UNISANTA

FARMCIA

QUMICA ORGNICA
OBTENO DO CICLOEXENO
Parte I e II

Joyce P. Santos

1.

Introduo

Neste relatrio abordaremos o assunto sobre a obteno do composto cicloexeno

a partir do cicloexanol utilizando o mtodo de desidratao de lcoois, que consiste a
perda de gua proveniente de dentro da prpria molcula do lcool na presena de um
catalisador.

OH

H3PO4

+ H 2O
]

O cicloexeno um hidrocarboneto cclico com uma ligao pi em sua estrutura e de

frmula C6H10. uma substncia incolor e com ponto de ebulio na mdia de 83C.

O tipo de eliminao de gua que transforma o cicloexanol em cicloexeno a

intramolecular, com sada de uma molcula de gua de apenas uma molcula de lcool,
podendo formar apenas alceno.

2. Objetivo
Preparao do composto cicloexeno atravs de uma reao de desidratao de
alcois em presena de cido fosfrico e aquecimento.

3. Materiais
1 balo de fundo redondo
1 condensador
2 suportes universais
2 argolas metlicas
1 erlenmeyer
1 junta em T
2 tubos de ensaio
1 funil de separao
1 termmetro
1 alonga
1 manta de aquecimento
1 macaco hidrulico
1 coluna de Vigreux
1 proveta
1 basto de vidro

4. Procedimento

Parte I - Obteno do cicloexeno

Montar um sistema de destilao simples com um termmetro acoplado; (ver
anexo 2)
Em um balo de fundo redondo de 100 mL, colocam se 20g de cicloexanol
(aproximadamente 21 mL ver clculo de volume do cicloexanol) e 6 mL de cido
fosfrico concentrado e alguns fragmentos de porcelana ou prolas de vidro e
misturar bem;
Ajustar o balo a um sistema de destilao simples com um termmetro acoplado.
Iniciar o aquecimento e controlar a temperatura, evitando que a mesma no
ultrapasse 90C;
Recolher o destilado em uma proveta e parar a destilao quando restar apenas
um pouco do resduo a ser destilado;
Ainda na proveta, saturar o destilado com cloreto de sdio, adicionar 4 mL de uma
soluo de carbonato de sdio a 5% (para neutralizar traos de cido livre),
homogeneizar a mistura;
Transferir para um funil de separao e agitar. Separar a fase orgnica e transferila para um erlenmeyer, em seguida adicionar entre 3 e 4g de sulfato de sdio ou
magnsio anidro, agitar por cerca de 5 minutos e deixar em repouso por 30
minutos;

Parte 2 Destilao fracionada do produto bruto obtido

Filtrar o destilado utilizando papel de filtro para um balo de destilao de 50 mL
e adicionar fragmentos de porcelana ou prolas de vidro;
Acoplar o balo a um sistema de destilao fracionada (com termmetro),
envolver a vidraria deste sistema com papel alumnio e iniciar o aquecimento;
Coletar a frao que destila entre 81-83C e pesar o material obtido para calcular
o rendimento do processo;

Ensaios Qumicos para a anlise do produto obtido

Teste 1
adicionar entre 1 e 2 mL de bromo ou iodo, dissolvidos em tetracloreto de
carbono ou clorofrmio, sobre 1 mL de cicloexeno previamente colocado em
um tudo de ensaio. Anotar as alteraes observadas.

Teste 2
adicionar 1mL de cicloexeno a 1 mL de uma soluo de permanganato de
potssio a 5% e 0,5 mL de cido sulfrico diludo (5%) e agite a mistura
bifsica obtida. Anotar as alteraes observadas.

5.

Resultados e discusses

Terminada a primeira parte da prtica, obteve-se o um composto orgnico lquido, incolor

e de odor penetrante.
No procedimento citado a adio de perolas de vidro ou pedaos de porcelana, que so
como reguladores de ebulio. Quando voc os adiciona num lquido quente pode ocorrer
(nem sempre ocorre) uma ebulio violenta.
Quando o liquido est sendo aquecido, se no houver nada que perturbe o liquido ou
particulas em suspenso, a temperatura do lquido pode subir alm da temperatura de
ebulio sem que haja a ebulio. Quanto mais porosa a superficie melhor para a formao
das bolhas.
Este fenomeno se chama super aquecimento.
Aps essa etapa de aquecimento e obteno feita na prtica, realizou se testes para
comprovar a existncia de cicloexeno no produto.
No teste 1 o produto foi submetido a seguinte reao :

Nesta adio de halognio, ao gotejar o iodo dissolvido em clorofrmio sobre o cicloexeno,

pode se observar uma descolorao significativa da soluo que antes possua a colorao
roxa. Isso ocorre pois a soluo de iodo descolore na presena de insaturaes
(cicloexeno).

No teste 2 ao adicionar cido sulfrico diludo (5%) e permanganato de potssio a 5% ao

cicloexeno do tubo de ensaio, pode se perceber na presena de um composto com dupla
ligao, houve a formao de uma mistura bifsica que possua um lquido incolor e
precipitado marrom.

Clculos

Clculo de Volume do Cicloexanol (C6H12O)

Dados: d = 0,94g/mL
m = 20g
d= m
V

V= m
d

V = 20 = 21,3 mL (adotar 21mL)

0,94

Clculo de massa molar do Cicloexanol (C6H12O)

Dados:
C = 12 . 6 = 72
H = 1 . 12 = 12
O = 16 . 1 = 16
100 g/mol

Clculo de massa molar do Cicloexeno (C6H10)

Dados:
C = 12 . 6 = 72
H = 1 . 10 = 12
82 g/mol

Clculos de rendimento do Cicloexeno

Massa terica :
Dados :
(foram utilizados na prtica 20g de cicloexanol)

100g (cicloexanol)
20g (cicloexanol)

82g (cicloexeno)
x (cicloexeno)

100 x = 20 . 82
x = 1640
100
x = 16,4g

16,4g equivalente 100% de rendimento terico.

Rendimento real de Cicloexeno

16,4 g (cicloexeno)
10,17g (cicloexeno )

16,4 x = 10,17 . 100

x = 1017
16,4
X = 62 %

100%
x

6. Concluso
A partir do experimento, pde se observar a formao de cicloexeno a partir de uma
reao de desidratao de alcois
O resultado obtido (10,17g de cicloexeno) foi menor do que o esperado (16,4g de
cicloexeno). Atravs dos clculos, foram obtidos 62% do rendimento total.
A explicao para esse nmero menor de rendimento a de pode ter se perdido durante o
processo, por se tratar de um gs. O teste realizados, comprovaram a existem de
cicloexeno no produto expressando reaes com a insaturao desse alceno.

7. Anexo

A Sistema de destilao simples

8. Bibliografia

http://www.quimica.ufc.br/sites/default/files/flash/pratica_09.swf
http://www.ebah.com.br/search?q=obten%C3%A7%C3%A3o+do+cicloexeno+a+partir+do+cicl
oexanol
http://www.ebah.com.br/content/ABAAAfcZIAI/desidratacao-alcooi1