Sntesis de cidos carboxlicos

Los cidos carboxlicos pueden prepararse utilizando los siguientes mtodos:

Oxidacin de alquilbencenos: Los cidos carboxlicos pueden obtenerse a partir de bencenos

sustituidos con grupos alquilo por oxidacin con permanganato de potasio o dicromato de sodio.

Oxidacin de alcoholes primarios: Los cidos carboxlicos pueden obtenerse por oxidacin de
alcoholes primarios. Como reactivos puede utilizarse el oxidante de Jones, permanganato de
potasio, dicromato de sodio.

Oxidacin de alquenos: La ruptura oxidativa de alquenos con oxidantes como permanganto de

potasio o dicromato en medios cidos genera cidos carboxlicos cuando el alqueno tenga un
hidrgeno sobre el carbono sp2. En ausencia de hidrgeno se forman cetonas, y los alquenos
terminales producen dixido de carbono.

 Organometlicos con CO2: Los reactivos de Grignard (organometlicos de magnesio) reaccionan

con dixido de carbono para formar las sles de los cidos carboxlicos. Una hidrlisis cida
posterior permite la conversin de estas sales en el correspondiente cido.

Hidrlisis de nitrilos: Los haloalcanos primarios y secundarios reaccionan con cianuro de sodio
mediante mecanismos de tipos SN2 para formar nitrilos. La hidrlisis posterior del nitrilo rinde cidos
carbxlicos. Deben emplearse haloalcanos con un carbono menos que el cido que se desea
obtener.

La hidrlisis del nitrilo puede realizase en medio bsico, generando un carboxilato que se protona en
una etapa de acidulacin final.

Sntesis de steres
Reaccin de esterificacin
Los steres se obtienen por reaccin de cidos carboxlicos con alcoholes y est catalizada por
cidos minerales. Otra forma de obtener steres es a partir de carboxilatos y haloalcanos mediante
una reaccin SN2.

Mecanismo de la esterificacin
Al mezclar el cido y al alcohol no tiene lugar ninguna reaccin, es necesaria la presencia de un
cido mineral (H2SO4, HCl) para que la reaccin se produzca. Los equilibrios del mecanismo no son
favorables y se desplazan hacia el producto final aadiendo exceso del alcohol o bien retirando el
agua formada.
Etapa 1. Protonacin del oxgeno carbonlico.

Etapa 2. Adicin de metanol

Etapa 3. Equilibrio cido base

Etapa 4. Eliminacin de agua

El mecanismo comienza con la protonacin del oxgeno carbonlico lo que aumenta la polaridad
positiva sobre el carbono y permite el ataque del metanol. Unos equilibrios cido-base permiten la
protonacin del -OH que se va de la molcula ayudado por la cesin del par electrnico del segundo
grupo hidroxilo.
Sntesis de steres mediante SN2
La reaccin de carboxilatos con haloalcanos primarios o secundarios produce steres.

Esta reaccin permite formar lactonas macrocclicas.

El carbonato de potasio produce un medio bsico que desprotona el cido carboxlico, formando su
sal, un buen nuclefilo.

Sntesis de steres con diazometano

La reaccin de cidos carboxlicos con diazometano permite obtener steres en condiciones muy
suaves. Esta reaccin es poco utilizada debido a la elevada toxicidad del diazometano.

Mecanismo:
Etapa 1. Formacin de la sal de diazonio

Etapa 2. Ataque nuclefilo del carboxilato a la sal de diazonio