Acidos carboxilicos

La combinacin de un grupo carbonilo y un grupo hidroxilo en el mismo

tomo de carbono se denomina grupo carboxilo.. Los compuestos que
contienen el grupo carboxilo tienen carcter cido y se denominan cidos
carboxlicos.
Los puntos de ebullicin de los cidos carboxlicos son ms altos que los
de los alcoholes, cetonas o aldehdos de masas moleculares similares; los
puntos de ebullicin de los cidos carboxlicos sean ms altos se debe a
que se forma un dmero, con enlace de hidrgeno, estable. El dmero
contiene un anillo de ocho miembros con dos enlaces de hidrgeno.
Punto de fusin en Los cidos que contienen ms de ocho tomos de
carbono generalmente son slidos, a menos que contengan dobles
enlaces. La presencia de dobles enlaces (especialmente los enlaces de
configuracin Z) en una cadena larga impide la formacin de retculos
cristalinos compactos, lo que hace que el punto de fusin sea ms bajo;
Los puntos de fusin de los cidos dicarboxlicos son relativamente altos.
Con dos grupos carboxilo por molcula, las fuerzas de enlace de
hidrgeno son particularmente fuertes en los dicidos: se requiere una
temperatura alta para romper el retculo de los enlaces de hidrgeno del
cristal y fundir el dicido.
solubilidad
Los cidos carboxlicos forman enlaces de hidrgeno con el agua; los
cidos carboxlicos de masa molecular pequea (hasta cuatro tomos de
carbono) son miscibles en agua. A medida que la longitud de la cadena
del hidrocarburo aumenta, la solubilidad en agua disminuye, de forma
que los cidos con ms de 10 tomos de carbono son insolubles en agua.
Los cidos carboxlicos son muy solubles en los alcoholes, ya que forman
enlaces de hidrgeno con ellos.los cidos carboxlicos son bastante
solubles en disolventes relativamente no polares,los enlaces de
hidrgeno del dmero cclico siguen existiendo cuando el cido se
disuelve en un disolvente no polar.
Medida de la acidez

Un cido carboxlico se puede disociar en agua para dar lugar a un protn

y a un in carO. boxilato. A la constante de equilibrio de esta reaccin, Ka'
se le denomina constante de di- sociacin cida. Los cidos carboxlicos
tienen mayor carcter cido que los alcoholes debido a que los iones
carboxilato son ms estables que los iones alcxido.
Sales de los cidos carboxilicos
Una base fuerte puede desprotonar completamente a un cido carboxlico. Los
productos que se obtienen son el in carboxilato. el catin procedente de la
base yagua. La combinacin de un in carboxilato y un catin es una sal de un

cido carboxlico.Las sales de los cidos carboxlicos tienen propiedades muy

diferentes a las de los cidos, incluyendo su mayor solubilidad en agua y que
son menos olorosas. Como los ci- dos Ysus sales son fcilmente
interconvertibles. las sales se utilizan como derivados muy tiles de los cidos
carboxlicos.

Nomenclatura de las sales de los cidos carboxlicos Las sales de los cidos
carboxlicos se nombran aadiendo al nombre del in carboxilato (que
resulta de sustituir la terminacin -ico del cido por -ato)
propiedades de las sales de los cidos

las sales de los cidos carboxlicos son slidas y prcticamente inodoras.

Generalmente funden a temperaturas altas y con frecuencia se
descomponen antes de alcanzar el punto de fusin. Las sales carboxilato
de los iones alcalinos (Li+, Na+, K+) Y del in amonio (NH/)
generalmente son solubles en agua pero relativamente insolubles en
disolventes orgnicos no polares. El jabn, sal de sodio de cidos grasos
de cadena larga, es un ejemplo caracterstico de sales de los cidos
carboxlicos. Las sales de la mayora de los otros iones metlicos son
insolubles en agua; por ejemplo, cuando se utiliza jabn en agua dura
(agua que contiene iones calcio, magnesio o hierro), los carboxilatos
insolubles precipitan, dando lugar a un material insoluble espumoso
denominado espuma de agua dura.
La formacin de la sal se puede utilizar para identificar y purificar cidos.
Los ci- dos carboxlicos se pueden desprotonar con una base dbil como
el hidrogenocarbonato de sodio, dando lugar a la sal sdica del cido,
dixido de carbono yagua. Si se tiene un compuesto desconocido que es
insoluble en agua, pero se disuelve en una disolucin de

hidrogenocarbonato de sodio liberando burbujas de dixido de carbono,

es muy probable que se trate de un cido carboxlico.

Algunos mtodos de purificacin utilizan las diferentes solubilidades de

los cidos y de sus sales. Las impurezas que no son cidas (o dbilmente
cidas) se pueden separar de un cido carboxlico mediante extracciones
cido-base (Figura 20.3). Primero se disuelve el cido en un disolvente
orgnico, como por ejemplo ter, y se agita con agua. El cido permanece en la fase orgnica mientras que las impurezas solubles en agua
se irn a la fase acuo- sa. A continuacin el cido se extrae con una
solucin acuosa de hidrogenocarbonato de so- dio, formando una sal que
es soluble en la fase acuosa. Las impurezas que no son cidas (y las
dbilmente cidas como los fenoles) permanecen en la fase etrea. Se
separan ias fases por decantacin y la acidificacin de la fase acuosa
hace que se regenere el cido, que es insoluble en agua, por lo que se
disuelve en el ter. La separacin de la fase etrea por de- cantacin,
seguida de la evaporacin del ter, permite obtener el cido purificado.