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UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA

Escuela de ciencias bsicas, tecnologa e ingeniera


100416 Qumica Orgnica

INFORME
PRCTICA DE LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA NO. 3
ALDEHDOS, CETONAS Y CARBOHIDRATOS
DETERMINACIN DE ALGUNAS CONSTANTES FSICAS DE COMPUESTOS ORGNICOS
Carlos Julio Daz Paz
Universidad Nacional Abierta y a Distancia. Escuela de Ciencias Bsicas, Tecnologa e Ingeniera ECBTI Escuela de Ciencias Agrcolas, Pecuarias y del Medio Ambiente. Programa de Ingeniera
Ambiental. Qumica Orgnica. CEAD: Popayn - Colombia. Tutor de laboratorio: Thaylo Gonzales,
gonzalezthay@gmail.com
Sesin de laboratorio 2: Abril 23 de 2016
Estudiante

Correo electrnico
estudiante

Cdigo

Grupo
de
campus

Correo electrnico
tutor campus

Carlos Julio
Daz Paz

Carlosd_az@hotmail.com

76327043

288

ejemplo23@unad.edu.co

1. Introduccin
La Qumica orgnica, tambin llamada Qumica del carbono, estudia las propiedades y la
reactividad de todos los compuestos que llevan carbono en su composicin.
Donde el nmero de compuestos orgnicos existentes tanto naturales (sustancias que constituyen
los organismos vivos: protenas, grasas, azcares) como artificiales (por ejemplo, los plsticos) es
prcticamente infinito, dado que el tomo de carbono tiene capacidad en la formacin de enlaces
covalentes sean sencillos, dobles o triples, adems de unirse a elementos como: hidrgeno,
oxgeno, nitrgeno, azufre, flor, cloro, bromo, yodo entre otros. Pate de ello se experimentara
dentro del trabajo pactico en el laboratorio 2 de los fundamentos del anlisis qumico (reactividad
y comportamiento) de aldehdos, cetonas y carbohidratos.
OBJETIVOS
GENERAL
Determinar la reactividad de algunos aldehdos, cetonas y carbohidratos a travs de
pruebas de anlisis, identificando caractersticas qumicas particulares de cada grupo de
sustancias.
ESPECFICOS
Analizar el comportamiento qumico del grupo carbonilo presente en aldehdos y cetonas.
Analizar reactividad de los carbohidratos a travs de reacciones qumicas y procesos
especficos.
CONCEPTOS TERICOS
Formacin de fenilhidrazonas.

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La fenilhidracina (C6H5NH-NH2) es un derivado del amoniaco, forma con los aldehdos y cetonas
derivados slidos de color amarillos denominados fenilhidrazonas.
El reactivo ms comn para este tipo de ensayos es la 2,4 dinitro-fenilhidracina que forma
precipitados rojizos o amarillo anaranjado con aldehdos y cetonas.
Reacciones de oxidacin: Permiten efectuar una diferenciacin de los aldehdos y las cetonas.
Son ensayos de Fehling, Benedict y Tollens, cada ensayo tiene un tipo diferente de fuerza
reductora permitiendo diferenciar los aldehdos de las cetonas.
Ensayo de Fehling
El reactivo de Fehling est formado por dos soluciones denominadas A y B2. Al momento de
efectuar el ensayo se mezclan en volmenes equivalentes para formar un complejo cupro
tartrico en medio alcalino. En esta prueba se oxida a los aldehdos ms no a las cetonas.
Reaccin que ocurre

Ensayo de Benedict
El reactivo de Benedict es un nico reactivo que contiene sulfato de cobre, citrato de sodio y
carbonato de sodio, por lo tanto, la prueba tambin se fundamenta en la presencia de in cprico
en medio alcalino.
Se reduce a los aldehdos y puede usarse como prueba confirmatoria. La reaccin es semejante a
la que se tiene en el ensayo de Fehling solo que el complejo orgnico es un citrato.
Ensayo de Tollens
El reactivo de Tollens reactivo contiene un in complejo de plata amoniacal, que se reduce a plata
metlica cuando reacciona con aldehdos, azcares y polihidroxifenoles fcilmente oxidables.
Deteccin de hidrgenos (alfa) - Ensayo del haloformo
Si la sustancia tiene una estructura con la configuracin: CH 3CO-, o la puede generar cuando
reacciona con hipoyodito alcalino el ensayo ser positivo.
La reaccin que ocurre en el ensayo es:

Pruebas para el anlisis de Carbohidratos.


Es posible establecer una seri de reacciones (marcha analtica) para la identificacin especfica
de estos biomolculas, iniciando con una reaccin general tpica que los identifica, para luego

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discriminarlos, determinando si son poli, di o monosacridos y diferenciando a su vez si son
aldosas o cetosas y dentro de ellas si son pentosas o hexosas.
Los di, oligo y polisacridos se hidrolizan al ser calentados con cido mineral concentrado
(generalmente cido sulfrico) generando monosacridos quienes se deshidratan por accin del
mismo para producir furfural o 5hidroximetil furfural:

2. Materiales y mtodos
Materiales

Esptula

Gradilla, 20 Tubos de ensayo, pinzas para tubo de ensayo

Vaso de precipitados 250mL

Pipeta 10mL

Mortero

Soporte universal, Mechero Bunsen, Trpode, Malla

Agitador de vidrio, Cinta de enmascarar, Vidrio de reloj, Papel absorbente

Reactivos suministrados por el laboratorio


Agua destilada, NaOH(ac 10%), H2SO4(l), 2,4 dinitrofenilhidracina, Reactivo de Fehling A,
Reactivo de Fehling B, Reactivo de Tollens, Reactivo Lugol, Reactivo de Molisch, Reactivo de
Benedict, Reactivo de Barfoed, Reactivo de Bial, Reactivo de Seliwanoff.

Reactivos: Reactivos disponibles en el laboratorio como muestras (aldehdos, cetonas y


carbohidratos)
Procedimientos

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Parte I: Pruebas para el anlisis de aldehdos y cetonas


Ensayo de Fehling
Ensayo de Benedict

Se tom un tubo de ensayo limpio


y seco por cada sustancia a analizar
adicionando 0,5 mL o 0,25g de la sustancia

Se observaron los r
esultados y se
registraron

Se adicionaron 2mL
de reactivo de Benedict

Calentando en un Bao
de agua hirviendo,
por tres minutos

Ensayo de Benedict
Se tomo un tubo de ensayo limpio y
seco por cada sustancia a anali zar,
adicionando 0,5mL o 0,25g de la sustancia

Se adiciono 2mL del


reactivo de Benedict

Ensayo de Benedict

Calientando en un bao de
agua hirviendo por tres minutos

Se bservaron los resultados


y se regstraron

Ensayo de Tollens

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Ensayo de Tollens

Adic ionando 2mL de l reactivo


de Toll ens, agitando y dejando
reposar por 10 minutos

Se tom un tubo de ensayo limpio y


seco por cada sustancia a analiza r,
adi cionando 0,5mL o 0,25g
de la s ustancia

Es perando por 10 minutos


la reaccin que no ocurrio

Procediendo a c alentar en bao


mara a 35C por cinco minutos
controlando la tempe ratura
para que no reaccionen la s cetonas

Apareci endo un precipitado


negro , espejo de plata se
considerado e nsay o positiv o

Se registraron
lo datos

Deteccin de hidrgenos (alfa) - Ensayo del haloformo

Ensayo del haloformo

Se tom un tubo de ensayo limpio y seco


por cada sustancia a analizar, adicione 0, 5mL
o 0,25g de la sustancia

Se presento decoloracin con 2mL de la solucin,


colocando el tubo en un bao de agua cali ente el cual control
el ascenso de temperatura con un termmetro hasta 60C

Aadiendo 5mL
de dioxano
agitando hasta
la diluir la muestra.

Se agrego 1mL de hidrxido


de sodi o al 10% y solucin
de yodo - yoduro de potasio
manteniendo el exceso de
yodo (aparece coloracin oscura).

Se debio aadir ms
solucin de yodo - yoduro

Manteniendo el color oscuro durante


dos minutos a la temperatura indicada.

se Lleno un tubo con agua


que dej en reposo
por 15 minutos

Removiendo el exceso de yodo y


adicionando unas gotas de
hidrxido de sodio al 10 % y
agi tando.

Un precipitado amarillo indic


la presencia de yodoformo
(ensayo positivo).

Parte II

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Carbohidrato
Reaccin de Molisch
Reaccin de Molisch

Tomando un tubo de ensayo limpio


y seco por cada sustancia a anali zar,
se adicionaron 0,5mL o 0,25g
de la sustancia

Colocando en otro tubo 0,5mL


de cido sulfrico conc entrado,
inclinando un poco el tubo
de e nsayo,

Agregando cuatro gotas


de reactivo de Molisch.

(Utilizamos cido sulfrico


concentrado para descomponer
el carbohidrato a furfural o su derivado
y reconocerlo con ? - naftol
en metanol ya que forma un
anillo de color prpura - violeta)

se adicionan cuidadosamente
la solucin del carbohidrato
preparada anteriormente
buscando que quede encima
del cido sulfrico

Desarrollando un color
prpura - violeta en la interfase
se tom como positivo

Reaccin de Benedict
Reaccin de Benedict

Se tom un tubo de ensayo limpio


y seco por cada sustancia a analizar,
adicionndole 0,5mL o 0,25g de la sustancia

Se gener un precipitado
oscuro dando positivo para
carbohidratos reductores.

(El reactivo contiene citrato


de cobre en medio alcalino
suave, al reaccionar con l
os azcares reductores da un
precipitado de xido cuproso)

Reaccin del Lugol

Agregndole 0,5mL
de reactivo de Benedict.

Registrando los
resultados obtenidos

Colocando el tubo
en un bao de agua
hirviendo durante tres
minutos.

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Reaccin del Lugol

Tomando un tubo
de ensayo limpio
y seco por cada
sustancia a analizar,
se adiciono 0,5mL o
0,25g de la sustancia

Se agreg cinco gotas de la s


olucin de Lugol, observe los
cambios que se presentan.

Se observ que si no hay


color correspondera a un
monosacrido o un disacrido,
con color azul se tiene almidn

Se registraron los resultados

Si el color es rojo la muestra


contiene nitrgeno o es una
eritrodextrina3

Reaccin de Barfoed
Reaccin de Barfoed

Se calent el tubo en
un bao de agua

Se observaron si se forman
precipitado dedos a siete
minutos, donde la sustancia
es un monosacrido.

Reactivo de Bial

Aadiendo 0,5mL de
reactivo de Barfoed

Se tom un tubo de ensayo limpio


y seco por cada sustancia a
analizar, adicionndole
0,5mL o 0,25g de la sustancia

Teniendo en cuenta que despus de


siete minutos, el ensayo es
positivo para los disacridos

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Reactivo de Bial

Se tom un tubo de ensayo limpio y seco


por cada sustancia a analizar, adicionando
0,5mL o 0,25g de la sustancia

Se observ la aparicin de un color o un


precipitado verde dando como
resultado ensayo positivo

Se registraron los resultados

Se agreg 0,5mL de
reactivo de Bial

Calentando el tubo en un
bao de agua caliente

Esta prueba permite la


identificacin de pentosas

Reactivo de Seliwanoff
Reactivo de Seliwanoff

Tomando un tubo de ensayo


limpio y seco por cada sustancia
a analizar, se adicionaron 0,5mL
o 0,25g de la sustancia

Se observ el desarrollo un color


rojo en dos minutos siendo
prueba positiva para cetosas.

Se Agreg 0,5mL de
reactivo de Seliwanoff

Calentando la mezcla en
un bao de agua hirviendo.

Escribiendo los
resultados.

CLCULOS
Reactivo de Fehling
Se hace una mezcla a partes iguales de reactivo de Fehling, el reactivo A es una disolucin en
agua (H2O) de sulfato de cobre (CUSO 4), el Feheling B, es una disolucin fuertemente alcalina que
favorece el poder reductor de los azucares. La mezcla da un azul intenso, haciendo una disolucin
con glucosa y agregando el reactivo de Fehling A y B y colocamos al bao mara hasta el punto de
ebullicin.
Ensayo de Tollens
Preparacin del reactivo de Tollens
a) 2 mL de aGNO3 se agrega dos gotas de NaOH agregando amonaco diluido y agitando
constantemente, se sigui agregando cuantitativamente hasta completar hasta completar la
disolucin del precipitado, terminado esto se tiene listo el reactivo de Tollens.

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b) Se agrega 1 mL de rectivo de Tollens a 4 tubos de ensayo enumerados cada uno,
agregando de 2 a 3 gotas de formaldehdo al tubo de ensayo 1, agregando benzaldehdo al
tubo de ensayo 2, al tubo de ensayo 3 acetofenona, Butilmetilcetona al tubo 4
Reaccin de Molisch
Se toman tres milmetros de solucin en tubos de ensayo (glucosa, lactosa, sacarosa, maltosa), se
aaden tres gotas de reactivo de Molish y se agita, se inclina el tubo y se deja caer por las paredes
un ml de H2SO4 concentrado.
Ensayo de Benedict
Determina la presenciad de azucares reductores en una solucin.
Reaccin del Lugol
Se toma 1 gr de almidn se disuelve y se toman los resultados, si no se disuelve se calienta
progresivamente hasta la ebullicin, se toma un mL de solucin de almidn, aadiendo dos gotas
del reactivo de Lugol anotando los resultados.
Reaccin de Barfoed
Identifica azucares reductores y diferencia monosacridos y disacridos
Colocando 1 ml de solucin de maltosa y glucosa, separada en tubos de ensayo, luego aadir 4
gotas de solucin de Barfoed en cada tubo agitar y colocar al bao mara hasta la ebullicin
durante un minuto, dejar en reposo por 15 minutos y aparecer un precipitado de xido cuproso
2. RESULTADOS
Reactivo de Fehling
La glucosa cambia de color reduciendo el reactivo debido a que tiene el OH del carbono
1(carbonlico libre) ste se oxida a cido y reduce la sal de cobre a oxido de cobre formando un
precipitado anaranjado ladrillo, siendo positivo.
En la mezcla de glucosa da negativo puesto que no reduce el reactivo, debido a que el OH 1 no
(carbonlico) est libre.
Ensayo de Tollens
Se observ la formacin de un espejo de plata en los tubos de ensayo 1 y 2, el reconocimiento con
el ensayo de Tollens da positivo para aldehdos
Reaccin de Molisch
En la interface se forma una zona roja violeta en forma de anillo que informa de la presencia de
un carbohidrato.
Ensayo de Benedict

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Para el caso de los azucares reductores poseen un grupo carbonilo por lo que su coloracin
cambia con el reactivo de Benedict ms oscura debido a que los enlaces de grupos carbonilos
reaccionan formando grupos carboxilos.
En el caso de los azucares no reductores tienen su carbonilo formando enlaces glucosidicos. No
reaccionan con el reactivo y su coloracin no vara.
Reaccin del Lugol
Al agregar el la reaccin de Lugol al almidn est tomando una coloracin casi oscura indicando
que la prueba es positiva para almidones.
Al agregar Lugol al H2O la cloracin no cambia puesto que no contiene almidones.
Reaccin de Barfoed
Resultado: con maltosa disacrido, con glucosa monosacrido, coloracin rojo ladrillo ao
anaranjado, si el precipitado aparece de 0 a 5 minutos es un monosacrido, si aparece de 5 a 30
minutos es un disacrido

Referencias
As puede referenciar utilizando el formato APA

https://www.youtube.com/watch?v=H4Gflv5NHlI

https://www.youtube.com/watch?v=UjZ8Vyqg8CE

https://www.youtube.com/watch?v=JD5PIRJgx4c

https://www.youtube.com/watch?v=sihVDAqREhE

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ORIENTACIONES PARA LA CONSTRUCCIN DE UN INFORME DE LABORATORIO DE QUMICA


ORGNICA
INTRODUCCIN
Los posibles usos y aplicaciones sociales del conocimiento cientfico solo sern posibles si este es
difundido, para lo cual la comunidad cientfica prepara escritos que son en primera instancia
presentados en crculos cientficos pequeos que se encargan de estudiarles y discutirles, para
que posteriormente sean ajustados y publicados. En nuestro trabajo acadmico pretendemos
asimilar esta estructura. As, el escrito que se presentar como informe de Laboratorio de Qumica
orgnica deber contener la siguiente informacin y distribucin:
1.
2.
3.
4.

Ttulo: Nombre de la prctica trabajada


Nombre del autor o autores.
Formacin profesional de los autores.
Resumen: Recoge el conjunto de pasos, procesos, resultados y conclusiones del trabajo
experimental en unas cuantas lneas, (es elaborado una vez terminadas las otras partes del
escrito).
5. Introduccin: Proporciona informacin sobre el contenido del experimento exponiendo la
hiptesis comprobada, los antecedentes del mismo y su significado como objeto de
investigacin.
6. Materiales y mtodos: Escrito en pasado, reporta con exactitud la metodologa empleada.
Para esto se recomienda un mapa o diagrama de procesos.
7. Resultados: Describen los datos recolectados durante la experiencia y se apoya en tablas,
grficas, diagramas que se insertan en el texto que se elabore.
7.1 Solucin de cuestionarios. En este espacio se da respuesta a las preguntas
formuladas por las guas de laboratorio.
8. Anlisis de resultados: Presenta la interpretacin de los resultados hecha por el autor a la
luz de la teora, en contraste con los datos experimentales.
9. Conclusiones: El documento finaliza con la presentacin puntual de las ideas finales a las
que el autor pudo llegar.
10. Referencias: Reporte de libros, artculos y direcciones web empleadas, se deben seguir
las normas oficialmente aprobadas para referenciar, se recomienda usar el formato APA.
11. Anexos: Informacin que complementa el documento, puede ser el registro fotogrfico de
la prctica
OBSERVACIONES E INDICACIONES DE PRESENTACIN

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a. El documento debe ser sinttico, por lo cual no debe sobrepasar 6 pginas por prctica (sin
incluir los anexos), se realiza preferiblemente a doble columna en interlineado sencillo y
fuente arial 10 puntos, hojas tamao carta.
b. Las grficas pueden realizarse en computador, deben ser claras y mostrar los datos
correctamente, variables, datos y un ttulo que le designe, por lo tanto el tamao debe estar
ajustado al documento.

Igualmente registre los cambios, colores y otros aspectos que considere convenientes

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