INSTITUTO FEDERAL DE EDUCAO, CINCIA E TECNOLOGIA

CURSO DE LICENCIATURA PLENA EM QUMICA

DISCIPLINA: POLMEROS
PROFESSOR: DBORA DOS ANJOS

RELATRIO DO EXPERIMENTO
RESINA DE URIA-FORMALDEIDO

Petrolina-PE
16 de Novembro de 2010
1. APRESENTAO

Este relatrio descreve as atividades desenvolvidas pelos alunos Andreide

Sstenes, Rodrigo Lisboa, Samara Micaelle e Simone Arajo alunos do curso Licenciatura
Plena em Qumica do IF Serto Pernambucano, no mbito da parte experimental da
disciplina Polmeros, durante o 2 semestre/2010.
Sero descritos os objetivos, a parte experimental, os resultados, a discusso e a
concluso referentes ao experimento: resina de uria-formaldedo.
Petrolina, 16 de Novembro de 2010

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Andreide Sstenes

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Rodrigo Lisboa

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Samara Micaelle

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Simone Arajo

INTRODUO TERICA

O polmero uma molcula grande feita pela juno de unidades repetidas de

molculas pequenas chamadas de monmeros. O processo de juno dessas unidades
chamado polimerizao.
Diferentemente das molculas pequenas, as quais so de interesse, devido s
propriedades qumicas, as molculas gigantes so interessantes pelas propriedades
fsicas, que as fazem teis no dia-a-dia. Alguns polmeros sintticos parecem
substncias naturais, mas a maioria bem diferente dos encontrados na natureza.
Diversos itens como filme fotogrfico, discos compactos, tapetes, embalagens de
produtos alimentcios. Juntas artificiais, o adesivo chamado supercola, brinquedos,
acessrios de automveis, solas de sapatos e preservativos so feitos de polmeros
sintticos.
Os polmeros podem ser divididos em dois grandes grupos:
Polmeros sintticos e biopolmeros (polmeros naturais).
Polmeros sintticos so sintetizados por cientistas, enquanto os biopolmeros
so sintetizados pelos organismos.
Polmeros sintticos podem ser divididos em duas classes principais,
dependendo do seu mtodo de preparao:
Polmeros de crescimento por etapas e polmeros de crescimento de cadeias.
- Polmeros de crescimento por etapas, tambm chamados polmeros de condensao.
So feitos pela combinao de duas molculas e, na maioria dos casos, remove-se uma
pequena molcula, geralmente gua ou lcool. As molculas que reagem tem grupos
funcionais reativos em cada terminao.
Diferente dos polmeros dos polmeros de crescimento de cadeia, que exigem
molculas individuais que se adicionam ao final de uma cadeia em crescimento, a
polimerizao de crescimento por etapas permite a combinao de duas molculas
reativas.
- Polmeros de crescimento de cadeia: A polimerizao de crescimento de cadeia se
processa por um dos trs mecanismos: polimerizao radicalar, polimerizao catinica

ou polimerizao aninica. Cada mecanismo tem trs fases distintas: uma etapa de
iniciao, que inicia a polimerizao, etapas de propagao, que permitem o
crescimento da cadeia, e etapas de terminao, que finalizam o crescimento da cadeia.
Polimerizao radicalar: Para ocorrer a polimerizao de crescimento de cadeia
por um mecanismo radicalar, um radical iniciador deve ser adicionado ao monmero
para converter algumas molculas em radicais. O iniciador se quebra homoliticamente
em radicais e cada radical se liga a um monmero alceno, convertendo-o em radical.
Esse radical reage com outro monmero, adicionando uma nova subunidade, que
propaga a cadeia.
Na polimerizao catinica, o indicador um eletrfilo que se liga ao alceno
transformando-o em ction. O iniciador usado mais freqentemente em polimerizao
catinica um cido de Lewis com BF3 ou AlCl3. A vantagem desse iniciador que ele
no tem um nuclefilo que poderia agir como terminador de cadeia, como seria o caso
de cido doador de prton com HCl. O ction formado na etapa de iniciao reage com
um segundo monmero, formando um novo ction, que reage com um terceiro
monmero. Como cada monmero subseqente se liga a cadeia, o stio de propagao
carregado positivamente sempre termina na ultima unidade adicionada.
Na polimerizao aninica, o iniciador um nuclefilo que reage com o alceno
para formar um sitio de propagao, que um anion. O ataque nuclefilo em um alceno
no ocorre rapidamente, pois este rico em eltrons. Portanto, o iniciador deve ser um
nuclefilo muito bom, como o amideto de sdio ou o butil-ltio, e o alceno deve conter
um substituinte retirador de eltrons para diminuir a densidade eletrnica. A cadeia pode
ser terminada por uma reao de transferncia de cadeia com o solvente ou por reao
com uma impureza na mistura reacional.
Os plsticos mais importantes so todos de origem sinttica. Poucos como o
acetato de celulose, so obtidos por modificao qumica de polmeros naturais. So
empregados na confeco de artefatos.
Os primeiros materiais plsticos empregados na indstria foram obtidos de
produtos naturais, por modificao qumica, como nitrito de celulose (do algodo), a
galatite (da casena do leite) e a ebonite (da borracha natural). ( MANO; MENDES, 2004,
p.90)

O termo resina (resin) foi inicialmente aplicado a exsudaes de plantas, que

se apresentam sob forma de gotas slidas ou como lquidos muito viscosos, de cor
amarelada, transparentes, encontradas no tronco de rvores como o pinheiro, o cajueiro,
a mangueira, etc. So materiais solveis e fusveis de peso molecular intermedirio a
alto, que amolecem gradualmente por aquecimento e so insolveis em gua, porm
solveis em alguns solventes orgnicos. Por assimilao, esse termo tambm
empregado para designar polmeros sintticos, que quando aquecidos, amolecem e
apresentam o mesmo tipo de comportamento. (MANO; MENDES, 2004, p.3)
Segundo Gonalves e colaboradores, as resinas uricas so de baixa resistncia
umidade, e obtidas pela condensao de formaldedo com a uria. Esta substncia, por
ser oriunda de derivados de petrleo, eleva o custo do adesivo e conseqentemente o
custo total das chapas.
A uria-formaldedo pode ser empregada como adesivo sinttico formado
atravs de reaes de poliadio e policondensao. (MANO; MENDES, 2004, p.123)
Segundo Bortoletto e colaborador, a resina urica a mais utilizada na indstria
de compensados, de aglomerados e de mveis. E na Amrica do Norte se utiliza quase
que exclusivamente a resina de fenol-formaldedo para a produo de compensados para
usos industrial e estrutural.
Segundo Veras, a espectroscopia o estudo da interao da matria com a
radiao eletromagntica. A radiao eletromagntica a energia radiante que possui
propriedades tanto de partculas quanto de ondas. Uma serie de diferentes tipos de
radiao eletromagntica cada tipo associado, a uma faixa particular de energia - A
luz visvel, os raios X, ondas de rdio, ultravioleta/visvel (UV/Vis), einfravermelho
(IV).
O instrumento utilizado para obter um espectro no infravermelho chamado de
IV. Obtm-se um espectro no infravermelho pela passagem de radiao infravermelho
atravs de uma amostra de substncia. Um detector gera uma plotagem de porcentagem
de transmisso de radiao versus o numero de onda (ou comprimento de onda) da
radiao transmitida. A 100% de transmisso, toda a energia de radiao passa atravs
da molcula. Valores baixos de porcentagem de transmisso significam que parte de
energia est sendo absorvida pela substancia. Cada sinal descendente do espectro no IV
representa absoro e energia so bandas de absoro.

PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

Preparao:
- Introduziu-se em um balo de fundo redondo uma soluo preparada pela dissoluo
de 15 gramas de uria em 40 mL de uma soluo aquosa a 37% de aldedo frmico.
- Adicionou-se 5 mL de uma soluo aquosa a 10% de hidrxido de sdio. Adaptou-se
boca do balo a um condensador de refluxo.
- Montou-se um sistema sob a manta de aquecimento com o banho de leo em agitao
constante, refluxando-se a mistura reacional por 1 hora e 30 minutos.
- Retirou-se o condensador e verteu-se a mistura reacional em um bquer de 250 mL.
- Aqueceu-se progressivamente em uma chapa de aquecimento, sob agitao constante,
utilizando a capela, permitindo a completa remoo da gua, observada pelo aumento de
viscosidade do meio.
- Interrompeu-se o aquecimento, foi dispensado imediatamente o contedo quente do
balo em uma bandeja feita com folha de alumnio e aguardou-se a solidificao por
resfriamento, da resina urica.

CONFIRMAO DA ESTRUTURA QUMICA DA RESINA DE URIAFORMALDEDO

- Para confirmar a estrutura do polmero, essencial purificar uma pequena amostra do

produto, removendo resduos de reagentes.
- Para isso, reduziu-se a pequenos fragmentos cerca de 0,5 g da amostra.

- Deixou-se os pequenos fragmentos do material em contato a frio, por 30 minutos, com

um solvente do monmero, mas no do polmero. Geralmente utilizado o metanol
gelado para essa finalidade.
- Descartou-se o liquido sobrenadante e repetiu-se a operao mais uma vez.
- Secou-se a resina uria-formaldedo em estufa a 50C, por 2 horas e realizou-se a
analise por espectroscopia de absoro na regio do infravermelho.

MATERIAIS E REAGENTES

MATERIAIS

REAGENTES

Balo de fundo redondo

Soluo de aldedo frmico 37%

Condensador de refluxo

Soluo de hidrxido de sdio 10%

Manta aquecedora

Uria 15g metanol

Banho de leo
Beque 250 mL
Chapar de aquecimento
Bandeja de alumnio

OBJETIVO GERAL

Conhecer um pouco mais sobre os polmeros. Como so feitos, e qual sua

frmula molecular e estrutural.

OBJETIVO ESPECFICO
Determinar atravs de uma reao de condensao entre a uria e formaldedo
uma resina chamada, uria-formaldedo.

RESULTADO E DISCUSSO

A mistura da uria com o aldedo frmico a 37%, a uria absorve calor formando
uma soluo endotrmica (ficando fria a soluo).
Depois de adicionar 5 mL de hidrxido de sdio a 10% a soluo aqueceu,
liberando calor transformando a soluo em exotrmica de colorao branca.
Aps certo tempo a uria com aldedo frmico comeou a reagir formando os
dmeros (formado de duas partes).
A soluo aquosa foi adicionada ao leo aquecido a 110C em seguida a
temperatura caiu para 80C.
Continuou o aquecimento e a agitao at o leo e a soluo extinguirem o
equilbrio trmico, aonde ocorreu o refluxo por volta das 09h35min transformando a
soluo esbranquiada em uma soluo transparente, ativando ainda mais a
polimerizao dos reagentes.
Depois disso, deixou-se o produto da soluo por mais 1hora e 30min em
aquecimento. Foi retirada a soluo e transferida para um bquer de 250 mL contendo o
aquecimento para evaporao da gua, deixando evaporar at 1/3 da soluo normal,
verificando atravs da viscosidade se o composto possui mais ou menos gua.

Despejou-se o contedo quente do balo em bandeja feita com folha de alumnio

e aguardou-se a solidificao feita por resfriamento.
Aps

o resfriamento,

obteve-se um

polmero

viscoso de colorao

esbranquiada, semelhante a mingau, em que a viscosidade excessiva do composto,

provavelmente, advm da gua que ainda existia no polmero obtido. Onde se retirou
certa quantidade e resfriou-o com metanol gelado para a retirada de excesso de
monmeros do polmero formado. Descartou-se o liquido sobrenadante, repetido mais
uma vez a operao. Em seguida colocou-se a resina de uria-formaldedo em estufa
com circulao de ar a 50C, por 2 horas, e o material obtido realizou-se uma
espectroscopia de absoro na regio do IV, e obteve-se o espectro de IV abaixo:

Resina uria - formaldedo

1,1
1,0

Transmitncia

0,9
0,8
0,7
0,6
0,5
0,4
0,3
4000

3500

3000

2500

2000

1500

1000

500

-1

Nmero de Onda (cm )

Figura 1: espectro de IV da resina da uria-formaldedo.

Dando, respectivamente, da esquerda para a direita as seguintes absores:

Na freqncia de deformao axial mais importantes desse espectro IV:

(32503500) deformao (largo) mdio-forte, indicando a presena da ligao NH

possivelmente da amida primria da resina;
(1700) deformao mdio-forte, indicando a ligao C=O;
(1000-1010) deformao mdio-forte, indicando provavelmente ligao CN.

Absores no IV de ligaes carbono-hidrognio

Vibraes de deformao axial carbono-hidrognio:

(2900) estiramento mdio, indicando ligao CH de possveis saturaes na
molcula;

Vibrao de deformao angular carbono-hidrognio:

(1450 - 1420) indica vibrao de deformao angular CH tesoura, que no caso
trata-se do CH2.
Sendo que a intensidades relativas de absoro relativa no IV so
OH>NH>CH
Confirmando, pelas absores e estiramentos a molcula da uria-formaldedo.
Assim, tem-se o esquema de reao entre a uria e formaldedo para a formao
da resina atravs de uma reao de condensao com sada de gua, como mostra
abaixo:

Figura 2: Reao da uria e formaldedo para a formao da resina uria-formaldedo.

CONCLUSO

A formao da resina de urica advinda da uria e formaldedo com frmula

molecular de C5H8O3N6 e estrutural segundo a figura 2. E a determinao da resina foi
dada segundo a anlise dos estiramentos no espectro de IV como: (3000) estiramento
mdio, indicando ligao NH de amida primria e (1700) estiramento mdio-forte,
indicando a ligao C=O, a parti da amostra da prtica.

REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS

BORTOLLETO, J. G.; GARCIA. N. J. Propriedades de resistncia e rigidez a

flexo esttica de painis OSB e compensados, 2004;

MANO, E.B; MENDES, L. C. Introduo a Polmeros. 2. ed. So Paulo: Edgard

Blcher LTDA, 2004;

GONALVES, F. G.; LELIS, R. C. C.; OLIVEIRA, J. T. S. Influncia da

Composio da Resina Tanino-Ureia-Formaldedo nas Propriedades Fsicas e
Mecnicas de Chapas Aglomeradas, 2008;

VERAS, L. Espectroscopia na Regio do Infravermelho Qumica Orgnica III

IF-Serto Pernambucano, 2010;

DOS ANJOS, D. Experimento: Resina de Uria-Formaldedo PE: IF-Serto

Pernambucano. 2010. 02p;

DOS ANJOS, D. cap. 28 de Polmeros Sintticos - Qumica Orgnica. 2010.02p.