Manual QorgHetyPol Final Mayo2012

UNIVERSIDAD AUTNOMA DEL ESTADO DE MXICO
FACULTAD DE QUMICA
MANUAL DE PRCTICAS
LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA HETEROALIFTICA Y POLMEROS
PROGRAMA EDUCATIVO: INGENIERA QUMICA
ELABOR: QUMICO IGNACIO VERA JIMNEZ
DRA SUSANA HERNNDEZ LOPEZ
DR.MOISS ROMERO ORTEGA
MAYO 2012
INDICE DE CONTENIDOS
CONTENIDO
Pg.
I. Presentacin
II. Normas de Higiene y Seguridad en el Laboratorio
III. Residuos Peligrosos y Caractersticas CRETIB
IV. Tipos de Incendio y Extintores de Fuego
V. Clasificacin de productos qumicos segn la norma NFPA 704
10
VI. Unidades de Competencia
12
Anexo I. Clasificacin de los residuos
45
Anexo II. Bibliografa
46
I. PRESENTACIN
El plan de estudios 2003 del programa educativo de Ingeniera Qumica que se imparte
en la Facultad de Qumica de la Universidad Autnoma del Estado de Mxico se diseo
bajo un modelo educativo basado en competencias, con el fin de consolidar su
pertinencia y calidad, organizndose en tres reas de formacin del conocimiento:
bsica, sustantiva e integral, que en conjunto pretenden dar una formacin al alumno
de Ingeniera qumica acorde a los tiempos actuales de una sociedad cada vez ms
dinmica, participativa y demandante.
La qumica orgnica siendo una ciencia experimental resulta esencial tanto para la
enseanza de esta unidad de aprendizaje as como para el desarrollo actual y futuro
de la misma. De ah la importancia de que el aprendizaje de la ingeniera qumica que
se inicie en el estudio de la qumica orgnica adquiera las habilidades, actitudes y
conocimientos necesarios para desenvolverse en un laboratorio qumico con soltura y
buenos hbitos para desarrollar de manera eficiente y con calidad su actividad
profesional.
La unidad de aprendizaje Laboratorio de Qumica Orgnica Heteroaliftica y
Polmeros se ubica en el quinto semestre del programa educativo, formando parte
del ncleo sustantivo destaca que la ingeniera qumica es una ciencia activa y en
continuo desarrollo, importante para la sociedad mundial.
La contribucin de esta unidad de aprendizaje al perfil del egresado de este programa
educativo se centra en el desarrollo de competencias, habilidades y valores, que
incidirn en la solucin de problemas relacionados en el rea de la ingeniera qumica
y su transformacin mediante la aplicacin de las ciencias bsicas.
Las habilidades y valores que la unidad promueve en el estudiante, tienen un carcter
sustantivo ya que el nivel cognoscitivo pretende alcanzar los niveles de comprensin
de conceptos y su aplicacin en la solucin de problemas relacionados con la
transformacin de la materia, el manejo de instrumentos y equipos utilizados en el
campo de la qumica (equipo de micro escala, rota vapores, bombas de vaco, muflas,
estufas y balanzas entre otros), adems de promover la comunicacin efectiva entre
los involucrados en el proceso educativo mediante el trabajo en equipo,
comprometindose en un mejor desempeo de calidad en el trabajo, que les permitan
de manera eficaz desarrollar su actividad profesional ante los retos actuales y futuros
que la sociedad les demande.
Los egresados formados en un marco social y humanista, con conocimiento de los
tpicos de la ingeniera qumica (balances de materia y energa, termodinmica,
fenmenos de transporte, reacciones qumicas, ingeniera de procesos), principios de
economa y administracin, as como el dominio del idioma ingls (hasta el nivel D2), y
aplicando otros conocimientos bsicos slidos con un enfoque prctico y de
mentalidad orientada a resolver problemas, haciendo uso de fuentes de informacin,
de herramientas computacionales y software especializado, del anlisis e
instrumentacin de datos, de habilidades en el manejo de equipos e instrumentos de
uso comn en laboratorios y de equipos de proceso, sern capaces de participar en:
La planeacin, organizacin, ejecucin, direccin y control de proyectos de diseo
y construccin de plantas productivas, en su operacin normal y en la optimizacin
de las mismas.
La asimilacin, adaptacin, transferencia, generacin y desarrollo de tecnologa
socialmente necesaria y econmicamente redituable.
El aprovechamiento racional de los recursos materiales, energticos y econmicos
con objeto de lograr un desarrollo sustentable.
La administracin eficiente de los recursos humanos en todo tipo de organizaciones
considerando los valores universales.
La comercializacin de productos, equipos y servicios relacionados con los procesos
qumicos.
Con lo que ejercern liderazgo en su quehacer profesional, comunicando sus ideas
en forma oral y escrita de manera correcta y clara.
El programa de la unidad de aprendizaje consta de cuatro unidades de competencia:
1) Separacin de los componentes de una mezcla, 2) Transformacin de grupos
funcionales orgnicos, 3) Anlisis de mtodos, variables y condiciones de reaccin para
una misma reaccin y, 4) Identificacin y transformacin de compuestos orgnicos.
Siendo el principal propsito de este programa, que el alumno desarrolle dentro del
laboratorio las habilidades de: anlisis, toma de decisiones, optimizacin de procesos,
manejo adecuado de equipo, reactivos y residuos y la actitud de una conciencia
ambiental y de responsabilidad, para ello el alumno tendr que resolver en una o ms
sesiones en equipo, la solucin a problemas especficos a travs de proyectos dirigidos
en donde tendrn que aplicar los lineamientos establecidos por el mtodo cientfico
adems de los conocimientos tericos de la qumica orgnica como: estructura
atmica, propiedades fsicas y qumicas en base al modelo de mecanismos de reaccin
de: alcanos, alquenos, alquinos, compuestos aromticos, halogenuros de alquilo,
alcoholes y fenoles, teres, cidos carboxlicos y derivados, compuestos de nitrgeno,
compuestos de azufre, compuestos de fsforo y finalmente polmeros y compositos.
Los criterios de evaluacin tienen un carcter de proceso continuo en el que la
retroalimentacin oportuna a los estudiantes acerca de su desempeo ser un factor
clave para el aprendizaje, de tal manera que el estudiante realizar un trabajo
bibliogrfico antes y despus de las sesiones de laboratorio (investigacin documental
de temas afines al tema, elaboracin de mapas conceptuales, resolucin de
problemas, clculos estequiomtricos) y, trabajo en equipo a travs de la exposicin y
discusin grupal del desarrollo de la actividad a realizar en el laboratorio y finalmente

la presentacin de las evaluaciones sealadas en el reglamento interno de la facultad
de qumica, as como las de diagnstico y de carcter formativo.
II. NORMAS DE HIGIENE Y SEGURIDAD EN EL LABORATORIO
En cualquier curso de laboratorio particularmente aquel que involucre el uso de
reactivos qumicos, siempre existe el peligro de un accidente. Los compuestos
qumicos (orgnicos e inorgnicos) son a menudo txicos e inflamables, el material de
vidrio se puede romper e infringir cortaduras severas y los reactivos pueden causar
quemaduras e inflamacin. Cualquier persona que entre a un laboratorio qumico sin
el conocimiento de la seguridad en el laboratorio est jugando con su salud, de ah le
necesidad de seguir algunas reglas de seguridad, para la prevencin de accidentes.
Usar lentes o Google de seguridad en el laboratorio todo el tiempo. Si se requieren
lentes de aumento se sugiere que los cristales sean endurecidos o de mica. Tambin
debe evitarse el uso de lentes de contacto debido a la generacin de vapores y
reactivos corrosivos que pueden causar un dao ocular.
La localizacin y operacin de los lavaojos, extintores y mantas contra incendio,
regaderas, puertas y ruta de evacuacin deber formar parte de la primera sesin
de laboratorio.
Nunca fumar en el laboratorio o usar fuego cerca de operaciones en donde se
involucren disolventes inflamables de bajo punto de ebullicin. El ter etlico y ter
de petrleo son particularmente peligrosos, pero tambin los son la acetona y los
alcoholes (metanol y etanol).
Considerar a todos los reactivos y productos qumicos como venenosos. A menos que
la informacin inequvoca demuestre lo contrario, evitar inhalar los vapores de
disolventes voltiles, especialmente los hidrocarburos halogenados (tetracloruro de
carbono, cloroformo).
Nunca ingerir reactivos qumicos y lavarse las manos despus de manejarlos. La
comida y bebidas no se deben llevar al laboratorio debido al peligro de ingestin
accidental de reactivos txicos. Por la misma razn la succin con la boca se debe
evitar al pipetear lquidos. El contacto de reactivos con la piel, ojos y ropa se debe
evitar, debido a que muchas sustancias causan quemaduras o irritacin severa,
mientras que otros se pueden adsorber a travs de la piel y causar envenenamiento.
Manipular bases o cidos fuertes, bromo y otros agentes corrosivos con careta.
Evitar el contacto con los ojos y la piel. Las salpicaduras de tales reactivos se deben
enjuagar de inmediato, usando un agente neutralizante apropiado y lavar con
abundante agua.
Usar una tcnica adecuada y segura para intentar y remover tubos de vidrio. Los
procedimientos apropiados para trabajar con vidrio a este nivel, se debe llevar a
cabo con el mayor cuidado posible, pues laceraciones severas ocurren con el
rompimiento accidental de tubera de vidrio o termmetros al insertarlos en

tapones.
Usar ropa apropiada. Los zapatos de trabajo (no sandalias, ni tenis, ni de tacn)
siempre se llevarn cerrados para tener proteccin adecuada contra salpicaduras
qumicas y vidrio roto. El cabello largo se deber cubrir con una redecilla cuando
esta cerca de la flama, pues el cabello humano es muy inflamable. La indumentaria
deber ser la adecuada para ofrecer proteccin contra las salpicaduras de
sustancias corrosivas y obviamente no es el lugar adecuado para llevar nuestras
mejores ropas.
Colocar los desechos en el contenedor adecuado y de la manera indicada por el
instructor. Los desechos qumicos, por razones de seguridad y proteccin al
ambiente, no se debern tirar en la tarja de lavabo, previa autorizacin del
instructor del laboratorio.
Nunca trabajar solo en el laboratorio o ejecutar experimentos no autorizados. Si se
considera necesario trabajar en el laboratorio fuera del horario establecido, se
deber obtener el permiso necesario y asegurar que se estar acompaado por otra
persona mientras el interesado est trabajando.
Cualquier accidente serio que involucre envenamiento o dao corporal deber ser
tratado con un mdico competente, pero para minimizar los efectos de tales
accidentes los estudiantes y docentes debern estar familiarizados con los
procedimientos bsicos de primeros auxilios. Si por desgracia ocurre un accidente
que requiera tomar acciones rpidas para prevenir daos permanentes (lavados de
quemaduras qumicas con agua, etc.), se deber informar al profesor de inmediato
y seguir la accin apropiada segn se describe a continuacin.
Si ocurriese la entrada de reactivos qumicos a los ojos, deber lavarlos
inmediatamente con los prpados abiertos y corriente de agua. Si utiliza lentes de
contacto deber removerlos antes de la irrigacin. La irrigacin deber ser continua
por lo menos durante 15 minutos y enseguida acudir al oftalmlogo para ser
examinados. El uso de cido brico o cualquier otra solucin neutralizante no se
recomienda para lesiones oculares, pues en algunos casos causa ms dao que
cuando se irriga. Si llegarn a penetrar partculas de vidrio o de otra clase en los
ojos, deber recibir atencin mdica de inmediato, remover cualquier partcula de
vidrio es trabajo de un especialista.
El rea afectada por una quemadura con reactivos qumicos deber ser enjuagada
de inmediato con agua, usando una ducha de seguridad si el rea lesionada es
extensa, o una llave de agua si el rea es pequea. La rapidez del lavado es el
factor ms importante para reducir la extensin de la lesin. El agua deber fluir
continuamente por un mnimo de 20 minutos y el rea afectada se deber cubrir
con gasas esterilizadas o pao limpio. La quemadura deber ser examinada por un
mdico a menos que la piel solo presente un ligero enrojecimiento y sea un rea
pequea. El uso de soluciones neutralizantes, ungentos y grasas no se recomiendan
en casos como estos a menos que se indique especficamente. En estos casos el
lavado con agua siempre ser primero antes del uso de cualquier agente. Si la
quemadura es extensa o severa, la vctima deber acostarse con la cabeza y el
pecho un poco ms abajo que el resto del cuerpo. Si la vctima est consciente y es
capaz de tragar, se le dar de beber abundantes lquidos no alcohlicos hasta llegar
al mdico.
Para quemaduras trmicas pequeas, tales como las causadas por el manejo de un
vidrio caliente se debern aplicar un pedazo de gasa esterilizada mojada en
solucin de bicarbonato de sodio al 3% (dos cucharadas de bicarbonato en 250 mL
de agua aproximadamente) sobre el rea afectada y despus vendarla suavemente.
Si la piel no esta oscura, la parte lesionada se sumerge en agua fra pura o se le
coloca un trozo de hielo con el objeto de mitigar el dolor. Las mpulas formadas no
debern reventarse. Al final de este tratamiento, el afectado deber acudir al
mdico. En el caso de una quemadura trmica extensa, el rea afectada deber ser
cubierta con material de pao limpio disponible y la vctima deber recostarse con
la cabeza y el torso ms abajo que el resto del cuerpo hasta la llegada del mdico.
Si la persona lesionada est consciente y puede deglutir se le deben suministrar
abundantes lquidos no alcohlicos para beber (agua, t o caf).
En el caso de abrasiones y cortes menores, la lesin y la piel de su alrededor
debern limpiarse con jabn y agua tibia, seguida de un antisptico, seque por
fuera de la lesin, coloque encima de esta una torunda y asegurarla con un vendaje
suave en forma triangular o enrollado. La torunda y el vendaje debern cambiarse
tanto como sea necesario, se debe evitar el contacto de la herida con material
sucio, boca o dedos para evitar una infeccin. En el caso de heridas mayores que
involucren un sangrado mortal, no pierdan tiempo lavando o limpiando la herida,
apliquen presin inmediatamente sobre la herida con una toalla o pao limpio, si es
posible. Presione firmemente con una o ambas manos para reducir el sangrado
tanto como sea posible. La vctima deber recostarse con la parte sangrante lo ms
alto posible. Colocar el vendaje auxiliar sujetado fuertemente (puede usar una
corbata o una camisa. Llamar al mdico lo antes posible y mantener a la vctima
caliente con una cobija o chamarra. Si el afectado esta consciente y es capaz de
deglutir, dle abundantes lquidos no alcohlicos para beber.
El envenenamiento por reactivos qumicos puede sospecharse siempre que despus
de manejarlos o ingerirlos accidentalmente, se presente dolor o sensacin de
quemadura en la garganta, boca, decoloracin de los labios, dolores estomacales,
nuseas y vmito, confusin o prdida de la conciencia. Si el veneno es tragado
deber llamarse a la ambulancia o a un mdico de inmediato y dar a la vctima de
dos a cuatro vasos de agua o leche a beber. Enseguida se har vomitar
introduciendo un dedo en la parte posterior de la garganta o dndole a beber un
vaso de agua tibia conteniendo dos cucharadas de sal de cocina. El vmito no se
debe provocar si la victima esta inconsciente, convulsionndose o cuando el dolor
es severo al igual que la sensacin de ardor en la boca y garganta, tampoco si el
veneno es un producto derivado del petrleo, un cido o lcali fuerte. Cuando se
produzca el vmito la vctima deber estar boca abajo y la cabeza ms abajo que
las caderas continundose hasta obtener un vmito claro. Durante este tiempo el
veneno deber ser identificado (si es posible) y administrado el antdoto. Si el
veneno no pudo ser identificado y el mdico no se presenta, administrar una
cucharada del siguiente antdoto universal: En un vaso con cuatro cucharadas de

agua tibia, suspenda dos partes de carbn activado, una parte de leche de magnesia
y una parte de cido tnico. Si es posible, se deber guardar una muestra del
primer vmito para ser examinada. Si el veneno ha sido inhalado, la vctima deber
tomar aire fresco y llamar inmediatamente al mdico y si presenta dificultad para
respirar se le debe aplicar respiracin de boca a boca. La vctima deber
permanecer abrigada y quieta hasta que el auxilio profesional llegue. Si el veneno
es un gas altamente txico, tal como cianuro o sulfuro de hidrgeno, los
rescatadores debern usar mascaras antigs para evitar el contacto con los vapores.
En caso de contaminacin de la piel con sustancias txicas, se debe seguir el mismo
procedimiento empleado para las quemaduras qumicas. Se deber usar bibliografa
especializada para procedimientos especficos del uso de ciertas sustancias.
En el caso de incendio grave, la primera reaccin deber ser localizar las rutas de
evacuacin lo ms rpido posible. Si el fuego es pequeo o dentro de un contenedor
tal como un vaso o una cubeta, se extinguir fcilmente colocando una tela mojada
con agua sobre la tapa del contenedor. Si se considera conveniente se deber
recurrir al extintor del tipo adecuado (fuegos A, B, C o D) e intentar apagar el
incendio apuntando el extintor a la base del fuego manteniendo una prudente
distancia. Se debe estar preparado para llamar a los bomberos si el fuego se tornar
incontrolable. Si el cabello o las ropas son alcanzados por el fuego de inmediato
recurra a las regaderas que se encuentran en cada laboratorio o la manta anti fuego
para sofocarlo.
La actividad en un laboratorio de qumica orgnica se puede desarrollar a tres niveles,
segn la cantidad de sustancia que se emplee: macro escala, mini escala y micro
escala. La qumica a nivel micro o mini escala en el campo de la investigacin y la
docencia ha tenido un desarrollo muy vigoroso en las reas de la qumica general y
qumica sinttica (inorgnica y orgnica) para mostrar la reactividad de diversos
sistemas de inters bsico, ambiental, industrial, etc. Con un gran impacto en la
disminucin de costos, tiempo de operacin y tratamiento de residuos. Algunos
fundamentos y conceptos bsicos a considerar sobre la qumica a estos niveles son:
Los experimentos se pueden llevar a cabo con cantidades de reactivo comprendidas
entre 0.005 y 0.5 g, por lo que las pesadas deben realizarse en balanzas con al
menos dos cifras decimales, tres cifras decimales sera lo mejor. Tngase en cuenta
que con estas cantidades una desviacin de 0.1 g en un reactivo supone
porcentualmente un error muy significativo en las proporciones adecuadas de los
reactivos empleados.
Las cantidades de disolvente suelen estar por debajo de los 100 L y 5 mL. Por ello
se deben usar pipetas, micro pipetas, dosificadores o jeringas con la graduacin y
precisin adecuada para cada experimento.
El material empleado requiere una adaptacin a las cantidades usadas,
especialmente cuando estas son inferiores a los 100 miligramos.
Las ventajas del uso de tcnicas a nivel mini y micro escala en el laboratorio son muy
evidentes. Entre las ms importantes podemos citar las siguientes.
Reducir los costos por alumno en cada experimento.
Posibilitar el aumento del nmero y variedad de experimentos con el mismo
presupuesto.
Permitir la realizacin de experimentos que impliquen la utilizacin de reactivos
costosos.
Reducir la cantidad de reactivos empleados y consecuentemente los residuos
generados.
Minimizar el tiempo de reaccin y experimentacin, por lo que se puede dedicar
ms tiempo al anlisis de resultados.
Optimizar el aprovechamiento de de los laboratorios.
Permitir el desarrollo de nuevas tcnicas.
Requerimiento de un menor espacio de almacenamiento para reactivos y materiales
Promover el principio de las tres r: reducir, reciclar y recuperar.
Perfeccin en la formacin de los alumnos, ya que los obliga a ser ms cuidadosos
en todas las etapas de la experimentacin.
III. Definicin de residuos peligrosos y caractersticas CRETIB
III.1. Residuos peligrosos.
Un residuo peligroso se define como un residuo slido, semislido, lquido, gaseoso o
combinacin de los mismos, el cual debido a su cantidad, concentracin, sus
caractersticas fsicas, qumicas o infecciosas puede:
1) Causar o contribuir significativamente a incrementar la mortalidad o las
enfermedades serias, irreversibles o que produzcan incapacitacin.
2) Poseer un peligro sustancial o potencial para la salud humana o el ambiente cuando
es tratado, almacenado, transportado o dispuesto inadecuadamente.
Se identifica como residuo peligroso cualquier residuo que presenta una o ms de las
siguientes caractersticas (norma tcnica ecolgica 001/88) conocida como CRETIB.
Corrosividad. La presentan aquellos residuos acuosos que tienen un pH igual o menor a
2, igual mayor a 12.5.
III.2. Reactividad
Caractersticas de los residuos inestables que pueden ocasionar un problema explosivo
en cualquier estado del ciclo del manejo del residuo.
III.3. Explosividad
Caracterstica de un residuo que es ms sensible a golpes o friccin que el dinitro
benceno. Es capaz de producir una reaccin o descomposicin detonante o explosiva a
25C y una atmsfera de presin (norma tcnica ecolgica 001/88).
Toxicidad. Caracterstica de un residuo que en contacto con un organismo viviente, es
capaz de producir la muerte, herir o en alguna forma daar al organismo. El peligro de
un residuo txico depende de la exposicin al riesgo y la manera en la cual tal desecho
se maneja (USEPA, 1998).
III.4. Inflamabilidad
Es la caracterstica que presentan aquellos residuos que pudieran causar un incendio
durante el transporte, almacenamiento o disposicin.
III.5. Biolgico infeccioso
Caracterstica de los residuos que afectan a tejidos humanos o animales provenientes
de laboratorio clnicos, hospitales y servicios de salud, que deben ser sometidos a
medidas especiales para asegurar una disposicin adecuada.
III.6. Riesgos Qumicos
Ninguna sustancia se debe considerar como libre de riesgo en primera instancia,
cualquier sustancia desconocida se debe juzgar como inflamable y txica a menos que
la informacin definida todo lo contrario an entonces, tal informacin puede ser
errnea, pues algunos reactivos qumicos se consideraron durante aos como inocuos y
actualmente como agentes consanguneos. El mejor de los consejos es:
Precaucin en el manejo de reactivos y reducir la exposicin a ellos.
IV. Tipos de Incendio y Extintores de Fuego
No todos los incendios son iguales. Los combustibles son diferentes.
El uso del extintor inadecuado puede incrementar la intensidad del fuego en lugar de
resolver el problema. Los incendios se clasifican de acuerdo al material que origin.
Clase A: papel, madera, textiles, etc. Se pueden utilizar extintores de espuma,
bombas de agua, casi todo tipo de extintor.
Clase B: Aceites, grasas, disolventes orgnicos, pinturas, etc. Usar extintor de bixido
de carbono o polvo qumico seco.
Clase C: Material elctrico NO SE USA AGUA! Se convertira en parte del circuito

elctrico y usted corre el riesgo de electrocutarse. Solo se extintores de bixido de
carbono o polvo qumico seco.
Clase D: Sodio, plstico, magnesia, litio, circonio y todos los hidruros de los metales.
Use cloruro de sodio, arena seca o grafito.
V. Clasificacin de productos qumicos segn la norma NFPA 704
La NFPA (National Fire Protection Association), una entidad internacional voluntaria
creada para promover la proteccin y prevencin contra el fuego, es ampliamente
conocida por sus estndares (National Fire Codes), a travs de los cuales recomienda
prcticas seguras desarrolladas por personal experto en el control de incendios.
La norma NFPA 704 es el cdigo que explica el diamante del fuego, utilizado para
comunicar los peligros de los materiales peligrosos. Es importante tener en cuenta que
el uso responsable de este diamante o rombo en la industria implica que todo el
personal conozca tanto los criterios de clasificacin como el significado de cada
nmero sobre cada color. As mismo, no es aconsejable clasificar los productos
qumicos por cuenta propia sin la completa seguridad con respecto al manejo de las
variables involucradas. A continuacin se presenta un breve resumen de los aspectos
ms importantes del diamante.
La norma NFPA 704 pretende a travs de un rombo seccionado en cuatro partes de
diferentes colores, indicar los grados de peligrosidad de la sustancia a clasificar.
El diagrama del rombo se presenta a continuacin:
ROJO: Con este color se indican los riesgos
a la inflamabilidad. AZUL: Con este color se
indican los riesgos a la salud. AMARILLO:
Con este color se indican los riesgos por
reactividad (inestabilidad). BLANCO: en
esta casilla se harn las indicaciones
especiales para algunos productos. Como
producto oxidante corrosivo, reactivo con
agua o radiactivo. Dentro de cada recuadro
se indicaran los niveles de peligrosidad, los
cuales se identifican con una escala
numrica, as.
10
AZUL-SALUD
Sustancias con una
muy corta exposicin
pueden causar la
muerte o dao
permanente an en
caso de atencin
mdica inmediata.
Ejemplo. cido
fluorhdrico
Materiales que bajo
una corta exposicin
pueden causar daos
temporales o
permanentes aunque
se d pronta atencin
mdica. Ejemplo.
Hidrxido de potasio.
ROJO-INFLAMABILIDAD
Materiales que se volatilizan rpido o
completamente a la temperatura y
presin atmosfrica ambiental, o que
se dispersen y se quemen fcilmente
en el aire. Ejemplo. Acetaldehdo
AMARILLO-REACTIVIDAD
Materiales que por s mismos son capaces de
explotar o detonar, o de reacciones explosivas a
temperatura y presin normales. Ejemplo.
Nitroglicerina
Lquidos y slidos que pueden

encenderse en casi todas las
condiciones de temperatura
ambiental. Ejemplo. Estireno
Materiales que por s mismos son capaces de

detonacin o de reaccin explosiva que requiere
de un fuerte agente iniciador o que debe de
calentarse en confinamiento antes de ignicin, o
que reaccionan explosivamente con agua.
Ejemplo. Dinitroanilina.
Materiales que bajo

su exposicin intensa
o contina puede
causar incapacidad
temporal o posibles
daos permanentes, a
menos que se d
tratamiento mdico
rpido. Ejemplo.
Trietanolamina.
Materiales que bajo
su exposicin causan
irritacin pero solo
daos residuales
menores an en
ausencia de
tratamiento mdico.
Ejemplo. Glicerina
Materiales que bajo
su exposicin en
condiciones de
incendio no ofrecen
otro peligro que el de
material combustible
ordinario. Ejemplo.
Hidrgeno*.
Materiales que deben calentarse

moderadamente o exponerse a
temperaturas altas antes de que ocurra
la ignicin. Ejemplo. Orto cresol
Materiales inestables que estn listos a sufrir

cambios qumicos violentos pero que no
detonan. Tambin debe incluir aquellos
materiales que reaccionan violentamente al
contacto con el agua o que pueden formar
mezclas potencialmente explosivas con agua.
Ejemplo. cido sulfrico.
Materiales que deben precalentarse

antes de que ocurra la ignicin.
Ejemplo. Aceite de palma.
Materiales que de por s son normalmente

estables, pero que pueden llegar a ser inestables
sometidos a presiones y temperaturas elevadas,
o que pueden reaccionar en contacto con el
agua, con alguna liberacin de energa, aunque
no en una forma violenta. cido ntrico.
Materiales que no se queman.

Ejemplo. cido clorhdrico.
Materiales que de por s son normalmente

estables an en condiciones de incendio y que
no reaccionan con el agua. Ejemplo. Cloruro de
bario
* La interpretacin de los ejemplos debe ser muy cuidadosa, puesto que el hidrgeno
puede no ser peligroso para la salud pero si extremadamente reactivo y
extremadamente inflamable; casos similares pueden presentarse con los dems
productos qumicos mencionados. Los smbolos especiales que pueden incluirse en el
recuadro blanco son: OXI. Agente oxidante; COR. Agente corrosivo.
violenta con el agua.
. Reaccin
. Radioactividad.
FUENTE: 1. NFPA, NATIONAL FIRE CODES, NFPA 704, Edicin electrnica, 2002.
2. CCOHS, Data Bases on CD-ROM, CHEMINFO, 2002-4.
11
VI. UNIDADES DE COMPETENCIA1

SESIN
Sesin1: Encuadre
Sesin 2: Obtencin de
cido benzoico
Sesin 3: Obtencin de
benzoato
de
fenilo
Sesin 4: Sntesis de
aspirina
Sesin 5: Saponificacin
de
grasas:
obtencin de un
jabn
Sesin 6: Identificacin de
aminas
Sesin 7: Obtencin de un
analgsico
y
antipirtico
UNIDAD QUE COMPETE A

LA TEORA
COMPETENCIA
Sealar el propsito de la unidad

de aprendizaje y explicar la
relacin de esta con el currculo,
adems del sistema de enseanza,
y por ltimo, analizar el contenido
y la forma de evaluar el proceso
educativo.
Unidad
1.
cidos Manejo de equipos e instrumentos
carboxlicos: sntesis de de uso comn en el laboratorio.
cidos carboxlicos
Unidad 2. Derivados del Manejo de equipos e instrumentos
cido carboxlico: Sntesis de uso comn en el laboratorio.
de steres
Unidad 2. Derivados del Conocimiento de los tpicos de la
cido
carboxlico: ingeniera qumica (balances de
Reacciones de Anhdridos de materia y energa, termodinmica,
cido
reacciones qumicas, etc.)
Unidad 2. Derivados del Manejo de equipos e instrumentos
cido carboxlico: steres y de uso comn en el laboratorio.
su reaccin de hidrlisis
bsica
Unidad
3.
Aminas:
Identificacin
Unidad
3.
Aminas:
reacciones con anhdridos
Sesin 8: Obtencin de Unidad

3.
cido sulfanlico
reacciones
de
aromtico
Manejo de equipos e instrumentos

de uso comn en el laboratorio.
Conocimiento de los tpicos de la
ingeniera qumica (balances de
materia y energa, termodinmica,
Aminas: Conocimiento de los tpicos de la
anillo ingeniera qumica (balances de
reacciones qumicas, etc.
Es una actividad de tipo profesional que se realiza en un entorno especfico, identifica las
competencias requeridas para un trabajo y reflejan las mayores habilidades o roles.
12
SESIN
UNIDAD QUE COMPETE A

LA TEORA
Sesin
COMPETENCIA
9: Sntesis de Unidad
3.
Aminas: Conocimiento de los tpicos de la
colorantes
y reacciones de diazoacin
ingeniera qumica (balances de
teido de fibras
Sesin 10: Obtencin del Unidad
4.
Compuestos Conocimiento de los tpicos de la
disulfuro
de representativos de fsforo ingeniera qumica (balances de
difenilo
y azufre: Reacciones de materia y energa, termodinmica,
oxidacin de tioles
Sesin 11: Sntesis de Unidad
5.
Polmeros: Conocimiento de los tpicos de la
polmeros
Sntesis por una reaccin en ingeniera qumica (balances de
poliestireno va cadena
radicales libres
Sesin 12: Sntesis de un Unidad
5.
Polmeros: Conocimiento de los tpicos de la
polister y una Sntesis
de
polmeros ingeniera qumica (balances de
resina,
como mediante un mecanismo materia y energa, termodinmica,
ejemplificacin
por etapas
de
polimerizacin
por etapas
13
ESTRATEGIA DIDCTICA DE LAS SESIONES DE LABORATORIO

SESIN 1
ENCUADRE
1.1. OBJETIVO:
Sealar el propsito de la unidad de aprendizaje y explicar la relacin de esta con el
currculo, adems del sistema de enseanza, y por ltimo, analizar el contenido y la
forma de evaluar el proceso educativo.
SESIN 2
OBTENCIN DE UN CIDO CARBOXLICO: CIDO BENZOICO
2.1. OBJETIVO:
Ejemplificar a travs de la reaccin de Cannizzaro, la oxidacin-reduccin de dos
moles de aldehdo que no contienen hidrgenos , para obtener cido benzoico y
alcohol benclico.
2.2. MARCO DE REFERENCIA
Ciertos aldehdos, cuando se tratan con hidrxido de sodio o de potasio, se
transforman en cantidades iguales del anin carboxilato y el alcohol correspondiente.
Este proceso se conoce como reaccin de Cannzaro. Esta reaccin funciona solo con
aldehdos que carecen de tomos de hidrgeno (como el benzaldehdo) los cuales
son cidos y por consecuencia son abstrados por el ion hidrxido (una base) para
generar un enolato. En lugar de esto, el ion hidrxido se adiciona al carbono
carbonlico expulsando un ion hidruro. La simple prdida de un ion hidruro no es
posible debido a la alta inestabilidad de ese ion en virtud de su carga concentrada en
un tomo pequeo y no electronegativo. Sin embargo, el hidruro se transfiere
simultneamente conforme es expulsado, a un electrfilo, en este caso otra molcula
de benzaldehdo. As pues, a medida que el grupo carbonilo se forma de nuevo a partir
del intermediario tetradrico, se transfiere el hidruro a una segunda molcula de la
materia prima formando un cido carboxlico y un ion alcxido. La transferencia de un
protn entre estos productos, genera un ion carboxilato y un alcohol neutro. Este
mecanismo de transferencia de hidruro da por resultado la oxidacin del aldehdo que
sufri inicialmente el ataque del ion hidrxido, y la reduccin del grupo aldehdo al
cual se transfiri el hidruro.
14
La conversin de dos molculas de benzaldehdo en una molcula de cido carboxlico

y una de alcohol, inducida por el ion hidrxido, se le conoce como reaccin de
desproporcin. Esto es, una reaccin en la cual una especie de nivel e oxidacin
intermedio (el aldehdo) se oxida (a un cido carboxlico) y se reduce (a un alcohol) al
mismo tiempo.
MATERIAL
REACTIVOS
1 Matraz Erlenmeyer de 25 mL Benzaldehdo
EQUIPO
Equipo a microescala o
corning
2
Pipetas
Pasteur
con Hidrxido de potasio
Piedras de ebullicin o
microperilla
agitador magntico
1 Matraz Kitasato de 25 mL
cido clorhdrico concentrado Placa de agitacin y
calentamiento
3 Tubos de ensaye de 15 mL
ter etlico
Bomba
de
recirculacin de agua
Manguera de hule ltex para Sulfato de sodio anhidro
Cubeta de plstico de
vaco
20 L
Vidrio de reloj
Agua destilada
Aparato
de
Fisher
Johns
Embudo Hirsch con papel Hielo
filtro
Agitador de vidrio
2.3. PROCEDIMIENTO:
En un matraz redondo de 10 mL se disuelven 600 mg de KOH en 3 mL de agua.
Enseguida se adiciona 1 ml de benzaldehdo. La mezcla se calienta a reflujo* con
agitacin, el tiempo necesario para agotar la materia prima, la cual se monitorea cada
15 min por cromatografa en capa fina (ccf). La emulsin debe ser uniforme, por lo
que se puede agregar agua en caso necesario. Una vez agotada la materia, se deja
enfriar y en caso de formarse un precipitado de benzoato de potasio, se agrega el
agua necesaria para disolverlo. La mezcla se traspasa a un tubo, el matraz de reaccin
se lava con 2-3 mL de ter y se traspasa al tubo, el cual se agita con cuidado. Las
fases se separan con una pipeta Pasteur; la parte etrea o superior se guarda en un
tubo de ensaye. La fase acuosa se vuelve a lavar con otra porcin de 2-3 mL de ter,
se separa y se junta con la porcin anterior. Se aade a sta, sulfato de sodio anhidro,
se filtra en embudo de vidrio.
Para aislar el cido benzoico, la fase acuosa se vierte en un matraz Erlenmeyer que
contenga un trozo de hielo. Con cuidado se adiciona HCl hasta pH menor a 3 para
precipitar el cido benzoico, el cual se filtra y se seca a vaco. Determinar el
15
rendimiento y el punto de fusin. Si ste tuviera un intervalo de fusin mayor de 4C,

recristalizar de agua caliente.
Los residuos generados durante la realizacin de esta sesin de laboratorio debern
ser clasificados de acuerdo a la tabla que se muestra en el Anexo No. 1.
Diagramas de: 1) Extraccin a reflujo; extraccin a reflujo con adicin; 2) filtracin a

vaco
2.4. CUESTIONARIO
1) Mencione el fundamento terico de la extraccin como una tcnica de separacin
empleada en el laboratorio.
2) Cul es el fundamento de la reaccin de Cannizzaro?
3) Escriba la reaccin general y desarrolle el mecanismo de reaccin para la obtencin
de alcohol benclico y cido benzoico a partir del benzaldehdo.
4) Cul es la cantidad mxima que podra obtenerse del producto?
5) Determine el rendimiento porcentual de la reaccin llevada a cabo, en relacin al
cido benzoico.
6) En qu frasco se debern depositar cada uno de los residuos generados y por qu?
7) Indique cules de los siguientes compuestos sufre una reaccin de Cannizzaro. Si la
reaccin es posible, escriba las estructuras que correspondan a los productos
esperados.
a)
b)
c)
16
SESIN 3
OBTENCIN DE BENZOATO DE FENILO
3.1. OBJETIVO
Obtener el benzoato de de fenilo, sustancia empleada en la fabricacin de
cosmticos, conservador de alimentos y disolvente; a partir de la esterificacin del
cloruro de benzoilo y el fenol.
La reaccin entre un cloruro de acilo y un alcohol, produce un ster. Cuando un
cloruro de acilo aromtico es uno de los reactivos, suele agregarse una base para
eliminar el cido clorhdrico a medida que se forma. La base generalmente es una
solucin de hidrxido de sodio diluido, o alguna amina terciaria tal como la
trietilamina o la piridina las cules son bases orgnicas suaves, en comparacin con los
hidrxidos orgnicos. Tal procedimiento se le conoce como el mtodo de
esterificacin de Schotten-Baumann.
MATERIAL
Equipo a microescala
Matraz Erlenmeyer de 25
mL
Vaso de precipitados de
100 mL
Matraz Kitasato de 25 mL
Matraz Erlenmeyer de 100
mL con tapn de corcho
Embudo Hirsch con papel
filtro
Vidrio de reloj
Manguera de hule ltex
para vaco
REACTIVOS
Fenol
Solucin de NaOH al 10%
EQUIPO
Cuba hidroneumtica
Bomba de recirculacin
Cloruro de benzoilo
Placa
de
agitacin
y
calentamiento
Cubeta de plstico de 20 L
Piedras de ebullicin o
agitador magntico
Aparato de Fisher Johns
Etanol
Agua destilada
3.3. PROCEDIMIENTO
En un matraz Erlenmeyer de 100 mL, disuelva 0.5 g de fenol en 7 mL de una solucin
de hidrxido de sodio al 10%. Adicione 1 mL de cloruro de benzoilo, tape el matraz
con un tapn y agite la mezcla de reaccin por 15 minutos mediante agitacin
magntica, quitando de vez en cuando el tapn para evitar que se eleve la presin. Al
final de este periodo debe notarse la presencia de un precipitado blanco el cual se
17
filtra, se lava con agua y se seca al vaco. Recristalice el producto de etanol solo si el
punto de ebullicin esta en un intervalo mayor de 4C.
PRECAUCIN: El cloruro de benzoilo es corrosivo y lacrimgeno. Usar la campana de

extraccin y evitar el contacto Con ojos y piel.
3.4. CUESTIONARIO
1) Explique la reaccin de Schotten - Baumann a travs del modelo de los mecanismos
de reaccin.
2) Cul es la diferencia entre la reaccin de esterificacin de Fisher y la Reaccin de
SchottenBaumann?
3) Que grupo(s) funcional(es) orgnico(s) puede(n) ser identificado(s) a travs de esta
reaccin de acilacin en medio cido.
4) Qu otro nombre recibe esta reaccin por el hecho de usar cloruro de benzolo?
5) Mencione tres aplicaciones o usos importantes del benzoato de fenilo.
6) Mencione la importancia de la reaccin de Schotten-Baumann para la obtencin de
steres con aplicaciones importantes.
7) Escriba la reaccin general y determine el rendimiento de la reaccin.
8) Calcule el rendimiento porcentual de eficiencia de la reaccin.
18
SESIN 4
SNTESIS DE ASPIRINA
4.1. OBJETIVO
Estudiar la accin de tres catalizadores en la acetilacin del grupo oxhidrilo del cido
saliclico dada la importancia del producto como analgsico y antipirtico de uso
frecuente en medicina.
Un anhdrido de cido es similar a un cloruro de cido en cuanto a reactividad.
Procede de la deshidratacin de dos equivalentes de un cido carboxlico:
O
2
- H2O
R
OH
Los anhdridos alifticos se preparan con ms dificultad que los cloruros de cido
correspondientes. El anhdrido actico es uno de los pocos que estn disponibles en el
comercio. La dificultad para preparar anhdridos se debe al fuerte carcter
exotrmico de la hidrlisis de un enlace de anhdrido. Particularmente, el anhdrido
actico se utiliza como grupo protector de alcoholes o aminas, en sntesis orgnica tal
como ocurre en la produccin industrial de paracetamol y aspirina, ambos son
frmacos muy usados en nuestro pas.
La aspirina que se encuentra en la corteza del sauce y en las hojas de mirto, es una de
las drogas ms antiguas y de uso comn. Ya en el siglo V A.C., Hipcrates descubri los
poderes curativos de la corteza de sauce. An as no se descubri el modo de accin
de la aspirina sino hasta 1971, cuando John Vane encontr que la actividad
antiinflamatoria y antifebril de la aspirina y unos compuestos relacionados llamados
NSAID (de non-steroidal anti-inflammatory agents, agentes antiinflamatorios no
esteroideos) se deban a una reaccin de transesterificacin que bloquea la sntesis de
prostaglandinas. Las prostaglandinas desempean varias funciones biolgicas
diferentes, de las cuales una es estimular la inflamacin y otra reducir la fiebre.
La enzima sintasa de prostaglandina cataliza la conversin del cido araquidnico en
PGH2, un precursor de las prostaglandinas, y los tromboxanos relacionados.
Los tromboxanos estimulan el agregamiento de las plaquetas. Debido a que la aspirina
inhibe la formacin de PGH2, inhibe la formacin de tromboxano y en consecuencia la
agregacin de plaquetas. Es posible que esa sea la reaccin por la que se ha informado
que bajos niveles de aspirina reducen la incidencia de ataque cardacos causados por
19
la formacin de cogulos sanguneos. La actividad anticoagulante de la aspirina es la

causa por la que los mdicos indican no tomar aspirina durante varios das antes de
una intervencin quirrgica.
MATERIAL
3 Tubos de ensayo de 13 x 100 mm
1 Matraz Erlenmeyer de 50 mL
Varilla de vidrio
Embudo bchner
Matraz de kitasato
Manguera de hule ltex
REACTIVOS
Acido saliclico
Anhdrido actico
Acetato de sodio
Piridina
cido sulfrico
Hielo
EQUIPO
4.3. PROCEDIMIENTO:
Distribuya por partes iguales 3 gramos de cido saliclico en tres tubos de ensayo de 13
x 100 mm. Aada a cada tubo 2 mL de anhdrido actico. Al primer tubo adale 0.2 g
de acetato de sodio anhidro, anote la hora, agite con un termmetro y registre el
tiempo transcurrido hasta que la temperatura aumente 4C y aproximadamente la
cantidad de slido disuelto. Despus, contine agitando ocasionalmente con una
varilla de vidrio mientras inicia la siguiente acetilacin. Limpie el termmetro,
colquelo dentro del segundo tubo, aada 5 gotitas (use un micro gotero) de piridina,
agite observe qu tiempo transcurre hasta que aumente 4C la temperatura, anote
tambin que cantidad de slido queda en ese tubo. Aada 5 gotas de cido sulfrico al
tercer tubo, agite con el termmetro y observe el tiempo que tarda la temperatura en
aumentar 4C. Tabule los resultados, ordenando los catalizadores de acuerdo con su
actividad.
Caliente los tres tubos en bao Mara durante 5 a 10 minutos, hasta que se disuelva
todo el slido y se complete la reaccin. Despus por separado vierta la solucin de
cada uno de los tubos en un matraz Erlenmeyer de 50 mL conteniendo 17 mL de agua y
lave los tubos con agua. Agite para acelerar la hidrlisis del exceso de anhdrido
actico, y luego enfre en bao de hielo, raspe el matraz y recoja el slido cristalino
de cada uno de los matraces, en un embudo Bchner de 4,5 cm y con succin, lvelo
con agua y squelo. Determine el punto de fusin y el rendimiento de los cristales
obtenidos en cada uno de los ensayos.
Ensaye la solubilidad de una muestra en agua caliente y observe las peculiares
caractersticas de la solucin acuosa al enfriarse y cuando se raspan las paredes del
tubo con una varilla de vidrio.
20

4.4. CUESTIONARIO
1) Escriba la reaccin general de obtencin de la aspirina y desarrolle el mecanismo
de reaccin llevado a cabo.
2) Determine el rendimiento de la reaccin llevada a cabo en cada uno de los
diferentes tubos.
3) Cules fueron las condiciones de reaccin ptimas para la obtencin de la aspirina?
4) investigue la reaccin que se lleva acabo entre la aspirina y la ciclo oxigenasa
logrando as inhibir la produccin de prostaglandinas.
5) Qu son las prostaglandinas, y cules son sus principales funciones biolgicas en el
organismo humano?
6) Cmo se obtiene el cido acetil saliclico a nivel industrial?
21
SESIN 5
SAPONIFICACIN DE GRASAS: OBTENCIN DE UN JABN
5.1. OBJETIVO:
Obtener un jabn como resultado de la hidrlisis bsica de un aceite vegetal en el
laboratorio, destacando la importancia de esta reaccin y sus productos en la industria
cosmtica, gastronoma y en la fabricacin de biodiesel entre otras aplicaciones.
5.2. MARCO DE REFERENCIA.
Las grasas y aceites utilizados son compuestos de glicerina y un cido graso, como el
cido palmtico o el esterico. Cuando estos compuestos se tratan con una solucin
acuosa de un lcali, como el hidrxido de sodio, en un proceso denominado
saponificacin, se descomponen formando la glicerina y la sal de sodio de los cidos
grasos. La palmitina, por ejemplo, que es el ster de la glicerina y el cido palmtico,
produce tras la saponificacin palmitato de sodio (jabn) y glicerina. Los cidos grasos
que se requieren para la fabricacin de jabn se obtienen de los aceites de sebo,
grasa y pescado, mientras que los aceites vegetales se obtienen por ejemplo, del
aceite de coco, de oliva de palma, de soya o de maz. Los jabones duros se fabrican
con aceites y grasas que contienen un elevado porcentaje de cidos saturados, que se
saponifican con el hidrxido de sodio. Los jabones blandos son jabones semifluidos que
se producen con aceite de lino, aceite de semilla de algodn y aceite de pescado, los
cuales se saponifican con hidrxido de potasio. El sebo que se emplea en la
fabricacin de jabn es de distinta calidad, desde la ms baja del sebo obtenido de los
desperdicios (utilizada en jabones baratos) hasta sebos comestibles que se usan para
jabones finos de tocador. Si se utiliza slo sebo, se consigue un jabn que es
demasiado duro e insoluble para proporcionar la espuma suficiente, y es necesario,
por tanto, mezclarlo con aceite de coco. Si se emplea nicamente aceite de coco, se
obtiene un jabn demasiado insoluble para usarlo con agua; sin embargo, hace espuma
con el agua salada, por lo que se usa como jabn marino. Los jabones transparentes
contienen normalmente aceite de ricino, aceite de coco de alto grado y sebo. El jabn
fino de tocador que se fabrica con aceite de oliva de alto grado de acidez, que se
conoce como jabn de castilla. El jabn para afeitar o rasurar es un jabn ligero de
potasio y sodio, que contiene cido esterico y proporciona una espuma duradera. La
crema de afeitar es una pasta que se produce mediante la combinacin de jabn de
afeitar y aceite de coco.
La mayora de los jabones eliminan la grasa y otras suciedades debido a que algunos
de sus componentes son agentes activos en superficie, o agentes tenso activos. Estos
agentes tienen una estructura molecular que acta como un enlace entre el agua y
las partculas de grasa, soltando las partculas de las fibras subyacentes o de cualquier
otra superficie que se limpie. La molcula produce este efecto porque uno de sus
22
extremos es hidrfilo (atrae el agua) y el otro es hidrfobo (atrado por las sustancias
no solubles en agua). El extremo hidroflico es similar en su estructura a las sales
solubles en agua. La parte hidrfoba de la molcula est formada por lo general por
una cadena de hidrocarburos, que es similar en su estructura al aceite y a muchas
grasas. El resultado global de esta peculiar estructura permite al jabn reducir la
tensin superficial del agua (incrementando la humectacin), adherir y hacer solubles
en agua sustancias que normalmente no lo son. El jabn en polvo es una mezcla
hidratada de jabn y carbonato de sodio. El jabn lquido es una solucin de jabn
blando de potasio disuelto en agua.
A finales de la dcada de 1960, debido al aumento de la preocupacin por la
contaminacin del agua, se puso en entredicho la inclusin de compuestos qumicos
dainos, como los fosfatos, en los detergentes. En su lugar se usan mayoritariamente
agentes biodegradables, que se eliminan con facilidad y pueden ser asimilados por
algunas bacterias.
MATERIAL
REACTIVOS
EQUIPO
Vaso de precipitados de 500 mL Aceite de coco, de palma, Recipiente para bao
de soya o de maz.
Mara
Vaso de precipitados de 50 mL Cloruro de sodio
Soporte metlico con
pinzas de dos dedos
Matraz Kitasato con embudo Hidrxido de potasio
Manguera para vaco
Hirsch
Vidrio de reloj
Disolucin de cloruro de Piedras de ebullicin o
calcio al 10%
agitador magntico
5 tubos de ensayo de 15 a 20
Agua destilada
mL con tapn
Agitador de vidrio
Papel filtro
5.3. PROCEDIMIENTO
En un vaso de precipitados de 50 mL pese 1.5 g de la materia prima que vaya a
emplear en la realizacin de la prctica y caliente a bao Mara*. Agregue, con
agitacin manual y constante, 1.3 g de hidrxido de potasio disuelto en 2 mL de agua.
Terminada la adicin, contine calentando durante 60 minutos. Al cabo de este
tiempo, aada 25 mL de agua en ebullicin, agitando hasta que flote en la superficie
de la masa aceitosa de color caf (no necesariamente). Deje enfriar la suspensin,
filtre al vaco y deje secar por 20 minutos. Separe 3 mL de la solucin de jabn para
los siguientes experimentos.
1. A 1.0 mL de la solucin, agregue 1.0 g de sal y observe la separacin de un jabn
por efecto del salado. Explique los resultados en el informe.
23
2. Vierta 0.5 mL de la solucin en un tubo de ensayo con tapn y agite vigorosamente.

Djelo reposar y observe el tiempo que tarda en desaparecer la espuma.
3. A los 1.5 mL restantes, adale 0.5 mL de una solucin al 10% de CaCl 2. Agite la
mezcla y observe si se forma espuma. Contine adicionando CaCl2 hasta que ya no
se forme ms espuma. La masa slida formada, squela suavemente entre dos hojas
de papel filtro. Funda la mezcla en un tubo de ensayo y decntela sobre un molde
para separar el agua que pudiera haber quedado atrapada.
*
PRECAUCIN: El KOH es extremadamente corrosivo, por lo que debe manipularse con

guantes y despus lavar stos y las manos con suficiente agua y jabn.
Los residuos generados durante la realizacin de esta sesin de laboratorio debern de
ser clasificados de acuerdo a la tabla que se muestra en el Anexo Nmero 1.
5.4. CUESTIONARIO
1) Cul es la composicin qumica del aceite de coco, manteca de cerdo y manteca
vegetal?
2) En base al modelo de los mecanismos de reaccin explique la saponificacin de una
grasa mediante una catlisis cida y bsica.
2) Explique la diferencia(s) estructural(es), entre una grasa y un aceite.
3) Mencione la importancia del glicerol obtenido en la saponificacin de una grasa.
4) Explique las diferencias estructurales entre un jabn y un detergente.
5) Mencione las diferencias entre los detergentes biodegradables y los no degradables,
y que se est realizando actualmente para la preservacin del ambiente.
6) Investigar una tcnica de laboratorio para producir un jabn de lujo.
7) Explique el concepto de dureza del agua.
8) Como se puede eliminar la dureza del agua a nivel de laboratorio e industrialmente.
9) Escriba la reaccin general llevada a cabo en el laboratorio, de acuerdo a la
materia prima empleada.
10) En base a la reaccin general y a la cantidad de materia prima empleada,
determine la cantidad de jabn y glicerol obtenido.
24
SESIN 6
IDENTIFICACIN DE AMINAS
6.1. OBJETIVO
Distinguir las aminas primarias, secundarias y terciarias, empleando en el laboratorio
algunas pruebas caractersticas de este grupo funcional orgnico, como son las
reacciones con: cloruro de bencnsulfonilo, cido nitroso y cloruros de acilo,
observando adems las diferentes velocidades de reaccin.
6.2. MARCO DE REFERENCIA.
Las aminas, son derivados orgnicos del amoniaco en el que los hidrgenos pueden ser
sustituidos por grupos alquilo o arilo. Los enlaces de las aminas son anlogos a los del
amoniaco: un tomo de nitrgeno con hibridacin sp3 se enlaza mediante enlaces
sigma grupos arilo o alquilo, quedando un par de electrones no compartidos en el
orbital sp3 restante.
Las aminas se encuentran ampliamente distribuidas en plantas y animales, y muchas
de ellas poseen actividad fisiolgica. Por ejemplo, dos de los estimulantes naturales
del sistema nervioso simptico son la norepinefrina y la epinefrina (adrenalina).
Ambas son -fenil etil aminas. Existen otros compuestos a los que se le denomina
aminas simpaticomimticas debido a que, en cierta medida, imitan la accin
fisiolgica de la norepinefrina y la epinefrina.
OH
HO
HO
OH
NH2
Norepinefrina
HO
NHCH3
HO
Epinefrina
(adrenalina)
Antes de la Era Cristiana, en China se extraa la efedrina de la planta ma-huang y se

usaba como frmaco. Actualmente se utiliza como descongestionante activo en las
medicinas contra el resfriado, ya que produce una contraccin de las membranas
nasales dilatadas e inhibe las secreciones nasales. Una sobredosis causa insomnio y
nerviosismo. La mezcalina, es un alucingeno extrado del peyote mexicano, utilizado
en las ceremonias religiosas nativas. Otra amina simpaticomimtica es la anfetamina
que acta como estimulante sinttico que produce insomnio y nerviosismo, en
ocasiones se receta como tratamiento para la obesidad, pues tambin acta como
depresor del apetito. Al igual que muchas aminas simpaticomimticas, la anfetamina
contiene un carbono quiral y tiene un par de enantimeros. El ismero ms activo de
la anfetamina (dextrgiro) se le llama dexedrina.
25
H3CO
NH2
OH
NHCH3
* *
CH3
* NH2
H3CO
CH3
OCH3
MEZCALINA
(alucingeno)
EFEDRINA
(descongestionante)
ANFETAMINA
(estimulante)
El asterisco* indica un carbono quiral, lo que ocasiona enantimeros.

Por otro lado, los enlaces de las aminas son completamente anlogos a los del
amoniaco, un tomo de nitrgeno sp3 se enlaza mediante enlaces sigma a otros tres
tomos o grupos alquilo, quedando un par de electrones no compartidos en el orbital
sp3 restante.
MATERIAL
REACTIVOS
5-7 Tubos de ensaye de 20 mL Agua destilada
Gotero
3-5 Pipetas de 5 mL
1 Pipeta de 2 ml
2 Pipetas de 1 mL
Nitrito de sodio
Cloruro de p-toluensulfonilo
Solucin de NaOH al 10%
Solucin de HCl al 10%
Termmetro
cido clorhdrico concentrado
Pizeta
Anilina
Probeta de 10 mL
Embudo Hirsch y papel filtro
N-metil anilina
N, N-dimetil anilina
ter etlico
Solucin de sulfato de cobre
(II) al 10%
Papel almidn
Hielo
Bicarbonato de sodio
ter de petrleo o benceno
EQUIPO
Bao de aceite o de
arena
Equipo Fisher Johns
6.3. PROCEDIMIENTO.
1) Prueba del ion Cu (II) para detectar la presencia de aminas.
Agregue 10 mg o una gota del compuesto desconocido a 10 mL de una solucin de
sulfato de cobre (II) al 2.5 %. Una coloracin azul verdosa o la presencia de un
26
precipitado indicarn la existencia de una amina. Esta prueba tambin es positiva para
el amoniaco.
2) Prueba de Hinsberg.
En un tubo de ensaye coloque 0.1 mL o 50 mg de amina, 0.2 g (0.2 mL) de cloruro de
p-Toluensulfonilo y 3 mL de solucin de NaOH al 10%. Tape el tubo y agite de 3 a 5
minutos, destape y caliente agitando durante 1 minuto. Si no ocurre ninguna reaccin
la sustancia es probablemente una amina terciaria. Si se forma un precipitado en
medio alcalino, diluya la mezcla de reaccin con 5 mL de agua y agite; si el
precipitado no se disuelve, una sulfonamida N, N- di sustituida indica la presencia de
una amina secundaria. Si la solucin es clara, acidifique cautelosamente con una gota
de HCl. Un precipitado de sulfonamida N-sustituida indica la presencia de una amina
primaria.
3) Prueba del cido nitroso.
a) Aminas primarias: Disolver 0.3 mL (0.3 g) de anilina (o la cantidad equivalente de
cualquier otra amina) en 2 mL de HCl concentrado y 2 mL de agua, enfriar la solucin
a una temperatura entre 0 y 5C. Agregar lentamente (gota a gota) una solucin fra
de 1 g de nitrito de sodio en 5 mL de agua, agitando despus de cada adicin. Deje
reposar de 3 a 4 minutos. Se obtiene una prueba positiva para cido nitroso si
diluyendo una gota de esta solucin con 4 o 5 gotas de agua y aplicndola en papel de
almidn-yodo se obtiene inmediatamente una coloracin azul.
b) Aminas secundarias: Disolver 0.5 g de la amina primaria en 3 mL de HCl 2N o
alcohol enfriar a 5C y aadir 3 mL de solucin de nitrito de sodio (NaNO2) al 10%,
dejando reposar 3 minutos. Transferir a un pequeo embudo de separacin y extraer
el aceite con 10 mL de ter. Lavar el extracto etreo sucesivamente con agua,
solucin de NaOH diluido y agua. Evaporar el ter en bao Mara (precaucin).
Efectuar la prueba de Lieberman en el residuo. Colocar 1 gota o 10 a 20 mg del
compuesto nitroso en un tubo seco, aadir 0.05 g de fenol y calentar por 20 segundos,
enfriar y aadir 1 mL de cido sulfrico concentrado. Se desarrolla un intenso color
verde o azul verde que cambia a rojo plido despus de agregar 15 a 20 mL de agua
fra. El color se vuelve azul oscuro a verde despus de aadir un exceso de NaOH.
c) Aminas terciarias: Disolver 500 mg de N, N-dimetil anilina en 5 mL de HCl diluido
(1:1), enfriar a 0C y aadir lentamente y con agitacin, una solucin de 0.3 g de
nitrito de sodio (NaNO2) en 2 mL de agua. Despus de 20 a 30 minutos, filtrar el
precipitado amarillo de clorhidrato y lavar con un poco de HCl diluido. Disolver el
precipitado con un mnimo volumen de agua, agregar una solucin de Na 2CO3 o NaOH
para descomponer el clorhidrato (hasta que el medio sea alcalino) y extraer la base
libre con ter. Evaporar el ter y recristalizar la p-nitroso dimetil anilina verdosa de
27
ciclo hexano, ter de petrleo o de benceno. El compuesto puro funde a 85C. Los
derivados p-nitroso no dan positiva la reaccin de Liebermann.
PRECAUCIN. Todas las anilinas son cancergenas (consultar su hoja de seguridad).
Evitar el contacto con la piel y la inhalacin de vapores.
6.4. CUESTIONARIO
1) Cul es la importancia de las aminas aromticas en la industria de los colorantes?
2) Escriba las reacciones que se llevan a cabo en cada uno de los ensayos qumicos
realizados en esta sesin de laboratorio.
3) Que reaccin qumica empleara para diferenciar la:
a) anilina y ciclohexilamina
b) n-octilamina y octanamida
c) anilina y cido benzoco
4) En qu consiste la reaccin de Liebermann y explique los diferentes cambios de
coloracin que se llevan a cabo.
28
SESIN 7
OBTENCIN DE UN ANALGSICO Y ANTIPIRTICO
7.1. OBJETIVO
Obtener en el laboratorio el acetaminofn un analgsico y antipirtico de uso comn
a partir de la reaccin acilacin del p-aminofenol con anhdrido actico.
El anhdrido actico se utiliza como grupo protector de alcoholes o aminas, en sntesis
orgnica, tal como ocurre en la produccin industrial de paracetamol, que es un
frmaco muy usado en nuestro pas con el nombre de acetaminofeno, el cual se ha
sintetizado por diversas rutas y se ha estudiado a fondo su actividad biolgica, as
como su toxicidad (vase: S:D.Nelson, et al. J. Med. Chem. 1982, 25, 885 y
Comprehensive Medicinal Chemistry, vol 6, Pg. 154).
MATERIAL
Embudo Hirsch
Vidrio de reloj
Matraz Erlenmeyer de 25 mL
Papel filtro
Esptula
Algodn
2 o 3 pipetas Pasteur con perilla
REACTIVOS
Anhdrido actico
p-aminofenol
Cloruro de calcio
Carbn activado
Hielo
EQUIPO
Equipo corning o micro
escala
Placa de calentamiento con
agitacin
Bao de aceite o arena
Soporte metlico con pinzas
Cuerpos de ebullicin
Aparato de Fisher Johns
7.3. PROCEDIMIENTO:
En un matraz redondo de 10 mL, se colocan con mucho cuidado 2.0 mL de anhdrido
actico, 0.4 g de p-aminofenol y cuerpos de ebullicin o agitador magntico. Colocar
al matraz un refrigerante a reflujo y un tubo de cloruro de calcio para evitar el
contacto con la humedad*. Calentar la mezcla a reflujo en bao de aceite o de arena
hasta la disolucin completa de la mezcla (aproximadamente 15 minutos). Se deja
enfriar ayudando con un bao de hielo por 10 minutos hasta precipitacin de los
cristales los cuales se filtran al vaco, se lavan con agua fra y se dejan secar.
Determinar el rendimiento y el punto de fusin. Si el punto de fusin es menor por
4C, recristalizar de agua caliente y carbn activado.
29
PRECAUCIN. Todas las anilinas son cancergenas (consultar su hoja de seguridad).

Evitar el contacto con la piel y la inhalacin de vapores.
*Diagrama de reflujo y filtracin a vaco

7.4. CUESTIONARIO
1) En sntesis orgnica, qu es un grupo protector y que requisitos debe cumplir para
considerarlo como tal?
2) Investigue la actividad biolgica del paracetamol.
3) Investigue la toxicologa del anhdrido actico y del paracetamol.
4) Proponga una ruta de sntesis del paracetamol a partir del benceno.
5) Investigue una tcnica de laboratorio para la obtencin del p-aminofenol
6) Escriba la reaccin general de obtencin del acetaminofeno, y desarrolle el
mecanismo de reaccin.
7) Cul es el mximo de paracetamol que puede existir en el cuerpo humano.
8) Por qu el paracetamol elimina el dolor?
9) Enliste otros tres frmacos empleados como analgsicos y antipirticos.
10) Investigue la tcnica empleada para la obtencin del paracetamol a nivel
industrial y encuentre diferencias con respecto a la tcnica de laboratorio.
11) Calcular el rendimiento terico del producto y compararlo con el experimental.
30
SESIN 8
OBTENCIN DE CIDO SULFANLICO
8.1. OBJETIVO
Sintetizar en el laboratorio el cido sulfanlico, un importante intermedio en la
produccin de: colorantes como el anaranjado de metilo, sulfonamidas, reactivo de
Lunges para el anlisis de nitritos y nitratos, soluciones estndar empleadas en el
anlisis de drogas, entre otras; mediante la reaccin entre la anilina y el cido
sulfrico fumante.
Los cidos sulfnicos contienen el grupo funcional -SO3H unidos a un carbono. Los
cidos sulfnicos aromticos son ms comunes que los alifticos, debido a la facilidad
de obtenerlos mediante reacciones de sulfonacin electroflicas.
El trixido de azufre es un electrfilo que reacciona con el benceno produciendo cido
bencenosulfnico. Esta reaccin, de gran utilidad e importancia, se suele realizar en
la prctica con cido sulfrico fumante, que es una disolucin de trixido de azufre en
cido sulfrico.
Las aminas aromticas y los fenoles se sulfonan con facilidad; por ejemplo, la anilina
se sulfona primero en el nitrgeno; el producto inicial se tiene que calentar para
obtener el producto sulfonado en el anillo. El cido sulfanlico contiene un grupo cido
y otro bsico en la misma molcula y existe como ion dipolar (zwitterin) o sal
interna.
NH3
NH2
H2SO4
NHSO3H
180 - 190C
cido
sulfanlico SO3
anilina
Los cidos arensulfnicos son cidos fuertes, con una fuerza anloga a la del cido
clorhdrico. Se disocian por completo en agua, lo que genera un problema para su
aislamiento. Los productos de las reacciones de sulfonacin se suelen aislar en forma
de sales, precipitndolas con cloruro de sodio.
8.3. PROCEDIMIENTO
En un matraz redondo de una boca de 10 mL equipado con un refrigerante en posicin
de reflujo y agitacin magntica o con cuerpos de ebullicin, se colocan 0.4 mL de
anilina, se enfra a 0C (en un bao de hielo-sal) y se adicionan cuidadosamente 0.8
31
mL de H2SO4 concentrado. Inmediatamente despus se agregan 0.8 mL de H 2SO4

fumante y se calienta el matraz en bao de arena a 180-190C por una hora.
Posteriormente se deja enfriar la mezcla a aproximadamente 50C y se vierte
cuidadosamente en 20 gramos de hielo molido. Cuando el hielo se disuelva, filtrar al
vaco el slido formado y lavar con agua caliente. Secar el producto, determinar el
rendimiento y su punto de fusin el cual no debe variar ms de 4C respecto al
reportado. De ser as, recristalizar de etanol al 96%.
MATERIAL
Vidrio de reloj
REACTIVOS
Embudo Hirsch y papel filtro

Cristalizador de
dimetro interno
Esptula
12
Cuerpos de ebullicin
cm
EQUIPO
Anilina
Equipo de microescala
cido sulfrico
Soporte metlico con
pinzas de dos dedos
cido sulfrico fumante Placa de agitacin y
calentamiento
de Etanol
Agua destilada
Sal de mesa
Bomba de recirculacin
de agua
Cubeta de plstico de
20L
Recipiente para bao de
arena y de hielo
PRECAUCIN: Los cidos sulfricos concentrado y fumante, son extremadamente

corrosivos y pueden causar quemaduras graves. Manejarlos en el interior de la
campana de extraccin.
8.4. CUESTIONARIO
1) Cmo justifica la estructura del ion dipolar del cido sulfanlico, las siguientes
observaciones:
Su alto punto de fusin
Su insolubilidad en agua y en disolventes orgnicos
Su solubilidad en hidrxido de sodio acuoso y cido clorhdrico acuoso
2) Porqu la bromacin de la anilina proporciona un producto tribromado y en cambio
la sulfonacin solo da el producto monosulfonado en posicin para?
3) Mencione usos y aplicaciones del cido sulfanlico diferentes a las ya mencionadas
en el objetivo.
4) Escriba la reaccin general y desarrolle el mecanismo de reaccin de la misma.
5) Calcular el rendimiento terico del producto y compararlo con el experimental
6) En qu frasco se deben depositar cada uno de los residuos generados y por qu?
32
SESIN 9
SINTESIS DE COLORANTES Y TEIDO DE FIBRAS
9.1. OBJETIVO
Obtencin de colorantes a partir de bencenos activados como los fenoles, anilinas y Nalquilanilinas, ya que estos compuestos orgnicos pueden experimentar reacciones de
sustitucin electroflica aromtica con el ion arenodiazonio.
Los colorantes son sustancias coloridas, solubles, que se adhieren permanentemente a
las fibras textiles, cuero, plumas, papel, etc. Para que un compuesto orgnico tenga
color, debe poseer uno o ms grupos insaturados, como el NO2 (nitro), -N=N- (azo), a
los que se llama cromforos, unido a un anillo aromtico, y para que se adhiera
permanentemente a una fibra, debe tener grupos como el OH fenlico a NRR amino
a los que se denomina auxcromos. La solubilidad en cidos o lcalis depende de estos
grupos y de los grupos COOH (carboxilo) y SO3H (sulfnico).
Mientras que la lana, seda, plumas, piel, etc., son materiales proteicos, conteniendo
grupos amino y carboxilo libre, la celulosa, en cualquiera de sus agrupaciones
vegetales, algodn, yute, lino, etc., es un polisacrido, cuyos grupos reactivos son OH
alcohlicos. Por lo que hay colorantes que tien directamente la lana y sus similares,
pero no el algodn o las fibras parecidas. Para teir los materiales celulsicos, se
requiere un mordente, agente qumico que permite la fijacin permanente del
colorante, o formar el colorante dentro de la fibra.
Las nuevas fibras sintticas orln, nylon, dacrn, sarn, etc., han obligado a los
qumicos a sintetiza nuevos tipos de colorantes, pues los antiguos, que son tiles para
las fibras naturales, no tien muchas de las sintticas.
Muchos de los colorantes industriales, se obtienen copulando, las sales de diazonio
(compuestos reactivos, obtenidos al tratar aminas aromticas primarias con cido
nitrosos de 0 a 10C), con fenoles o aminas aromticas.
Otros, se preparan por nitracin de fenoles o naftoles, otros por condensacin de
anhdrido ftlico con fenoles.
33
MATERIAL
Vaso de precipitados de 250
mL
Probeta de 25 o 50 mL
Pipeta de 5 Ml con perilla de
succin
Matraz Kitasato
Embudo Kirsch
Vidrio de reloj
Papel filtro
Esptula
Agitador de vidrio
REACTIVOS
cido sulfanlico
EQUIPO
Soporte metlico con pinzas
Nitrito de sodio
Carbonato de sodio
Parrilla de calentamiento
Hielo
Hidrxido de sodio
Cloruro de sodio
N.N-dimetil anilina
Fenol
cido clorhdrico al 10%
Papel tornasol o pH
Algodn , seda y nylon
Sulfato de sodio
cido actico glacial
9.3. PROCEDIMIENTO
I.- Sntesis del anaranjado de metilo
a). Diazoacin: En un vaso de 50 mL se disuelven 0.65 g de cido sulfanlico en una
solucin de 0.25 g de carbonato de sodio en 8 mL de agua. Se coloca en un bao de
hielo a enfriar y enseguida se agregan 7 g de hielo molido y una solucin de 0.3 g de
NaNO2, en 3 mL de agua. Finalmente se adiciona una solucin de 0.5 mL de HCl
concentrado en 2.5 mL de agua helada. Al cabo de unos minutos, se forma una solucin
amarillo-naranja indicando la formacin de la sal de diazonio.
b) Acoplamiento. Se disuelven 0.4 g de dimetil anilina en una solucin de 0.8 mL de HCl
concentrado y 4 mL de agua. Se enfra en un bao de hielo y se vierte con agitacin
sobre la sal de diazonio. El acoplamiento se inicia en la solucin de cido diluida y el
colorante formado le proporciona un color rojo. La copulacin se completa al aadir a
la mezcla 5 mL de una solucin de NaOH al 10%. Enseguida se aaden 3 g de NaCl
comercial y se calienta a ebullicin hasta la disolucin de la sal. Se enfra en un bao
de hielo hasta precipitacin total, se filtra al vaco y se deja secar. Determine el
rendimiento de la reaccin. Porque no es posible determinar su punto de fusin?
II.- Sntesis del p-hidroxiazobenceno
a) Diazoacin: De forma similar, en un vaso de 50 mL se disuelven 0.5 g de anilina en
una solucin de 0.5 mL de HCl en 5 mL de agua. Se coloca en un bao de hielo a
enfriar y enseguida se agregan 3 g de hielo molido y una solucin de 0.37 g de NaNO 2,
en 3 mL de agua. Finalmente se adiciona una solucin de 0.5 mL de HCl concentrado
34
en 2.5 mL de agua helada. Al cabo de unos minutos, se forma una solucin amarillonaranja indicando la formacin de la sal de diazonio.
b) Acoplamiento: Se disuelven 0.5 g de fenol en una solucin que contenga 0.43 g de
NaOH disueltos en 5 mL de agua y se enfra en un bao de hielo. La sal de diazonio se
agrega en porciones al vaso que contiene el fenxido de sodio, monitoreando que el pH
permanezca bsico durante toda la adicin. Si llegara a ser necesario, agregar ms
NaOH. La reaccin de acoplamiento se identifica por una coloracin roja. Al trmino de
la adicin de la sal de diazonio, se deja agitando 15 minutos a temperatura ambiente.
Finalmente la solucin se neutraliza con una solucin diluida de HCl hasta pH de 6. El
precipitado amarillo se filtra, se lava con agua y se seca a vaco. Se determina el
rendimiento de la reaccin.
III. - Teido de fibras.
Corte 3 trozos de 2 x 5 cm de cada una de las siguientes telas, algodn, seda y nylon.
Haga un pequeo manojo de lana blanca (estambre) con un trozo de 25 cm de longitud.
Remoje todas las muestras en 200 mL de agua a 50C durante 10 minutos. Tome una
muestra de cada uno de los tipos de fibra (use varilla de vidrio), y pngalos en otro
vaso de precipitados conteniendo 50 mL de agua a 50C y en el que previamente se
disolvieron 0.25 g de los colorantes, 0.4 g de Sal de Glauber (sulfato de sodio) y 0.25
mL de cido actico glacial. Una vez que hayan sido introducidas las muestras, eleve
lentamente (durante 10 minutos), la temperatura del bao de teido hasta alcanzar la
temperatura de ebullicin. Hierva durante 10 minutos. Remueva las muestras, lvelas
perfectamente bien con una pequea cantidad de jabn, enjuguelas, exprmelas y
squelas. Guarde con cuidado las muestras, para incluirlas al final de la sesin de
laboratorio, junto con el resto y muestras de las fibras sin tratar. Discuta los
resultados.
*PRECAUCIN: El NaOH y el HCl son extremadamente irritantes y corrosivos, por lo que
deben manipularse con guantes y en la campana, despus lavar estos y las manos con
suficiente agua y jabn.
Remoje, durante 5 minutos, cada una de las telas, en una solucin caliente de 0.5 g de
cido tnico en 500 mL de agua. Pase los trozos de tela a un bao caliente conteniendo
0.2 g de trtaro emtico (tartrato de antimonil potasio), en 200 mL de agua (para fijar
el mordente). Despus de 5 minutos, escurra los trozos de fibras y pselos a un bao
conteniendo 0.1 g de cualquiera de los siguientes colorantes del trifenilmetano, cristal
violeta, verde de malaquita o violeta de metilo, en 200 mL de agua hirviendo.
Mantenga las fibras en el bao casi a ebullicin, durante 5 a 10 minutos, luego
squelas, lvelas y obsrvelas y discuta los resultados.
35
9.4. CUESTIONARIO
1) Escriba el mecanismo de reaccin para la diazoacin.
2) Investigue la frmula y usos de al menos tres colorantes azoicos diferentes a los
sintetizados, as como las materias primas para su obtencin.
3) Explique cuando las sales de diazonio sufren una sustitucin y cuando una reaccin
de acoplamiento.
4) Explique la importancia del pH en las dos reacciones de acoplamiento realizadas
con la dimetilanilina y el fenol
5) Explique a que se debe que los compuestos azoicos presenten colores que van del
amarillo a los marrones.
6) A partir de la reaccin general mediante el mecanismo de reaccin explique la
formacin de los productos obtenidos.
7) A partir de las reacciones generales determine el rendimiento de las reacciones y la
eficiencia de las mismas.
36
SESIN 10
OBTENCIN DE DISULFURO DE DIFENILO
10.1. OBJETIVO
Obtencin de un dmero (disulfuro de difenilo) por oxidacin de un tiofenol,
destacando que estos compuestos son de utilidad sinttica en qumica orgnica y
responsable de algunas caractersticas importantes de los seres humanos, como por
ejemplo, protenas, pelo, etc.
Los tioles pueden ser oxidados por reactivos suaves como bromo o yodo, para formar
disulfuros: RSSR. La reaccin es fcilmente reversible, ya que el enlace disulfuro es
dbil. Los disulfuros se pueden reducir a tioles por tratamiento con zinc en medio
cido o litio en amoniaco lquido. Este sistema reversible de xido-reduccin, es muy
importante en los sistemas biolgicos. Se ha sugerido que esta reaccin puede formar
parte del mecanismo de la memoria del cerebro, la unin disulfuro existe en protenas
y hormonas. Un producto natural interesante es el cido tictico, que contiene un
enlace disulfuro cclico. Es una sustancia esencial para el crecimiento de diversos
organismos, se ha usado en el tratamiento de enfermedades del hgado y como
antdoto de la toxina de los hongos venenosos del gnero Amanita.
COOH
S S
cido tictico
Los enlaces disulfuro pueden ser fcilmente atacados por una diversidad de nuclefilos
tales como enolatos, reactivo de Grignard, entre otros.
O
OLi
cetona
SCH3
CH3SSCH3
LDA/THF/ -70C
enolato
disulfuro
de
metilo
CH3SLi
sulfuro
10.3. PROCEDIMIENTO
I. - Preparacin de la solucin 1: (trabajar en campana y guantes). En un matraz
Erlenmeyer de 125 mL, disolver 0.5 mL de tiofenol y 600 mg de NaOH en 20 mL de una
solucin de etanol absoluto-agua (2:1).
37
II. - Preparacin de la solucin 2: en un matraz Erlenmeyer de 125 mL se suspenden

0.65 g de yodo en 10 mL de agua destilada y se disuelven adicionando 0.5 g de ioduro
de sodio. Agitar vigorosamente hasta que la mayor parte del yodo se haya disuelto
(Nota 1).
La solucin 2 se agrega lentamente a la solucin 1 en un lapso de 5 minutos en forma
continua con agitacin manual, formndose de inmediato el producto deseado. Al
trmino de la adicin, se filtra el slido, se lava con agua (20 mL aproximadamente) y
se seca a vaco. Determinar el rendimiento de la reaccin y punto de fusin del
producto. Si ste tiene un intervalo mayor a 4C, recristalizar de etanol (Nota 2).
MATERIAL
2 Matraz Erlenmeyer de 125 mL
1 Probeta de 25 mL
1 Matraz Kitasato de 50 mL
1 Embudo Hirsch
1 Pipeta de 1 mL
1 Vidrio de reloj
1 Esptula metlica
Papel filtro
REACTIVOS
Tiofenol
Hidrxido de sodio
Etanol al 96%
Yodo
Ioduro de sodio
Cloralex comercial
EQUIPO
1 soporte metlico con pinzas
Nota 1: El residuo de yodo de la solucin 2, se disuelve agregando 0.2 g ms de ioduro

de sodio en 15 mL de agua.
Nota 2: El material utilizado deber ser enjuagado con abundante cloralex para oxidar
el residuo de tiofenol y eliminar el mal olor.
PRECAUCIN: El tiofenol es un compuesto extremadamente ftido y txico, por lo que
debe haber ventilacin suficiente en el laboratorio. Evite el contacto con la piel y
ropa ya que es difcil eliminar el olor. El etanol es inflamable.
CUESTIONARIO
1) Escriba el mecanismo adecuado para la obtencin de disulfuro de difenilo.
2) Explique a que se debe la debilidad del enlace S-S de los disulfuros.
3) Escriba al menos 5 propiedades qumicas de los tioles.
4) Escriba las reacciones del disulfuro de difenilo con: a) bromuro de fenil magnesio;
b) H3O+.
5) Escriba las reacciones entre el enolato derivado de la acetona con: a) H3O+; b)
Zn/HCl
38
SESIN 11
SNTESIS DE POLESTIRENO VIA RADICALES LIBRES
11.1. OBJETIVO
Obtener el poliestireno, como ejemplo de una polimerizacin en cadena, va radicales
libres.
Los plsticos orgnicos, da con da, adquieren mayor importancia para el hombre, y
no tan solo por sustituir y mejorar materiales naturales indispensables para nuestra
civilizacin, sino aportando materiales de nuevas caractersticas y propiedades.
Los materiales termoplsticos son aquellos materiales que estn formados por cadenas
de polmeros que se encuentran que se encuentran interactuando entre s, mediante
fuerzas intermoleculares formando estructuras lineales o ramificadas. En funcin del
grado de las fuerzas intermoleculares que se producen entre las cadenas polimricas,
estas pueden adoptar dos tipos diferentes de estructuras, estructuras amorfas o
estructuras cristalinas, siendo posible la existencia de ambas estructuras en un mismo
material termoplstico:
Estructura
amorfa - Las cadenas polimricas adquieren una estructura liada,

semejante a de la un ovillo de hilos desordenados, dicha estructura amorfa es la
responsable directa de las propiedades elsticas de los materiales termoplsticos.
Estructura
cristalina - Las cadenas polimricas adquieren una estructura ordenada

y compacta, se pueden distinguir principalmente estructuras con forma lamelar y con
forma micelar. Dicha estructura cristalina es la responsable directa de las propiedades
mecnicas de resistencia frentes a esfuerzos o cargas as como la resistencia a las
temperaturas de los materiales termoplsticos
Los termoplsticos representan el 70- 80% del consumo total de los plsticos y se
caracterizan contienen con una estructura lineal, que durante el moldeo en caliente
no sufren modificacin qumica, y quedan blandos y conformables. Los termoplsticos,
al calentarse, permiten que las cadenas se deslicen y resbalen unas sobre otras
adquiriendo el llamado estado viscoelstico, permitiendo que puedan ser moldeados a
presin.
Ejemplos de polmeros termoplsticos que se obtienes por un mecanismo en cadena
son: polietileno, poliestireno, polimetacrilato de metilo (Lucita), cloruro de vinilo,
acetato de vinilo, entre otros.
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MATERIAL
REACTIVOS
1 Tubo de ensayo o caja de Estireno
Petri chica
1 Pipeta de 5 mL
Perxido de benzolo
Esptula
Almina en polvo
Pinzas para bureta
Pinzas para tubo de ensayo
Soporte universal y/o tripie
Papel aluminio
Termmetro
Agitador de vidrio
Vaso de precipitado de 150 mL
1 Pipeta Pasteur
Algodn
EQUIPO
Plato de calentamiento
Bao Mara
11.3. PROCEDIMIENTO:
El monmero de estireno est envasado con un inhibidor llamado 4-terbutilcatecol, en
menos de 0.005%. El inhibidor se retira hacindolo pasar por una columna empacada
con almina, la cual se prepara colocando un tapn pequeo hecho de algodn a
travs de una pipeta Pasteur, posteriormente se adiciona la almina en polvo a una
distancia de 2/3 de la pipeta, finalmente se coloca nuevamente algodn. Una vez
empacada, se hace pasar aprox. 12 mL de estireno lquido el cual se recupera para su
polimerizacin. Cabe mencionar que Ud. observar la purificacin del monmero
porque en la almina ver una banda delgada color ligeramente amarillo, significando
la retencin del inhibidor.
Posterior a esta purificacin, en un tubo de ensaye o en una caja de Petri coloque 10
mL de estireno sin inhibidor (y algn objeto que quiera encapsular cuya densidad sea
igual o menor a la del monmero), agregue una relacin molar de monmero: perxido
de benzoilo 1:1/200 y agite para disolver el iniciador. Caliente el tubo a bao Mara a
70C teniendo cuidado de tapar el tubo con papel aluminio (o la caja de Petri con su
tapa), el tiempo que sea necesario hasta observar que el estireno ha solidificado
completamente.
Una vez terminado el tiempo de reaccin, espere a que enfre a temperatura
ambiente y desmolde (puede ser necesario sumergirlo en agua para despegarlo de las
paredes de vidrio).
Anote sus observaciones durante la polimerizacin y as como las caractersticas del
polmero (rigidez, transparencia, moldeabilidad a temperatura ambiente) y ascielas
con su estructura qumica.
40
La Tg del polmero oscila alrededor de los 100C y no se detecta con un Fisher Johns.
No obstante, si se puede distinguir de su estado vtreo cuando es calentada alrededor
de esa temperatura. Para corroborarlo, coloque un vaso de agua en la parrilla de
calentamiento con un termmetro para monitorear la temperatura. A un lado del vaso
coloque un trozo del polmero y caliente. Con ayuda de una esptula vaya verificando
despus de los 70C la rigidez del polmero. Anote la temperatura a la que Ud pueda
deformarlo (comprimirlo) fcil y manualmente con la esptula.
ser clasificados de acuerdo a la tabla que se muestra en el Anexo No. 1
11.4. CUESTIONARIO
1) Formular las unidades estructurales del polmero preparado en esta sesin de
laboratorio.
2) Qu le sucede al perxido de benzoilo cuando se calienta?
3) Escriba los tipos de polimerizacin que se conocen
4) Qu tipo de polimerizacin se llev a cabo 5) Explique la formacin del polmero
en base al modelo de los mecanismos de reaccin.
6) Qu sucedera si el estireno no se purifica?
7) Qu papel desempea la luz solar en la polimerizacin?
8) Citar el tiempo que tard en solidificar el monmero hasta su estado final y qu
significado tiene esta transformacin de estado?
9) Investigue las aplicaciones ms importantes del polmero
10) Que sucede con la densidad del monmero al transformarse en polmero?
Investigue las densidades de ambos y explique el comportamiento.
11 En qu frasco se deben depositar cada uno de los residuos generados y por qu?
41
SESIN 12
SNTESIS DE UN POLISTER Y UNA RESINA, COMO EJEMPLIFICACIN DE
POLIMERIZACIN POR ETAPAS
11.1. OBJETIVO
Obtener el poli(tereftalato de etileno) y una resina fenol-formaldehdo (bakelita),
como ejemplos de polimerizacin por condensacin (polimerizacin por etapas).
Algunos polmeros termoplsticos, fibras y termoestables o termofijos de inters
comercial, se obtienen va polimerizacin en cadena, mientras que otros solo se
pueden obtener va polimerizacin por etapas en cualquiera de sus dos mecanismos:
condensacin o adicin. Ejemplos de polmeros que se obtienen por condensacin son
el poli (tereftalato de etileno), mejor conocido como PET, el nylon 6 y nylon 6,6;
policarbonatos, y algunas resinas tales como las fenol-formaldehido y melaminaformaldehido. A comparacin de las reacciones en cadena va radicales libres, las
reacciones de condensacin generalmente requieren de mayores temperaturas de
reaccin dado que suelen llevarse a cabo en ausencia de disolvente y, tanto
monmeros como el polmero que se vaya formando, deben estar en el estado
fundido;el crecimiento del polmero es muy lento, es necesario eliminar los
subproductos de la reaccin conforme se van generando, la pureza de los monmeros
debe ser alta para no incidir negativamente en el peso molecular, entre otras. No
obstante esos parmetros tambin dependen de la reactividad de los monmeros entre
s.
El PET es uno de los pocos polmeros sintticos termoplsticos que se reciclan y tiene
aplicaciones en muchos campos ya sea en forma de pelcula (para fabricacin de
botellas y contenedores) o de fibra (para textiles), principalmente. Las resinas fenolformaldehdo sin embargo, a comparacin del PET, son un tipo de polmeros
entrecruzados termofijos que se emplean ya sea como adhesivos, agentes de relleno o
de recubrimiento para dar acabados a superficies de mobiliario. La resina fenolformaldehido fue el polmero sintetizado deliberadamente de estructuras sintticas
ms pequeas por Leo Hendrik Baekeland en 1907, y de ah el nombre con que
tambin se conoce esta resina: baquelita. Su primera aplicacin fue en la
fabricacin de carcasas de telfonos.
42
MATERIAL
4 tubos de ensayo
1 Pipeta de 5 mL
Esptula
2 Tubos de ensayo (18 x 150)
Pinzas para bureta
Pinzas para tubo de ensayo
Soporte universal y/o tripie
Papel aluminio
Termmetro
Agitador de vidrio
Vaso de precipitado de 150 mL
REACTIVOS
EQUIPO
Tereftalato de dimetilo
Plato de calentamiento
Etilenglicol
Bao Mara
Acetato de sodio
Fenol
Sol de formaldehido al 40%
cido clorhdrico
Acido actico glacial
12.3. PROCEDIMIENTO:
I.- Sntesis del poli(tereftalato de etileno) o PET
En un tubo de ensayo coloque 5 g de tereftalato de dimetilo y 1.5 mL de etilenglicol (
= 1.113) y 0.05 g de acetato de sodio. Inicie el calentamiento suave en la placa de
calentamiento hasta fundir ambos reactivos, contine el calentamiento hasta que el
metanol escape por evaporacin. Una vez completada la reaccin, vierta el polmero
obtenido en un recipiente hecho de papel aluminio.
II.- Sntesis de resina fenol-formaldehdo (baquelita)
En un tubo de ensayo coloque 6 mL de cido actico glacial, en 6 mL de una solucin
de formaldehido al 40%. Posteriormente agregue 3 gramos de fenol dentro de la
solucin e inicie el calentamiento en un bao Mara.
Finalmente adicione lentamente 3 mL de HCl a la solucin, y continuar el
calentamiento de la mezcla hasta la aparicin de una masa slida dentro del tubo.
Filtrar la mezcla a vacio, el slido obtenido en la filtracin corresponde a la baquelita.
12.4. CUESTIONARIO
1) Formular las unidades estructurales de los polmeros preparados en esta sesin de
2) Qu tipo de polimerizacin se llev a cabo en la obtencin de los dos tipos de
polmeros
3) Explique la formacin de los polmeros en base al modelo de los mecanismos de
reaccin.
43
4) Citar los tiempos que tardarn en solidificar los tubos que fueron calentados a bao
Mara y dar una explicacin porque esa diferencia de tiempo en cada tubo de
ensayo.
5) Cite las diferencias entre un polmero termoplstico y un termofijo desde el punto
de vista estructural y de propiedades mecnicas
6) De los catalizadores que se emplearon en cada reaccin Cul sera el ms
recomendado? Por qu?
6) Escriba el nombre de cinco polmeros termoplsticos y cinco termofijos
comerciales, y mencione algunas caractersticas principales.
44
ANEXO I
CLASIFICACIN DE RESIDUOS
CDIGO
CARACTERSTICAS DE LA SUSTANCIA
EJEMPLO
Disolventes orgnicos y soluciones de sustancias

orgnicas que no contienen halgenos
Acetona.
Disolventes orgnicos y soluciones de sustancias

orgnicas que contienen halgenos
Cloroformo
Residuos slidos orgnicos
cido acetil
saliclico
Soluciones salinas (inorgnicas)
Sulfato de
cobre
Sales de
Residuos inorgnicos txicos, as como las sales de y sus
plomo, talio,
soluciones de metales pesados
selenio
Compuestos combustibles txicos
Benceno
Mercurio y sales de mercurio
Sulfato de
mercurio
Sales metlicas regenerables
Cloruro de
plata
Slidos inorgnicos
Carbonato de
bario
Residuos de vidrio, plstico, metal, columna y

cartuchos para HPCL.
Recipientes
rotos, papel
pH, slica gel,
etc.
45
ANEXO II
BIBLIOGRAFA
1) Brewster, R.Q. Valder Werf, C.A. y McEwen, W.E., Curso de qumica orgnica
experimental, editorial alambra, coleccin Vrtix, No. 26, 1 a reimpresin,
Madrid, 1978.
2) Shriner, R.L., Fuson, R.C. y Curtin, D.Y., Identificacin sistemtica de
compuestos orgnicos, editorial Limusa, 2a reimpresin, Mxico, 1974.
3) Domnguez, X.A. y Domnguez S., X. A., Qumica orgnica experimental,
editorial Limusa, 1a edicin, Mxico, 1982.
4) Mayo, D.W., Pike, R.M. Butcher, S.S. and Trumper P.K. Microscale techniques
for the organic laboratory, editorial John Wiley and Sons, New York, 1991.
5) Williamson, K.L., Macroscales and microscale organic experiments, editorial
D.C. Heath, 2a edition, Lexington, 1994.
6) Lehman, John W., Operational organic chemistry a laboratory course, edit.
Allyn and Bacon, Inc., Boston, 1981.
7) Mayo, D.W., Pike, R.M. and Trumper, P.K. Microscale organic laboratory with
multistep and multiscale syntheses, editorial John Wiley and Sons, 3a. edicin,
New York, 1994.
8) Morrison R. y Boyd, Qumica orgnica, Grupo Editorial Iberoamericana, 5a
edicin, Mxico, 1990.
9) McMurry John, Qumica orgnica, Grupo Editorial Iberoamericana, 3a edicin,
Mxico 1994.
10) March, Jerry, Advanced organic chemistry, editorial Wiley Interscience, 4a.
edit., New York, 1992.
11) Fausto Antonio de Azevedo, Gua sobre las necesidades mnimas para un
laboratorio de ecotoxicologa, Centro Panamericano de ecologa Humana y
Salud, OPS, Organizacin Mundial de la Salud; Mxico, 1986.
12) Robert A, Corbitt, Standard handbook on enviromental engineering, Mc. Graw
Hill Publishing Company, New York, 1990.
13) Emil T. Chanlett, La proteccin del medio ambiente, Instituto de
Administracin Local, Madrid, 1976.
14) N. Irving Sax. Dangerous properties of industrial materials, Van Nostrand
Reinhold Company, New Cork, 1979.
15) Richard J. Lewis, Sr., Hazard chemicals. Desk references, 3a. Edition, Van
Nostrand Reinhold Company, New York, 1993.
16) Paula Yurkanis Bruice. Qumica Orgnica. Ed. Pearson. Prentice Hall.
5.edicin. Mxico 2008.
46

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UNIVERSIDAD AUTNOMA DEL ESTADO DE MXICO

II. Normas de Higiene y Seguridad en el Laboratorio

III. Residuos Peligrosos y Caractersticas CRETIB

IV. Tipos de Incendio y Extintores de Fuego

V. Clasificacin de productos qumicos segn la norma NFPA 704

VI. Unidades de Competencia

Anexo I. Clasificacin de los residuos

Anexo II. Bibliografa

discusin grupal del desarrollo de la actividad a realizar en el laboratorio y finalmente

rompimiento accidental de tubera de vidrio o termmetros al insertarlos en

cucharada del siguiente antdoto universal: En un vaso con cuatro cucharadas de

Clase C: Material elctrico NO SE USA AGUA! Se convertira en parte del circuito

Lquidos y slidos que pueden

Materiales que por s mismos son capaces de

Materiales que bajo

Materiales que deben calentarse

Materiales inestables que estn listos a sufrir

Materiales que deben precalentarse

Materiales que de por s son normalmente

Materiales que no se queman.

Materiales que de por s son normalmente

VI. UNIDADES DE COMPETENCIA1

UNIDAD QUE COMPETE A

Sealar el propsito de la unidad

Sesin 8: Obtencin de Unidad

Manejo de equipos e instrumentos

UNIDAD QUE COMPETE A

ESTRATEGIA DIDCTICA DE LAS SESIONES DE LABORATORIO

La conversin de dos molculas de benzaldehdo en una molcula de cido carboxlico

rendimiento y el punto de fusin. Si ste tuviera un intervalo de fusin mayor de 4C,

Diagramas de: 1) Extraccin a reflujo; extraccin a reflujo con adicin; 2) filtracin a

PRECAUCIN: El cloruro de benzoilo es corrosivo y lacrimgeno. Usar la campana de

la formacin de cogulos sanguneos. La actividad anticoagulante de la aspirina es la

Los residuos generados durante la realizacin de esta sesin de laboratorio debern

2. Vierta 0.5 mL de la solucin en un tubo de ensayo con tapn y agite vigorosamente.

PRECAUCIN: El KOH es extremadamente corrosivo, por lo que debe manipularse con

Antes de la Era Cristiana, en China se extraa la efedrina de la planta ma-huang y se

El asterisco* indica un carbono quiral, lo que ocasiona enantimeros.

cido clorhdrico concentrado

PRECAUCIN. Todas las anilinas son cancergenas (consultar su hoja de seguridad).

Los residuos generados durante la realizacin de esta sesin de laboratorio debern de

mL de H2SO4 concentrado. Inmediatamente despus se agregan 0.8 mL de H 2SO4

Embudo Hirsch y papel filtro

PRECAUCIN: Los cidos sulfricos concentrado y fumante, son extremadamente

II. - Preparacin de la solucin 2: en un matraz Erlenmeyer de 125 mL se suspenden

Nota 1: El residuo de yodo de la solucin 2, se disuelve agregando 0.2 g ms de ioduro

amorfa - Las cadenas polimricas adquieren una estructura liada,

cristalina - Las cadenas polimricas adquieren una estructura ordenada

Disolventes orgnicos y soluciones de sustancias

Disolventes orgnicos y soluciones de sustancias

Residuos slidos orgnicos

Soluciones salinas (inorgnicas)

Compuestos combustibles txicos

Mercurio y sales de mercurio

Sales metlicas regenerables

Residuos de vidrio, plstico, metal, columna y

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