TTULO:

ANLISIS CUALITATIVO Y CUANTITATIVO

DE CIDO ACETILSALICLICO
I.

INTRODUCCIN

Llamada cido acetilsaliclico, es un derivado de cido saliclico que es un suave

analgsico no narctico til en el alivio de dolor de cabeza, msculo y dolores de
jaqueca. La droga trabaja inhibiendo la produccin de prostaglandinas, qumicos del
cuerpo que son necesarias para la coagulacin de sangre y qu tambin sensibiliza
los terminales nerviosos del dolor.
El padre de medicina moderna era Hipcrates que vivi entre 460 a.C y 377 d.C.
Hipcrates en sus archivos histricos relata los tratamientos de alivio de dolor,
incluyendo los dolores de cabeza, dolores y fiebres que usando polvo hecho de ladrido
y hojas del sauce pueden ayudar a aliviarlos.
En 1829, cientficos descubrieron que era que el compuesto llamado salicino en la
planta del sauce que le daba el alivio al dolor. El problema era que este cido saliclico
era fuerte (pH bajsimo) por lo tanto se buscaron soluciones buffer (tampn) para
poder utilizarlo, en adelante.
La primera persona que logr aplicar un buffer en este cido fue un qumico francs
llamado Charles Frdric Gerhardt. Gerhardt neutraliz el cido saliclico con el
tampn de sodio en 1853, (el salicilato sdico) y cloruro de acetil, creando el cido
acetilsaliclico. El producto de Gerhardt fue trabajado, pero l no tena ningn deseo de
comercializarlo y abandon su descubrimiento.
En 1897, un joven qumico alemn llamado Flix Hoffmann, trabajando para la
compaia alemana Bayer redescubri la frmula de Gerhardt. Hoffmann obtuvo el
cido saliclico en una forma pura y estable, para luego drselo a su padre que estaba
padeciendo artritis con fuertes dolores.
El salicilato sdico aliviaba estos dolores, pero produca molestias gstricas. La nueva
sustancia, el cido acetilsaliclico, era mejor tolerada y se asociaba a menos trastornos
gstricos. Hoffmann convenci a Bayer que comercializara la nueva droga y en 1899
se registr como marca el nombre de Aspirina en la Oficina Imperial de Patentes de
Berln. El nuevo analgsico y antipirtico se venda inicialmente en forma de polvo y
pronto lleg a fabricarse a escala industrial.
El nombre comercial de Aspirina deriva del vocablo Spirea, que en botnica designa
una familia de plantas y de ah la slaba "spir". La letra "A" indica el proceso de
acetilacin al que se somete el cido saliclico para convertirse en cido acetilsaliclico.
La slaba final "in" era una terminacin empleada con frecuencia para los
medicamentos, en aquella poca.

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En la prctica se identificarn los grupos

funcionales en los medicamentos relacionando
la estructura qumica con la actividad
teraputica. Adems se aplicarn las pruebas
analticas que se encuentras en las
farmacopeas debidamente validadas.

EFECTO ANALGSICO:
Una lesin hstica localizada induce la liberacin de diversas sustancias tales como
prostaglandinas, cininas, histamina y serotonina. Estas sustancias, especialmente las
prostaglandinas, pueden mediar o potenciar los procesos de la inflamacin y la
nocicepcin (sensacin dolorosa). El cido acetilsaliclico inhibe la sntesis de
prostaglandinas en los tejidos. Acta en concreto a nivel de la enzima ciclooxigenasa,
anteriormente denominada prostaglandina-sintetasa. Cuando se bloquea esta enzima
se interrumpe tambin la sntesis de prostaglandinas. La inhibicin de la sntesis de
prostaglandinas representa la accin principal, pero no es la nica accin analgsica
del cido acetilsaliclico. Actualmente se postulan otras acciones tales como
desplazamiento de las cininas de sus receptores o inhibidores de la liberacin de
histamina y serotonina. Puesto que el efecto analgsico del cido acetilsaliclico se
produce a nivel de los tejidos perifricos, se habla de un analgsico de accin
perifrica. Es interesante sealar, no obstante, que diversos estudios de
experimentacin animal sugieren adems un cierto efecto analgsico central del cido
acetilsaliclico.
EFECTO ANTIINFLAMATORIO:
El cido acetilsaliclico reduce los sntomas inflamatorios. Las acciones farmacolgicas
que se apuntan como responsables del efecto antiinflamatorio del cido acetilsaliclico
son, por ejemplo, la estabilizacin de las membranas celulares y la inhibicin de
numerosas sustancias que intervienen en el proceso inflamatorio.
EFECTO ANTIPIRTICO:
El efecto antipirtico del cido acetilsaliclico consiste en su capacidad para bajar la
fiebre. Algunas prostaglandinas participan como mediadores en la regulacin de la
temperatura corporal a nivel central. Se cree que la inhibicin de la sntesis de
prostaglandinas es el mecanismo ms importante para explicar el efecto antipirtico
del cido acetilsaliclico.
INHIBICIN DE LA AGREGACIN PLAQUETARIA: Otro efecto importante del cido
acetilsaliclico es el resultante de su capacidad para inhibir la agregacin de las
plaquetas. En condiciones fisiolgicas existe un equilibrio dinmico entre prostaciclina
y tromboxano. El tromboxano se forma en las plaquetas y favorece la agregacin
plaquetaria. La prostaciclina, por el contrario, se forma en las clulas endoteliales de la
pared vascular y su accin es opuesta a la del tromboxano, es decir, inhibe la
agregacin plaquetaria. El exceso de tromboxano potencia el proceso de la agregacin
plaquetaria. En estas circunstancias el cido acetilsaliclico bloquea la enzima
ciclooxigenasa en la pared vascular y en los trombocitos.

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Grupos
hidroflicos

C 9H 8 O 4
Anillo
hidrofbico

PM:
180.15

cido 2-acetiloxi-benzoico
C= 60%

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H=4.48%

O=35.53%

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PROPIEDADES FISICOQUIMICAS
pH (a 25C)

3.49

Apariencia

Polvo cristalino ,Blanco ,Inodoro

Solubilidad

Soluble en agua

Punto de fusin

134 C

Masa molecular

180,15 g/mol

Punto de ebullicin

140 C

Presin de vapor

0 mmHg

Punto de inflamacin

250 C

Densidad

1,4 g/cm3

Absorcin UV mxima

229 nm (H2SO4 0,1N)

277 nm (cloroformo)

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 ANILLO AROMTICO: Formado por seis tomos de carbono constituyendo la

mayor parte de la molcula, es de muy alta estabilidad y se manifiesta como
altamente hidrofbico, hecho que le permite penetrar en las membranas
lipdicas y de esta manera alcanzar las prostaglandinas consideradas como
protenas integrales de membrana.
GRUPOS ACETILO Y CARBOXILO: Poseen la capacidad de formar enlaces de
hidrgeno, logrando poner el balance hidrofbico-hidroflico en un punto que
permite un cierto grado de solubilidad de la molcula.
Los efectos colaterales del cido acetilsaliclico, particularmente en el sistema
gastrointestinal parecen estar asociados a la funcin carboxilato.
La reduccin de la acidez de la funcin carboxilo (por ejemplo: formacin de la
amida) mantiene la accin analgsica pero elimina la antiinflamatoria.
Otros sustituyentes en el lugar de carboxilo o hidroxilo fenlico pueden afectar
la potencia y toxicidad.
El cido Benzoico tiene solo dbil actividad.
La sustitucin de OH a la posicin meta o para al grupo carboxlico elimina
la actividad.
La sustitucin por halgenos en el anillo aumenta la potencia y toxicidad.
La sustitucin por anillos aromticos en la posicin 5 aumenta la actividad
antiinflamatoria

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REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS

1. Goodman & Gilman. Las bases farmacolgicas de la teraputica. 12va edicin,

Mc Graw Hill, China.
2. Martindale, Gua completa de consulta farmacoteraputica, 1 ed. (2003).
3. Acofarma Distribucin S.A. Ficha de informacin tcnica: cido acetilsaliclico
Disponible en: http://www.acofarma.com/admin/uploads/descarga/425658230edc8032a980f3399cafc3607be3ac2b3a99/main/files/Acido_acetilsalicilic
o.pdf
4. Royal Society of Chemistry. Aspirin. ChemSpider. 2015. Disponible en:
http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.2157.html?rid=d4ad85c3e13b-4065-90d8-950d9af2e710

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