AMINAS.

QUININA Y CLOROFILA
A. Resumen
Se realiz un estudio de aminas: quinina y clorofila. Se determin sus propiedades
de fluorescencia estando protonadas y no.
B. Introduccin
Las aminas son derivados del amonaco en el cual uno o ms hidrgenos son
reemplazados por grupos alquilo o arilo. Las aminas son clasificadas como primarias,
secundarias o terciarias, dependiendo del nmero de tomos de carbono enlazados
directamente al nitrgeno. Las aminas se dividen en aminas alifticas y aromticas. En
una amina aliftica, los carbonos unidos al nitrgeno son derivados de grupos alquilo;
en una amina aromtica, uno o ms grupos unidos al nitrgeno son grupos arilo (Brown
et al., 2013).
La fluorescencia es un tipo de luminiscencia que se produce cuando una sustancia
es excitada por radiacin luminosa. La longitud de onda de la luz emitida es
normalmente ms larga que la de la luz de excitacin. En 1903, R. W. Wood realiza una
invencin ingeniosa: un filtro que transmite luz ultravioleta y que absorbe luz visible
(Sampedro et al., 1995).
C. Parte Experimental
El procedimiento consisti en tomar una cantidad de agua quinada y observar sta
bajo la lmpara de luz ultravioleta. Se procedi a basificar la disolucin con hidrxido
de sodio y pasado un tiempo se le aadi carbn activado. Se realiz una filtracin al
vaco y se conserv el carbn activado. La disolucin recuperada de la filtracin se
observ bajo la lmpara de luz ultravioleta. Se remoj el carbn activado con una
disolucin de diclorometano e isopropanol, se filtr y se sec al vaco. La disolucin
recuperada se llev al rotavapor para extraer un aceite. A este aceite se le aadieron
gotas de pacido sulfrico y se observ bajo la lmpara de luz ultravioleta. Se basific la
disolucin una vez ms. Se observ bajo la lmpara de luz ultravioleta. Se aadi NaCl
y se observ bajo la lmpara de luz ultravioleta (Prez. A et al., 2015).

Por otro lado se machac una cantidad de hojas de espinaca y se aadi etanol. Se
decant la disolucin. Se transfiri el residuo slido a un Erlenmeyer y se aadi
diclorometano. Se observ esta disolucin bajo la lmpara de luz ultravioleta. Se realiz
una cromatografa y se observ la placa bajo la lmpara de luz ultravioleta (Prez. A et
al., 2015).
D. Resultados
Cuadro I. Observaciones realizadas de la coloracin de distintas sustancias bajo
la luz ultravioleta.
Sustancia
Agua quinada
Agua quinada + NaOH + H2SO4
Aceite remanente + H2SO4
Quinina bsica
Quinina bsica + NaCl
Clorofila

Observaciones
Color azul
No presenta color
Color azul
No presenta color
No presenta color
Color Rojo

Observaciones
Se us CH2Cl2 como disolvente para la cmara cromatogrfica.
E. Discusin
Se inici el procedimiento observando 100 mL de agua quinada bajo la lmpara de
luz ultravioleta. El agua quinada present luminiscencia de color azul bajo la luz.
Posteriormente se aadi hidrxido de sodio hasta basificar la disolucin y se volvi a
observar la disolucin bajo la luz ultravioleta, esta vez la solucin no presentaba
coloracin. Se sabe que la quinina presenta luminiscencia cuando se encuentra
protonada (en cido sulfrico presenta una mejor fluorescencia). El mximo de
excitacin de la quinina est a 350 nm y el mximo de fluorescencia alrededor de 450
nm (Connors, 1985).
Posteriormente se aadi a la disolucin 5 g de carbn activado el cual posee como
principal caracterstica la adsorcin de sustancias qumicas, en este caso se busca que
absorba la quinina presente en el agua quinada (Hernndez et al., 2010). Se filtr esta

disolucin y se observ el lquido recuperado en la lmpara ultravioleta y no present

fluorescencia, como se esperaba, ya que la quinina no se encontraba en esta solucin.
Posteriormente se pas a travs del carbn activado una disolucin de
diclorometano-isopropanol la cual cumpla con la funcin de extraer la quinina del
carbn. La solucin resultante, despus de filtrada, se llev al rotavapor para recuperar
la quinina y eliminar el disolvente. Se aadi cido sulfrico y se volvi a observar la
quinina bajo la lmpara ultravioleta y present fluorescencia azul, que ya se mencion
es cuando presenta una mejor fluorescencia. Seguidamente se basific la solucin y se
observ de nuevo bajo la lmpara de luz ultravioleta y como era de esperarse no
present luminiscencia. Luego se aadi una cantidad de NaCl y se observ de nuevo
bajo la lmpara de luz ultravioleta. El ion cloruro influye sobre la respuesta fluorescente
de la quinina introduciendo un efecto quenching, es decir, una disminucin del
rendimiento cuntico de la misma (Aucejo et al., 2011). Por lo tanto al agregar NaCl no
se observ fluorescencia bajo la lmpara de luz ultravioleta.

Figura 1. Estructura de la quinina

Para la otra seccin del procedimiento se tom 10 g de hojas de espinaca, se
machacaron y se aadi 15 mL de etanol, el cual remueve el agua presente en las
hojas de espinaca, se filtr la solucin y se le aadi diclorometano al remanente de
hojas para extraer los pigmentos de la espinaca. Se llev esta solucin a la lmpara UV
y present una fluorescencia roja. La clorofila absorbe ms la luz azul-violeta y rojoanaranjado; por tanto el follaje refleja la luz verde, en otras palabras es por esta razn
que se observan hojas verdes a simple vista (Gliessman, 1998). Tambin se realiz una
cromatografa de capa fina, se sabe que entre los pigmentos de la espinaca se

encuentran los -carotenos, la clorofila a, la clorofila b y las xantofilas, se mencionan

estos en orden de polaridad creciente; esto pues los carotenos estn conformados solo
por cadenas largas de carbonos, la clorofila a tiene unido a un grupo alquilo un grupo
metano, mientras que la clorofila b tiene unido al mismo alquilo un carbono doblemente
enlazado con un oxgeno, por ltimo se encuentran las xantofilas que por presentar un
grupo OH y numerosos dobles enlaces en toda su estructura, adems de mayor
linealidad que la clorofila, hacen que sea una molcula bastante polar en comparacin
con los compuestos anteriormente analizados (Oate, 2010).

Figura 2 y 3.Estructura de la clorofila a y b.

F. Conclusiones
Se cumple el objetivo de observar correctamente la fluorescencia de la quinina y
la clorofila.
Se observa la fluorescencia de la quinina en medio cido y medio bsico
G. Referencias
Aucejo, A.; Llobat, M.; Herrez, R. Laboratorio de Anlisis Instrumental.

Universitat de Valencia, Espaa, 2011. p.76

Brown, W.; Iverson, B.; Anslyn, E.; Foote, C. Organic Chemistry. Cengage

Learning. Estados Unidos, 2013. p.967, 968

Connors, K. Curso de Anlisis Farmacutico. Revert, Espaa, 1985. p.267
Hernndez, G.; Moreno, A.; Zaragoza, F.; Porras, A. MediPharm. Tratado de

Medicina Farmacutica. Ed. Mdica Panamericana, Espaa, 2010. p.162

Gliessman, S. Agroecologa: Procesos Ecolgicos en Agricultura Sostenible.

CATIE, Costa Rica, 1998. p.46

Oate, L. Biologa I. Cengage Learning. D.F., Mxico, 2010 p.160
Prez, A.; Lamoreaux, G.; Artavia, G.; Corts, C.; Arias, C. Manual de
Laboratorio de Qumica Orgnica II. Escuela de Qumica, San Jos, Costa Rica,

2015 p.55, 56
Sampedro, A.; Toyos, J. Martnez, A. Tcnicas de Fluorescencia en Microscopa
y Citometra. Universidad de Oviedo. Espaa, 1995. p.94