Instituto Politcnico Nacional

Escuela Nacional de Ciencias Biolgicas

PRACTICA No. 11
Extraccin de Cafena de
tabletas de cafiaspirina
Fecha de elaboracin
11/05/2016
Grupo: 5FV1 Equipo 4
Integrantes:

Carrera: Qumico Farmacutico Industrial

Departamento de Qumica Orgnica

Laboratorio de Farmoqumica.
Prctica 12

Barrueta Ocaa
Jorge Arturo

Serrano Martnez
Francisco Javier
Profesora:
Bauelos vila
Rosa Mara

SNTESIS DE 5,5- DIFENILHIDANTONA

Fecha de entrega
25/ Mayo/ 2016

Quinto Semestre.

La tcnica al servicio de la patria

Objetivos
Efectuar la preparacin de un anillo heterocclico de cinco miembros con dos tomos de nitrgeno
en posicin 1,3.
Preparar la 5,5- difenilhidantona a partir de bencilo y urea.
Observar las propiedades cidas de la urea para reaccionar con compuestos 1,2- dicarbonlicos en
medio bsico.
Observaciones

Ensayos de identificacin
Se disolvi una muestra de nuestro producto obtenido en acetato de etilo y se realiz una
cromatografa en capa fina junto con una muestra de producto referencia, se corri en un sistema
de elucin que consista en una mezcla de Acetato de etilo/Hexano 1:1, la cual se ley
posteriormente con una lmpara UV de onda corta a 254 nm observndose la presencia de __
manchas.
Resultados
Se obtuvo un polvo color blanco crema al cual se le determino experimentalmente l punto de fusin
el cual fue de ------- que contrastndose con el terico es muy aceptable, al igual que el
rendimiento el cual segn la bibliografa consultada es de 35 % y experimentalmente
obtuvimos ____- g de producto lo que realizando los clculos correspondientes corresponden a un
rendimiento de ____%.
En la cromatografa realizada se obtuvieron 2 Rf, uno perteneciente al producto obtenido y el otro
correspondiente a la muestra referencia del producto, los cuales son muy similares.
Rf producto: _____

Rf muestra referencia: _______

Rendimiento terico:
Producto

1 gramo de las pastillas------------60mg cafena

5,5- difenilhidantona

Estructura

252.27 g/mol

Peso Molecular

Terico: 35%

Rendimiento

Experimental:

Terico: 295-296C Experimental:

Punto de fusin
Aspecto fsico

Polvo color blanco, finamente cristalizado.

RF (sistema de elucin y
revelado)

Sistema de elucin Acetato de etilo/Hexano 1:1, leyendo con

una lmpara UV de onda corta a 254 nm.

Solubilidad

Insoluble en agua, solo en agua caliente e hidrxidosalcalinos

Disolvente de
recristalizacin

Etanol

Mtodos utilizados para la

Se realiz una cromatografa en capa fina con una muestra

del producto obtenido y una muestra de producto referencia.

caracterizacin del
producto

2gramos de pastillas----------------120mg cafena

Obtuvimos 0.1125g de cafena

Rendimiento experimental
X= 93.75%

0.120g cafena----100%
0.1125g -----------x

DISCUSIN DE RESULTADOS
Conclusiones

Debido a las propiedades cidas de las amidas, estas pueden reaccionar con un grupo cetona
en presencia de una base para obtener compuestos denominados hidantonas.

Las hidantonas pueden considerarse como derivados de la urea, en el

cual uno de los

hidrgenos est sustituido por un radical cido y el otro por un

radicalalcohlico de la misma cadena, considerados comoglucolilureidos. La importancia far
macolgica de lashidantonas radica en que tiene accin antiepilptica o anticonvulsiva.

Debido a las propiedades cidas de las amidas, estas pueden reaccionar con grupo cetona en
presencia de una base para obtener compuestos denominados hidantonas.

Cuestionario

1.- Proponer los mecanismos de reaccin para cada uno de los compuestos obtenidos

2.- Qu reacciones de competencia se presentan en la formacin de la 5,5

difenilhidantona?
La reaccin de competencia se da debido a que hay 2 grupos amino en la urea y tambin 2 grupos
electroflicos en el bencilo, el primer producto de reaccin que es la fenitoina se obtiene al unirse por
un lado el bencilo y la urea, el segundo producto que es el 1,3- alfa-difenilglicerol se da cuando estos
reactivos se unen del lado contrario, en ese caso se eliminan los OH y se obtiene el subproducto.
3.- Por qu es importante eliminar la fraccin de etanol al terminar la reaccin?
El etanol se agrega para solubilizar al bencilo y se favorezca as el ataque de la urea al bencilo. Al
finalizar la reaccin se elimina para disminuir la solubilidad del producto de reaccin que es la
fenitoina.
4.- Qu compuesto se separa despus de adicionar agua a la mezcla de reaccin y
mediante que reaccin se explica su formacin?
El producto que se separa es el 1,3--difenil glicerol que se form en la reaccin de competencia
que se dio entre las posiciones de ataque de la urea y el bencilo, el subproducto formado es
insoluble en agua, lo que nos permiti separarlo de la sal sdica de la fenitoina la cual se qued en
el filtrado.
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5.- Dado que no se conocen los efectos que pudiera causar el subproducto obtenido en esta
prctica Qu sugiere hacer con l?
Podemos adicionarle HCl y H2O para que mediante una hidrolisis se logre recuperar el bencilo y la
urea.
6.- Explique mediante reacciones la solubilidad del producto en medio alcalino y su
insolubilidad en pH cido.

Bibliografa
Paquete. Fundamentos de qumica heterocclica
Pginas 192-194.
Qumica Heterocclica. R.M Acheson. Publicaciones Culturales. 1 edicin. Mxico (1981). p.p 361363
T.L. GILCHRIST. Qumica Heterocclica ED. Iberoamricana pag. 126-132