Universidad Simn Bolvar

Departamento de Qumica
Laboratorio de Qumica Orgnica
QM-2681

Destilacin Fraccionada
Resumen
Se separ una mezcla binaria de hidrocarburos mediante el mtodo de destilacin
fraccionada y se identificaron sus componentes en base a su reactividad y sus puntos de
ebullicin. El primer compuesto, que corresponde a la sustancia ms voltil, se destil en
un rango de temperatura comprendido entre 41 1 C y 49 1 C, mientras que el rango del
componente menos voltil estuvo entre 701 C y 115 1 C. Luego se realizaron pruebas
qumicas con el fin de comparar y as poder identificar los compuestos destilados. Se
determin que el primer componente de la mezcla fue Ciclopentano, mientras que el
segundo componente fue Tolueno.
Introduccin
Los hidrocarburos son compuestos
orgnicos formados por tomos de
carbono e hidrgeno, se clasifican de
acuerdo con su enlace carbono-carbono.
Los alcanos o parafinas presentan enlaces
sencillos, mientras que, los alquenos u
olefinas poseen enlaces dobles y los
alquinos cuentan con 3 enlaces. [1]
Para separar una mezcla de hidrocarburos
se puede usar el mtodo de la destilacin,
el cual consiste en calentar el lquido
hasta su punto de ebullicin, luego el
vapor es condensado y recolectado como
lquido destilado [2]. A medida que la
temperatura aumenta se comienzan a
evaporar las molculas que se encuentran
en la superficie del lquido, hasta que la
presin interna se iguala a la presin
externa, cuando esto sucede, ocurre la

ebullicin, a la temperatura a la que

ocurre se le denomina punto de
ebullicin. [3]
El proceso de destilacin es til para
determinar el punto de ebullicin de
sustancias y para purificarlas. [3]
Existen dos tipos de destilacin: la simple
y la fraccionada. En la destilacin simple
el vapor pasa directamente al refrigerante
donde condesan y es recolectado. Este
proceso es til en mezclas cuyos
componentes tengan una diferencia de
puntos de ebullicin entre 60-80 [3].
Cuando la diferencia es menor, el mtodo
ms eficaz es la destilacin fraccionada,
en este caso la destilacin se basa en que
cuando una mezcla liquida se vaporiza
parcialmente, los vapores resultantes
estn enriquecidos por el componente
ms voltil. Si el nuevo vapor es

condensado y nuevamente vaporizado

parcialmente, y si se repite este proceso
varias veces, el vapor finalmente obtenido
ser el del componente con menor punto
de ebullicin. Esta operacin se realiza
rpidamente mediante una columna de
fraccionamiento, la cual posee cientos de
platos tericos, cada uno de ellos equivale
a una destilacin simple para las primeras
porciones de destilado [2].
Dependiendo de la presin externa del
sistema, el proceso se puede clasificar en
a) destilacin a presin normal: cuando el
sistema se encuentra al nivel del mar,
presin 1 atm y b) destilacin a presin
reducida: en este caso es necesario
especificar la presin externa. [3]
Cuando existe presencia de soluto, la
presin de vapor de un lquido disminuye
y la presin total es proporcional a la
fraccin molar del lquido en la solucin.
Esto surge al aplicar la ley de Raoult a
temperatura constante, cuya expresin es
Ec (1) Pa =P0a Xa
Donde Pa: presin de vapor del lquido
a en la solucin.
P0a: presin de vapor del lquido a puro.
Xa: fraccin molar del lquido a.
Cuando esto se cumple y el sistema est
compuesto por dos lquidos miscibles, la
presin total del sistema ser la suma de
sus presiones parciales
Ec (2) PT= Ppa + Ppb. [3]
Procedimiento experimental

Se coloc en un baln de destilacin

200.5 ml de una mezcla binaria
desconocida junto con 3 perlas de
ebullicin y se realiz el montaje
experimental, segn se muestra en la
Figura 1. Se coloc sobre una manta de
calentamiento y se utiliz un cilindro
graduado como recolector.
Se calent suavemente la mezcla,
cuidando que la velocidad de destilacin
fuese de 1-2 gotas/ segundo.
Se observ y se anot la temperatura a la
cual cay la primera gota destilada de
cada compuesto, asimismo se anot el
rango de temperaturas a la cual se realiz
la destilacin de ambos compuestos, las
temperaturas de ebullicin registradas
corresponden a una presin de 678
mmHg.
Se agreg 1 ml de cada destilado en dos
tubos de ensayo, a cada tubo se le aadi
1 ml de cido sulfrico concentrado, se
calentaron en un bao previamente
montado, se agitaron, se observaron y se
anotaron las observaciones. Se repiti este
procedimiento para dos soluciones patrn,
una de tolueno y otra de hexano. Se
anotaron las observaciones y se compar
con los destilados.
Luego se verti 1 ml de cada compuesto
en dos tubos de ensayo, se le agreg a
cada uno 1 ml de hidrxido de sodio, se
observ y se anotaron las observaciones.
Se repiti este experimento, sustituyendo
los destilados por tolueno y hexano. Se
anotaron las observaciones y se compar.
Se tomaros dos tubos de ensayos, uno de
ellos se cubri con papel aluminio, se
aadi 1 ml del destilado 1 a cada tubo, a
ambos se le agregaron 3 gotas de bromo
en cloroformo. El tubo descubierto se
expuso a la luz de un bombillo, se
observ y se anotaron las observaciones.
Pasados 5 minutos se destap el otro
tubo, se observ, se compar y se
anotaron las observaciones. Se determin

el pH de cada solucin utilizando papel

tornasol.
Se repiti este experimento con el
destilado 2, luego con tolueno y despus
con
hexano.
Se
anotaron
las
observaciones.

solucin en el bao se observ que la fase

inferior se torn de color amarillo plido.

Observaciones Experimentales

Al agregarle el Bromo en Cloroformo se

torn naranja intenso, y se mantuvo de
ese color en oscuridad, al medir el pH en
oscuridad fue 4, al exponerlo a la luz se
aclar rpidamente hasta quedar incoloro
y se midi el grado de acidez el cual
resulto pH= 1

La temperatura al comenzar el proceso

fue de 24 1 C, luego se observ que el
vapor comenz a ascender por la columna
de fraccionamiento, hasta llegar al tope y
la temperatura comenz a elevarse. La
temperatura de la primera gota de
destilado fue 411 C, sin embargo, la
temperatura subi y lleg a 491 C. La
destilacin se detuvo, y la temperatura
comenz a subir, la temperatura
observada cuando cay la primera gota
del segundo destilado fue 701 C y
aument hasta 1151 C.
Observaciones Destilado 1:
Tanto en la presencia de cido Sulfrico
(H2SO4) como en la de hidrxido de sodio
(NaOH), se observaros dos fases, el
componente 1 no reacciono ni en medio
cido ni bsico.
Al aadirle el Bromo en Cloroformo la
solucin se torn naranja intenso, al
mantenerlo en oscuridad no se observ
ningn cambio, se midi el pH con papel
tornasol y result 4, al colocarlo en
presencia de luz se fue aclarando hasta
quedar incolora, su pH=3
Observaciones destilado 2:
Al aadirle cido Sulfrico se observaron
dos fases incoloras, luego de calentar la

Al aadir el Hidrxido de Sodio se

formaron dos fases, se observ que los
lquidos eran inmiscibles.

Observaciones del Tolueno:

En presencia de NaOH, se observ que
eran inmiscibles.
En presencia de H2SO4 se observaron dos
fases, luego de calentar la mezcla se
observ un color amarillo plido en la
fase inferior.
En presencia de Br2/CCl4 la solucin se
colore de naranja intenso, y se mantuvo
as en la oscuridad, mientras que al
exponerlo a la luz se fue aclarando
Observaciones del Hexano:
Se observaron dos fases inmiscibles tanto
al agregarle hidrxido de sodio como
cuando se le agreg cido sulfrico, no se
observ cambio al calentar.
En presencia de Bromo en cloroformo la
solucin cambi de color a naranja
intenso, se mantuvo as en la oscuridad y
al exponerlo a la luz no se observ ningn
cambio.

Resultados y discusin
Destilado 1: Ciclopentano
Destilado 2: Tolueno
Tabla 1. Datos experimentales. Punto de
ebullicin
Rango Pe 1 C
P=678 mmhg

Rango Pe 1 C
P=760 mmhg

Destilado 1

41-49

44-52

Destilado 2

70-115

73-119

halogenacin a temperaturas altas o en

presencia de luz [6] , al agregarle el bromo en
cloroformo al destilado 1, se torn naranja,
esta coloracin es caracterstica del Bromo, al
exponerlo a la luz, ocurri una bromacin va
radical libre. Al reaccionar el compuesto con
el bromo el pH disminuy, esto se debe a la
formacin del HBr, el cual se origina como
producto secundario en las reacciones de
terminacin por radical libre. Cuando se hizo
el experimento con el hexano, este, no aclar
su color, probablemente la muestra estaba
contaminada, ya que el hexano es un alcano
que reacciona, con bromo va radical libre.
Mecanismo de bromacin de un alcano

Al hacer la comparacin del punto de

ebullicin medido experimentalmente con
algunas tablas de la literatura, el rango del
destilado 1 coincide con el del
Ciclopentano, el cual tiene punto de
ebullicin normal 49.5 C [4]. En las
observaciones experimentales cuando se
agrega cido y base se evidencian dos
fases inmiscibles, una de ellas es la fase
orgnica, la cual contiene el compuesto
orgnico estudiado, y otra, una fase acuosa, la
cual contiene los iones cargados (cidos o
bsicos) que reaccionan en la interfaz con la
fase orgnica. Al hacer las pruebas

qumicas del destilado 1 y compararlas

con las del hexano, las observaciones son
iguales, esto se debe a que ambos
compuestos son alcanos. Al aadirles
cido y base no se observ reaccin, esto
ocurre porque los carbonos son tomos
tetravalentes, y stos se encuentran ya
utilizados completamente y de manera estable
en los alcanos, entonces no hay lugares de
carga puntual donde los iones puedan atacar y
originar nuevos compuestos. [5]
La nica reaccin que experimentan los
alcanos, a excepcin de la combustin, es la

Al realizar las pruebas qumicas del

destilado 2, un alcano qued descartado
debido a que el compuesto reaccion con
el cido sulfrico, por lo que, se supuso
que sera un alqueno o un aromtico, al
comparar el punto de ebullicin experimental
con los tabulados, coincide con el del tolueno
(110.6 C) [4].
Las observaciones al agregarle cido
sulfrico tanto al destilado 2 como al Tolueno
fueron igual, se observaron dos fases y al
calentar, la fase inferior se torn amarilla
plida, esto se debe a que existen enlaces de
orbitales de tipo , encontrados en la
estructura aromtica de la molcula, los
cuales en estructuras de resonancia permiten
la aparicin de sitios con carga puntual los

cuales pueden atacar a los protones cidos, la

adicin de calor es necesaria para aumentar la
velocidad de choque de las molculas y en
consecuencia la reaccin, puesto que los
enlaces tipo de los aromticos son algo
estables [5]
Mecanismo de reaccin del Tolueno con
cido Sulfrico

Conclusiones
Al usar la destilacin fraccionada se logr
separar los compuestos de la mezcla
binaria. El primer compuesto al no
presentar reaccin ni con cidos ni con
bases, y al reaccionar con Bromo en
presencia de luz, se concluy que se
trataba de un alcano, al comparar el punto
de ebullicin experimental con el de la
literatura se determin que se trataba de
cicloalcano. El segundo compuesto, si
present reaccin con cido, y reaccion
rpidamente con Bromo, por lo que,
podra ser un alqueno o un aromtico, se
concluy que era Tolueno, debido a los
resultados del punto de ebullicin.
Bibliografa

Tanto el destilado 2 como el Tolueno

reaccionaron con el Bromo en cloroformo,
eso se evidenci, porque el cambio de color
de naranja a transparente fue muy rpido, no
se necesit exponerlo mucho tiempo a la luz
para evidenciarlo, esto se deba a que el
radical aromtico es ms estable que el del
alcano. El mecanismo de reaccin
correspondiente a la bromacion del
aromtico, sigue los mismos pasos que la
bromacion del alcano antes descrita.

[1] Petrucci, Ralph Qumica General

Editorial Practica Hall 8va

Madrid (2003)

edicin.

Galagovsky,
Lydia
Qumica
Orgnica. Fundamentos terico-prctico
para
el
laboratorio
Editorial
Universitaria de Buenos Aires. 1era
edicin.
[2]

[3]Lamarque,

Alicia. Fundamentos
tericos-prcticos de Qumica Orgnica.
Editorial Encuentro 1era edicin. Argentina
2008
[4] Carey, Francis. Qumica Orgnica.

No se observ reaccin del destilado 2 ni del

Tolueno con el NaOH, esto se debe a que, si
reaccionaran el Tolueno perdera su
aromaticidad, y para ello se requiere de
mucha energa.

Editorial Mc Graw Hill. 6ta edicin.

Mxico 2006.
[5]L.

Wade, Qumica Orgnica,

editorial Pearson Education. 5ta Edicin,
2003

[6] Yurkanis, Paula. Qumica Orgnica,

editorial Pearson Education. 5ta Edicin,

Mxico 2007.
[7] Osorio, Rubn Manual de tcnicas de

laboratorio
qumico.
Universidad de Antioquia.

Editorial

Apndice

Fig. 1. Montaje experimental

Tabla 2. Propiedades fsicas de hidrocarburos 4 (Carey)

Tabla 3. Factores de correccin del punto de ebullicin por cambios de presin7

Clculos de correccin de temperatura de ebullicin.

P=760 mmHg
Plab=678 mmHg
P= P - Plab
Fc= P * K

donde K es la constante leda en la tabla 3.

Te= Texp + Fc.

Ejemplo: Texp= 41 C
P= 760 mmHg 678 mmHg= 82 mmHg
Fc= 82 mmHg* 0.3692 C/ 10 mmHg= 3.027
Te= 41 C + 3.027 C= 44.027 C