UNIVERSIDAD NACIONAL AGRARIA

LA MOLINA

FACULTAD DE CIENCIAS.
DEPARTAMENTO DE QUMICA

CURSO: QUIMICA ORGANICA - LABORATORIO

TEMA: REACCIONES DE HIDROCARBUROS

INTEGRANTES:

- Diego Alonzo Cernaqu Rodrguez (20151437)

- Kevin Anturra Rios Azcurra (20151453)

- Anwar Rael Mollyk Montes (20151447)

- Estrella Mayt Anampa Garca (20151425)

PROFESORA: Susana Gmez Glvez

Fecha del Experimento: 27 de mayo del 2016

Fecha de Entrega del Informe: 3 de junio del 2016

INTRODUCCIN
La reactividad qumica depende de la ESTRUCTURA de los reaccionantes
(principalmente de los grupos funcionales) y del MEDIO en el que est efectuando la
reaccin. Bajo condiciones apropiadas una sustancia puede transformarse en otra que
constituye una especie qumica diferente.
Los ALCANOS, por carecer de grupos funcionales, son prcticamente inertes y
generalmente insolubles no solo en disolventes polares corrientes (agua) sino tambin
en cido sulfrico concentrado en fro. En condiciones especficas ellos sufren algunas
reacciones, la mayora de las cuales no son de carcter preparativo en el laboratorio.
A diferencia de los alcanos, los enlaces dobles y triples de ALQUENOS y ALQUINOS,
respectivamente, hacen que sus molculas sean mucho ms reactivas y capaces de dar
reacciones de ADICIN antes que de SUSTITUCIN.
La gran estabilidad del sistema aromtico hace que sus molculas presenten menor
reactividad que los alquenos. Los hidrocarburos AROMTICOS, se diferencian de los
alquenos y alquinos porque generalmente no sufren reacciones de ADICIN sino de
SUSTITUCIN.

OBJETIVOS
Diferenciar hidrocarburos insaturados de alcanos y aromticos; mediante la prueba de
bromo en tetracloruro de carbono (Br2/CCl4), prueba de Baeyer (KMnO4/H2O),
reaccin con cido sulfrico (H2SO4) y nitracin de hidrocarburos aromticos (HNO3
+ H2SO4).
Analizar qu tipo de hidrocarburo es la muestra problema; comparndolo con los
diferentes hidrocarburos en las diferentes pruebas.

MARCO TERICO
ALCANOS Y ALQUENOS
Las siguientes pruebas permiten distinguir las propiedades caractersticas y diferentes
que tienen los hidrocarburos SATURADOS y NO SATURADOS y permiten
diferenciarlos. Utilizaremos 3 reactivos para ello: el bromo disuelto en tetracloruro de
carbono, el permanganato de potasio en medio acuoso y el cido sulfrico concentrado.
Con estos reactivos se detecta la presencia o ausencia de insaturaciones, sea por
desprendimiento del bromuro de hidrgeno (HBr) o por cambio de coloracin.

PRUEBA DE BROMO EN TETRACLORURO DE CARBONO (Br2/CCl4)

Este reactivo produce la lenta sustitucin de uno o ms hidrgenos de un alcano por
tomos de bromo. La bromacin del alcano es una reaccin de sustitucin.
Frente al mismo reactivo, los alquenos no solo ms rpido (son ms reactivos) sino de
una manera distinta: los tomos de bromo rompen el enlace doble dando derivados
dihalogenados adyacentes (reaccin de ADICIN).

CH3CH2CH=CHCH3 + Br2 ----------> CH3CH2CHBr-CHBrCH3 (Ad)

2-Penteno

2,3-dibromo-pentano

PRUEBA DE BAEYER
El reactivo de Baeyer es una solucin acuosa de permanganato de potasio (color violeta
o prpura) y tambin permite reconocer la presencia de enlaces dobles. Al agregar el
reactivo a un compuesto insaturado, el color prpura desaparece y se forma rpidamente
un precipitado de color marrn. Con los compuestos saturados y aromticos no hay
ninguna reaccin y la coloracin del permanganato se mantiene (prpura).

3CH3-CH=CH2+2KMnO4+4H2O ----------> 3CH3-CH(OH)-CH2(OH)+2MnO2+2KOH

Prpura
p.p. marrn

REACCIN CON CIDO SULFRICO (H2SO4)

Es otro ensayo para diferenciar hidrocarburos insaturados de alcanos y aromticos ya
que estos ltimos no reaccionan frente al reactivo a temperatura ambiente, mientras que
el enlace doble sufre una rpida adicin del H2SO4.

RCH=CHR + H2SO4 ----------> R-CH(HSO4)-CH2R

(Ad)

HIDROCARBUROS AROMTICOS
En Ausencia de energa y catalizadores el bromo no ataca a los compuestos aromticos
(el anillo bsico), pero si se aade un catalizador (limaduras de fierro) y se calienta
suavemente se produce la sustitucin de algunos hidrgenos por tomos de bromo
dando derivados bromados y el desprendimiento del bromuro de hidrgeno (HBr).

-H + Br2 ----------> -Br + HBr

Benceno

Bromobenceno

SNTESIS DE OLEFINAS POR DESHIDRATACIN DE ALCOHOLES

La deshidratacin de alcoholes en medio cido o por calentamiento en presencia de
almina (Al2O3) es un mtodo utilizado para la preparacin de olefinas. La reaccin
ocurre en tres etapas:
a) Adicin de un protn (protonacin) al oxgeno del alcohol, dando un ion oxonio.
b) Eliminacin de la molcula de agua, quedando un ion carbonio.
c) Eliminacin del protn del carbono vecino dejando un par de electrones que se
utilizan en la formacin del doble enlace.

DESARROLLO EXPERIMENTAL
1) ENSAYO CON SOLUCIN DE BROMO EN TETRACLORURO DE CARBONO
(BR2/CCI4).
Para esta primera parte del experimento empleamos inicialmente 5 tubos de ensayo, en
los cuales echamos 10 gotas de diferentes compuestos en cada uno y luego 8 gotas de
Br2/CCI4 en cada tubo.
Los compuestos usados fueron: un alcano, un alquenos, un aromtico, porcin de
muestra problema y fenolftalena.
Las reacciones entre los compuestos y el Br2/CCI4 fueron instantneas y los resultados
fueron los siguientes:
Alcano + Br2/CCl4: Se form una sola fase de color mbar.
Alqueno + Br2/CCl4: Se form una sola fase de color lechoso.
Aromtico + Br2/CCl4: Se form una sola fase de color amarillo claro.
Muestra Problema (MP): Se form una sustancia incolora.
Fenolftalena + Br2/CCI4: Se form una sola fase de color crema claro.
*Adicionalmente se prepar un tubo de ensayo para mezclar al alcano con Br 2/CCl4 en
fase escura. Para ello se envolvi la parte inferior del tubo con papel aluminio. Se le dio
10 minutos para que observar algn cambio. Al final se obtuvo una sola fase de color
mbar.
2) ENSAYO DE BAEYER (SOLUCIN ACUOSA DE KMnO4)
Para este experimento se prepararon 4 tubos de ensayo a los cuales se le echo 10 gotas
de compuesto a cada uno. Adicionalmente se ech 10 gotas de KMnO 4 (solucin acuosa
de color violeta o purpura) en cada tubo.
A diferencia de del experimento anterior la reacciones tardaron ms tiempo en darse en
especial con el compuesto aromtico al cual se le tuvo que adicionar otras 10 gotas de
KMnO4 para hacerlo reaccionar. Los resultados fueron los siguientes:
Alcanos + KMnO4: Se formaron 2 fases, la superior fue incolora y la inferior purpura

Alqueno + KMnO4: Se formaron 2 fases, la superior incolora y la inferior precipitado

marrn.
Aromtico + KMnO4: Se formaron 2 fases, la superior incolora y en la inferior purpura
Muestra problema + KMnO4: Se formaron 2 fases, la superior purpura y la inferior un
precipitado marrn.
3) Reaccin con cido sulfrico (H2SO4)
Para este experimento se prepararon 4 tubos de ensayo a los cuales se le echo 10 gotas
de compuesto a cada uno. Adicionalmente se ech 10 gotas de H 2SO4 en cada tubo y los
resultados fueron los siguientes:
Alcano + H2SO4: Se form una sola fase incolora.
Alqueno + H2SO4: Se form una sola fase de color pardo oscuro
Aromtico + H2SO4: Se formaron 3 fases
Muestra Problema: Se form una sola fase de color pardo oscuro
4) Ensayo con cido ntrico
Para este ensayo se prepararon solo 2 tubos de ensayo; a una se le echo 8 gotas de
benceno (el compuesto aromtico) mas 1 gota de H2SO4 y 8 gotas de HNO3. En el otro
tubo se trabaj con la muestra problema en ves del benceno y se le aadi los mismos
compuestos que al primer tubo. Al final se obtuvo lo siguiente:
Benceno+ H2SO4 + HNO3: Se formaron gotas de aceite en la superficie de color
transparente. Desprendi olor.
Muestra problema + H2SO4 + HNO3: Se formaron gotas de aceite amarillas en la
superficie.

RESULTADOS
EXPERIMENTO 1
SOLUCION DE BROMURO EN TETRACLORURO DE CARBONO (Br2/ CCl4)
Para observar la rapidez de reaccin en la solucin compuesta por un alcano al ser
combinado con tetracloruro de carbono se observ lo siguiente:

En fase luminosa la solucin tom una coloracin anaranjada

La fase oscura de la solucin tomo la misma coloracin anaranjada. Sin notarse
algn cambio diferente al de la fase luminosa.

De la misma manera se observ el resultado de la reaccin de un alqueno con la

solucin de bromuro en tetracloruro de carbono obtenindose lo siguiente:

El alqueno adquiri una coloracin lechosa, que se form casi de inmediato

despus de haber sido disueltos con la solucin ya nombrada.

Se realiz adems la combinacin de la solucin con un compuesto aromtico

obteniendo como resultado:

Una combinacin de coloracin amarillo claro

Finalmente se realiz la combinacin de la solucin de bromo en tetracloruro de

carbono con la muestra problema y se obtuvo como resultado:

En dicha combinacin se observ una sustancia incolora.

EXPERIMENTO 2
PRUEBA DE BAEYER
Se realiz la combinacin de la solucin acuosa de permanganato de potasio con un
alcano obtenindose como resultado:

Dos fases ambas de coloraciones diferentes, siendo la parte superior una

solucin incolora, mientras que la parte superior se torn de color prpura.

Para la prueba de Baeyer, analizado al alqueno se observaron dos fases:

Consistiendo ambas fases en coloraciones diferentes, la superior de color

prpura y la inferior tom una coloracin marrn.

Para el anlisis de la combinacin de la solucin acuosa del permanganato de potasio

con permanganato se obtuvo como resultado:

La formacin de dos fases siendo la parte superior una solucin incolora y la

parte superior de la solucin de color prpura.

Finalmente se realiz la prueba de Baeyer para la muestra problema resultando:

La obtencin de dos fases de coloraciones diferentes, separndose en dos capas

una superior de coloracin prpura y la inferior de color marrn.

EXPERIMENTO 3
REACCION CON CIDO SULFRICO
La reaccin de cido sulfrico con un alcano, en el laboratorio obtuvo como resultado:

La presencia de dos fases, amabas incoloras.

La reaccin de cido sulfrico con un alqueno obtuvo como resultado:

la evidencia de una sola fase de coloracin pardo intenso.

Para la prueba de cido sulfrico, se observ lo siguiente.

La presencia de dos fases, dos capas de diferentes colores siendo la capa

superior de color rosado y la inferior una solucin incolora.

Para la prueba de solucin en cido sulfrico con la muestra problema obtuvimos como
resultado:

La presencia de una sola fase de color marrn intenso.

EXPERIMENTO 4
PRUEBA CON CIDO CTRICO
Se realiz en el laboratorio la combinacin de cido ntrico con un compuesto
aromatico, obtenindose lo siguiente:

Se observ que la solucin presentaba un aspecto aceitoso que emita fragancia.

Adems se combin cido ntrico con la muestra problema:

Se observ la formacin de una capa amarilla en la solucin formada, inodora,

es decir, no emita fragancia alguna.

DISCUSIONES Y CONCLUSIONES
1. ENSAYO CON SOLUCIN DE BROMO EN TETRACLORURO DE
CARBONO(Br2/CCl4)
En esta prueba se nota en la muestra del alqueno un cambio de color del Br2 de color
rojo a un color lechoso y en la muestra problema un cambio de color rojo a incoloro, en
el alcano el cambio de color pasa de rojo a amarillo oscuro y en el aromtico el cambio
es a un color amarillo claro, de este experimento se concluye que la muestra problema
se trata de un alqueno.

2. ENSAYO DE BAEYER (SOLUCIN ACUOSA DE KMnO4)

En esta prueba se produce un cambio en el color prpura del permanganato de potasio
en la muestra del alqueno y la muestra problema formndose en ambas un precipitado
marrn y oscureciendo el prpura del permanganato de potasio, en la muestra del
aromtico y en la muestra del alcano no se producen cambios, por lo que se puede
concluir que la muestra problema de trata de un alqueno.

3. ENSAYO CON CIDO SULFRICO

En esta prueba la muestra del alcano y la muestra del aromtico no reaccionaron y
ambos formaron una solucin de dos fases, sin embargo la muestra del alqueno y la
muestra problema reaccionaron formando una sola fase con un color pardo y marrn
respectivamente, por lo cual se puede concluir que la muestra problema se trata de un
alqueno.

4. ENSAYO CON CIDO NTRICO

La muestra problema y la muestra del compuesto aromtico se someten a la prueba con
el cido ntrico y de la cual se nota que la muestra del compuesto aromtico al terminar
la prueba y ser enfriada adquiere un aspecto aceitoso y emite y una fragancia que es
caracterstica de los compuestos aromticos, sim embargo en la muestra problema no se
emite ninguna fragancia por lo que se descarta que la muestra problema se trate de un
compuesto aromtico.

BIBLIOGRAFA
P. Cueva, J. Len, A. Fukusaki. Manual de laboratorio de qumica
orgnica. Cuarta edicin, 2015
Morrison & Boyd. Qumica Orgnica. Edit. Fondo Educativo
interamericano S.A.
Juan Jos Len Cam. Introduccin a la Qumica Orgnica. Primera
edicin, Abril 2011

ANEXOS
CUESTIONARIO
1.- Qu aplicacin en los compuestos biolgicos tienen las reacciones efectuadas?
La nitracin: se usa para ver la eficiencia que tienen los tampones a controlar el pH de
la sangre.
Solucin de Baeyer: se usa en la deteccin de grasas, para saber si es del tipo cis o del
tipo trans. Entre los hidrocarburos aromticos ms importantes se encuentran todas
las hormonas y vitaminas, excepto la vitamina C; prcticamente todos los condimentos,
perfumes y tintes orgnicos, tanto sintticos como naturales; los alcaloides que no son
alicclicos (ciertas bases alifticas como la putrescina a veces se clasifican
incorrectamente como alcaloides), y sustancias como el trinitrotolueno (TNT) y los
gases lacrimgenos. Por otra parte los hidrocarburos aromticos suelen ser nocivos para
la salud, como los llamados BTEX, benceno, tolueno, etilbenceno y xileno por estar
implicados en numerosos tipos de cncer o el alfa-benzopireno que se encuentra en el
humo del tabaco, extremadamente carcinognico igualmente, ya que puede producir
cncer de pulmn.
2.- si al isobutano se le aade bromo disuelto en tetracloruro de carbono en
presencia de luz, qu productos se formaran y cual en mayor porcentaje?

La reaccin seria de sustitucin, la que se dara de la siguiente manera:

Pero de todos los productos, el que se va a obtener en mayor porcentaje es el bromuro

de ter-butilo.
3) Completar las reacciones (si es que se producen)
Naftaleno --KMnO4/H2O--> NO hay reaccin
1-Buteno --KMnO4/H2O--> 1,2- Butanodiol + ion permanganato + Hidrxido de
potasio
Antraceno --KMnO4/H2O--> NO hay reaccin

4) Si 0.25 moles de grasa o aceite consume 40 g de bromo: Cuntos enlaces dobles

se puede estimar que tiene este lpido?
Tenemos 40 gramos de bromo y su PM es 80, as que su nmero de moles es 0,5.
Entonces tenemos la relacin de 0,25 g de aceite con 0,5 de bromo.
Si se requiere de un mol de bromo para romper 1 doble enlace entonces cuando tengo 1
mol de bromo, tengo 0.5 de aceite y si tengo 2 moles de bromo entonces tengo una mol
de aceite. Se estima que hay 2 dobles enlaces.
5.- Proponga dos mtodos para determinar la presencia de insaturaciones en una
muestra de grasa.
El mtodo de Soxhlet es una extraccin semicontinua con un disolvente orgnico, en el
cual el disolvente se calienta, se volatiliza y se condensa goteando sobre muestra la cual
queda sumergida en el disolvente.
El ndice de yodo.- mide el grado de insaturacin de los componentes de una grasa, el
ndice ser mayor si el nmero de insaturaciones es mayor. El ndice de yodo sirve para
comprobar la pureza e identidad de las grasas.
6.- Qu es el ndice de octano u octanaje de la gasolina?
El ndice es una escala arbitraria en la cual se da ndice cero al n-heptano, y un ndice
cien al 2,2,4-trimetilpentano, tambin conocido como iso-octano. Se refiere
exclusivamente a la cualidad antidetonante que se incorpora a la gasolina. El octanaje
no es otra cosa que la medida de la cualidad antidetonante que se requiere en el
combustible para que este resista o evitar su tendencia a la autodetonacin o
autoincendio del mismo, por lo que el nmero de octanos requerido depende
directamente de la relacin de compresin del motor.
Por ejemplo, cuando una gasolina se dice que tiene 98 octanos, esta ser una mezcla de
hidrocarburos que se comportan como una mezcla de 98 % del isooctano y un 2% del nheptano.
7. Qu son antidetonantes y por qu se aaden a la gasolina?
Los antidetonantes son compuestos que se le aaden a la gasolina para aumentar su
octanaje, es decir su poder antidetonante y evitar accidentes por una combustin
espontnea.

8. De los solventes utilizados en esta experiencia, Cul de ellos empleara para

limpiar una tela manchada con grasa? Explique.

De los solventes utilizados sera conveniente para limpiar la grasa utilizar la solucin de
Permanganato de Potasio para limpiar la mancha de grasa, ya que los cidos grasos de la
grasa sern hidrolizados formando jabones.