PRACTICA DIRIGIDA: AROMATICIDAD, SUSTITUCION ELECTROFILICA

EN EL BENCENO Y DERIVADOS
1.

Diga cules de las siguientes especies son aromticas:

H

H
3

N
H

10

11

12

9
H
H
N

2.

N
H

N
H

13

14

15

16

17

18

Complete las siguientes reacciones y diga si se producirn ms rpido o ms lento que si la reaccin se
realizara con benceno:

OH
a)

Cl

AlCl3
CH3

H3C

O
+

b)

CH3
c)

Fe

Br Br

HNO 3

H2SO4

(c)

(c)

O
H
d)

3.

SO3 / H2SO4

Plantee la sntesis de los compuestos que se relacionan a continuacin partiendo del benceno y
utilizando todos los reactivos alifticos e inorgnicos necesarios: a) m-nitrotolueno, b) p-diclorobenceno,
c) p-bromonitrobenceno, d) cido m-bromobencenosulfnico, y e) cido p-bromobencenosulfnico.

4.

Identifique los productos de la siguiente secuencia de reacciones y diga si la segunda reaccin sera
ms rpida o lenta que si se realizara con benceno:

a)

AlCl3

H3C

Cl 2

AlCl3

Cl
CH3

b)

c)

H3C

5.

C
Fe

I2

H2SO4
HNO 3 (c)

E
HNO 3 (c)
CH3

d)

Br2

HF

CH2

BF3

I2

OH

H3C

G
HNO 3 (c)

Identifique los compuestos indicados por letras en la siguiente secuencia de reacciones y diga si la
segunda reaccin sera ms rpida o lenta que si se realizara con benceno:

O
+

a)

Cl

b)

O
CH3

Br
CH3
c)

d)

OH

H3C

CH3

SO3
U

W
I2

CH 3CH 2Br
Z

X
Y

6.

Dadas las siguientes reacciones diga cual es la alternativa VERDADERA:

O

a)

Fe

Br2

HBr

HBr

HBr

Br
O

b)

Fe

Br2
Br
O

c)

a)
b)
c)
d)
e)

7.

Fe
Br2

Br
La reaccin a es una de las ms favorecidas.
La reaccin b es una de las ms favorecidas.
La reaccin c es una de las ms favorecidas.
El hierro (Fe) cataliza la reaccin actuando como una base de Lewis.
Cualquiera de las tres reacciones planteadas ocurrira a mayor velocidad que la bromacin del
benceno.

Cul(es) de los siguientes polienos monocclicos es (son) ms estable(s)?

+

Ciclo nonatetraenilo
A

a) A
8.

Catin ciclo nonatetraenilo

Radical ciclo nonatetraenilo

b) B

c) C

d) D

Anin ciclo nonatetraenilo

D

e) Los cuatro (A, B, C y D)

Para el siguiente esquema de reaccin indique la opcin FALSA:

O
H3C

oleum (SO3/H2SO4)

(1)

Cl

AlCl3
(2)

a)
b)
c)
d)
e)

La reaccin 1 se produce con mayor velocidad que la 2.

El producto A es el cido bencenosulfnico.
El sustituyente acetilo (CH3CO) entrar preferentemente en posicin para respecto al grupo
sulfnico.
La reaccin 2 de acilacin es una reaccin de Friedel Craft donde el AlCl 3 ejerce una accin
cataltica basada en su comportamiento como cido de Lewis.
Si se invirtiera el orden en que se realizan ambas reacciones se seguira obteniendo el mismo
producto final B.

9.

Para las reacciones siguientes seale el orden CORRECTO en que vara la velocidad de reaccin:
NH2

a)

NH2

AlCl3

C2H5Cl

HCl

C2H5
O

O
BF3

H
b)

C2H5OH

H2O

H2O

C2H5
CH3

c)

CH3

HF
H2C

CH2
C2H5

a) a > b > c

b) c > a > b

c) b > c > a

d) c > b > a

e) a > c > b

10. Dadas las siguientes reacciones diga cual es la opcin FALSA:

OH
a)

HNO 3

OH

H2SO4

H2O

H2O

H2O

O
OH
b)

HNO 3

OH

H2SO4

O
OH
c)

HNO 3

O
OH

H2SO4
O

a)
b)
c)
d)
e)

La reaccin a es una de las ms favorecidas.

La reaccin b es una de las ms favorecidas.
La reaccin c es una de las ms favorecidas.
Estas reacciones se inician por el ataque de un agente electroflico a la nube del anillo bencnico.
Cualquiera de las tres reacciones planteadas ocurrira a mayor velocidad que la nitracin del
benceno.