dentro

de la cadena[editar]

Cadenas con cetonas que no gozan de prioridad debido a la existencia de otros grupos funcionales
ms importantes. Nomenclatura con prefijo oxo.

La nomenclatura ya antes nombrada se toma para casos considerados en que la funcin

cetona tiene prioridad, pero cuando la cetona no es el grupo funcional principal, si no que
hay otra funcin u otras funciones con mayor preferencia se emplea esta nomenclatura:
Para indicar al grupo CO se emplea el prefijo OXO

DEFINICIN GENERAL:

Una cetona es un compuesto orgnico caracterizado por poseer un grupo funcionalcarbonilo

unido a dos tomos de carbono. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehdos
dado que los grupos alqulicos actan como dadores de electrones por efecto inductivo. Las
cetonas se forman cuando dos enlaces libres que le quedan al carbono del grupo carbonilo se
unen a cadenas hidrocarbonadas. El mas sencillo es la propanona, de nombre comn acetona.

ESTRUCTURA

Las cetonas son compuestos parecidos a los aldehdos, poseen el grupo carbonilo (C=O) , con
la diferencia que estas en vez de hidrogeno, contiene dos grupos orgnicos. Es decir, que luce
una estructura de la forma RRCO, donde se puede presentar que los grupos R y R sean
alfticos o aromticos.

PROPIEDADES FSICAS
-

Estado fsico: son lquidas las que tienen hasta 10 carbonos, las ms grandes son slidas.

Olor: Las pequeas tienen un olor agradable, las medianas un olor fuerte y desagradable, y
las ms grandes son inodoras.

Solubilidad: son insolubles en agua (a excepcin de la propanona) y solubles en ter,

cloroformo, y alcohol. Las cetonas de hasta cuatro carbonos pueden formar puentes de
hidrgeno, hacindose polares.

Punto de ebullicin: es mayor que el de los alcanos de igual peso molecular, pero menor que
el de los alcoholes y cidos carboxlicos en iguales condiciones.

PROPIEDADES QUMICAS
Reacciones de adicin
Reacciones de hidratacin de cetonas
Al aadir una molcula de agua H-OH al doble enlace carbono-oxgeno, resulta un diol. Si se
produce un diol con los dos grupos OH unidos al mismo tiempo, se le llama hidrato. En la
reaccin de formacin de estos, el grupo OH del agua se une al tomo de carbono del
carbonilo, mientras que el H al tomo de oxgeno carbonilo.

Crditos: organica1.org/teoria1411/18.ppt

Adicin de alcoholes
Al adicionar alcoholes (ROH) a las cetonas se producen hemicetales. Como ejemplo de esta
formacin esta la reaccin entre la acetona y el alcohol etlico. No obstante, los hemicetales no
son estables, tienen un bajo rendimiento y en su mayora no pueden aislarse de la solucin.

Crditos: http://www.guatequimica.com/tutoriales/carbonilo/Propiedades_Quimicas.htm

Adicin de amonaco y sus derivados

Las cetonas reaccionan con el amonaco NH 3, o con las aminas para formar un grupo de
sustancias llamadas iminas o bases de Schiff. Las iminas resultantes son inestables y
continan reaccionando para formar, eventualmente, estructuras ms complejas.
Reaccin general

crditos: Libro de qumica

Adicin del reactivo de Grignard

Reactivo de Grignard son compuestos organometlicos utilizados en numerosas reacciones
orgnicas de sntesis. Al reaccionar dicho reactivo con una cetona se forman alcoholes
terciarios con cadenas carbonadas ms largas que los compuestos carbonilos que los
originaron. Al ser el reactivo de Grignard polarizado debido a la diferencia en las
electronegatividades del carbono y del magnesio, ataca primero al oxgeno del carbonilo para
despus atacar al carbono carbonilo. Como resultado de esta reaccin, se obtiene un alcohol
terciario.
Reaccin general:

Crditos: http://www.ulpgc.es/descargadirecta.php?codigo_archivo=4538

Crditos: http://organica1.org/qo1/ok/alcohol/alco115.htm

Reaccin de sustitucin
Halogenacin
Se da la halogenacin cuando una cetona est en presencia de una base fuerte. La reaccin
de sustitucin ocurre en el carbono contiguo al grupo funcional. No obstante, puede reaccionar
ms de un halgeno, sustituyendo los hidrgenos pertenecientes a la cadena.

Crditos: http://www.quimicaorganica.org/enolatos-y-enoles/246-halogenacion-dealdehidos-y-cetonas.html
En otro ejemplo, este mtodo permite obtener la monobromoactona, un poderoso gas
lacrimgeno.

Crditos: http://www.quimicaorganica.org/enolatos-y-enoles/246-halogenacion-dealdehidos-y-cetonas.html

OBTENCIN:
las cetonas se pueden obtener a partir de reacciones qumicas y las que se encuentran en la
naturaleza. Respecto a las reacciones, los mtodos ms importantes son mediante la oxidacin
de alcoholes secundarios, ozonlisis de alquenos, hidratacin de alquinos, y a partir de
reactivos de Grignard.

Oxidacin de alcoholes secundarios

Siendo el mtodo ms utilizado, los oxidantes que se usan son dicromato de potasio K 2Cr2O7,
trixido de cromo CrO3, y permanganato de potasio KMnO4 diluidos en piridina o acetona. Las
cetonas, al ser obtenidas mediante esta oxidacin, son resistentes a una posterior, por lo que
se pueden aislar del oxidante con facilidad.

Ozonlisis de alquenos
Se forman las cetonas mediante la ruptura de alquenos con ozono, seguida de una reduccin
suave. La ozonlisis se puede usar como mtodo de sntesis o como tcnica analtica gracias a
que los rendimientos son buenos.

Reaccin general:

Ejemplo:

Creditos: www.itescam.edu.mx/principal/sylabus/fpdb/recursos/r88250.DOC

Hidratacin de alquinos
Se le adiciona agua a los alquinos en los carbonos que contienen el triple enlace,
mediante catalizadores como mercurio Hg y cido sulfrico H2SO4. De esta manera
se obtiene como resultado una cetona.

Creditos: www.itescam.edu.mx/principal/sylabus/fpdb/recursos/r88250.DOC

Los alquinos se pueden hidratar Markovnikov, formando cetonas,

Si son alquinos terminales da lugar a la obtencin de metilcetonas. Si el alquino es

interno se puede obtener una mezcla de cetonas

Creditos: http://www.ulpgc.es/descargadirecta.php?codigo_archivo=4538

Fuentes naturales
En la naturaleza se pueden encontrar cetonas ampliamente distribuidas en
diferentes campos, estn en la fructosa, en las hormonas cortisona,
testosterona y progesterona, as como tambin en el alcanfor, que es utilizado
como medicamento tpico.

CETOACIDOSIS

Qu puede causar la presencia de cetonas?

Tamao de letra:

Las cetonas generalmente aparecen cuando los niveles de glicemia

han estado demasiado elevados y esto sucede an con mayor
frecuencia cuando la persona est enferma con una gripe, fiebre,
infeccin o bajo mucho stress.
Sin embargo recuerde que las cetonas se producen debido a que las
clulas no pueden utilizar la glucosa como combustible
(generalmente por falta de insulina) y en su lugar deben utilizar las
grasas almacenadas en el cuerpo como fuente de energa. Por lo que
cuando hay poca glucosa en el organismo (hipoglicemia) tambin
puede haber presencia de cetonas. Est situacin, sin embargo no
causa cetoacidosis, ya que al contrarrestar la hipoglicemia, las clulas
dispondrn nuevamente de glucosa como fuente de combustible.

Existen tres razones bsicas para que haya presencia de cetonas en

el organismo.
Falta de insulina para metabolizar los alimentos que ingiere. Por
lo que sus niveles de glicemia se elevan (hiperglicemia). Recuerde
adems que cuando est enfermo (a) podra requerir ms cantidad de
insulina.
Bajo nivel de azcar en la sangre, (hipoglicemia) cuando el nivel
de glicemia desciende demasiado las clulas deben utilizar las grasas
como combustible.
Poca ingesta de alimentos, cuando las personas estn enfermas
pueden perder el apetito y esto puede incrementar la presencia de
cetonas.

Usos, aplicaciones y datos importantes de las "Cetonas"

Las cetonas son usadas en varios aspectos de la vida diaria, pero la ms comn y usada
es

la ACETONA,

lo creamos o no, las cetonas se encuentra en una gran variedad de materiales en la que
nosotros

no

nos

Algunos

ejemplos

damos
de

cuenta
los

ni

usos

si

quiera

de

las

de

que

estamos

cetonas

son

sobre

las

ellas.

siguientes:

.- Fibras Sintticas (Mayormente utilizada en el interior de los automviles de gama alta)

.-Solventes

Industriales

.-Aditivos

(Como

Thiner

para

.-Fabricacin
.-Fabricacin

el

la

ACETONA)

plsticos

(Thiner)

de
de

.-Sntesis

catalizadores

saborizantes

fragancias

de

medicamentos

.-Sntesis

de

vitaminas

.-Aplicacin

en

cosmticos

..Adhesivos

en

base

de

poliuretano

Pero no solo tienen usos y aplicaciones, si no tambin datos importantes como los
siguientes:
1.- El uso de las ACETONAS es frecuente para eliminar manchas en ropa de lana,
esmaltes (ya que son derivados de la misma sustancia), esmaltes sintticos, rubor, lapicero
o
2.-

algunas
Las CETONAS se

encuentran

mayormente

ceras.
distribuidas

en

la

naturaleza.

3.- Un ejemplo natura de las CETONAS en el cuerpo humano es la TESTOSTERONA.

4.- Las CETONAS, por lo general, tienen un aroma agradable y existen e gran variedad de
perfumes.
5.- Algunos MEDICAMENTOS TPICOS (Las cremas por ejemplo) contienen cantidades
seguras de CETONAS.

Cetonas:
La cetona que mayor aplicacin industrial tiene es la acetona (propanona) la cual se utiliza
como disolvente para lacas y resinas, aunque su mayor consumo es en la produccin del
plexigls, emplendose tambin en la elaboracin de resinas epoxi y poliuretanos. Otras
cetonas industriales son la metil etil cetona (MEK, siglas el ingls) y la ciclohexanona que
adems de utilizarse como disolvente se utiliza en gran medida para la obtencin de la
caprolactama, que es un monmero en la fabricacin del Nylon 6 y tambin por oxidacin del
cido adpico que se emplea para fabricar el Nylon 66.

Fuentes naturales y usos de las cetonas.

Las cetonas se encuentran ampliamente distribuidas en la

naturaleza. El importante carbohidrato fructuosa, las
hormonas cortisona,testosterona (hormona masculina)
y progesterona (hormona femenina) son tambin cetonas, as
como el conocido alcanfor usado como medicamento tpico.
La acetona y metil-etilcetona se usan extensamente en la industria como
disolventes.
En la vida domstica la acetona es el disolvente por
excelencia para las pinturas de uas y una mezcla de ambas
se usa como disolvente-cemento de los tubos de PVC.
Las Cetonas. pueden ser simtricas o asimtricas en dependencia de si los
dos radicales son iguales o diferentes. El grupo carbonilo, se encuentra en un
carbono secundario..

Contenido
[ocultar]

1 Cetonas

2 Fuentes naturales

3 Propiedades fsicas

4 Propiedades Qumicas
o

4.1 Reacciones de adicin nucleoflica

4.2 Reacciones de condensacin aldlica

5 Sntesis cetonas alifticas

5.1 Sntesis de cetonas aromticas

6 Aplicaciones de las cetonas

7 Efectos en la salud
o

7.1 Pruebas en sangre

7.2 Cetonas en orina

7.3 Razones por las que se realiza el examen

7.4 Valores normales

7.5 Significado de los resultados anormales

8 Fuente

9 Enlace externo

Cetonas
La propanona comnmente llamada acetona, CH 3COCH3, es el primer miembro
de la clase de cetonas alifticas mientras que la benzofenona y la acetofenona
son las ms simples de las cetonas diarlicas y las alquilo arilcas
respectivamente. Las cetonas aromticas reciben el nombre de felonas.

Fuentes

naturales

Las cetonas se encuentran ampliamente distribuidas en lanaturaleza. El

importante
carbohidrato fructosa,
las
hormonascortisona, testosterona (hormona masculina) y progesterona(hormona
femenina) son tambin cetonas, as como el conocidoalcanfor usado como
medicamento tpico.

Propiedades

fsicas

Las cetonas en general presentan un olor agradable, de hecho, algunas

cetonas forman parte de los compuestos utilizados en las mezclas que se
venden como perfumes.
El punto de ebullicin de las cetonas es en general, ms alto que el de los
hidrocarburos de peso molecular comparable; as, la acetona y el butano con el
mismo peso molecular (58) tienen un punto de ebullicin de 56C, y -0.5C
respectivamente. La solubilidad en agua de las cetonas depende de la longitud
de la cadena, hasta 5 tomos de carbono tienen una solubilidad significativa
como sucede en los alcoholes, cidos carboxlicos y teres.
A partir de 5 tomos la insolubilidad tpica de la cadena de hidrocarburos que
forma parte de la estructura comienza a ser dominante y la solubilidad cae
bruscamente. La presencia del grupo carbonilo convierte a las cetonas en
compuestos polares. Los compuestos de hasta cuatro tomos de carbono,
forman puente de hidrgeno con el agua, lo cual los hace completamente
solubles en agua. Igualmente son solubles en solventes orgnicos.
Punto de Ebullicin: los puntos de ebullicin de los aldehdos y cetonas son
mayores que el de los alcanos del mismo peso molecular, pero menores que el
de los alcoholes y cidos carboxlicos comparables. Esto se debe a la
formacin de dipolos y a la ausencia de formacin de puentes de hidrgeno
intramoleculares en stos compuestos.

Propiedades

Qumicas

Las cetonas se comportan como cidos debido a la presencia del grupo

carbonilo, esto hace que presenten reacciones tpicas de adicin nucleoflica.

Reacciones

de

adicin

nucleoflica

Estas reacciones se producen frente al (reactivo de Grignard), para dar origen a

un oxihaluro de alquil-magnesio que al ser tratado con agua da origen a
unalcohol. El metanal forma alcoholes primarios y los dems aldehdos forman
alcoholes secundarios. Otras reacciones de adicin nucleoflica pueden
producirse con el cido cianhdrico, el sulfito cido de sodio,
la hidroxilamina, hidracina,
semicarbacida, fenilhidracina y
con
el
2,4
dinitrofenilhidracina, para dar origen a diferentes compuestos qumicos.
Las cetonas pueden dar origen a otros compuestos mediante reacciones de
sustitucin halogenada, al reaccionar con los halgenos sustituyen uno o varios

hidrgenos del carbono unido al carbonilo.Este mtodo permite obtener la

monobromoactona que es un poderoso gas lacrimgeno.

Reacciones

de

condensacin

aldlica

En esta reaccin se produce la unin de dos aldehdos o dos cetonas en

presencia de una solucin de NaOH formando un polmero, denominado aldol.

Reacciones de oxidacin

Las cetonas slo se oxidan ante oxidantes muy enrgicos que puedan romper
sus cadenas carbonadas. Es as que las reacciones de oxidacin permiten
diferenciar los aldehdos de las cetonas en el laboratorio.

Sntesis

cetonas

alifticas

Las cetonas pueden ser obtenidas mediante la oxidacin de alcoholes. La

hidratacin de alquinos en presencia de cido sulfrico en solucin acuosa y
sulfato mercrico permite obtener aldehdos y cetonas

Sntesis

de

cetonas

aromticas

Las cetonas aromticas (fenonas) presentan uno o dos anillos aromticos

unidos al grupo carbonilo. La mayora de las cetonas aromticas se preparan
por acilacin de Friedel-Crafts, donde el benceno reacciona con los cloruros de
cido en presencia de cloruro de aluminio. As el grupo acilo entra al anillo para
producir las fenonas.

Aplicaciones

de

las

cetonas

La cetona que mayor aplicacin industrial tiene es la acetona (propanona) la

cual se utiliza como disolvente para lacas y resinas, aunque su mayor consumo
es en la produccin del plexigls, emplendose tambin en la elaboracin de
resinas epoxi y poliuretanos.
Otras cetonas industriales son la metil etil cetona (MEK, siglas el ingls) y
la ciclohexanona que adems de utilizarse como disolvente se utiliza en gran
medida para la obtencin de la caprolactama, que es un monmero en la
fabricacin del Nylon 6 y tambin por oxidacin del cido adpico que se

emplea para fabricar el Nylon 66. Muchos aldehdos y cetonas forman parte de
los aromas naturales de flores y frutas, por lo cual se emplean en
la perfumerapara la elaboracin de aromas como es el caso
del benzaldehdo (olor de almendras amargas), el aldehdo ansico (esencia de
ans), la vainillina, el piperonal (esencia de sasafrs), el aldehdo cinmico
(esencia de canela). De origen animal existe la muscona y la civetona que son
utilizados como fijadores porque evitan la evaporacin de los aromas adems
de potenciarlos por lo cual se utilizan en la industria de la perfumera.

Efectos

en

la

salud

Las cetonas son un tipo de cido. Se acumulan cuando el cuerpo descompone

la grasa para convertirla en combustible. El cuerpo quema la grasa si no puede
obtener suficiente azcar (glucosa) para usar como fuente de energa. Cuando
el cuerpo quema demasiada grasa muy rpido, se producen cetonas. Las
cetonas pasan de su flujo sanguneo a la orina.

Pruebas

en

sangre

El medidor de glucosa en la sangre, Precision Xtra, puede ser utilizado

tambin para probar cetonas en la sangre. Desde enero de 2009, este es el
nico medidor que puede hacer la prueba para cetonas en la sangre. A causa
de la importancia de identificar cetonas lo antes posible, todo el mundo
condiabetes tipo 1 debe considerar un Precision Xtra para las pruebas de
cetona en la sangre, no importa que medidor de glucosa en la sangre utilicen.
Para nios y adolescentes, particularmente en la escuela, las pruebas de
cetona en la sangre en vez de la de orina puede ser ms conveniente, mas fcil
de usar, y por lo tanto pueden tener mejor oportunidad de ser utilizado.

Cetonas

en

orina

Para obtener una muestra limpia, los hombres o los nios deben limpiarse la
cabeza del pene, mientras que las mujeres o las nias necesitan lavarse el
rea que hay entre los labios de la vagina con agua enjabonada y enjuagar
muy bien. A medida que comience a orinar, deje que una pequea cantidad de
orina caiga a la taza del bao para limpiar la uretra de contaminantes. Luego,
ponga un recipiente limpio bajo el chorro urinario y recoja de 30 a 60 ml (una o
dos onzas) de orina. Retire el recipiente del chorro de orina. Tape y marque el
recipiente y entrgueselo al mdico o a su asistente. Para los bebs, lave

completamente el rea alrededor de la uretra. Abra una bolsa de recoleccin de

orina (una bolsa plstica con una cinta adhesiva en un extremo) y colquela
sobre el beb. Para los nios, se puede colocar todo el pene dentro de la bolsa
y pegar el adhesivo a la piel; para las nias, la bolsa se coloca sobre los labios
mayores. Coloque el paal como de costumbre sobre la bolsa asegurada. Es
posible que se tenga que repetir el procedimiento, ya que los bebs activos
pueden desplazar la bolsa. Se debe revisar al beb frecuentemente y cambiar
la bolsa despus de que ste haya orinado en ella. La orina se vierte en un
recipiente para llevarlo al laboratorio. Las cetonas urinarias se miden
usualmente con una "prueba rpida", utilizando una tira reactiva impregnada de
qumicos especficos que reaccionan con los cuerpos cetnicos. La tira reactiva
se sumerge en la muestra de orina y un cambio de color es un indicador de la
presencia de cetonas.

Razones

por

las

que

se

realiza

el

examen

Las cetonas son los productos finales del metabolismo rpido o excesivo de
los cidos grasos. Los ejemplos de cetonas son:

cido acetoactico

Acetona

cido betahidroxibutrico

Las cetonas estarn presentes en la orina cuando los niveles sanguneos de

stas sobrepasen cierto nivel. Muchas hormonas, como el glucagn,
laepinefrina y la hormona del crecimiento, pueden provocar que los cidos
grasos sean liberados desde la grasa corporal (tejido adiposo) hacia la sangre.
Los niveles de estas hormonas se incrementan con la inanicin, la diabetes no
controlada y muchas otras afecciones. Una deficiencia de insulina relativa al
nivel de glucagn tambin se presenta en personas con diabetes.

Cetonas
Se pueden nombrar de dos formas: anteponiendo a la palabra "cetona" el
nombre de los dos radicales unidos al grupo carbonilo o, ms habitualmente,
como derivado del hidrocarburo por substitucin de un CH2 por un CO, con la
terminacin "-ona", y su correspondiente nmero localizador, siempre el menor
posible y prioritario ante dobles o triples enlaces.

Propiedades fsicas.- los compuestos carbonlicos presentan puntos de

ebullicin ms bajos que los alcoholes de su mismo peso molecular.No hay
grandes diferencias entre los puntos de ebullicin de aldehdos y cetonas de
igual peso molecular. Los compuestos carbonlicos de cadena corta son
solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la
solubilidad.
Propiedades qumicas.- las cetonas se comportan como cidos debido a la
presencia del grupo carbonilo, esto hace que presenten reacciones tpicas de
adicin
nucleoflica.
Reacciones de adicin nucleoflica: Estas reacciones se producen frente al
(reactivo de Grignard), para dar origen a un oxihaluro de alquil-magnesio que al
ser tratado con agua da origen a un alcohol. El metanal forma alcoholes
primarios y los dems aldehdos forman alcoholes secundarios.

Usos y aplicaciones: las cetonas se encuentran ampliamente distribuidas en la

naturaleza. El importante carbohidrato fructuosa, las hormonas cortisona,
testosterona (hormona masculina) y progesterona (hormona femenina) son
tambin cetonas, as como el conocido alcanfor usado como medicamento
tpico.
La acetona y metil-etil-cetona se usan extensamente en la industria como
disolventes.
En la vida domstica la acetona es el disolvente por excelencia para las pinturas
de uas y una mezcla de ambas se usa como disolvente-cemento de los tubos
de PVC.

Ejemplos

Acetona
Para la fabricacin de metil metacrilato de metilo, cido metacrlico, metacrilatos,
bisfenol A, entre otros. Distribucin del acetileno en cilindros y la
nitroglicerina. Limpieza de microcircuitos, partes electrnicas, etc. Limpieza de
prendas de lana y pieles. Cristalizacin y lavado de frmacos. Como base para
diluyentes de lacas, pinturas, tintas, etc.

Metadona
Este psicofrmaco empez a utilizarse como sedante y como remedio contra la tos, sin
mucho xito. Actualmente se emplea en los programas de desintoxicacin y
mantenimiento de los farmacodependientes de opiceos, tales como la herona.

http://organicamentefuncional.blogspot.pe/2013/05/cetonas-definicionestructura.html
http://www.quimicaorganica.org/aldehidos-y-cetonas/229-nomenclatura-dealdehidos-y-cetonas.html

http://www.sabelotodo.org/quimica/cetonas.html