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ELVER ANTONIO

RIVAS CRDOBA

Qumica orgnica
El nombre de qumica orgnica surge en el siglo XVlll, en esa

poca se crea que los compuestos del carbono, llamados


compuestos orgnicos slo se poda sintetizar, por
organismos vivos ( vegetales, animales) y adems que tenan
una cierta fuerza vital asociada al proceso de la vida.

Primer compuesto orgnico


sintetizado en el laboratorio.
En 1828 el qumico alemn Friedrick Wohler,

sintetiz el primer compuesto orgnico, a partir


de una sal inorgnica, el NH4 (OCN), el cianato
de amonio.
rea : compuesto orgnico presente
en la orina de los mamferos.

A partir de ese momento los qumicos han sintetizado

nuevos compuestos orgnicos.


En la actualidad se conocen millones de compuestos
orgnicos sintticos y naturales.
La gran variedad de plsticos, medicamentos, jabones,
detergentes, ceras, barnices, colorantes, insecticidas,
gasolinas, caucho, fibras textiles y un sin nmero de
sustancias cotidianas se incluyen dentro de la qumica
orgnica.

Caractersticas del carbono


No metal
Z = 6 1s22s22p2
Pertenece al grupo IV A. ( posee 4 electrones de valencia).
Tetravalente
Puede formar enlaces covalentes simple, doble y tripe.

Forman compuestos orgnicos e inorgnicos.( CO2, HCN,

CaCO3)

Alotropa del carbono


El carbono se puede encontrar de diferentes formas, en

el mismo estado fsico, a la misma temperatura y a


presin conocidas.
Altropo: son formas con propiedades distintas del
mismo elemento

Formas alotrpicas del carbono.


Cristalinos

Diamante

Grafito

Amorfa

Nanotubos de
carbono.

Negro de
humo

Carbn
vegetal

coque

Clasificacin de carbonos
Primario: es aquel que se enlaza a 1 tomo de carbono

vecino.
Secundario: es aquel que se enlaza a 2 tomos de carbono

vecinos.
Terciario: es aquel que se enlaza a 3 tomos de carbono

vecinos.

CARBONO 1
CARBONO 4

CARBONO 2

CARBONO 3

Clasificacin de cadenas carbnicas


1) cadenas abiertas: ( alicclicas o alifticas)
La cadena entre los tomos de carbono no presenta ningn
cierre ( extremos abiertos).

2) Cadena cerrada o cclica:

La cadena se presenta formando ciclos o anillos.

3) Cadena Mixta: se presenta con una parte abierta y una


cerrada.

Los hidrocarburos
Los hidrocarburos son compuestos qumicos que tienen

es su estructura slo tomos de carbono e hidrgeno.


Los hidrocarburos pueden ser del tipo saturado ( slo

presentan enlaces simples) o insaturados presentando


enlaces mltiples ( enlaces dobles o triples). Tambin
existen hidrocarburos aromticos, los cuales tienen una
estructura bsica bencnica.

Segn el tipo de enlace


1) cadenas saturadas: presenta enlaces simples

2) Cadenas Insaturadas: la cadena adems de tener enlaces

simples, presenta enlaces dobles o triples.

Alcanos
Enlaces simples
saturados
Alquenos
Enlace s dobles.
No saturados
Alquinos
Enlace triple
No saturados

Ciclo alcano
Ciclo alqueno
Ciclo alquino.

aromticos

Alicclicos o cclicos

alifticos

HIDROCARBUROS

Derivados del
benceno
Se forma un
anillo de 6
tomos de
carbono con
enlaces simples
y dobles
alternados.

LOS ALCANOS
Son hidrocarburos saturados que solo tienen enlaces

simples .

La relacin matemtica entre carbonos e hidrgenos

responde a:

CnH2n+2

Nomenclatura de alcanos
Nomenclatura es la forma de nombrar los compuestos qumicos.

Prefijo

Met
Et
Prop
But
Pent
Hex
hept

NPrefijo
de
C
N de
Carbonos
1
2
3
4
5

6
7

Sufijo

Terminacin

Prefijo N de C
Tipo de
enlace

Oct

Non

Dec

10

Undec

11

Dodec

12

tridec

13

eicos

20

Sufijo

Enlace(s)

ano

Simples

eno

Doble(s)

ino

Triple(s)

Nomenclatura de alcanos
Nombre

Prefijo

Sufijo

Metano

Etano

Butano

Frmula
estructural

Terminacin

F. estructural
condensada

Modelo 3D

Frmulas
Tenemos distintos tipos de frmulas para representar

compuestos:

Frmula Emprica: Expresa la relacin correcta de los elementos mediante el

menor grupo posible de nmeros enteros.

Frmula molecular: Expresa las cantidades reales de tomos por molcula

del compuesto, casi siempre es mltiplo de la frmula emprica.

Frmula estructural : Muestra todos los enlaces tomo a tomo que existen

en una molcula.

Frmula estructural condensada: Muestra las cadenas de carbono pero no

los enlaces formados

Frmulas
Para el Butano:
Frmula Emprica: C2H5
Frmula molecular: C4H10

Frmula estructural :

Frmula estructural condensada:

Representacin punto guin o lneas


Otra forma de representar los hidrocarburos es con la

estructura punto guion, es donde se dibujan slo los enlaces


carbono-carbono y en cada vrtice entre las lneas indica que
hay un carbono y se omiten los hidrgenos suponiendo siempre
que el carbono forma cuatro enlaces.

Ismeros
Los ismeros son compuestos con la misma frmula molecular

pero distinta frmula estructural.


Isobutano
(2-metil-propano)

Frmula molecular C4H10


Butano

Frmula molecular C5H12


Pentano
Isopentano
(2-metil-butano)

Neopentano
(2,2-dimetil-propano)

Ramificaciones
Las ramificaciones son cadenas anexas a la cadena principal.

2-metil-propano

2,2-dimetil-propano

Ramificaciones
Las ramificaciones son cadenas anexas a la cadena principal.
stas se nombran con el prefijo de la cantidad de carbono que

contiene y la terminacin il. ( Ej: 1 carbono = metil, 2


carbonos = etil, 3 carbonos = propil)
Se indica su posicin en la cadena anteponiendo el nmero del
carbono al cual estn unidas.
Si son mas de una ramificacin del mismo tipo se les antepone el
prefijo que indique la cantidad de ramificaciones, si son dos di,
si son tres tri, si son cuatro tetra, etc
Estas se ordenan por orden alfabtico.
Isobutano 2-metil-propano

Estructuras comunes
Existen estructuras donde es conveniente utilizar el

nombre comn:
Iso

Neo

Tert

Sec

Reglas de nomenclatura
Regla 1 : Hllese la cadena continua de tomos de carbono ms larga . A

ella corresponder el nombre del hidrocarburo principal .


Regla 2 : Identifquense los sustituyentes (ramificaciones) unidos al
hidrocarburo principal .
Regla 3 : Nmbrese cada uno de los sustituyentes y colquense por orden
alfabtico antes de nombrar el hidrocarburo principal . Los prefijos
separados por un guin (t-, sec-) y los prefijos que indican el nmero de
grupos (di, tri, tetra) no se consideran al alfabetizar los sustituyentes ; en
cambio, los prefijos no separados como iso y neo, entran en la alfabetizacin
Regla 4 : La numeracin de la cadena del hidrocarburo principal se hace de
tal modo que los carbonos portadores de sustituyentes alcancen los
ordinales ms bajos . Cada sustituyente ir precedido del nmero que
indique su posicin en la cadena .

Reglas de nomenclatura
2-metilpentano ( nombre sistemtico)
Isohexano (nombre comn)

5-etil-3-metiloctano

3,3,4,4-tetrametilheptano

Reglas de nomenclatura
Cicloalcanos

Ciclopropano

Ciclobutano

Ciclopentano

Ciclohexano

Reglas de nomenclatura
Regla1: Cuando el ciclo tiene solo un sustituyente se antepone el nombre

del sustituyente y luego el nombre del ciclo, pero si el sustituyente tiene


un numero de carbonos mayor al ciclo ste pasa a ser la cadena principal.

Regla2: Si el anillo tiene dos sustituyentes, estos se enumeran por orden

alfabtico.

1-metil-2-propilciclopentano

1-etil-3-metilciclopentano

1,3-dimetilciclohexano

Reglas de nomenclatura
Regla3: Si existen mas de dos sustituyentes estos son citados

por orden alfabtico. Se le Asigna nmero 1 al sustituyente que


logre una menor numeracin en el sustituyente nmero 2

4-etil-3-metil-4-propilciclohexano

1,1,2-trimetilciclopentano

Reglas de nomenclatura

Halogenuros
Son hidrocarburos en donde al menos uno de sus hidrgenos a

sido remplazado por un halgeno.

Nomenclatura de alquenos y alquinos


Los alquenos y alquinos se nombran de igual manera que los

alcanos pero anteponiendo el nmero del carbono en que se


encuentra el doble enlace si es necesario.
N
Prefijo
Sufijo
Terminacin
Si existen mas de un enlace doble o triple se antepone el prefijo
di, tri o tetra antes del sufijo correspondiente con el enlace
mltiple.

1-buteno

2-buteno

2-Hexeno

Reglas de nomenclatura
La cadena ms larga debe contener los enlaces mltiples y los

carbonos se enumeran dando prioridad a los enlaces mltiples


sobre los sustituyentes (ramificaciones), dndoles la menor
numeracin posible.
3-metil -3 hepteno

4-metil-2penteno
3-metil-3Hepteno