ISOMERA DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS

1.- Escribir dos ismeros de: a) cadena, b) posicin y c) funcin.

2.- Cules de los siguientes alquenos presentan isomera cis-trans o Z-E?. Escriba las
frmulas estructurales y los nombres para los ismeros:
a) 1,1-dicloroeteno,
b) 1,2-dicloroeteno,
c) 2-metil-2-buteno,
d) 4-etil-3-metil-3-hexeno,
e) 3-etil-4-metil-3-hepteno,
f) 1,3-pentadieno,
g) 2-cloropropeno,
h) 1-yodo-2-penteno.
3.- Indique qu tipo de isomera se da entre los siguientes pares de compuestos.
a)

H3C C

CH3
O

b)
H3C

c)

e)

N
H

H
N

H3C

CH3

CH3

f)

Cl

Cl

Me H

g)
H

Me Me

Me

OH
OH

d)
h)

4.- Conteste a las siguientes cuestiones:

a) Qu tipos de estereoismeros puede presentar el compuesto 1-bromo-2-clorociclobutano?. Dibuje y nombre cada uno de ellos.
b) Represente la proyeccin de Fischer de los ismeros pticos del 2-bromo-3metil pentano, indicando las configuraciones absolutas.
5.- De los compuestos siguientes: (a) cido butenodioico, (b) 2-butanol, (c) ClC4H9 y (d)
C3H6O indique, para (a) y (b) todos los estereoismeros y para (c) y (d) todos los posibles
ismeros.
6.- Indique cules de las siguientes molculas son quirales y cules aquirales.

H
H

Cl

H
A

Me

COOH

Cl

O
OH
CH3

D
B

CH3
CH2CH3

O
C

H
CH3

H2N

OH
OH

Cl
D

HS
G

7.- Responda a las siguientes preguntas: a) Qu estructuras del ejercicio anterior poseen
centros estereognicos? b) Qu estructuras del ejercicio anterior tienen plano de simetra?
c) La existencia de centros estereognicos es siempre necesaria para que una molcula sea
quiral?
8.- Indique si las siguientes afirmaciones son o no ciertas.
a) Una molcula con un centro estereognico y configuracin R hace girar el plano de la
luz polarizada en sentido contrario a las agujas del reloj.
b) Una molcula con un centro estereognico siempre es quiral.
c) Una molcula con varios centros estereognicos no siempre es quiral.
d) Un compuesto con varios centros estereognicos y un plano de simetra es meso.
e) Dos estructuras cualesquiera si no son superponibles forman un par de enantimeros.
f) Dos diastereoismeros son imgenes especulares superponibles.
g) Slo las mezclas racmicas no giran el plano de la luz polarizada.
9.- Dibuje en proyeccin de Fischer todos los estereoismeros monoclorados derivados del
2-metilbutano. En cada caso indique la relacin entre ismeros y las configuraciones
absolutas, especificando el orden de prioridad de los sustituyentes.
10.- Dibuje en proyeccin de Fischer y especifique todos los estereoismeros de los
siguientes compuestos. En cada caso indique la relacin entre ismeros y las
configuraciones absolutas, especificando el orden de prioridad de los sustituyentes:
a) Glicerol (1,2,3-propanotriol)
b) 3-Bromo-1,2-propanodiol
c) 2-Cloropentano
d) 3-Cloropentano
e) 2,3-Butanodiol
f) 2-Cloropropanol
g) 3-yodo-2-butanol
h) 2-Hidroxipropanal
i) 1,3-dicloro-2-metilbutano
j) cido 2-fenil-2-hidroxi etanoico;
k) 2,3-Dihidroxibutanodial
l) cido 2,4-dicloro-3-metil butanoico
11.- Indique cules de los siguientes compuestos son pticamente activos, asignando, en su
caso, la configuracin absoluta:
a) 2-Cloro-2-metilpentano,
b) cido 2-hidroxibutanodioico,
c) cido 2-aminopropanoico
d) 1-Cloro-2,2-dihidroxietano.

12.- Dibuje: (a) dos conformaciones del metilciclohexano y (b) dibuje en proyeccin de
Newman dos conformaciones del 1,2-dicloroetano e indique cul de los confrmeros es el
ms estable.

13.- Decir si los siguientes pares de ismeros son entre s: el mismo compuesto, ismeros
estructurales, enantimeros o diasteremeros. Indique la configuracin R/S en cada centro
estereognico.
CH3

(a)

CH3

OH

OH

HO

HO

CH3

(d)

Cl
Br

Br

H3C

OH

HO

Cl

H
Br

(c)

H
HO

OH
H

Br
H

H
OH

CH3

OH
H

HO

OH
CH3

H
CH3

(g)

CH3

CH3

CH3
CH3

CH3

CH3

HO

CH3

(f)

CH3

CH2OH

CH3

(i)
H

OH

CH3
H

CH3

H3C

(b)

CH3

CH3

(h)

CH2OH

CH3

H3C

OH

HO

CH3

HO

CH3

H3C

OH

CH3

H3C

14.- Dibuje frmulas para todos los estereoismeros posibles de los compuestos siguientes,
indicando los pares de enantimeros y los compuestos meso cuando los haya. Indique qu
estereoismeros sern pticamente activos.
a) 1,2-Dibromopropano,
b) 3,4-Dibromo-3,4-dimetilhexano,
c) 2,4-Dibromopentano,
d) 2-Bromo-3-clorobutano,
e) 1,3-Dicloro-2-metilbutano,
f) 1,3-Dimetilciclohexano,
g) 1,4-Ciclohexanodiol

ESTRUCTURA Y PROPIEDADES DE LOS COMPUESTOS

ORGNICOS II
1.- Indique las formas resonantes de las siguientes molculas:
O
CH3-CH=CH-C-CH3

NH2

CH3-CH2-C

O
NH2

OH

CH3-CH2-CH=CH-NH2
O
C O-H