Captulo 2

Qu es la vida sin ciencia?

Goethe
A partir de los recursos naturales disponibles y de los conocimientos
de cada poca, la humanidad ha progresado desarrollando tecnologas
cada vez ms complejas.
Inicialmente las materias primas se trabajaban tal cual se extraan del
ambiente como piedra, hueso, madera, arcilla, algunos metales, fibras
vegetales. Posteriormente se aplicaron procesos que implicaban modificaciones qumicas, por ejemplo, para fabricar papel, obtener bebidas
por fermentacin, teir fibras, trabajar en vidrio y cermica as como
tambin el desarrollo de tcnicas para obtener aleaciones, conservar alimentos, entre tantas otras. Estas transformaciones de la materia no tuvieron explicacin hasta el nacimiento de la Qumica como ciencia.
Dentro de ese marco de conocimientos tericos que posibilitaba entender los cambios y aplicarlos en innovaciones tecnolgicas, surgi la
Qumica Orgnica, basada en la Teora Vitalista dominante hasta el siglo XIX. En esa poca se pensaba que las nicas fuentes de compuestos
orgnicos eran los seres vivos, ya que estos posean una fuerza vital.
Cuando en 1828 Friedrich Wlher sintetiz en el laboratorio una sustancia orgnica, la urea, a partir de una sustancia inorgnica, perdi
validez esta teora.
A partir de ese descubrimiento se pudo afirmar que los compuestos
orgnicos no provienen exclusivamente de los vegetales o de los animales.

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Algo de historia...

Friedrich Whler (1800- 1882) qumico alemn.

Sintetiz, por primera vez en un
laboratorio, un compuesto orgnico (urea) a partir de un compuesto inorgnico poniendo fin de esta
manera a la Teora Vitalista de Jns
Jacob Berzelius.

Qumica orgnica Captulo 2

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Qumica orgnica

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propano

El supergs, combustible que se almacena o se vende en garrafas, es

una mezcla de sustancias orgnicas
obtenidas del petrleo.

butano

Los gases combustibles que componen el supergs son principalmente propano y butano (elementos C, H).

Las frutas y flores contienen sustancias orgnicas voltiles que son

las responsables de los diferentes
aromas.

aldehdo cinmico

sustancias
orgnicas
El veneno que las hormigas inyectan al picar o morder es un compuesto orgnico que provoca fuerte ardor.

La esencia de canela contiene el aldehdo cinmico. Este se encuentra en la corteza y en las hojas del
canelo chino (elementos C, H, O).

cido metanoico

triglicrido

Las grasas y aceites, necesarios en

nuestra dieta en cantidades adecuadas, son mezclas de varias sustancias orgnicas.
Este veneno tiene alta concentracin de cido metanoico conocido
tambin como cido frmico (elementos C, H y O).

Hidrocarburos

Compuestos oxigenados

Estas sustancias son triglicridos de

origen animal o vegetal (elementos
C, H, O).
Biomolculas

Sustancias artificiales

Actualmente, se denomina Qumica Orgnica a la Qumica de los compuestos del carbono. De todos los
elementos qumicos conocidos, solo el carbono es uno de los constituyentes de varios millones de compuestos: los compuestos orgnicos. El gran nmero y variedad de sustancias orgnicas ha merecido que su estudio sea considerado como una rama de la Qumica.

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Captulo 2 Qumica orgnica

Qumica 4 ao - 1 B.D.

almidn

El almidn es sintetizado por los

vegetales mediante la fotosntesis.
Se ingiere con los alimentos como
papa, arroz, maz, harinas (elementos C, H, O).

Los materiales plsticos son sustancias orgnicas, la mayora producidos a partir del petrleo.

cloruro de
vinilo
(monmero)

El alcohol utilizado como desinfectante, como combustible y adems

presente en las bebidas alcohlicas
es una sustancia orgnica denominada etanol.

sustancias
orgnicas

etanol

cloruro de
polivinilo
(polmero)

El polietileno y el cloruro de polivinilo (PVC) son ejemplos de materiales plsticos sintetizados por
el hombre (elementos C, H, a veces
tambin Cl, N).

glicina: aminocido presente en la

miosina

La carne es un alimento que aporta

protenas, sustancias orgnicas imprescindibles para la vida.
El etanol se puede obtener por
ejemplo de la fermentacin de
uvas, maz, manzanas y cebada (elementos C, H, O).

Las fibras musculares estn formadas por actina y miosina (elementos C, H, O, N).

Todos los compuestos que contienen carbono se consideran orgnicos, excluyendo el monxido de carbono, el dixido de carbono, los carbonatos y los cianuros que se clasifican como inorgnicos. El otro elemento
presente en casi todos los compuestos orgnicos es el hidrgeno. Puede encontrarse tambin oxgeno, nitrgeno, azufre, fsforo, halgenos y algunos pocos elementos metlicos.
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El almidn de maz se emplea cotidianamente en numerosas preparaciones culinarias.

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 El carbono: un elemento singular

Los tomos del elemento carbono tienen la particularidad de unirse
entre s formando cadenas; esta propiedad se denomina concatenacin.
Los cuatro electrones de valencia del carbono posibilitan la formacin de cuatro enlaces covalentes muy energticos, logrando compuestos de gran estabilidad (fig. 1 y 2).
Los tomos de otros pocos elementos, como el silicio, logran unirse
entre s pero en ningn caso forman cadenas tan largas y variadas como
las de carbono.
Los tomos de carbono
por tener cuatro electrones
de valencia se denominan
tetravalentes.

Nivel de energa

n=1 n=2 n=3

N de electrones

C
Fig. 1. Distribucin electrnica, electro- Fig. 2. ngulo de enlace para el tomo
nes de valencia y diagrama de Lewis del de carbono con geometra tetradrica.
carbono.

A su vez, las cadenas carbonadas pueden cerrarse formando anillos

o pueden unirse a otras laterales de menor nmero de tomos de carbono (fig. 3).

Fig. 3. Las cadenas carbonadas pueden ser muy variadas y complejas.

La concatenacin y las diferentes posibilidades de unin de los tomos de carbono entre s explican la existencia de millones de sustancias
orgnicas tanto naturales como sintticas. En el laboratorio se obtienen
sustancias que son imitacin de las naturales o totalmente originales
como el polietileno.

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Captulo 2 Qumica orgnica

Qumica 4 ao - 1 B.D.

 Actividades experimentales sugeridas

1- Investigacin de carbono
Objetivo
Identificar la presencia de carbono en diferentes muestras.
Materiales Sustancias
probeta de 10cm3
xido de cobre (II)
tapn perforado
agua de cal
mortero Muestras de:
cucharita
pan, fideos, cabello,
sorbito
jabn, harina de maz, etc.
cuenta gotas
gradilla
mechero
pinza para tubos y tubos de ensayo
tubo acodado

Fig. 4. Dispositivo del experimento.

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Procedimiento
a) Mezcla y tritura en un mortero partes iguales (media cucharadita) de la muestra a investigar y del xido de cobre (II).
b) Introduce la mezcla en un tubo de ensayo y coloca el tapn con el
tubo acodado.
c) Sumerge el extremo del tubo acodado en otro tubo de ensayo que
contiene aproximadamente 3cm3 de agua de cal (fig. 4).
d) Calienta suavemente la mezcla y observa.
e) Retira el extremo del tubo que est sumergido en el agua de cal y
luego apaga el mechero.
e) Repite el procedimiento para cada muestra a ensayar.
f) Coloca en otro tubo de ensayo 3cm3 de agua de cal y sopla adentro con un sorbito cuyo extremo debe estar sumergido.
g) Registra las observaciones realizadas en cada etapa del procedimiento.
Actividades
1) Qu funcin cumple el xido de cobre (II) en estos ensayos? Escribe la frmula qumica de este compuesto llamado tambin xido cprico.
2) Qu es el agua de cal? Cmo se prepara?
3) Al soplar con el sorbito en el agua de cal:
a) qu se observa?
b) de la mezcla gaseosa que se exhala, qu sustancia reacciona
con el agua de cal?
c) qu sustancia se forma? Escribe la frmula.
4) Investiga cmo se podra reconocer la presencia de hidrgeno en
las muestras estudiadas.

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Qumica orgnica Captulo 2

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2- Propiedades de los compuestos

orgnicos e inorgnicos
Objetivo
Realizar un estudio comparativo de algunas propiedades de los compuestos orgnicos e inorgnicos.
PARTE A. Ensayo de solubilidad

Fig. 5. Circuito armado.

Materiales Sustancias
gradilla aceite
tubos de ensayo
paradiclorobenceno
esptulas
cloruro de sodio
disn
agua
sulfato cprico
Procedimiento
1) Coloca aproximadamente 5cm3 de agua en 4 tubos de ensayo.
2) Agrega en cada tubo una pequea muestra de las siguientes sustancias: aceite, paradiclorobenceno, cloruro de sodio, sulfato cprico.
3) Agita durante algunos minutos y observa.
4) Repite el ensayo con las mismas sustancias pero usando disn en
lugar de agua.
5) Construye un cuadro comparativo indicando si se disuelven o no
las sustancias en los solventes usados.
PARTE B. Conductividad elctrica
Construye un circuito sencillo que permita estudiar la conductividad
elctrica de las sustancias disponibles para el ensayo (fig. 5).
Compara la conductividad elctrica de estas sustancias considerando las observaciones registradas.
Ensayo de ignicin
En condiciones adecuadas, es posible realizar un ensayo de ignicin
con el fin de diferenciar sustancias orgnicas de algunas sustancias inorgnicas. Dicho ensayo consiste en calentar con un mechero muestras de
algunas sustancias para observar qu transformaciones experimentan.
Si se realizara el ensayo de ignicin con las muestras mencionadas
en las partes A y B se obtendran los siguientes resultados:
Sustancias
cloruro de sodio
azcar
disn
carbonato de calcio

Observaciones
no se aprecian cambios
primero funde y luego se carboniza produciendo humo negro
se inflama con llama brillante y no deja residuo carbonoso
no se aprecian cambios

Es posible concluir que, en general, las sustancias orgnicas se queman o se funden a bajas temperaturas y a veces se descomponen.

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Captulo 2 Qumica orgnica

Qumica 4 ao - 1 B.D.

 Resumiendo
El nmero de sustancias orgnicas es de varios millones y aumenta
continuamente. Se caracterizan por:
- ser sustancias compuestas
- tener al elemento carbono en sus molculas
- ser combustibles
An teniendo en cuenta que hay excepciones a destacar, se pueden
mencionar algunas propiedades que tienen, en general, las sustancias
orgnicas.
- Son insolubles en agua; en cambio son ms solubles en solventes
orgnicos como disn, ter y acetona, entre otros (fig. 6).

Excepciones: tanto el azcar

como el alcohol (etanol) son
sustancias orgnicas, ambas
solubles en agua. Esto puede
explicarse si se considera la polaridad de sus molculas y de
las molculas de agua.
Fig. 6.

- No conducen la corriente elctrica

- Tienen menor densidad que el agua

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- Sus puntos de fusin y ebullicin son relativamente bajos; al aumentar la temperatura, algunas se descomponen, se carbonizan o
se volatilizan, dependiendo de la sustancia.
- Reaccionan lentamente.
- La masa molar de las molculas complejas es elevada como las de
protenas, glcidos, lpidos, ADN, vitaminas, hormonas, etc.
- Presentan isomera, es decir que dos o ms compuestos con la
misma frmula molecular tienen propiedades distintas. Los ismeros estn formados por la unin de los mismos tomos pero
distribuidos en el espacio de manera diferente, lo que determina
la existencia de distintos compuestos.
Por ejemplo, el etanol (alcohol etlico) y el ter dimetlico tienen
la misma frmula molecular C2H6O, pero mientras el etanol puede ingerirse en las bebidas alcohlicas, el ter dimetlico es un gas
muy txico que se utilizaba como refrigerante (fig. 7).

Fig. 7. El etanol y el ter dimetlico son ismeros, tienen la misma frmula molecular
(C2H6O) pero diferente estructura y propiedades. El etanol es comestible y el ter
dimetlico es muy txico.

Qumica 4 ao - 1 B.D.

Qumica orgnica Captulo 2

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 Investigacin bibliogrfica sugerida

Esta actividad se realiza en equipos y en varios escenarios.

1) Actividad en la biblioteca
Equipo

...............................

Coordinador
Secretario
Buscador inf.
Buscador
Buscador
Buscador
Fig. 8.

Para realizar esta actividad es necesario definir quines integran

cada equipo y distribuir las tareas de cada uno.
El trabajo se desarrolla inicialmente en la biblioteca disponiendo de
la bibliografa adecuada y el soporte informtico necesario.
- coordinador - organiza las tareas y selecciona junto con el buscador la informacin encontrada, para luego elaborar la respuesta
- secretario - escribe las respuestas que sern entregadas
- buscadores de informacin seleccionan pginas de Internet y
material en los libros.
Cada equipo:
a) Elige un nombre y completa el cuadro de la figura 8 con los integrantes del mismo segn el rol que cumplir cada uno.
b) Responde las siguientes preguntas usando conocimientos previos:
- Qu son los combustibles? Cita ejemplos.
- Se puede considerar que los alimentos son los combustibles
de los seres vivos? Por qu?
- De dnde surge el nombre de Qumica Orgnica?
- Hidrocarburo es el nombre de algunos compuestos orgnicos.
A que se deber dicha denominacin?
c) Elige una lista de las indicadas en la figura 9 y busca informacin
de lo mencionado en cada tem que te permita contestar las preguntas que se detallan a continuacin:
- Son sustancias o mezclas de ellas? Si es posible escribe la frmula qumica.
- A qu familia qumica pertenece?
- Dnde se encuentra o de dnde se extrae?
- Cules son sus usos, aplicaciones o funciones?
Lista 1

Lista 2

Lista 3

Lista 4

Acetona
Supergs o gas
Naftalina
Celulosa
Clara de huevo
Aceite
Fenilalanina
Vitamina A

Formol
Polietileno
Azcar(sacarosa)
Glucgeno
Grasa
Casena
Glicina
Nafta

Alcohol (etlico)
Acetileno
Jabn
Aspartamo
Almidn
Glucosa
Colgeno
Paradiclorobenceno

Vinagre
cido ctrico
Queratina
ter dietlico
Amilasa
Lactosa
Biogs
Margarina

Fig. 9.

d) Selecciona, organiza y elabora un informe por escrito.

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Captulo 2 Qumica orgnica

Qumica 4 ao - 1 B.D.

2) Actividad en el saln de clase

Alcanos

Alquenos

Alquinos

Alcoholes

Aldehdos

Cetonas

cidos
carboxlicos

steres

Glcidos

Lpidos

Protenas

Benceno o
derivados

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Puesta en comn :
- Completa el siguiente cuadro con la informacin aportada por
todos los equipos.
- Marca con diferentes colores las sustancias que son hidrocarburos, las que tienen funciones oxigenadas y las denominadas macromolculas.

En equipos:
a) Arma un esquema con toda la informacin obtenida, buscando
relaciones y dependencias entre los diferentes grupos de sustancias.
b) Responde las siguientes preguntas:
- Qu elemento tienen en comn todas las sustancias clasificadas?
- Analizando todas las frmulas de compuestos orgnicos,
cuntos enlaces presenta siempre este elemento?

3) Actividad individual domiciliaria

- Averigua qu es un grupo funcional.
- Busca el grupo funcional de las siguientes sustancias: alcanos,
alquenos, alquinos, alcoholes, aldehdos, cetonas, cidos carboxlicos y steres.

4) Actividad en el saln de clase

En equipos:
a) utiliza los modelos de varillas o similares y arma las representaciones de algunas molculas estudiadas.
b) observa si los ngulos de enlace son iguales, menores o mayores
a 90.
c) escribe las frmulas semidesarrolladas en el cuaderno.
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Qumica orgnica Captulo 2

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Actividades
1) Observa el saln de clases y selecciona algunos objetos que hay en
l. Clasifica los materiales que los forman en orgnicos e inorgnicos y construye un cuadro. Consulta al profesor y verifica si tu clasificacin es correcta.
2) Elabora una lista de sustancias de uso frecuente a nivel domstico
indicando si son solubles en agua o en solventes orgnicos. Clasifcalas en orgnicas o inorgnicas.

Algo de ficcin:
seres de silicio
Cmo sera la vida extraterrestre si existiera la posibilidad de sustituir al elemento
carbono por silicio como constituyente de los seres vivos?
El silicio al igual que el carbono es un elemento abundante y capaz de formar cadenas
con otros tomos iguales a l.
Si las molculas que constituyen al ser de silicio reaccionaran con el dioxgeno de la
atmsfera terrestre se formara el xido de silicio, principal componente de las rocas.
Un ser vivo formado por tomos de silicio sera muy lento para desplazarse en nuestro planeta debido a su gran
masa y tendra un aspecto intimidante ya que sera similar
a una roca.
Fig. 1. Ejercicio 5.

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Captulo 2 Qumica orgnica

3) Es frecuente considerar que la basura orgnica proviene nicamente de restos vegetales y animales. Sin embargo, los plsticos,
espumas, gomas y otros materiales sintetizados por el hombre son
tambin orgnicos. Esta idea errnea se refuerza al usar diferentes
colores para los recipientes de residuos donde uno dice plsticos
y otro basura orgnica. Sin duda se hace as porque es distinto el
destino final de unos y otros residuos.
Busca una solucin diseando recipientes para los residuos con
carteles que indiquen en forma correcta lo que van a contener.
4) El trmino concatenacin se emplea en otras disciplinas adems de
la Qumica. Averigua qu significa esta palabra en literatura y en
informtica.
5) Lee el texto de la figura 1 y responde.
a) Investiga acerca de las novelas y comics que incluyen algn personaje como este. Busca informacin sobre la poca en que fueron escritas y sus autores.
b) A temperatura ambiente, cul es el estado fsico del dixido de
carbono y del dixido de silicio?; dnde se encuentran en la
naturaleza?
c) Compara la estructura y los enlaces de las molculas de CO2 y SiO2.
6) El material denominado fibra de carbono tiene numerosas aplicaciones. Investiga sobre su composicin, sus propiedades y menciona ejemplos donde se aplica.
7) Busca informacin y realiza un breve informe acerca del desarrollo
de la industria qumica en nuestro pas. Selecciona una industria
relacionada con la Qumica Orgnica ubicada cerca de tu liceo e
investiga sobre produccin, materias primas, exportaciones, etc.

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Ampliando el horizonte...
Cuando nadie lo esperaba...

15 de noviembre Da Internacional de la
Qumica

Se inici entonces una revolucin y el

pensamiento de los qumicos tuvo que
cambiar y abandonar la creencia en la denominada fuerza vital. Para ellos era muy
sencillo y lgico entender el mundo si se
consideraba que los procesos vitales se
desarrollaban solo en el interior de los
seres vivos y con leyes distintas a las del
mundo inorgnico, constituyendo algo as
como una Qumica diferente.
A partir de primera mitad del siglo XIX los qumicos fueron capaces de imitar los
mismos compuestos producidos naturalmente por los seres vivos, como la seda y los
colorantes y luego fabricar otros nuevos que no existan en la naturaleza, como los
plsticos.
Aunque se mantiene el nombre de Qumica Orgnica, actualmente se prefiere denominar como Qumica de los compuestos del carbono.
Extrado y adaptado de Las maravillas de la Qumica de V. Henzl

Lee el texto y piensa sobre algunos conocimientos cientficos de este siglo.

1. Busca informacin sobre la vida del qumico Friedrich Whler, sus trabajos de investigacin y el contexto socio-histrico en que vivi.
2. Elige uno de los materiales sintticos mencionados en la lectura e investiga cmo y
cundo se fabric por primera vez y el uso que tiene en la actualidad.
3. Trabajando con uno o dos compaeros redacta una carta dirigida a Whler donde se
detallen materiales de uso frecuente en la vida de un joven del siglo XXI y su relacin
con los compuestos del carbono.

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Qumica orgnica Captulo 2

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En el ao 1828 Friedrich Whler obtuvo urea en

forma inesperada en su laboratorio de Berln, sin
sospechar el vertiginoso desarrollo que tendra en
el futuro el mundo de la Qumica.
Su descubrimiento no fue bien recibido por sus
colegas y algunos historiadores relatan que demor varios aos en hacer pblico su trabajo. En los
qumicos de la poca, entre quienes se encontraba
su propio maestro J. Berzelius, prevaleca la Teora
Vitalista que dio lugar a la denominacin de Qumica Orgnica.

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