Extraccin Reactiva

Resumen
Se realiz una extraccin reactiva cido-base de cafena y aspirina.
Se tom una mezcla de stas y se disolvi en diclorometano. Se
realizaron dos rutas para las extracciones; la ruta bsica consisti en
aadir hidrxido de sodio a la mezcla separndola en fase acuosa y fase
orgnica, de la fase orgnica se obtuvo cafena y de esta un porcentaje
de recuperacin de 30% y se calcul su punto de fusin: 230-237.2C,
de la fase acuosa se obtuvo la aspirina de la cual se midi el punto de
fusin: 127.7-139.3C. Para la ruta cida se aadi cido sulfrico a la
mezcla que de igual manera la separ en fase acuosa y orgnica, de la
fase orgnica se obtuvo aspirina de la cual se obtuvo un porcentaje de
recuperacin de 40% y se midi su punto de fusin: 115-123C, de la
fase acuosa se obtuvo la cafena que dio un punto de fusin de 231.4260C. Se concluye que ambos mtodos de extraccin son efectivos ya
que ambos usan los mismos principios para realizar la extraccin.
Introduccin
Entre los objetivos de la prctica se encuentran realizar la
separacin de los componentes de una mezcla orgnica segn sus
propiedades cido base, estudiar la tcnica de extraccin lquido-lquido,
repasar la teora de pH y pKa, usar un esquema para comprender las
reacciones que ocurren en cada paso de la preparacin. Para separar un
producto orgnico de un producto natural o de una mezcla de reaccin,
el mtodo ms antiguo y comn lo constituye la extraccin, aparte de
ser

una

prctica

rpida

es

aplicable

tanto

trazas

como

macrocantidades. Para regular estos procesos es necesario controlar

variables significativas como lo son: el pH, concentracin de los
reactivos, disolventes a utilizar, velocidad del proceso y agentes
indeseados o enmascarados. La extraccin es una operacin de

transferencia de materia basada en la disolucin de uno o varios

componentes de una mezcla en un disolvente selectivo. Existen dos
tipos importantes, uno de ellos es la extraccin slido-lquido y la otra
data sobre una extraccin lquido-lquido, la escogencia de cual mtodo
es el correcto depende del estado de la materia a extraer ya sea un
slido o un lquido respectivamente. En el caso de una extraccin
lquido-lquido, es comn el uso de un embudo separador. Si se compara
el embudo separador contra una separacin por destilacin, se obtienen
numerosas ventajas tales como: mayor sencillez en los aparatos y
equipo, existe la posibilidad de separar componentes sensibles al calor,
y la escogencia de un disolvente selectivo para componentes similares
qumicamente hace relativamente fcil la separacin descrita, mientras
que basndose nicamente en el punto de fusin la tarea descrita sera
casi imposible de completar (Costa et al., 1991); (Harris, 2007);
(Valcrcel, 1988). En 1923 J.N. Brnsted y J.M. Lowry brindaron una
teora que defina los cidos y las bases; un cido es una especie que
dona protones (H+) y una base es una especie que acepta H+. (Skoog et
al., 2005). En 1938 G. N. Lewis ampla la definicin brindada por
Brnsted-Lowry resultando en que una base se definira como una
sustancia donadora de un par de electrones para formar un enlace
covalente y un cido como un aceptor de un par de electrones. (Bolaos,
2003).
Seccin Experimental
Para esta prctica se utiliz el embudo separador como mtodo de
extraccin y el rotavapor para eliminar el disolvente presente en la fase
orgnica. Se utiliz una mezcla preparada en el laboratorio de aspirina,
cafena y almidn en lugar de tabletas de cafiaspirina. Adems, las
disoluciones de NaOH y H2SO4 se utilizaron al 10% en el momento de
realizar las respectivas extracciones. (Prez et al., 2016)
Resultados

Cuadro I. Datos obtenidos de procedimiento por Ruta A

Masa inicial (0.01g)
Masa baln vaco (0.01g)
Masa baln + cafena (0.01g)
Masa cafena (0.01g)
Porcentaje de recuperacin cafena
(%)
Punto de fusin cafena (0.1C)
Punto de fusin aspirina (0.1C)

1.02
47.68
47.98
0.30
30
230.0-237.2
127.7-139.3

Cuadro II. Datos obtenidos de procedimiento por Ruta B

Masa inicial (0.01g)
Masa baln vaco (0.01g)
Masa baln + cafena (0.01g)
Masa cafena (0.01g)
Porcentaje de recuperacin aspirina
(%)
Punto de fusin aspirina (0.1C)
Punto de fusin cafena (0.1C)

1.13
63.85
64.31
0.46
40
115.0-123.0
231.4-260.0

Observaciones
Se realiz el procedimiento de la ruta A el primer da.
Se realiz el procedimiento de la ruta B el segundo da.
La prueba de almidn dio positiva (disolucin se torn morada) para el
primer intento en ambas rutas
Para la ruta A se utiliz NaOH al 10%
Para la ruta B se utiliz H2SO4 al 10%
Clculos

Relacin de los gramos de cafena en un gramo de una mezcla de

Cafiaspirina:

 1.00 g de mezcla=0.30 g
( 0.30
1.00 )

Cafena=

Relacin de los gramos de aspirina en un gramo de una mezcla de

Cafiaspirina:
0.46
Aspirina=
1.00 g de mezcla=0.46 g
1.00

( )

Porcentaje de recuperacin de cafena por Ruta A:

0.30 g
Recuperacin cafena=
100 =30
1.02 g

Porcentaje de recuperacin de aspirina por Ruta B:

0.46 g
Recuperacin aspirina=
100 =40
1.13 g

Discusin de resultados
La prctica, que se realiz en dos semanas, consisti en la
separacin de los componentes presentes en la cafiaspirina: cafena y
aspirina. Para esto se utilizaron las propiedades cido base de estos
compuestos para ser separados mediante diversas reacciones y llegar al
objetivo deseado. Se inici pesando aproximadamente 1.00g de una
mezcla de cafena, aspirina y excipientes, esta mezcla se disolvi en
diclorometano con lo cual se buscaba separar la cafena y la aspirina de
los excipientes los cuales pueden ser almidn de maz y celulosa en
polvo (MSSSI, 2016), posteriormente esta mezcla se calent por reflujo,
este mtodo consiste en la ebullicin de los reactivos mientras que el
vapor que se condensa retorna al Erlenmeyer como lquido, su ventaja
recae en que esta tcnica evita la prdida de disolvente y por lo tanto
evita desperdicios debido a la evaporacin controlada de este y a la vez
el reflujo permite una mejor disolucin de los compuestos (Guarnizo and
Martnez, 2009). Posteriormente se filtr la disolucin por gravedad en
caliente para evitar la solidificacin de la mezcla con tal de separar los
excipientes slidos de la disolucin y recuperar la disolucin orgnica
con la cafena y la aspirina; se recuperaron los excipientes en papel filtro

y para determinar que el procedimiento fue exitoso se realiz una

prueba de I2/KI en el almidn presente en los excipientes; el yodo
disuelto en una solucin acuosa de yoduro de potasio, slo es levemente
soluble en agua, pero cuando el ion yoduro est presente, se combina
con las molculas de yodo para formar el ion triyodo, el que libera yodo
con facilidad de acuerdo con la demanda. La prueba de yodo puede
detectar trazas diminutas de almidn en solucin, tornando a una
disolucin color caf (MacFaddin, 2003), teniendo esto en cuenta
probamos que las pruebas realizadas al almidn ambos das del
experimento fueron positivas.
Para la ruta A se tom la disolucin orgnica y se transfiri a un
embudo separador al cual se le aadieron 15mL de NaOH al 10% el cual
cumpla la funcin de desprotonar la aspirina, de esta manera la aspirina
queda en la fase acuosa y la cafena en la fase orgnica, en este caso la
fase acuosa se encontraba en la parte de arriba del embudo separador y
la fase orgnica en la parte de abajo, esto tomando como referencia las
densidades del agua (porque se utiliz una disolucin de NaOH de
apenas 10% lo cual quiere decir que el resto de la disolucin, 90%,
estaba compuesto de agua) dH O= 1.00g/cm3 y la densidad del
2

diclorometano dCH Cl =1.32g/cm3 (Lide, 2004). Posterior a esto se

2

realizaron tres extracciones ms a la fase orgnica con 5mL de NaOH

cada una y recuperando fases acuosas y orgnicas en recipientes
seleccionados y etiquetados respectivamente para ellas. Luego de esto
se tom la fase orgnica y se le aadi Na 2SO4 anhidro el cual cumpla la
funcin de eliminar cualquier traza de agua restante en la fase orgnica,
seguido a esto se debi filtrar por gravedad sobre un baln de 50mL
para filtrar el slido obtenido en este proceso, se tom el baln y se
llev al rotavapor para eliminar el disolvente y obtener la cafena
presente en la fase orgnica con el cual se obtuvo un porcentaje de
recuperacin del 30%. Despus se tom la fase acuosa y en un bao de

hielo se le aadi HCl hasta neutralizar la disolucin y de esta manera

lograr precipitar la aspirina, sta mezcla se filtr al vaco con el fin de
recuperar el slido (la aspirina), se sec en lmpara infrarroja y se
determin el punto de fusin que fue de 127.7-139.3 C, al igual que el
de la cafena que fue de 230-237.2C los cuales concuerdan con los
datos de la teora P.F. aspirina: 135C, P.F. cafena: 238C (Lide, 2004).

Figura 1. Ruta de extraccin bsica

Para la ruta B de igual manera se transfiri la disolucin al embudo
separador y se le aadieron 15mL de H 2SO4 al 10% el cual cumple la
funcin de protonar la cafena; en este caso la cafena se encontrara en
la fase acuosa y la aspirina en la fase orgnica, de igual manera la fase
acuosa se encontraba en la parte de arriba del embudo y la fase
orgnica en la parte de abajo ya que se utiliz una disolucin de H2SO4 al
10% (90% H2O). Igual que en el proceso anterior se realizaron tres
extracciones ms de 5mL cada una de H 2SO4 recuperando fases acuosas
y orgnicas respectivamente en recipientes separados. De nuevo se
tom la fase orgnica y se aadi Na 2SO4 anhidro que eliminaba el agua
presente en el medio, se filtr la disolucin por gravedad a un baln de
50mL para recuperar el lquido y seguidamente se llev al rotavapor
para eliminar el disolvente y recuperar la aspirina de la cual se obtuvo
un porcentaje de recuperacin de 40% y se midi su punto de fusin el
cual fue de 115-123C el cual se aproxima a la teora. Luego se tom la
fase acuosa y se neutraliz con NaOH para obtener un precipitado el

cual sera la cafena, la mezcla se filtr al vaco para obtener el slido y

ste se llev a la lmpara infrarroja para secarlo y se midi el punto de
fusin el cual fue de 231.4-260C, este punto de fusin est muy
desviado respecto a la teora lo cual da a entender que el slido
obtenido no es cafena pura, entre los errores posibles se encuentra una
mala manipulacin al aadir el NaOH, por impurezas en la base o bien
impurezas que cayeran en la muestra y no se tenga conocimiento de
ellas, esto ya que la aspirina s present un punto de fusin correcto o
similar a la teora.

Figura 2. Ruta de extraccin cida

Para realizar la comparacin de ambas rutas tomamos en cuenta
el porcentaje de recuperacin de la cafena y la aspirina, 30% y 40%
respectivamente, ambos mtodos utilizan reacciones cido-base para
realizar las extracciones respectivas por lo tanto se infiere que ambos
porcentajes deberan de ser similares a pesar de haber obtenido una
diferencia de diez unidades entre uno y otro, se infiere que la aspirina
podra haber resultado impura a la hora de recuperarla y por esto se
obtiene un porcentaje de recuperacin mayor.
De los compuestos obtenidos se realizaron espectros IR, de los
cuales se obtuvieron las siguientes seales:

Cafena: 1549.14 C=C; 1659.34 C=N; 1701.58 C=O; 3112.40 C

N; 3423.93 NH

Aspirina: 1187.13 CO; 1690.26 C=C; 1754.46 C=O;2870.58 C

H; 3025.83 OH cido carboxlico

Conclusiones

Se concluye que la diferencia de porcentaje de recuperacin entre

compuestos se debe a un mal manejo del procedimiento.

Se concluye que el error en el punto de fusin de la cafena en la
ruta cida se debi a un mal procedimiento de neutralizacin y/o a

impurezas presentes en la base

Se concluye que ambos mtodos de extraccin son efectivos para

este caso.
Se recomienda revisar la pureza de los disolventes a utilizar para

garantizar mejores resultados.

Se recomienda identificar adecuadamente las fases acuosas y
orgnicas para evitar confusiones posteriores

Referencias bibliogrficas

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3a ed. UAEM. Toluca, Mxico, 2003

Costa, J.; Cerrera, S.; Cunill, F.; Esplugas, S.; Mans, C.; Mata, J.
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Guarnizo, A.; Martnez, P. Experimentos de Qumica Orgnica con
enfoque en ciencias de la vida. Elizcom. Quindo, Colombia, 2009;

pp 114
Harris, D. Anlisis qumico cuantitativo.

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Lide, D. CRC: Handbook of Chemistry and Physics: A ready-

Revert. Barcelona,

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Estados Unidos, 2004; pp 3-8, 3-92, 3-170, 4-94

MacFaddin, J. Pruebas bioqumicas para la identificacin de

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Tcnica Cafiaspirina. Recuperado el 13 de abril de 2016 de

http://www.aemps.gob.es/cima/pdfs/es/ft/8701/FT_8701.pdf
Prez, A.; Lamoreaux, G.; Artavia, G.; Corts, C.; Arias, C. Manual
de Laboratorio de Qumica Orgnica II. Escuela de Qumica, San

Jos, Costa Rica, 2016; pp 26, 27

Valcrcel, M.; Gmez, A. Tcnicas Analticas de Separacin.
Revert. Barcelona, Espaa, 1988; pp 209-214

Anexos

Figura 3. Espectro IR de la cafena

Figura 4. Espectro IR de la aspirina

Figura 5. Espectro UV cafena

Figura 6. Espectro UV aspirina