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Gins | Qumica Orgnica |

de mayo del 2016

Hidrocarburos
Alifticos:
Obtencin e
identificacin de
alcanos
PRACTICA DE LABORATORIO N03

Universidad Nacional Jos Faustino Snchez Carrin


M

FIQ y

Practica de laboratorio N 03
HIDROCARBUROSDESTILACION
ALIFATICOS: OBTENCION
E IDENTIFICACION
DE ALCANOS.
SIMPLE
DE UNA SOLUCION

I.

INTRODUCCION:
En esta prctica vamos a realizar tres procedimientos que son obtencin y reconocimiento de
un alcano, un alqueno y un alquino, en los tres procesos someteremos diferentes
reactivos al calor de la llama y en el del alquino ocurrir una reaccin sin necesidad de la llama,
en estos tres casos un gas ser liberado el cual es el alcano, alqueno y alquino segn
corresponda la prctica, para demostrar que de hecho sin son estos hidrocarburos realizaremos
pruebas como el de pasar la llama del mechero por el gas que cada uno emana y el de hacer
que este gas entre en contacto con agua de dibromo y permanganato de potasio y
podremos observar unos resultados que siempre varan segn el hidrocarburo.
Podremos determinar una caracterstica representativa de cada uno de estos gases.

II.

OBJETIVOS DE LA PRACTICA:
1. Sntesis y comprobacin de las propiedades fsicas y quimicas del metano.
2. Obtencin de alcanos.
3. Con la utilizacin de un ensayo sencillo y sustancias conocidas, reconocer un
alcano.

III.

FUNDAMENTO TEORICO:
Los hidrocarburos alifticos son los compuestos orgnicos no derivados del
benceno. Estn formados por tomos de carbono e hidrgeno, formando cadenas,
las cuales pueden ser abiertas o cerradas.
Los hidrocarburos pueden encontrarse unidos por enlaces simples, dobles o triples.
Como el carbono es tetravalente, est compartiendo dos electrones en cada enlace,

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y el hidrgeno, que solamente tiene un electrn, slo necesita un enlace para poder
juntarse con el carbono.
Los hidrocarburos alifticos son ampliamente utilizados como disolventes, pues
pueden disolver sustancias aceitosas, grasas, resinas o incluso caucho y otras
sustancias, hecho muy til en la industria de obtencin de sustancias como
pinturas, pegamentos, y un largo etc., as como tambin son de gran utilidad en la
sntesis en qumica orgnica, donde son a menudo utilizados como materia prima.

Dentro del grupo de hidrocarburos alifticos de cadena abierta tenemos a


los alcanos, alquenos y alquinos, diferentes en base a la naturaleza de sus enlaces,
y dentro del grupo de hidrocarburos de cadena cerrada, tendremos a aquellos
compuestos que se cierran su cadena formando un anillo sin ser derivados del
benceno, como por ejemplo, los ciclo alcanos.

Los hidrocarburos alifticos pueden ser no saturados, en los casos de las cadenas
unidas con dobles o triples enlaces, o saturados, cuando todos los enlaces que
conforman la molcula son de tipo simple.

Los hidrocarburos alifticos se subdividen en: alcanos, alquenos y alquinos

Alcanos:

Son hidrocarburos alifticos, tambin conocidos como de cadena abierta,


constituidos por carbonos e hidrgenos unidos por enlaces sencillos.
Responden a la frmula CnH2n+2, de donde n es el nmero de carbonos.
Para nominar a este tipo de hidrocarburos, se debe ver el nmero de
carbonos que posea la cadena, de manera que podamos anteponer el prefijo
griego (met, et, prop, but, etc), aadiendo la terminacin ano.

Los primeros de la serie son:

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Metano: CH4

Etano: CH3-CH3

Propano: CH3-CH2-CH3

Butano: CH3-CH2-CH2-CH3

Los hidrocarburos alifticos saturados, siguen la frmula de tipo CnH2n+2, de


donde n hace referencia al nmero de tomos de carbono. Estos compuestos
que poseen el mismo grupo funcional (el enlace), pero tienen diferente
nmero de tomos, forman lo que se conoce como serie homloga.

Cuando los hidrocarburos pierden un tomo de hidrgeno, se forman


un radical, el cual se nmina de la misma manera pero cambiando la
terminacin ano, por ilo (si nombramos el nombre aisladamente) o il (si se
encuentra formando parte de un compuesto), por ejemplo:

CH3 metilo

CH3-CH2 etilo

CH3-CH2-CH2 propilo.
o

Alquenos: Son hidrocarburos alifticos que no se encuentran saturados, en


cuya molcula se encuentra presente un doble enlace. Responden a la
frmula CnH2n, donde n es el nmero de carbonos. Se nombran como los
alcanos pero cambiando la terminacin ano, por eno.

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Alquinos: Son hidrocarburos alifticos no saturados, que siguen la frmula


CnH2n-2, en cuya estructura se encuentra presente un triple enlace. Se
nombran igual que los alcanos o alquenos, pero cambiando la terminacin
por ino.

Los hidrocarburos alifticos cclicos son los compuestos orgnicos que se


encuentran formando un ciclo, representado con formas geomtricas que dependen
del nmero de carbonos que constituyan a la molcula.

Estos se nombran anteponiendo el prefijo ciclo, a nombre del hidrocarburo, como


por ejemplo, ciclobutano, ciclopropano, etc.

La prueba de Baeyer

La prueba de Baeyer consiste en agregar una solucin alcalina de permanganato de


potasio (KMnO4) agente oxidante de color morado intenso, es una prueba analtica
muy til y sencilla para demostrar insaturacin. Cuando el reactivo, de color
morado intenso, reacciona con el compuesto que presenta el doble o triple enlace,
el color morado desaparece y se forma un precipitado de color marrn de bixido de
manganeso.
El reactivo de Baeyer es un oxidante muy fuerte (solucin alcalina de permanganato
de potasio) KMnO4, de color morado intenso, permite identificar en el laboratorio, el
doble enlace pues rompe el enlace pi y adiciona dos grupos hidroxi, obtenindose
un diol o glicol incoloro.

MTODO DE WURTZ
Se pueden obtener alcanos mediante la sntesis de WRTZ. Este mtodo consiste
en reaccionar un derivado halogenado con sodio.
Ejemplo:

2 CH3 - CH2-Br + 2 Na ---------> CH3 - CH2 - CH2 - CH3 + 2 Na Br

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El mismo ejemplo visto de diferente manera para que lo entiendas mejor


CH3 - CH2-Br
CH3 - CH2-Br + 2 Na ---------> CH3 - CH2 - CH2 - CH3 + 2 Na Br

MTODO DE BERTHELOT
Este mtodo consiste en el primer paso tratar alcoholes con cido yodhdrico
obteniendo un derivado halogenado y agua. En el segundo paso, el derivado
halogenado reacciona con ms cido yodhdrico, formndose el alcano y yodo
libre. Ejemplo:
Ejemplo:

IV.

1er paso:

CH3-CH2- CH2-OH + HI ----> CH3- CH2 CH2 -I + H2O

2do paso:

CH3- CH2 - CH2-I + HI ----> CH3 -CH2 - CH3 + I2

EQUIPOS Y MATERIALES:
1. Materiales:

Tubos de ensayos

Gradilla

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Alcohol

Agua destilada

Embudo

Vaso de precipitado

Mechero

Papel Filtro

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Piceta

Cal Sodada

Permanganato de potasio

Agua

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V.

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Alcohol yodado

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:
Descarbolizacion de las sales de los cidos carboxlicos con cal
Sodada:
1. En un vaso de precipitado echamos el acetato de sodio, el hidrxido de
calcio y el hidrxido de sodio, luego empezamos a mezclar.
2. Despus echamos el contenido del vaso de precipitado al tubo de ensayo.
3. Luego calentamos el tubo de ensayo, el tubo de ensayo est unido a un
tapn y una manguera por donde saldr el gas.
4. Luego colocamos la punta del tubo de desprendimiento en los tubos de
ensayo que contienen:
A:
NaCO3 + KMnO4
OBS: No ocurre reaccin.

B:
Yodo (H2O + CCl4) En esta reaccin pierde su color el agua de
tetracloruro de carbono.

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OBS: Si ocurre reaccin. (En la prctica que se realiz en el laboratorio no


ocurri reaccin, pero tericamente si hay reaccin).
C:
Alcohol Yodado
OBS: No ocurre reaccin.
Combustin y producto de combustin:
5. Se captura el Gas que sale del tubo de desprendimiento en un tubo de
ensayo.
C2H4 + O2
calor
CO2 + H2O + Energa
6. Luego acercamos una cerrilla al tubo de ensayo.

VI.

OBS: Se nota un pequea llama producto de la hidrogenacin.

IMGENES TOMADAS EN EL LABORATORIO:

Preparando cal Sodada

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Preparando cal Sodada

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VII.

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CUESTIONARIO:
1. En la presentacin del metano por pirolisis del acetato de sodio Por
qu se debe sacar el tubo de desprendimiento de la cubeta de agua
antes de interrumpirse la calefaccin?
Se debe retirar el tubo de desprendimiento de metano, porque en el momento
que se est obteniendo el metano, la temperatura es elevada, y ya que el
metano es un gas y que los gases poseen la propiedad de que a temperatura
elevada, su volumen aumenta y que la distancia intermoleculares aumenta, si se
deja el tubo de desprendimiento de metano en la cubeta de agua, al momento
que se interrumpe el calentamiento, la temperatura que se encuentra en el
sistema, no es la suficiente para continuar el desprendimiento de CH2 y CO2, de
manera que la sustancia no se libera y ms bien regresa al sistema provocando
que la presin aumente en el sistema y en casos muy extremos el sistema no
soporte la presin a la que se est sometiendo y se rompa o explote, por eso es
recomendable que se retire de la cubeta de agua la tubera de desprendimiento
de metano antes de interrumpir el calentamiento.
2. Cul de las propiedades fsicas del metano que hace posible que sea
colectado en un frasco por desplazamiento de agua? Por qu no es
recomendable colectar metano por desplazamiento de aire?
Propiedades fsicas: Las molculas de metano, en s, son no polares, ya que las
polaridades de los enlaces carbono-hidrogeno individuales se anulan. La

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atraccin entre molculas es limitada a las fuerzas de Van-der Waals, en


consecuencia el metano es un gas a temperaturas ordinarias. El punto de fusin
del metano es de -183 C y su punto de fusin de -161,5 C. El metano es
incoloro y, en estado slido, menos denso que el agua (densidad relativa 0,4); es
apenas soluble en agua, pero muy soluble en lquidos orgnicos, como la
gasolina, ter y alcohol. o El desplazamiento de aire que se experimenta es
descendente, porque la posicin del tubo de ensayo esta hacia abajo en la
cubeta con agua y tambin el metano producido y almacenado desplaza al aire
contenido en el tubo de ensayo esto se debe tambin porque tiene mayor
densidad.

3. Qu volumen del metano, C.N. (0C y 1 atmosfera), se poda obtener


tericamente a partir de 0.8g de acetato de sodio?
(Rendimiento terico). 28 16g NaOH+ NaC2H3O2 (s) CH4 (g) + Na2CO3 (s)
Sodio Acetato de sodio Metano Carbonato de sodio 0.8g X.
4. Cul es la fuente natural del metano? Cmo se puede obtener metano
a gran escala? Cules son los usos del metano?
El metano se produce por la descomposicin de substancias vegetales,
principalmente celulosa, por la accin de microorganismos, y se desprende del
cieno de algunos pantanos, por lo que tambin suele denominarse gas de los
pantanos, se desprende tambin, ms o menos puro, de los volcanes de fango y
de algunas aguas y fuentes no cenagosas. o Combustible fsil (Carbn, petrleo
y gas) o Vertederos o Agrcola (estircol) ORIGEN DEL METANO Residuos
orgnicos Fuentes naturales 12% 28% (pantanos) 17% Extraccin de
combustibles fsiles 20% 23% Digestin y defecacin de animales Plantaciones
de arroz o El metano tambin se puede obtener industrialmente empleando
como materias primas el hidrgeno y el dixido de carbono, como tambin en
los campos de gas natural, una forma alternativa para obtener metano es
mediante el biogs generado por la fermentacin de la materia orgnica que se
encuentra en los estircoles, los lodos de las aguas residuales, en la basura
domstica, o en cualquier otra materia prima biodegradable, bajo condiciones
anaerbicas. o Usos: El metano es importante para la generacin elctrica ya
que se emplea como combustible en las turbinas de gas o en generadores de
vapor. El metano, siendo uno de los hidrocarburos ms simples, produce ms
cantidad de calor por unidad de masa que otros hidrocarburos ms complejos.
Debido a esto, es utilizado en los hogares como combustible para la calefaccin
y la cocina. En la industria qumica, el metano es la materia prima elegida para
la produccin de hidrgeno, metanol, cido actico y anhidro actico.

VIII.

CONCLUSIONES:

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IX.

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Se pretenda observar una oxidacin del permanganato de potasio cuando


este entrara en contacto con el gas.

El gas metano es un compuesto extremadamente til para la vida humana,


pues posee cientos de aplicaciones y sus propiedades le permiten una gran
versatilidad para servir mltiple propsitos. Sin embargo, tal como nos es til,
nos es daino. El metano es uno de los principales responsables de la
destruccin de la capa de ozono, fenmeno que le trae a la Tierra
consecuencias cada vez ms graves y podra llegar a ser fatal para la vida en
el planeta.

Es por esto que debemos encontrar la forma de lograr que estos extremos se
encuentren, para as aprender a usar el gas metano de una forma sabia y
sostenible, que maximice su potencial como recurso energtico y materia
prima a la vez que se impida su llegada a la atmsfera terrestre para prevenir
que tenga efectos negativos.

RECOMENDACIONES:
Calentar con precaucin el tubo de ensayo ya que puede quebrarse por el calor.
Utilizar con cuidado el mechero al momento de pasarlo por el tubo de
desprendimiento ya que va a generar una llama y hay que estar alerta.

Ver que el tapn este bien asegurado y no valla a existir fuga de gas por otro lado
que no sea el tubo de desprendimiento.

X.

BIBLIOGRAFIA:

http://www.textoscientificos.com/quimica/metanol/obtenci
on

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http://astroseti.org/articulo.php?num=2828

www.quimor.alcala.es/

www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/default.html
http://www.articlesnatch.com/Article/Do-You-Know-WhereBeef-Comes- From-/698297
http://news.xinhuanet.com/english/200708/25/content_6604785.htm

http://www.sciencedaily.com/releases/2007/10/07103112
5457.htm

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