UNIVERSIDAD NACIONAL EXPERIMENTAL

FRANCISCO DE MIRANDA
REA DE TECNOLOGA
PROGRAMA DE INGENIERA QUMICA
DEPARTAMENTO DE QUMICA
PREPARADURIAS QUMICA ORGNICA I

UNIDAD VI: COMPUESTOS AROMTICOS. MTODOS DE OBTENCIN Y

REACCIONES TPICAS.
1) Cul es el efecto de los grupos sustituyentes en la reactividad del benceno?,
De qu depende la capacidad de un sustituyente de activar o desactivar el
anillo aromtico? Por qu grupos como O, -OH, -NH2, -NHR y NR2 activan
al anillo aromtico?, No sera lgico pensar que estos sustituyentes unidos al
anillo del benceno deberan desactivarlo al disminuir la densidad electrnica del
mismo debido al efecto inductivo atractor de electrones? Por qu todos los
orientadores meta desactivan el anillo aromtico?
2) Muestre los productos (si se forman) a partir de las siguientes reacciones,
justifique su respuesta en caso de no obtenerse ningn producto:
a)
b)
c)
d)
e)
f)
g)
h)
i)
j)
k)
l)
m)
n)
o)
p)
q)
r)
s)

Isopropilbenceno + cloro en calor

Benceno + KMnO4 diluido y frio
p-xileno + cido ntrico fumante
Fenol + cido ntrico fumante
Nitrobenceno + cloro en tricloruro de aluminio
3-terbutil-5-etil-4-isopropiltolueno + KMnO4 cido y caliente
cido benzoico + cloruro de etilo en tricloruro de aluminio
Anilina + cloro en calor
p-nitroanisol
m-cloroetilbenceno + KMnO4 cido y caliente
p-nitro-n-propilbenceno + cloruro de isopropilo en tricloruro de aluminio
Sulfonacion del m-clorotolueno
cido m-bromobenzoico + cido ntrico fumante
p-terc-butilanilina + KMnO4 cido y caliente
m-cresol + KMnO4 cido y caliente
o, m y p-xileno + cloro en tricloruro de aluminio
Sulfonacin del 2-cloro-6-etilnitrobenceno
Benceno (exceso) + cloruro de isobutilo + tricloruro de aluminio
Nitrobenceno (exceso) + 2-cloropropano + tricloruro de aluminio

3) Prediga los productos de mononitracin de los siguientes compuestos:

a) o-nitrotolueno
Br. Yulieth Carrasquero

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b)
c)
d)
e)
f)
g)
h)
i)

m-clorotolueno
cido o-bromobenzoico
cido p-metoxibenzoico
m-cresolfdsw
p-metilanisol
m-nitroclorobenceno
p-clorofenol
m-nitroanisol

4) Proponga los productos (en caso de que los haya) y los mecanismos de las
siguientes reacciones, catalizadas por AlCl3:
a) clorociclohexano con benceno
b) cloruro de metilo con anisol
c) 3-cloro-2,2-dimetilbutano con isopropilbenceno
5) Proponga una sntesis para los siguientes compuestos a partir de benceno.
a)
b)
c)
d)

p-(terc-butil)-nitrobenceno
cido p-toluensulfnico
p-clorotolueno
o-terc-butilnitrobenceno

6) Qu reacciones darn lugar al producto deseado con buen rendimiento? Se

debe asumir que el cloruro de aluminio se aade como catalizador en cada
caso. Para aquellas reacciones que den el producto deseado pero con un mal
rendimiento, prediga cuales son los productos mayoritarios.

a)
b)
c)
d)
e)

REACTIVOS
Benceno + bromuro de n-butilo
Etilbenceno + cloruro de tercbutilo
Bromobenceno + cloruro de
etilo
Etilbenceno + bromo
Anisol + yoduro de metilo (3
moles)

PRODUCTO DESEADO
n-butilbenceno
p-etil-terc-butilbenceno
p-bromoetilbenceno
p-bromoetilbenceno
2,4,6-trimetilanisol

7) Muestre un mecanismo de reaccin mediante el cual se pueda obtener cido

4-terc-butil-3-clorobenzoico y cido 4-metil-3-nitrobencenosulfnico y con un
buen rendimiento a partir del cido bencenosulfnico.

Br. Yulieth Carrasquero

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8) Obtenga: HO3S

Cl
C(CH3)3

A partir de: HO3S

COOH
9) En una determinada prctica de laboratorio se le pide sintetizar el cido 2terc-butil-5-cloro-3-nitrobenzoico slo a partir de cido bencenosulfnico (1
mol), cloruro de metilo (1 mol), cloruro de terc-butilo (1 mol), cido ntrico (1
mol), cido sulfrico concentrado, cloro molecular (1 mol), tricloruro de
aluminio, agua y permanganato de potasio (1 mol). Se le exige que obtenga
el producto con un buen rendimiento.

Br. Yulieth Carrasquero

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