ALCOHOLES.

ZAMBRANO, Yorman; CHAPARRO, Elizabeth.

Universidad de Pamplona. Facultad de ingenieras y arquitectura; departamento de

Ingeniera Qumica. Laboratorio de qumica orgnica.

RESUMEN
En la presente prctica de laboratorio se realizaron reacciones para determinacin de las
propiedades fsicas y acidas de los alcoholes; de igual modo, se realiz el ensayo de Lucas
para identificar las velocidades relativas de reaccin entre los alcoholes primarios,
secundarios y terciarios; se realizaron distintas reacciones de oxidacin de alcoholes con el fin
de diferenciar sus propiedades particulares y tambin para diferenciar el metanol y etanol. Se
obtuvo finalmente velocidades de reaccin entre los alcoholes (1, 2 y 3), siendo ms rpida
la reaccin de los alcoholes primarios que los secundarios, y estos a su vez ms rpidos que
los terciarios, en el ltimo procedimiento el alcohol terciario no se oxida.
PALABRAS CLAVES: Alcohol, grupo hidroxilo, propiedades, reacciones, velocidad de
reaccin.

INTRODUCCION.
Los alcoholes son los derivados hidroxilos

distinto tomo de carbono, se tienen

de los hidrocarburos, al sustituirse en stos

alcoholes mono, di, tri y polivalentes. Los

los tomos de hidrgeno por grupos OH.

alcoholes alifticos monovalentes son los

Segn el nmero de grupos OH en la

ms importantes y se llaman primarios,

molcula, unido cada uno de ellos a

secundarios y terciarios, segn que el

grupo OH se encuentre en un carbono

importante de la qumica del grupo

primario, secundario o terciario.

hidroxilo, cualquiera que sea el compuesto

Los alcoholes tienen uno, dos o tres grupos

en que aparezca. Sabremos qu esperar, al

hidrxido

menos en aparte, de hidroxihalogenuros,

(-OH)

enlazados

sus

molculas, por lo que se clasifican en

hidroxicidos, hidroxialdehdos, etc.

monohidroxlicos,

Las reacciones de un alcohol pueden

trihidroxlicos respectivamente. El metanol

involucrar la ruptura de uno de dos

y el etanol son alcoholes monohidroxlicos.

enlaces: el enlace C-OH, con eliminacin

Los alcoholes tambin se pueden clasificar

del grupo OH, o el enlace O-H, con

en primarios, secundarios y terciarios,

eliminacin de H. Los dos tipos de reaccin

dependiendo de que tengan uno, dos o tres

pueden implicar sustitucin, en la que un

tomos de carbono enlazados con el tomo

grupo reemplaza el OH o el H, o

de carbono al que se encuentra unido el

eliminacin, en la que se genera un doble

grupo hidrxido. (1)

enlace.

Las propiedades qumicas de un alcohol,

qumicas de los alcoholes: su acidez y

ROH, estn determinadas por su grupo

basicidad,

funcional, el grupo hidroxilo, -OH. Cuando

conversin en halogenuros y sulfonatos de

hayamos aprendido la qumica de los

alquilo, y alquenos. (2)

dihidroxlicos

Algunas
su

de

poder

las

propiedades

nucle

filo,

su

alcoholes, habremos aprendido una parte

PARTE EXPERIMENTAL

MATERIALES Y REACTIVOS.
Para el desarrollo de este laboratorio se
utiliz los siguientes materiales:
Balanza analtica marca Adventurer
OHAUS, cabina de extraccin de gases
marca ESCO. Adems, los reactivos
mencionados a continuacin:
cido sulfrico al 95-97% de pureza, marca
RA CHEMICALS; cido clorhdrico al 37%
de pureza, marca RD; propanol, marca
laboratorios de sustancias y reactivos (no

se encontraron datos de concentracin);

dicromato de sodio, marca LR con un 10%
de pureza; metanol, marca MERCK (no
contena informacin de concentracin);
cido sulfrico, marca LR JAMS (no se
observ informacin de concentracin);
cido actico (no se encontr informacin
de marca ni concentracin); cloruro de
zinc, con una pureza del 98% (no se
visualiz la marca); alcohol n-amlico,
marca Carlo ERBA al 99% de pureza;
permanganato de potasio, marca CR al
0,3% de pureza; alcohol butlico normal,

marca LAB GUARD al 99.9%de pureza;

alcohol etlico anhidro, marca Carlo ERBA
al 99.8% de pureza; sodio con una pureza
del 98%(no se encontr informacin de la
marca);
t-butanol,
marca
MALLINCKRODT con una pureza del
98%; y agua destilada.

PROCEDIMIENTO.

PROPIEDADES FSICAS.

Se tomaron cinco tubos de ensayo, en los

que se aadi 1 mL de agua, luego en
cada uno de ellos se agreg gota a gota los
siguientes
proplico,

alcoholes:

amlico,

metanol

respectivamente,

observando

butlico,
su

PROPIEDADES CIDAS.

En un tubo de ensayo se aadi 5 mL de

alcohol etlico, se agreg un trozo de sodio
(limpiado anteriormente), justo en el momento en el que la reaccin concluyo se
adiciono esta solucin a un vidrio de reloj
y se dej evaporar el exceso de alcohol;
posteriormente se adiciono 3 mL de agua
al vidrio ensayando el papel tornasol para
medir el carcter de la disolucin final, observando su olor y caractersticas fsicas.
(Este mismo procedimiento se realiz para
n-butlico y s-butlico).

VELOCIDADES RELATIVAS DE

REACCIN.
Se tom tres tubos de ensayo, en los cuales
se aadi 3 mL de alcohol n-butlico, sbutlico y t-butlico respectivamente, luego
se adiciono 10 mL de cido clorhdrico a
cada uno de los tubos, posteriormente se
llev a cabo la reaccin con el reactivo de
Lucas, (este reactivo se prepar mezclando
1.36 mL de cloruro de zinc y 6.81 mL de
cido clorhdrico concentrado y frio.
Se seleccion los tubos en los que la
solucin se not incolora y homognea, se
dej 5 minutos a temperatura ambiente, y
se procedi a ubicar dichos tubos dentro de
un vaso con agua a temperatura de
ebullicin.

etanol

solubilidad en agua y olor.

OXIDACIN.

Con permanganato en medio acido

Para el procedimiento de oxidacin con
permanganato primero se optimizo el
medio

acido

para

dicha

reaccin

agregando aun tubo de ensayo 1 mL de

alcohol metlico y 5 mL de agua destilada,
luego se aadieron 2 gotas de cido
sulfrico al 10%; posteriormente se agreg
tambin 3 gotas de permanganato de
potasio al 0,3%, despus se dej reposar y
se

tom

nota

de

lo

sucedido.

Este

procedimiento se realiz tambin para

etanol.

Comparacin entre alcoholes 1, 2 y 3

de 20C, despus de esto, se adiciono 5 mL

Se prepar una solucin oxidante, para

de salmuera, finalmente se percibi el olor

esto fue necesario aadir 1,25 mL de cido

liberado de la solucin y se desarroll el

sulfrico concentrado en 7,5 mL de una

mismo procedimiento para el alcohol met-

solucin de dicromato sdico 10% ,la cual

lico y el alcohol n-amlico.

se dej enfriar, posteriormente, se pas 2,5

mL de solucin a un tubo de ensayo, al que

Ensayo de salicilato

se aadi 0,5 mL de alcohol n-butlico. Se

En un vaso de precipitado se mezcl 1 mL

agito, y se not calentamiento por parte de

de alcohol metlico con 0,25 g de cido

la solucin, se repiti el ensayo con alcohol

saliclico, luego se agreg 1 mL de cido

s-butlico y t-butlico. Se tom nota de lo

sulfrico, dicha solucin se calent a baja

observado.

llama, evitando as la ebullicin, se dej

Ensayo para diferenciar metanol y etanol:

enfriar y se aadi completamente sobre 10

mL de agua fra, por ltimo, se percibi el
olor caracterstico de la solucin y se

Ensayo de acetato

repiti la experiencia con alcohol etlico.

Se agreg en un tubo de ensayo 1 mL de

alcohol etlico y 1 mL de cido actico, luego se aadi 1 mL de cido sulfrico, dicha
solucin se calent a baja llama, evitando la
ebullicin de la misma, posteriormente, se
dej enfriar hasta obtener una temperatura

ANLISIS DE RESULTADOS.

PROPIEDADES FSICAS.

Para la determinacin de las propiedades

que no se disolvi en agua y por tanto se

fsicas, se realiz las pruebas respectivas

form dos capas a causa de la notoria

notando que el metanol se disolvi por

diferencia entre las densidades, pues la del

completo en agua, debido a su bajo peso

alcohol es mucho ms pequea comparada

molecular, el alcohol n-amlico libero un

con la del agua, adems el grupo alquilo de

olor dulce demasiado fuerte, fue el nico

este alcohol se hace llamar hidrfobo

(repele el agua), ya que acta como un

Para el procedimiento correspondiente al

alcano: quebranta la red de enlaces por

alcohol metlico la reaccin al agregar el

puente de hidrogeno y las atracciones

sodio fue la siguiente:

dipolo-dipolo de un disolvente polar como

el agua, el propanol por su parte presento
un olor fuerte y se disolvi totalmente en

C2H5-OH + Na

C2H5ONa + H2

agua, gracias a su bajo peso molecular, con

el alcohol n-butlico se percibi un olor

Al observar detenidamente esta reaccin se

demasiado fuerte y molesto (comparado

puede decir que fue relativamente rpida

con los otros alcoholes), el alcohol t-butlico

en comparacin a las dems, esto ocurri

libero un olor fuerte y se disolvi por

por varias cuestiones particulares del eta-

completo en agua (Imagen 1), el etanol

nol: la primera es por su tamao, su cadena

presento un olor fuerte y fue totalmente

es pequea (CH3-CH2-OH) por tener dos

soluble en agua, con relacin a su bajo peso

carbonos en su estructura molecular posee

molecular.

un bajo peso molecular, y en consecuencia,

por propiedades fisicoqumicas de los al-

PROPIEDADES CIDAS.

coholes por ser una cadena relativamente

pequea ms rpida va a ser su reaccin.

Para determinar las propiedades cidas de

Cabe resaltar tambin que el etanol es un

los alcoholes utilizados en el laboratorio

alcohol primario lo cual le confiere tambin

(etanol, n-butlico y s-butlico) en primer

alta reactividad en comparacin con los

lugar se hicieron reaccionar con sodio me-

alcoholes secundarios y terciarios; por en-

tlico (aplanado y limpio) obteniendo la

de, se debe tener en cuenta que en la reac-

siguiente reaccin general:

cin del etanol con el sodio metlico depende del desplazamiento del hidrogeno

R-O-H + Na

R-ONa + H2

del grupo hidroxilo, estas reacciones son

ms rpidas con los alcoholes primarios.
Los alcxidos metlicos derivados del eta-

Al agregar el sodio a cada uno de los al-

nol (tambin del metanol) se suelen gene-

coholes con los que se trabaj, se pudo ob-

rar mediante la reaccin del correspondien-

servar que el sodio agregado burbujeaba y

te r con sodio metlico, con este alcohol

se logr percibir que generaba vapores que

primario (etanol) la reaccin con el sodio

correspondan al hidrogeno gaseoso en su

metlico es relativamente rpida.

reaccin respectiva con cada uno de ellos.

Ahora, cuando se agreg el sodio al alcohol

n-butlico se produjo la siguiente reaccin:

CH3-CH2-CH2-CH2-OH + Na

cin con otros primarios. El tiempo mxi-

CH3-CH2-CH2-CH2-ONa + H2

mo medio en esta racin fue de 43.30 minu-

Como se puede observar en la estructura

del butanol, este es un alcohol primario y
adems posee 4 carbonos; como se dijo anteriormente por ser primario su reaccin es
relativamente rpida, cuestin que pudo
ser comprobada en el laboratorio ya que su
reaccin fue rpida en comparacin con el
s-butanol (alcohol secundario). Aunque el
n-butanol es primario, su cadena es ms

tos momento en el cual se dej registrar

porque se lleg a la conclusin que la reaccin era demasiado lenta (Imagen 2). Por
este motivo, no se realiz este mismo procedimiento con el alcohol t-butlico ya que
se concluy que no se iba a observar la
reaccin completa y que era necesario un
catalizador eficaz para que esta fuese llevada a cabo.

larga que la del etanol y por consiguiente

En todas estas reacciones anteriores las pa-

tambin tiene mayor peso molecular, por

redes de los recipientes que contenan el

estas razones la reaccin del etanol fue ms

alcohol y el sodio agregado se observ

rpida que la del butanol y asimismo la del

humedad en sus paredes lo cual comprue-

butanol ms rpida que la del s-butanol ya

ba la liberacin de hidrogeno molecular

que este ltimo es un alcohol secundario.

por medio de la reaccin anteriormente

Esta propiedad qumica de los alcoholes se

descrita.

logr comprobar en el laboratorio median-

Al adicionar la mezcla de alcohol con el

te estas reacciones, obteniendo finalmente

sodio a los 5 mL de agua destilada, se pudo

un tiempo de reaccin para el etanol de

notar que la solucin resultante tuvo un

56.36 segundos y para el n-butanol de 1.12

color lechoso y de aspecto aceitoso. Lo an-

minutos.

terior es debido a la ionizacin de la sal

Por ltimo, al agregar sodio al alcohol s-

formada cuando se agreg el sodio al al-

butlico se produjo la siguiente reaccin:

cohol (alcxidos), la reaccin entre la sal

orgnica formada y el de agua agregada
fue la siguiente:

CH3-CH2-CH(OH)-CH3 + Na
CH2-CH2-CH(ONA)-CH3 + H2

Mediante la observacin realizada en el

laboratorio se puede decir que esta reaccin fue demasiado lenta, esto se debi a
que este alcohol es secundario lo cual quiere decir que es poco reactivo en compara-

CnHnONa + H2O

CnHnO- Na+ + H2

Esta reaccin sugiere que el alcxidos es

electrolito y esto explica que la solucin
final (lechosa y aceitosa) haya sido diferente a la disolucin inicial. Estas caractersti-

cas se generaron bsicamente porque el

blancuzca y la formacin de una capa en la

alcxidos es un slido blanco, y como se

parte superior; por otro lado con el alcohol

diluyo en agua resulto una solucin con las

n-butlico no se observ cambio alguno, ni

caractersticas mencionadas.

siquiera despus de calentar el agua en que

Por ltimo, por medio de un papel tornasol

fue puesto luego.

se logr medir el carcter (no el pH) del

A todos los alcoholes se le agrego el reacti-

alcxido diluido en agua, este fue en todos

vo de Lucas el cual se prepar con HCl y

los casos [( etxido, butxido (n- y s-)] fue

ZnCl2. Los alcoholes secundarios y tercia-

bsico lo cual sugiere un cambio en las

rios reaccionan generalmente con el reacti-

propiedades de los alcoholes iniciales

vo de Lucas por un mecanismo SN1.

(reactivos) y los finales (productos) ya que

Este ensayo de Lucas implic la adicin del

la acidez decrece a medida que aumenta la

reactivo de Lucas a un alcohol (n-, s- y t-

sustitucin en el grupo alquilo, debido a

butlica) y se observ observar si se separa

que en los grupos alquilo ms sustituidos y

de la mezcla de reaccin una segunda fase.

ms grandes est dificultada, por impedimento estrico ya que la ubicacin de los

grupos alquilos unidos a la cadena rodean
al carbono que se encuentra enlazado al
grupo hidroxilo.

Las caractersticas que se observaron en las

reacciones de cada uno de los alcoholes se
generaron por sus propiedades. El alcohol
t-butlico reaccion casi instantneamente,
porque formo carbocationes terciarios estables. El alcohol s-butlico tard ms

VELOCIDADES DE REACCION

tiempo, entre 5 y 20 minutos, porque los

carbocationes terciarios son menos estables

En esta parte de la prctica se observ las

reacciones de los alcoholes n-, s- y t- butlicos en presencia del catalizador de Lucas.
En primer lugar se procedi a realizar una
deshidratacin de los alcoholes, esta reaccin se encuentra dada por la siguiente
reaccin general:
R-OH

H+

R=R + H2O

que el terciario. Y

el

alcohol n-butlico

reacciono muy lentamente ya que no pudo

formar carbocationes, este alcohol primario
activado permaneci en solucin hasta que
fue atacado por el in cloruro. Con este
alcohol primario, la reaccin puede durar
mucho tiempo (das).

OXIDACIN:

Dependiendo del grado del alcohol que se

us, oxidacin de alcoholes en esta prctiPor parte del alcohol s-butlico se observ

ca dieron lugar a cetonas, aldehdos y ci-

una coloracin cobre; para el alcohol t-

dos carboxlicos los cuales son grupos fun-

butlico se logr observar una coloracin

cionales muy verstiles ya que experimen-

tan una gran variedad de reacciones de

racin; paso de violeta (color natural del

adicin.

permanganato) a un rosado claro, (Imagen

3) esto se debi a la oxidacin del etanol

R-OH

Oxidacin

cetonas, aldehdos, cidos

En el presente informe de laboratorio se

trabajaron los siguientes procedimientos:

que se dio por la siguiente reaccin:

CH3-CH2OH (etanol) + KMnO4

CH3-COOH (cido actico)

Con permanganato en medio ci-

Las diferencias entre las propiedades y

do.

caractersticas (fsicas y qumicas) del

Al tener preparada la solucin (metanol,

agua, cido sulfrico y permanganato de
potasio) se observ lo que sucedi con esta
despus de 5 minutos; para este caso no se
logr notar ningn cambio pasado este
tiempo, lo cual sugiere que la reaccin fue
demasiado lenta para ser percibida en solo
5 minutos; esto se debe a que este tipo de
reacciones (oxido-reduccin) dependen la
sustitucin del grupo hidroxilo de la cadena hidrocarbonada, las cuales por propiedad de los alcoholes son ms rpidas para
alcoholes terciarios por este motivo no se
not ningn cambio en la solucin ya que
para alcoholes primarios es relativamente
lenta pero cabe resaltar que si hubo reaccin.

metanol y el etanol fueron los causantes de

esta particularidad en este procedimiento
ya que en pocas palabras el metanol no
logr reaccionar visiblemente mientras que
el etanol si, muy seguramente el alcohol
etlico

pudo

estar

en

cierto

grado

contaminado o el procedimiento fue mal

realizado.
Como tericamente se sabe los alcoholes
primarios

son

poco

tendientes

la

oxidacin, por ello es que fue raro la

oxidacin

visible

del

etanol

en

el

laboratorio; aun as, es ms comprensible

que el etanol reaccionara ya que este tiene
un tamao estructural mayor que el
metanol. La oxidacin de los alcoholes
primarios

inicialmente

formaron

aldehdos; sin embargo, los aldehdos se

Como no se logr notar ningn cambio al

oxidan fcilmente para dar lugar a cidos

oxidar el metanol con permanganato en

carboxlicos ya que en este momento se ha

medio acido, se procedi a realizar la oxi-

eliminado

dacin del etanol; en este caso en particular

hidroxilo.

si hubo un cambio notorio en la solucin,

alcoholes primarios (metanol y etanol) es

despus de los 5 min. Esta haba cambiado

difcil, se suele utilizar catalizadores pero

su colo

para este procedimiento se dej la reaccin

el

hidrogeno

del

grupo

Ya que la oxidacin de estos

sin ningn tipo de intervencin qumica.

Comparacin de alcoholes primarios, secundarios y terciarios.

Luego se agregaron los alcoholes y se observ lo sucedido.

Despus de tener preparada y enfriada

(con agua) la mezcla de cido sulfrico []

Cuando se agreg el alcohol butlico (n-

en un tubo de ensayo se agregaron respec-

1) a la solucin preparada anteriormente

tivamente los alcoholes butlicos (n-, s- y t-).

se logr percibir calentamiento en el tubo

Esta solucin se enfri porque se agreg el

de ensayo lo cual en primer lugar quiere

cido, con el fin de evitar una reaccin muy

decir que esta reaccin es exotrmica pos-

exotrmica por propiedades fisicoqumicas

teriormente se enfri y nuevamente se vol-

del cido.

vi a calentar an ms caliente; lo anterior

se explicar por las faces que sigue la oxida-

Cabe resaltar que este procedimiento se

cin de un alcohol primario que es la si-

realiz solamente una vez ya que no haba

guiente:

la suficiente cantidad de dicromato sdico

para todos los grupos de laboratorio. En
este procedimiento se prepara el cido
crmico el cual acta como un catalizador
dentro de cada una de las reacciones de
xido-reduccin con los alcoholes (1, 2 y
3), este se prepara disolviendo dicromato
de sodio (Na2Cr207) en una mezcla de cido sulfrico y agua, este acido es la especie activa de la mezcla. La reaccin que se
gener para obtener el cido crmico que
posteriormente reaccionaria con cada uno
de los alcoholes es la siguiente:

Estos cambios en la temperatura dentro del

recipiente que contena la mezcla se origin
por las fases de esta reaccin de oxidacin;
dentro del laboratorio se logr comprobar
que cuando un alcohol primario se oxida
forma primero aldehdo y posteriormente
un cido carboxlico. Cada una de estas
semireacciones son de tipo exotrmicas, ya
que generan calor al ocurrir cada una de
estas. As como se not cambios en la temperatura dentro de la reaccin tambin se

notaron cambios en la coloracin a medida

ampliaron, mientras que la seccin naranja

que transcurra esta misma; se logr obser-

iba desapareciendo paulatinamente (Ima-

var la formacin de dos capas: la primera

gen 4.2).

(superior) de un color azul y la de debajo

Despus de tener el ster formado se pro-

de color oscuro, esta reaccin se complet a

cede a la eliminacin del ster del cido

los 20 min. de haber empezado.

crmico y a la oxidacin del carbono para

obtener finalmente la cetona que produce

Cuando se adicion el alcohol s-butlico

la oxidacin del alcohol secundario, este

(2) se obtuvo la siguiente reaccin:

proceso se represent mediante el siguiente

mecanismo de reaccin:

Cr reacciona para estabilizare

Cetona

Forma estable del Cr

En este caso se logr observar que la mezcla que se form dentro del tubo de ensayo

Tanto el dicromato de sodio como el cido

fue de tipo heterognea en donde haban 3

crmico son de color naranja, mientras que

capas: la primera (inferior) era naranja, la

el in cromo es de un color verde o verdea-

segunda fue de color azul rey (mitad) al

zulado. Se logr seguir la evolucin de la

principio de la reaccin esta ocupaba 4/10

oxidacin con cido crmico observando el

partes de tubo y por ltimo la capa supe-

cambio de color desde el naranja, pasando

rior que fue incolora (Imagen 4.1). Como se

por varios tonos verdes, hasta el verde azu-

form una mezcla heterognea de 3 capas

lado. Por ello, el cambio de color observa-

se puede mencionar que cada una de estas

do con el cido crmico se podra utilizar

diferan en sus densidades respectivas con-

como un ensayo para comprobar la presen-

forme eran diferentes en su coloracin. A

cia de un alcohol oxidable en una sustancia

medida que continuaba la reaccin se hizo

dada.

visible el cambio en los tamaos de cada

una de las capas presente en el tubo; la capa transparente e igualmente la oscura se

Finalmente, cuando se aadi el butanol de

3 se logr observar la aparicin de 2 capas:
una de color rojizo y otra naranja difusa
(Imagen 5). Para poder analizar este procedimiento del alcohol t-butlico se debe

2-metil-eteno

propanona

tener en cuenta la formula estructural de

cido
Metanico

este compuesto orgnico, estos no poseen

tomos de hidrgeno en el tomo de carbono enlazado al grupo hidroxilo (OH),

Como ya se dijo anteriormente, este alcohol

por ello la oxidacin transcurre con la rup-

terciario no tiene hidrgenos de manera

tura de enlaces carbono-carbono. Estas

que no se puede oxidar; sin embargo, el

oxidaciones requieren condiciones severas

agente cido preparado pudo deshidratarlo

y se obtienen mezclas de productos. En

para formar el 2-metil-eteno y luego si se

este caso se us cido crmico como catali-

pudo oxidar a este alqueno.

zador; si se compara el comportamiento de

las distintas soluciones, se puede decir con
seguridad que la que menos cambio gener
en su aspecto fsico fue en la oxidacin del
alcohol terciario, esto se explica por la re-

Ensayo para diferenciar los alcoholes metlico y etlico.

sistencia de los alcoholes terciarios a la

oxidacin; cabe resaltar que el t-butanol

Ensayo de acetato.

por ser un alcohol terciario no se oxida en

medio neutro o bsico, por ello, se hace
necesario el cido sulfrico y crmico para
que la reaccin pueda llevarse a cabo (por
tener un pH < 7), aun as se logr comprobar que su reaccin es poca comparada con
los alcoholes secundarios y terciarios. Como se logr obtener un medio acido se pudo llevar a cabo la oxidacin del t-butanol,
que fue la siguiente:

t-butanol

2-metil-eteno

En primer lugar se agreg el alcohol respectivo a cierta cantidad de cido actico y

luego se adiciono cido sulfrico; esta reaccin fue de esterificacin de Fischer, de una
manera general se utiliz la siguiente reaccin:

Primero se diluy el alcohol etlico y el

cido actico y no se observ una reaccin
vigorosa ni instantnea, fue entonces donde se adiciono cido sulfrico para acelerar
la reaccin. En este caso la solucion se
calento luego se adicion salmuera (cloruro
de cinc), donde sugiri la siguiente reaccin con salmuera:

___________________________________________________________________________________
cido Actico
En

el

presente

en

los

Etanol

siguientes

procedimientos siguientes se utilizaron los

dos catalizadores (acido y salmuera), lo
cual indica que la cinetica de reaccion en
estas

experiencias

fueron

Acetato de etilo

rpidas

(relativamente). La solucion final tubo un

Posteriormente

color marron con capas claras, el color

metanol a acido acetico, acido sulfurico y

correspondio al acetato de etilo y las capas

salmuera sobresaturada. En esta reaccion

al exeso de agua en la soluciion, y esta tubo

resulto acetato de metilo con un olor a

un olor a frutas, especialmente parecido a

frutas; su aspecto final fue de capas: en la

manzana con vingre (Imagen 6). La

parte superior estubo el acetato de metilo

reaccion que se llev a cabo fue la

quien tubo menor densidad que el agua

siguiente:

resultante que quedo por debajo (capa

inferior).

tambin

se

adicion

(Imagen

7)

H+

___________________________________________________________________________________
Finalmente, se adiciono alcohol amlico al

luego debido a la formacion de acetato de

cido actico y acido sulfurico, luego se

pentilo se se formaron dos capas (Imagen

calento y se agrego salmuera nuevamente;

8.2). La reaccion que se llevo a cabo fue la

la solucion final result de coloracion

siguiente:

amarilla (Imagen 8.1) y con olor frutal,

H3-COOH + CH3-CH2-CH2-CH2-CH2OH

H+

A. Actico

Alcohol Amlico

CH3-COO-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 + H2O
Acetato n-pentilo

Las propiedades de estos tres alcoholes son

diferentes por su estructura esterica, por
ende

cambian

sus

propiedades

fisicoquicas; esto se logr observar al ver

los productos de las reacciones (Imagen 9)

Ensayio de salicilato.
En el ensayo con salicilato, se percibi que
para cada una de las mezclas alcohol-cido
saliclico, al agregarles el cido sulfrico se
produca calentamiento, lo que nos indica
que se llevaron a cabo reacciones exotrmicas, con formacin de dos capas, una gruesa y espesa en la parte inferior de los tubos
y otra ms fina y clara en la parte superior
de estos.

CONCLUSIONES.

Se concluy que entre ms cidos sean los

Las reacciones de los alcoholes son lentas y

alcoholes ms rpido reaccionan, en este

casi siempre necesitan un catalizador.

caso el etanol y el metanol (primarios)

reaccionaron ms rpido con el sodio,

Los alcoholes terciarios no pueden ser

mientras que el propanol (secundario)

oxidados sin que haya ruptura de enlaces

reacciono ms lento y el alcohol t-butlico

carbono-carbono,

(terciario) reacciono demasiado lento.

medio cido (pH < 7).

adems

debe

haber

El ensayo del cido crmico sirve para

El impedimento estrico de un compuesto

distinguir

los

alcoholes

(estereoqumica) influye para determinar

secundarios con facilidad.

primarios

sus propiedades fisicoqumicas.

Los alcoholes se comportan como bases y

Con los cidos orgnicos los alcoholes

como cidos.

forman esteres, usualmente con olores

frutales.

La oxidacin de un alcohol primario da

lugar

a un aldehdo

la

posterior

No todos los compuestos orgnicos que

oxidacin de ste a un cido.

tienen olor fragante son aromticos.

Se comprob que cuando los alcoholes

Se comprob que los alcoholes presentan

un punto de ebullicin mucho menor al del
agua.

secundarios son oxidados forman cetonas.

Se confirm que los alcoholes de distintos

grados (primarios, secundarios y terciarios)
reaccionan diferentes aun que tengan la
misma frmula molecular.
Se concluy que para el caso del alcohol
etlico el enlace por puente de hidrogeno es
la atraccin intermolecular principal,
responsable de su elevado punto de
ebullicin.
Se comprob que el agua y los alcoholes
tienen propiedades
parecidas porque
contienen grupos hidroxilo que pueden
formar enlaces por puente de hidrogeno y

que varios de los alcoholes con baja masa

molecular son miscibles con el agua.
Se afirm que el grupo alquilo hace menos
hidrfilo al alcohol, y
le concede
solubilidad en disolventes orgnicos no
polares.
Se comprob que la solubilidad en agua
disminuye conforme el grupo alquilo se
hace ms grande.
Los metales, particularmente los alcalinos,
desplazan al hidrogeno del oxhidrilo
formando

alcxido.

BIBLIOGRAFIA.
1.

http://kireikari.blogspot.com/2008/07/practica-5.html

Consultado 18/ mayo/ 2013. A las 04:30 pm

2.

http://es.scribd.com/doc/88985504/Reporte-de-Practica-de-Alcoholes

Consultado el 18/ mayo/ 2013. A las 04:57 pm

ANEXOS.

Solubilidad. (Imagen 1)

Reaccin entre el sodio metlico y el

alcohol s-bultico. (Imagen 2)

Oxidacin del alcohol etlico con permanganato.

(Imagen 3)

(Imagen 4.1)
Alcohol s-butlico reaccionando

(Imagen 4.2)
Alcohol s-butlico al terminar la reaccin

Reaccin del alcohol t-butlico.

Acetato de etilo

(Imagen 5)

(Imagen 6)

Acetato d etilo.

Acetato n-pentlico a partir de la reaccin

(Imagen 7)

del alcohol n-amlico

(Imagen 8.1)

Alcohol n-amlico reaccionando.

Acetatos formados

(Imagen 8.1)

(Imagen 9)