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UNIVERSIDAD NACIONAL EXPERIMENTAL POLITCNICA


ANTONIO JOS DE SUCRE
VICERECTORADO BARQUISIMETO
DEPARTAMENTO DE INGENIERA QUMICA
LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA

PRCTICA N 6
REACCIONES DE ESTERIFICACIN DE ACIDOS CARBOXILICOS.
SINTESIS DE ACETATO DE ISOAMILO
INTRODUCCIN:
Los esteres de bajo peso molecular tienen olores muy agradables y son los
componentes mayoritarios de los sabores de muchas frutas. Por ejemplo el butanoato de
metilo se ha aislado del aceite de la pia. Por lo tanto, estos se usan muchas veces como
sabores y fragancias artificiales.
Los esteres se pueden preparar de varias maneras, y una de ellas es por la reaccin
de un cido carboxlico con un alcohol en presencia de un catalizador cido:

Existen dos problemas que se encaran en el laboratorio cuando se trata de sintetizar


estos compuestos: el primero es que esta reaccin es un equilibrio, esto se puede remediar
aadiendo en exceso alguno de los reactivos para desplazar el equilibrio hacia los
productos, generalmente se aade en exceso el reactivo menos costoso o aquel que sea ms
fcil de separar del producto, el segundo problema es la baja velocidad de reaccin lo cual
se resuelve aadiendo un catalizador, en este caso se agrega cido sulfrico, ya que el acido
aade un protn que hace que dos pasos importantes de la reaccin se aceleren, uno de los
pasos es la formacin del intermediario tetradrico, ya que el carbono carbonililico del
acido orgnico utilizado en la reaccin se vuelve ms susceptible al ataque nucleoflico, en

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segundo lugar el catalizador aade un protn en el paso de transferencia del grupo saliente,
mejorando su salida, es decir hacindolo mejor grupo saliente.

OBJETIVO:
Sintetizar un aromatizante artificial (acetato de isoamilo) a partir de un cido carboxlico
(acido actico) y un alcohol (alcohol isoamilico).

TOPICOS A INVESTIGAR:
Reacciones de esterificacin de cidos carboxlicos, mecanismos de reaccin de las
esterificaciones, reacciones secundarias que pueden ocurrir al sintetizar esteres, condiciones
ptimas para la reaccin de esterificacin para producir el acetato de isoamilo.
MATERIALES Y EQUIPOS
Vasos de precipitado

Perlas de ebullicin

Varilla de vidrio

Montaje de destilacin Simple

Esptula

Soporte Universal

Balanza analtica

Sujetadores, pinzas y aros

Embudo de separacin

Baln de 50 mL, 100 mL

Cilindro graduado

Cabezal Claisen

Montaje de calentamiento a Reflujo

Codo de destilacin

Soporte Universal

Columna de condensacin

Sujetadores y aros

Termmetro

Baln 250 mL

Mechero

Columna de reflujo

Mangueras cortas y largas

Trampa

Perlas de ebullicin

Manta de calentamiento

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REACTIVOS
Alcohol Isoamilco

cido Sulfrico

Acido actico Glacial

Agua destilada

Cloruro de sodio

Sulfato de sodio anhidro

Materiales que debe traer para la prctica


Hielo

Paito amarillo

Papel absorbente

Ligas

PROCEDIMIENTO
1. Realizar el montaje de calentamiento a reflujo.
2. Colocar dentro de un baln de 250 mL, 8 mL de cido actico glacial y 6 mL de alcohol
isoamilco. Agitar suavemente hasta disolver todo. Agregar poco a poco 5 gotas de cido
sulfrico concentrado. Colocar tres (3) perlas de ebullicin. Adaptar el baln a la columna
de reflujo.
3. Encender la manta de calentamiento. Hacer reflujar la solucin por 1 hora. Luego apagar
la manta y retirarla.
4. Dejar enfriar la solucin hasta alcanzar temperatura ambiente.
5. Descartar la capa acuosa.
6. Lavar la capa orgnica con una solucin de bicarbonato de sodio al 5% tantas veces
como sea necesarios para neutralizar la capa organica, para ello despus de cada lavado
verifique el pH de la capa organica con papel pH. Tenga mucho cuidado al realizar los
lavados de liberar la presin del embudo de separacin que se producen.
7.Descartar la capa acuosa
8.Lavar la capa orgnica con una solucin saturada de cloruro de sodio.
9. Descartar la capa acuosa.
10. Trasvasar la capa orgnica a un vaso de precipitado y aadir aproximadamente 1 g de
sulfato de sodio anhidro o hasta no observar turbidez en la solucin.
11. Decantar la solucin.
12. Medir el volumen de la capa orgnica.
13. Transvasar la capa orgnica a un baln de 50 mL y aadir 3 perlas de ebullicin.
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14. Realizar el montaje para destilacin simple. Adaptar el baln al montaje.
15. Encender el mechero y calentar ligeramente el baln.
16. Recolectar el producto destilado entre 95-100 C.
17. Medir el volumen del producto destilado y almacenar dentro de un envase
hermticamente sellado.
18. Determinar la densidad del producto destilado.
19. En caso de no poder realizar la destilacin simple medir el punto de ebullicin del
producto obtenido.

REFERENCIA
Wade, L.G.
Qumica Orgnica. Quinta Edicin. Editorial Prentice Hall. Espaa, 2004.
Carey, F.
Organic Chemistry. Fourth Edition. Mc Graw Hill. Estados Unidos, 2000

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