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Compuestos Orgnicos e Inorgnicos

El vital Carbono
Conocido por el hombre prehistrico sobre las formas de carbn vegetal, el carbono se
presenta tambin en dos estados elementales cristalinos: como diamante, su forma ms
preciosa y como grafito, empleada desde la antigedad en la fabricacin de lpices.

La mayor importancia del carbono, sin embargo, viene del hecho de que toda materia vivida
es formada por combinaciones de este elemento.
El Carbono es un elemento No-metlico, perteneciendo al gripo IVa del sistema peridico cuyo
smbolo es el C y si nmero atmico 6. Se caracteriza por presentar diferentes estados
alotrpicos y participar de todas las substancias orgnicas.
Adems de sus formas cristalinas (diamante y grafito), los carbonos fsiles de vegetales
constituyen otra forma de carbono elemental que aparece en la naturaleza, mezclado con
otros elementos. En estos casos, la proporcin de carbono puede llegar a cerca del 90% como
en la antracita, el carbn fsil de origen ms antiguo.
Los compuestos minerales de carbono, como el calcreo (carbonato de calcio) y la magnesita
(carbonato de magnesio), constituyen cerca del 0,2% de la superficie terrestre.
El petrleo y el gas natural son mezclas de hidrocarburos (compuestos orgnicos constituidos
por carbono e hidrgeno) y forman grandes bolsas en algunos puntos del subsuelo. Su origen
son los restos vegetales y animales de pocas geolgicas remotas, que fueron recubiertos por
estratos durante la evolucin de la superficie terrestre.
Propiedades fsicas e qumicas:

Las dos caractersticas qumicas fundamentales del elemento son su tetravalencia, en virtud
de la cual cada uno de sus tomos puede unirse con otros cuatro, y su capacidad de
establecer enlaces covalentes (de electrones compartidos) entre los propios tomos de
carbono.
En consecuencia de esas propiedades, el nmero de compuestos de carbono es veinte veces
superior al de las combinaciones que no contiene ese elemento.
Compuestos orgnicos:
La mayor parte de los compuestos de carbono, conocidos como substancias orgnicas, esto
es, compuestos de carbono e hidrgeno, este llamado elemento organizador.
En verdad la creacin de esta disciplina, separada de la qumica inorgnica, es anterior a
1828, ao en que el alemn Friedrich Whler sintetiz la urea en laboratorio, derrumbando la
conviccin de que las substancias orgnicas solo pueden ser producidas por organismos
vivos.
Los compuestos orgnicos e inorgnicos se distinguen por sus propiedades, como la
solubilidad y la estabilidad y por sobre todo por el carcter de las reacciones qumicas de las
que participan. Los procesos reactivos de los compuestos inorgnicos son inicos,
prcticamente instantneos y simples. En los compuestos orgnicos, estos procesos son noinicos, prcticamente lentos y complejos. Se entiende por reaccin inica aquella en que
intervienen tomos o agregados atmicos con carga elctrica sea positiva o negativa.
Las substancias orgnicas contienen pocos elementos, en generadle dos a cinco. Adems de
carbono e hidrgeno, integran los compuestos orgnicos el oxgeno, el nitrgeno, los
halgenos, el azufre y el fsforo.
Otros elementos menos abundantes tambin forman parte de los compuestos orgnicos
naturales preparados en laboratorio.
Compuestos inorgnicos
Adems de los mencionados compuestos orgnicos, el carbono forma tambin compuestos
inorgnicos, entre los cuales se destacan, por sus aplicaciones el sulfato de carbono (CS2),

empleado como materia prima en la industria textil para la obtencin de fibras sintticas; el
carburo de calcio (CaC2), primer eslabn de numerosos procesos de sntesis en la industria
qumica, y el carburo de silicio (CSi), casi tan duro como el diamante, que forma parte de los
componentes de las piedras de afilar y esmeriles utilizados para trabajar metales.
Los xidos de carbono ms importantes son el monxido de carbono (CO) y el dioxido de
carbono (CO2). El primero resulta de la combustin del carbono o compuestos orgnicos
carbonados y es un gas txico. El dixido de carbono participa de la composicin de la
atmsfera y se encuentra tambin en los manantiales de aguas gaseosas.
Otro grupo de combinaciones carbonadas es constitudos por las sales de cido carbnico, los
carbonatos y bicarbonatos de gran solubilidad. Estos compuestos se licuan a temperatura
ambiente y se conservan en estado lquido.
Forman el llamado hielo seco (anhdrido carbnico slido), material utilizado en refrigeracin y
conservacin, as como en el transporte de frutas.
Ciclo del carbono en la naturaleza
Los ciclos del carbono y del oxgeno en la naturaleza son procesos fundamentales en la
transformacin constante de las substancias orgnicas que constituyen la biosfera, o sea, el
ambiente en el que se desarrollan los fenmenos biolgicos. En la primer etapa del ciclo, la
fotosntesis, las partes verdes de las plantas absorben el dixido de carbono atmosfrico y lo
hacen reaccionar con agua. Para eso, utilizan la luz solar y la presencia de clorofila.
Se formanas los compuestos de carbono complejos, que van a constituir la propia estructura
de los vegetales, con liberacin de oxgeno. Este gas, que pasa al aire, es utilizado en la
respiracin de bacterias y animales en que se registra el proceso inverso (captacin de
oxgeno y desprendimiento de dixido de carbono) con lo que se cierra el ciclo.
El ciclo del carbono, con sus elementos de transformacin (vegetacin en general) es
extremadamente importante porque, gracias a el, se asegura la continuidad del equilibrio
ecolgico vital. Tanto as que el dixido de carbono presente en la atmsfera de todo el
planeta, se agotara en apenas 25 aos sino fuera repuesto por los procesos de respiracin

bacteriana y animal, que mantiene sus ndices en niveles constantes y, en preservan las
condiciones bsicas para la vida en la Tierra.
Aplicaciones:
Los diamantes, sean piedras incoloras o de matices especiales, rosado, azul o verde, son
apreciados en joyera. Si resultan imperfectos como las piedras cenicientas o negras, se
emplean para lapidar o pulir otras piedras finas. Ya el grafito es empleado para fabricar lpices
o electrodos y tambin en galvanoplastia, procedimiento electroqumico para la obtencin de
objetos metlicos huecos.

Funciones qumicas
En qumica, el grupo de algunas sustancias compuestas que poseen propiedades
qumicas semejantes, denominadas propiedades funcionales, recibe el nombre de funcin
qumica. Cuando un determinado compuesto posee caractersticas
como acidez o basicidad, solubilidad en agua, reactividad de acuerdo con determinada funcin
qumica, se dice que este pertenece a esta funcin qumica. Las funciones qumicas son
divididas de acuerdo con la divisin clsica de la qumica.
Existen cuatro tipos de funcin inorgnica: xido, cido, base y sal. El criterio de clasificacin
de una sustancia en una de esas funciones es el tipo de iones que se forman cuando ella es
disuelta en agua.
En funcin de la naturaleza inexistente de los compuestos qumicos, las funciones pueden
primariamente ser divididas entre funciones inorgnicas que son las funciones de
compuestos que no poseen cadena carbonada, que es la principal caracterstica de esos
compuestos. Estn divididas en cidos, bases, sales y xidos y funciones orgnicas que son
las relativas a los compuestos orgnicos.

Grupos funcionales

Para comprender lo que son o significan los grupos funcionales es necesario


adentrarnos o repasar el mundo de la qumica orgnica donde el carbono es la figura
principal.
El carbono
forma cuatro
enlaces.

El carbono (C) est ubicado en la segunda hilera de la tabla peridica y tiene cuatro electrones de enlace en
su envoltura de valencia. Al igual que otros no metales, el carbono necesita ocho electrones para
completar su envoltura de valencia.
Por consiguiente, el carbono puede formar hasta cuatro enlaces con otros tomos (cada enlace
representa uno de los electrones del carbono y uno de los electrones del tomo que se enlazan).
Cada valencia de electrn participa en el enlace, por consiguiente el enlace del tomo
de carbono se distribuir de modo uniforme sobre la superficie del tomo.
Estos enlaces forman un tetradrn (una pirmide con una punta en la parte superior),
como se ilustra en la figura a la derecha.

Metano (un
tomo de
carbono
enlazado a
cuatro tomos
de hidrgeno).

La diversidad de los productos qumicos orgnicos se debe a la infinidad de opciones


que brinda el carbono para enlazarse con otros tomos. Los qumicos orgnicos ms
simples, llamadoshidrocarburos, contienen slo carbono y tomos de hidrgeno; el
hidrocarburo ms simple (llamadometano) contiene un solo tomo de carbono
enlazado a cuatro tomos de hidrgeno.

Pero el carbono tambin puede enlazarse con otros tomos de carbono


adicionalmente al hidrgeno tal como se ilustra en el siguiente dibujo de la
molcula etano (CH3CH3):

Etano (un enlace


carbonocarbono).

El carbono puede tambin formar cadenas en rama, como en el hexano y el isohexano:

Hexan
o (una
cadena
de seis
carbon

Isohe
xano
(una
caden
a en

rama
s de
carbo
no) .

os).

Puede formar anillos, como en el cyclohexano:

Cyclohexano (un
hidrocarburo en
forma de anillo).

Pareciera que no hay lmites al nmero de estructuras diferentes que el carbono puede formar. Para aadirle
complejidad a la qumica orgnica, tomos de carbono vecinos pueden formar enlaces dobles o triples
adicionalmente a los enlaces sencillos de carbono-carbono:

Enl
ac
e
se
nci
llo

En
lac
e
do
ble

Enl
ace
trip
le

Importante:
Recuerda que cada tomo de carbono puede formar cuatro enlaces. A medida que el nmero de
enlaces entre cualesquiera de dos tomos de carbono aumenta, de uno a dos, tres o cuatro, el nmero
de tomos de hidrgeno en la molcula disminuye, como se grafica en las tres figuras de arriba. All
vemos enlazados dos carbonos: si el enlace entre ellos es sencillo, necesitan seis hidrgenos para

completar su capa de valencia; si el enlace es doble, necesitarn slo cuatro, y si el enlace es triple,
necesitarn slo dos tomos de hidrgeno.

Hidrocarburos simples
Como ya dijimos, los hidrocarburos simples son compuestos orgnicos que slo
contienen carbono e hidrgeno. Estos hidrocarburos simples vienen en tres variedades (llamadas alcanos,
alquenos y alquinos) dependiendo del tipo de enlace carbono-carbono (sencillo, doble o triple) que ocurre en
la molcula.

Alcanos
Los alcanos son la primera clase de hidrocarburos simples y contienen slo enlaces sencillos de carbonocarbono. Para nombrarlos, se combina un prefijo, que describe el nmero de los tomos de carbono en la
molcula, con la raz que termina en ano.
He aqu los nombres y los prefijos para los primeros diez alcanos.

tomos
de
carbono

Prefijo

Nombre de
alcanos

Frmula
Qumica

Frmula semidesarrollada

Meth

Metano

CH4

CH4

Eth

Etano

C2H6

CH3CH3

Prop

Propano

C3H8

CH3CH2CH3

But

Butano

C4H10

CH3CH2CH2CH3

Pent

Pentano

C5H12

CH3CH2CH2CH2CH3

Hex

Hexano

C6H14

CH3CH2CH2CH2 CH2CH3

Hept

Heptano

C7H16

CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3

Oct

Octano

C8H18

CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

Non

Nonano

C9H20

CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

10

Dec

Decano

C10H22

CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

La frmula qumica para cualquier alcano se encuentra en la expresin CnH2n + 2, donde n es el nmero de
carbonos que se enlazan.
Ejemplo para un alcano que tenga seis carbonos (un hexano):
CnH2n + 2
Reemplazamos n por el seis y tenemos
C6H2(6) + 2
C6H12 + 2
C6H14
que segn su frmula semidesarrollada es CH3CH2CH2CH2CH2CH3
La frmula semidesarrollada, para los primeros diez alcanos de la tabla, muestra cada tomo de carbono y
los elementos a los que estn unidos.
Los alcanos simples comparten muchas propiedades en comn. Todos entran en reacciones
de combustin con el oxgeno para producir dixido de carbono y agua de vapor. En otras palabras,
muchos alcanos son inflamables. Esto los convierte en buenos combustibles. Por ejemplo, el metano es el
componente principal del gas natural y el butano es un fluido comn ms liviano.

Alquenos
La segunda clase de hidrocarburos simples son los alquenos, formados por molculas que contienen por lo
menos un par de carbonos de enlace doble.

Para nombrarlos, los alquenos siguen la misma convencin que la usada por los alcanos.
Un prefijo (para describir el nmero de tomos de carbono) se combina con la
terminacin eno para denominar un alqueno (no puede haber un meteno ya que tendra
solo un tomo de carbono). El eteno (que sera el primer alqueno), por ejemplo, consiste
de dos molculas de carbono unidas por un enlace doble.

Eteno, dos
carbonos
con enlace
doble.

La frmula qumica para los alquenos simples sigue la expresin CnH2n. Debido a que uno de los pares de
carbono est doblemente enlazado, los alquenos simples tienen dos tomos de hidrgeno menos que los
alcanos.

Alquinos
Los alquinos son la tercera clase de hidrocarburos simples y son molculas que
contienen por lo menos un par de enlaces de carbono, que en este caso ser triple. Tal
como los alcanos y alquenos, los alquinos se denominan al combinar un prefijo (que
indica el nmero de tomos de carbono) con la terminacinino para denotar un
enlace triple.

Etino, dos
carbonos con
enlace triple.

La frmula qumica para los alquinos simples sigue la expresin CnH2n-2.

Ismeros
Ya que el carbono puede enlazarse de tantas diferentes maneras, una simple molcula puede tener diferentes
configuraciones de enlace.
Como ejemplo de tal afirmacin, veamos las dos molculas siguientes:

CH3CH
2CH2C
H2CH2
CH3

C6H14

C6H14

Ambas molculas tienen formulas qumicas idnticas (C6H14), sin embargo sus frmulas desarrolladas y
estructurales (y, por consiguiente, algunas propiedades qumicas) son diferentes. Estas dos molculas son
llamadas ismeros.
Los ismeros son molculas que tienen la misma frmula qumica, pero diferentes frmulas
desarrolladas y estructurales.

Clasificacin de los compuestos orgnicos


Como ya dijimos, los hidrocarburos, formados solo por carbono e hidrgeno, son los compuestos orgnicos
ms simples en su composicin, por ello es que se pueden tomar como base para hacer una clasificacin de
los compuestos orgnicos.
Si en un hidrocarburo sustituimos uno o ms tomos de hidrgeno por otro tomo o agrupacin de tomos
podemos generar todos los tipos de compuestos orgnicos conocidos. Por ejemplo, si en
un alcano (hidrocarburo saturado) sustituimos un tomo dehidrgeno por un halgeno obtendremos un
derivado halogenado, y si en un alcano sustituimos dos tomos de hidrgeno por uno de oxgeno podemos
general un aldehdo (si la sustitucin ocurre en un tomo de carbono terminal) o una cetona (si la sustitucin
se hace en un carbono intermedio).
Entendido esto, podemos clasificar los compuestos orgnicos en hidrocarburos e hidrocarburos
sustituidos.

Si la sustitucin de tomos de hidrgeno en los hidrocarburos se hace con tomos de oxgeno, hablaremos
de compuestos oxigenados o funciones oxigenadas (alcoholes, fenoles, teres, aldehdos, cetonas,
cidos, steres, sales).
Si la sustitucin de tomos de hidrgeno en los hidrocarburos se hace con tomos de nitrgeno, hablaremos
de compuestos nitrogenados o funciones nitrogenadas.

Qu es un grupo funcional?
Hemos visto que los hidrgenos de los hidrocarburos pueden ser sustituidos por tomos de otro metal o por
un agrupamiento de tomos para obtener compuestos derivados que poseen propiedades muy diferentes y
que presentan estructuras muy distintas (el tomo o grupo de tomos sustituyentes les confieren otras
propiedades fsicas y qumicas).
Pues bien, a ese tomo o grupo de tomos que representan la diferencia entre un hidrocarburo y el
nuevo compuesto, se le llama grupo funcional.
Como corolario, podemos decir que un grupo funcional es un tomo o grupo de tomos que caracteriza a una
clase de compuestos orgnicos.
Cada grupo funcional determina las propiedades qumicas de las sustancias que lo poseen; es decir
determina su funcin qumica.
Entonces, se llama funcin qumica a las propiedades comunes que caracterizan a un grupo de sustancias
que tienen estructura semejante; es decir, que poseen un determinado grupo funcional.
Por ejemplo, en un alcano, los tomos de hidrgeno pueden ser sustituidos por otros
tomos (de oxgeno o nitrgeno, por ejemplo), siempre que se respete el nmero
correcto de enlaces qumicos (recordemos que el oxgeno forma dos enlaces con los
otros tomos y el nitrgeno forma tres). El grupo OH en el alcohol etlico y el grupo
NH2 en la etilamina son grupos funcionales.
Etanol

Reiteramos: La existencia de un grupo funcional cambia completamente las


propiedades qumicas (lafuncin qumica) de la molcula. A ttulo de ejemplo, el etano, alcano con dos
carbonos, es un gas a temperatura ambiente; el etanol, el alcohol de dos carbonos (derivado del etano por
sustitucin), es un lquido.
El etanol, el alcohol que se bebe comnmente, es el ingrediente activo en las bebidas "alcohlicas" como la
cerveza y el vino.

Los principales grupos funcionales son los siguientes:

Grupo hidroxilo ( OH)


Es caracterstico de los alcoholes, compuestos constituidos por la unin de dicho grupo a un hidrocarburo
(enlace sencillo).

Grupo alcoxi (R O R)

Grupo funcional del tipo R-O-R', en donde R y R' son grupos que contienen tomos de carbono, estando el
tomo de oxgeno en medio de ellos, caracterstico de los teres (enlace sencillo). (Se usa la R ya que estos
grupos de tomos constituyen los llamadosradicales)

Grupo carbonilo (>C=O)


Su presencia en una cadena hidrocarbonada (R) puede dar lugar a dos tipos diferentes de sustancias
orgnicas: los aldehdos y lascetonas.
En los aldehdos el grupo C=O est unido por un lado a un carbono terminal de una cadena hidrocarbonada
(R) y por el otro, a un tomo de hidrgeno que ocupa una posicin extrema en la cadena. (RC=OH) (enlace
doble).
En las cetonas, por el contrario, el grupo carbonilo se une a dos cadenas hidrocarbonadas, ocupando por
tanto una situacin intermedia. (RC=OR) (enlace doble).

Ver: PSU: Qumica; Pregunta 05_2005(Qumica2)

Es el grupo funcional caracterstico de los cidos orgnicos.


Los cidos orgnicos reaccionan con los alcoholes de una forma semejante a como lo hacen los cidos
inorgnicos con las bases en las reacciones de neutralizacin. En este caso la reaccin se
denomina esterificacin, y el producto anlogo a la sal inorgnico recibe el nombre genrico de ster.

Puede considerarse como un grupo derivado del amonaco (NH3) y es el grupo funcional caracterstico de una
familia de compuestos orgnicos llamados aminas.

Funciones oxigenadas
A continuacin, un cuadro resumen de los grupos funcionales (con su correspondiente funcin qumica)
donde participan tomos de carbono, hidrgeno y oxgeno.
Presencia de algn enlace carbono-oxgeno: sencillo (C-O) o doble (C=O)

Grupo
funcional

Funcin o
compuesto

Frmula

Grupo hidroxilo

Alcohol

Grupo alcoxi (o
ariloxi)

Estructura

Prefijo

Sufijo

R-OH

hidroxi-

-ol

ter

R-O-R'

-oxi-

R-il R'-il ter

Aldehdo

R-C(=O)H

oxo-

-al
-carbaldehdo

Cetona

R-C(=O)R'

oxo-

-ona

Grupo carboxilo

cido carboxlico

R-COOH

carboxi-

cido -ico

Grupo acilo

ster

R-COOR'

iloxicarbonil-

R-ato de R'ilo

Grupo carbonilo

Importante:
Ntese que en las funciones alcohol y ter hay slo enlaces sencillos (de la forma C O), en cambio en
todas las otras funciones oxigenadas hay enlaces dobles (de la forma C = O). Este aspecto es muy importante
para definir el nmero de tomos de hidrgeno que tiene algn compuesto qumico. (Ver: PSU: Qumica,
Pregunta 08_2005).

Funciones nitrogenadas
A continuacin, un cuadro resumen de los grupos funcionales (con su correspondiente funcin) donde
participan tomos de carbono, hidrgeno y nitrgeno.
Presencia de enlaces carbono-nitrgeno, simples (C N), dobles (C = N) o triples (C N)

Grupo
funciona
l

Funcin o
compuesto

Frmula

Amina

Estructura

Prefijo

Sufijo

R-NR2

amino-

-amina

Imina

R-NCR2

Amida

RC(=O)N(
-R')-R"

Grupo
amino

Grupos
amino
y
carbonilo

Grupo nitro
Nitrocompuest
o

R-NO2

nitro-

Nitrilo o cianuro

R-CN

ciano-

-nitrilo

Isocianuro

R-NC

alquil isocianur
o

Isocianato

R-NCO

alquil isocianato

Grupo
azo

Azoderivado

R-N=NR'

azo-

-diazeno

Hidrazina

R1R2NNR3R4

-hidrazina

Hidroxilamina

-NOH

hidroxilamin
a

Grupo
nitrilo

Funciones halogenadas
A continuacin, un cuadro resumen de los grupos funcionales donde participan tomos de carbono,
hidrgeno y elementos halgenos.
Compuestos por carbono, hidrgeno y halgenos.

Grupo funcional

Grupo haluro

Tipo de compuesto

Frmula del
compuesto

Prefijo

Sufijo

Haluro

R-X

halo-

Grupo acilo

Haluro de cido

R-COX

Haloformil-

Haluro de -olo