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Universidad de Pamplona

Pamplona - Norte de Santander - Colombia


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LABORATORIO # 7
PROPIEDADES QUMICAS DE ALDEHDOS Y CETONAS

VILLAMIZAR REYES, Shirley Katherine; PREZ MARTNEZ, Beryineth Samara;


MENDOZA CARRILLO, Mara Victoria; PREZ CASTRO, Andrs Guillermo;
GUEVARA BUSTOS, Jess Alberto.

UNIVERSIDAD DE PAMPLONA; FACULTAD DE CIENCIAS BASICAS E


INGENIERIAS Y ARQUITECTURA; VILLA DEL ROSARIO; JUNIO 2016.

RESUMEN: Se identificaron las propiedades qumicas, fsicas y estructura molecular de los


aldehdos y cetonas, mediante procedimientos especficos, conocindose de stos que son
muy reactivos y se oxidan con mucha facilidad.

PALABRAS CLAVE: Efecto de los lcalis, aldehdos alifticos, oxidacin.

ABSTRACT: Identified chemical, physical properties and molecular structure of aldehydes


and ketones, through specific procedures, knowing of these which are very reactive and
oxidize very easily.

KEYWORDS: Effect of alkalis, aliphatic aldehydes, oxidation.

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INTRODUCCIN
El grupo funcional caracterstico
de los aldehdos y cetonas es el
grupo
carbonilo.
Para
los
aldehdos, el carbono carbonilo
siempre es un carbono terminal y
se encuentra enlazado a un
hidrgeno, mientras que en las
cetonas nunca ser un carbono
terminal ya que debe estar
enlazado a otros dos tomos de
carbono. La presencia del grupo
carbonilo convierte a los aldehdos
y cetonas En compuestos polares.
Los compuestos de hasta cuatro
tomos de carbono, forman puente
de hidrgeno con el agua, lo cual
los hace completamente solubles
en agua. Igualmente son solubles
en solventes orgnicos. Los puntos
de ebullicin de los aldehdos y
cetonas son mayores que el de los
alcanos del mismo peso molecular,
pero menores que el de los
alcoholes y cidos carboxlicos
comparables. Los aldehdos y
cetonas se comportan como cidos
debido a la presencia del grupo
carbonilo, esto hace que presenten
reacciones tpicas de adicin
nucleoflica.
Los aldehdos alifticos se pueden
preparar a partir de los alcoholes
primarios y las cotonas alifticas a
partir de los alcoholes secundarios

mediante
una
oxidacin
cuidadosamente controlada.
El reactivo ms usado es una
solucin acuosa de cido sulfrico
y dicromato sdico o potsico. Las
cotonas son ms resistentes a la
oxidacin que los aldehdos y los
alcoholes primarios y secundarios.
La oxidacin de los alcoholes
primarios y secundarios con
dicromato es una reaccin muy
exotrmica
controlndose
generalmente por adicin gradual
del dicromato.
La gran facilidad de oxidacin de
los aldehdos constituye la base de
un procedimiento sencillo para la
destruccin entre aldehdos y
cetonas; se conocen cierto nmero
de oxidantes suaves que se reducen
solamente por los aldehdos y que
son afectados por las cetonas y los
alcoholes.
Los aldehdos y cetonas son
sustancias muy reactivas, se
poleanerizan, se condensan y
forman derivados de adicin, se
pueden reducir y los aldehdos se
oxidan con mucha facilidad.

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PARTE EXPERIMENTAL
MATERIALES
1 Gradilla
6 Tubos de ensayo
3 Vasos precipitado
(100 mL, 400 mL, 600 mL)
1 Mechero
3 Pinzas de madera
REACTIVOS
Formaldehdo
Acetaldehdo
Acetona
cido sulfrico
Reactivo de Fehling A y B
Permanganato de potasio
Reactivo de Schiff
Reactivo de tollens
Hidrxido de sodio
PROCEDIMIENTO
REACCIN AL CALOR
En 2 tubos de ensayo se agreg 2
mL de solucin A y B de Fehling,
se enumeraron dichos tubos y
luego se les adicion 1 mL de
Formaldehdo
y
Acetona
respectivamente. Posteriormente

se aadi 250 mL de agua en un


vaso de precipitado y se
introdujeron los tubos durante 10
minutos.
PRUEBA CON REACTIVO DE
TOLLENS
En 2 tubos de ensayo se verti 1
mL de Formaldehdo y Acetona.
Se adicion a cada tubo 2 mL del
Reactivo de Tollens y se calentaron
introducindolos en un bao mara
durante 10 minutos.
PRUEBA
CON
PERMANGANATO
DE
POTASIO
En 2 tubos de ensayo se agreg 1
mL de Formaldehdo y Acetona
respectivamente.
Se adicion a cada tubo 2 mL de
solucin de Permanganato de
potasio al 3%, y luego se acidul
con unas gotas de cido sulfrico
diluido.
PRUEBA CON REACTIVO DE
SCHIFF
sta no pudo realizar ya que no
haba el reactivo necesario para
poder llevar a cabo dicha prueba.

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FORMACIN DE RESINAS
EFECTO DE LOS LCALIS
En 2 tubos de ensayo se agreg 1
mL de Formaldehdo y Acetona,
luego a cada tubo se le adicion 2
mL de Hidrxido de sodio y se
calentaron durante 5 minutos.

Agregando
un
aldehdo
y
calentando suavemente, el color
azul desaparece y aparece un
precipitado rojo de xido cuproso
(2 ).
Reaccin del Formaldehdo:

ANLISIS DE RESULTADOS

Reaccin de la Acetona:

REACCIN AL CALOR
El tubo 1 el cual contena
Formaldehdo se oxid ya que
tom una coloracin rojiza, el tubo
2 con Acetona no reaccion a dicha
prueba.
El Reactivo de Fehling consta de
dos soluciones:
a) Solucin de 4.
b) Solucin de tartrato doble de
y en medio alcalino
().
stas soluciones se conservan en
frascos por separado y se combinan
en el momento de realizar la
reaccin.
La solucin A del reactivo est
compuesta de sulfato cprico; la
solucin B de hidrxido de sodio y
una sal orgnica llamada tartrato de
sodio y potasio (sal de Seignette).
Cuando se mezclan cantidades
iguales de las soluciones, aparece
un color azul intenso por la
formacin de un complejo formado
entre el ion cprico y el tartrato.

2 + + + 2 + 2
(precipitado rojo ladrillo).
3 3 + +
No reacciona.

PRUEBA CON REACTIVO


TOLLENS
El tubo 1 con Formaldehdo con 2
ml del Reactivo Tollens reaccion
siguiendo la siguiente reaccin:
3 + = + 3
(Tipo de reaccin: Doble desplazamiento)
+ 24 = (3 )2 + 22

(Espejo de plata)

La
reaccin
de
doble
desplazamiento est dada as:

+ 2(3 )2 =

+ 2 + 23

El tubo 2 con Acetona se torn


turbia.
3 3 +
(no reaccion).

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PRUEBA
CON
PERMANGANATO
DE
POTASIO
En el tubo 1 con Formaldehdo
se llev a cabo la siguiente
reaccin:

Los aldehdos se oxidan con


facilidad como se observa en la
reaccin, estos compuestos al
oxidarse se convierten en
cidos carboxlicos, caso
contrario ocurre en las cetonas.
Al agregar los 2 mL de
permanganato de potasio al
Formaldehdo
se
logr
observar que sta solucin tuvo
un cambio en su coloracin
original (incoloro) a caf
oscuro; la mezcla fue de tipo
heterognea donde la parte ms
densa estuvo en la parte del
fondo del tubo y la ms clara en
la parte de arriba; este
precipitado correspondi al
dixido
de
manganeso
formado a partir de las
oxidaciones respectivas.
2 + 4 + + 2
(caf)

Al acidular la solucin de
Formaldehdo con (2 4 ),
nuevamente hubo un cambio
en la coloracin, esta vez a
rosado claro, el cual ocurri
rpido confirmando que los
aldehdos son fciles de oxidar.
En el tubo 2 con Acetona, al
agregarle los 2 mL de
permanganato de potasio no se
not cambio alguno, lo cual
indica que la oxidacin no se
llev a cabo ya que la
disolucin mantuvo el mismo
color original del reactivo
utilizado (violeta oscuro).
3 3 + 4
(no reaccion)

FORMACIN
DE
RESINAS
EFECTO
DE
LOS
LCALIS
En el tubo 1 con Formaldehdo,
se pudo observar que no
present cambio alguno en este
procedimiento y mantuvo su
color.
En el tubo 2 con Acetona
inicialmente al adicionar 1 ml
de Hidrxido de sodio no se
observ nada ya que no cambi
de color, pero despus de unos
minutos se form una mezcla
heterognea y mantuvo su
color.

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A las fases formadas las


separaba una lnea blanca.
Luego
de
proceder
al
calentamiento en el bao mara
no se obtuvo ningn cambio,
solamente la desaparicin de la
lnea blanca.
Estos resultados indican que se
formaron varios productos a
partir de la utilizacin del
Hidrxido de sodio, stas
reacciones se denominan de
condensacin aldlica, las
cuales resultan al final de una
mezcla de productos con
distintas propiedades entre
ellos.

BIBLIOGRAFA
CAREY,
Francis
A.
Qumica Orgnica. Mc
Graw Hill. Tercera edicin.
Madrid. 1999. TEXTOS
COMPLEMENTARIOS
MORRISON
Robert,
BOYD Robert, Qumica
Orgnica, Addison Wesley
Iberoamericana,
Quinta
edicin. Mxico 1987.
MURRY, John. Qumica
Orgnica.
Thomson
internacional,
Quinta
edicin. Mxico. 2000.

CONCLUSIONES
1. Se concluye as que los
aldehdos pueden oxidarse
formando
cidos
carboxlicos
o
sales
derivadas de ellos, mientras
que las cetonas no.
2. Los aldehdos son ms
reactivos que las cetonas,
lo
cual
permite
distinguirlos.
3. La gran facilidad de
oxidacin de los aldehdos
constituye la base de un
procedimiento
sencillo
para la destruccin entre
stos mismos y las cetonas.

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