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VICERRECTORIA ACADMICA
DIRECCIN DE EDUCACIN DESESCOLARIZADA
CURSO DE
AUTORA:
LUZ MARINA JARAMILLO PhD
Profesora Titular
Facultad de Ciencias - Departamento de Qumica
INTRODUCCIN OBJETIVOS
ESPECFICOS
8.1
8.2
8.3
8.3.1
8.4
8.4.1
8.4.2
Eliminacin de Hoffmann
8.4.3
Sales Diazonio y
Nitrosoaminas
8.4.3.1
8.4.3.2
8.4.3.3
8.4.3.4
Aminas Terciarias
8.4.4
8.5
8.6
8.7
8.7.1
Aminoalcoholes
8.7.2
Alcaloides
8.8
8.8.1
8.8.1.1
8.8.1.2
8.8.2
8.8.2.1
8.8.2.2
8.8.3
Heterocclicos Fusionados
8.8.3.1
8.8.3.2
INTRODUCCIN
Una variedad amplia de compuestos orgnicos contienen nitrgeno, pero para los
propsitos de esta unidad, tomaremos los compuestos orgnicos del nitrgeno
principalmente como sustancias que contienen enlaces carbono-nitrgeno (C-N). El
carbono, el hidrgeno y el oxgeno son los tres elementos mas comunes en los
sistemas vivientes. El cuarto de la lista, el nitrgeno, se encuentra en los aminocidos
los bloques de constitucin de las protenas en las molculas de la vida o cidos
nucleicos, como tambin en otras muchas sustancias naturales de origen tanto
animal como vegetal.
Se considerar primero la qumica de los derivados de amonaco o aminas que
contienen el enlace C-N en su estado de oxidacin mas bajo. Luego se considerarn
las sustancias que tienen nitrgeno en un nivel de oxidacin mas alto.
OBJETIVOS ESPECFICOS
Describir pruebas qumicas sencillas a nivel de tubo de ensayo para distinguir una
a
y 3 .
Las aminas tienen la misma relacin con el amonaco que los alcoholes, fenoles y
teres con el agua. Son derivados alqulicos y arlicos del amonaco. Se clasifican
en aminas primarias, secundarias y terciarias, de acuerdo con el nmero de
sustituyentes alquilos o arilos unidos al nitrgeno.
Ejemplos
El tomo de nitrgeno se puede unir tambin a un cuarto grupo o tomo, en cuyo caso
hace parte de un in positivo. Estos compuestos inicos se dividen en dos categoras: si
uno o ms de los tomos unidos al N son hidrgenos, se trata de una sal de amina; si
los cuatro tomos forman parte de grupos alquilo o arilo y no hay hidrgenos unidos al
N, se
trata de una
cuaternaria.
sal
de
amonio
remplazados por grupos orgnicos. El nitrgeno utiliza orbitales sp , que se dirigen hacia
los vrtices de un tetrahedro. Tres de estos traslapan orbitales s de hidrgeno o sp
carbono formando enlaces .
El orbital sp
sobre
de
Figura 8.1 nterconversin rpida entre los cuantimeros de una amina quiral
ya que
son estructuralmente
asimtrico.
Un par de enantimeros:
Ejercicio 8.1
D un nombre aceptable a cada uno de los siguientes compuestos:
a)
H2N(CH2)4NH2
descompuesta)
b)
c) (CH3) 2CHCH2NH2
d)
e)
f)
Ejercicio 8.2
b)
CH3NHCH2CH2Cl
CH3CH 2O-CH2CH3
(CH3CH2) 2NH
CH3(CH2) 2CH2OH
PM = 74.12
PM = 73.14
PM = 74.12
p.e. = 34.5
p.e. = 56
p.e. = 117
Las aminas primarias que poseen de tres a once tomos de carbono son liquidas;
las homlogas superiores son slidas. La dimetilamina es la nica amina
secundaria gaseosa y la trimetilamina es la nica amina terciaria gaseosa.
Las aminas terciarias al no poseer enlaces NH no pueden formar enlaces de H en
el estado lquido y, como consecuencia, sus puntos de ebullicin son inferiores a los
de las aminas primarias
10
p.e. 3
PM: 59.11
enlace de H
p.e. -10
58.12
p.e. 48
59.11
Las aminas de bajo peso molecular son solubles en agua, debido a que pueden
formar enlaces de hidrgeno con sta. Las aminas terciarias al igual que las
primarias y secundarias, pueden formar enlaces de hidrgeno con el agua, pues
poseen pares de electrones no-compartidos.
11
Las aminas aromticas tienen olores moderadamente agradables, picantes pero ellas son
al mismo tiempo txicas, pueden ser absorbidas directamente a travs de la piel con
algunos resultados fatales.
12
13
fuertes que el agua pero mucho ms dbiles que los iones hidrxido ( OH), iones alcxido
-
(RO ), etc. El par de electrones que ocupa el orbital completo noenlazado del amonaco
o una amina se puede donar a un tomo, in o molcula deficiente en electrones. En
solucin acuosa, una amina se comporta como una base dbil y acepta un protn
del
agua en una reaccin reversible cido-base.
14
Esto
puede
electrones
de
un
grupo
la capacidad de
alquilo.
Un
grupo
liberacin
alquilo
de
libera
15
piridina son
tambin
bases ms dbiles que las aminas alifticas debido a que el tomo de nitrgeno
tiene hibridacin sp
Estas son sales en el sentido verdadero; o sea, que son compuestos inicos
tpicos. Todos son slidos y tienen puntos de fusin relativamente altos,
especialmente si se comparan con los puntos de fusin de las aminas
correspondientes.
Como las sales de amonio, las sales de amina (cloruros, bromuros, yoduros y
sulfatos de alquilamonio) son solubles en agua. As pues, una amina primaria,
secundaria o terciaria insoluble en agua se disolver en HCl, HBr, Hl o H2S04
acuoso. La solubilidad en agua proporciona un mtodo qumico conveniente
17
para distinguir las aminas de otros compuestos no-bsicos que son insolubles en
agua. La solubilidad en cido acuoso tambin constituye un mtodo til para
RNH3Cl + OH
sal de amina
amina libre
Pero las sales de amonio cuaternarias, que carecen de protones cidos, no sufren
esta reaccin, ni la reaccin cido-base con un cido mineral acuoso porque no
tienen un par de electrones no compartidos
+
R4N Cl + OH ------------------- >
+
R4N Cl + H-X(ac)
----------------- >
N.R
N.R.
Sin embargo, los hidrxidos de amonio cuaternarios son bases fuertes. En forma
slida, o en solucin, estn compuestos en su totalidad por cationes cuaternarios
de amonio (R4N+) e iones hidrxdo, OH - ; son por lo tanto, bases fuertes (tan
fuertes como el hidrxido de sodio o de potasio). Los hidrxidos de amonio
cuaternarios reaccionan con cidos para formar sales de amonio cuaternarias:
18
(CH3)4+NOH- + H-Cl
--------------- >
(CH3)4NCl- + H2O
Ejercicio 8.3
ria
amina 1 , 2
ria
ria
ria
ria
sal de
Ejercicio 8.4
Muestre
todos
los
dimetilamina pura y
b) dimetilamina acuosa.
Ejercicio 8.5
a)
19
la morfolina:
a)
pkb:
b)
Piperidina
Morfolina
2.88
5.67
los
compuestos
de
cada conjunto
Ejercicio 8.6
Indique
un
procedimiento para
separar
ciclohexilamina
de ciclohexano
Como el amonaco, los tres tipos de aminas contienen nitrgeno con un par de
electrones no-compartido de modo que estas presentan un comportamiento qumico
semejante a aquel en lo que se refiere a sus propiedades como bases que ya
estudiamos (Sec. 8.3) y su accin nucleoflica (Secs. 8.4.1 y 8.4.2). Adems las
diferentes clases de aminas presentan una reactividad interesante con el cido
nitroso (HONO) (Sec. 8.4.3) y las aminas aromticas sufren sustitucin, electroflica
aromtica. Por ltimo, las sales cuaternarias de amonio sufren eliminacin para
formar un alqueno y una amina terciaria.
20
Muchos
aminas primarias
por
El producto de la reaccin es una sal de amina, que d la amina libre por tratamiento con
una base como NaOH:
Las aminas 1
rias
,2
rias
y3
rias
21
Dado que se pueden formar todos estos productos, la reaccin SN2 de amonaco o
de una amina con un halogenuro de alquilo no se considera de gran inters
sinttico. Si se usa amonaco o bien una amina muy barata, puede usarse un gran
exceso a fin de favorecer la monoalquilacin.
Ejemplos
Si lo que se desea es la sal de amonio cuaternaria, el proceso SN2 puede ser tambin
interesante, slo que en este caso habr de usarse un exceso del halogenuro de alquilo.
22
Otro aspecto que debe tenerse en cuenta en estas reacciones de sustitucin es el orden
de reactividad SN2 lpico para los halogenuros de alquilo, esto es: CH3X > 1 > 2
Los halogenuros de alquilo terciarios no dan reacciones de sustitucin a partir del
amonaco o las aminas, sino nicamente productos de eliminacin.
Sntesis de Gabriel de la ftalimida:
La sntesis de Gabriel de la ftalimida es un proceso que permite obtener
aminas
23
Ejercicio 8.7
Indique la secuencia de reactivos que debe aadirse a la ftalimida de potasio para
obtener a) n-propilamina b) alilamina c) bencilamna.
Las aminas tambin reaccionan como nuclefilos en reacciones de sustitucin
nucleoflica en carbono acilo, con cloruros de cido y
amidas.
eliminacin de Hofmann.
Ejercicio 8.8
Cada tipo de amina genera un producto diferente al reaccionar con el cido nitroso,
HONO. Este reactivo inestable se genera en presencia de la amina por accin de un cido
mineral sobre nitrito de sodio (HCl + NaNO2).
Las aminas primarias alifticas reaccionan con cido nitroso mediante una reaccin
llamada diazotizacin formando sales de
25
26
ria
Como ya, se mencion la mayora de las sales de aril diazonio son inestables a
temperaturas
superiores
5-10
C,
adems
muchas
explotan
al
secarse.
Afortunadamente, las reacciones de sustitucin del grupo diazonio no requieren que se
asle la sal
27
de diazonio. Simplemente basta agregar otro reactivo (CuCl, CuBr, KI, etc.) a la
mezcla reaccionante, se calienta suavemente la solucin y se efecta la reaccin de
sustitucin (acompaada por desprendimiento de nitrgeno).
Sustitucin del grupo diazonio con Cl, -Br o -CN. Reaccin de Sandmeyer
Las sales de aril diazonio reaccionan con cloruro, bromuro o, cianuro cuprosos
(CuCl, CuBr o CuCN) para formar productos en los cuales el grupo diazonio ha sido
sustituido por -Cl, Br y CN respectivamente. Estas reacciones se conocen en
forma general como reacciones de Sandmeyer. Son ejemplos:
28
Sustitucin con -I
Las sales de aril diazonio reaccionan con yoduro de potasio formando
productos en los cuales el grupo diazonio se ha sustituido con un tomo de
yodo. Esta reaccin es de gran importancia sinttica ya que el tomo de yodo
no puede introducirse el anillo aromtico por yodacin directa.
Solo en la sustitucin del grupo diazonio con -F es necesario aislar una sal de diazonio.
Esto se hace adicionando cido fluorobrico (HBF4) a la mezcla reaccionante; as se logra
que precipite el fluoroborato de diazonio,
ArN2 BF4
Ejemplo:
29
Por otro lado, las sales de aril diazonio reaccionan con cido hipofosforoso (H3PO2)
o con etanol formando productos en los cuales el grupo diazonio se sustituye con
un -H.
reaccin
de
copulacin
de
las
sales
diazonio
es
que es un
una
agente
30
El sustituyente G del anillo aromtico que sufre el ataque del in diazonio electroflico es
un activador fuerte como -OH o un grupo amino (-NH2, -NHR, -NR2) .
Las aminas aromticas reaccionan con las sales diazonio en soluciones ligeramente
cidas y los fenoles lo hacen en un medio levemente alcalino
Ejemplos:
deslocalizados
regiones visibles. Debido a sus colores tan intensos (intensamente amarillos, naranjas,
rojos, azules y an verdes) y a que pueden obtenerse de compuestos relativamente
baratos los compuestos azo se utilizan en gran cantidad como colorantes
31
en
Deben estar presentes sustituyentes polares, como -SO3Na, -OH, -COOH y NH2,
proteica.
Otros,
* de glcido (o carbohidrato)
32
Reaccin General:
Ejemplos
Las nitrosoaminas son compuestos que presentan graves riesgos para la salud del
hombre y se forman fcilmente en el cuerpo y en el ambiente. Este tema ser
tratado en la Sec. 8.5.
33
Por su parte, las aminas terciarias aromticas reaccionan con el cido nitroso formando
compuestos C-nitroso aromticos. La nitrosacin se efecta casi exclusivamente en la
posicin para si est
libre:
en caso contrario,
en la posicin orto.
Aqu el
Ejemplo
8.4.4
34
aromtica electroflica .
en las que el nitrgeno tiene una carga positiva y est unido al anillo con un doble
enlace. Estas estructuras son muy estables debido a que en ellas todos los tomos
(excepto el hidrgeno) tienen un octeto completo de electrones. Es posible que las
estructuras I o II por s mismas representen al intermediario del ataque orto o
para respectivamente.
Sin embargo, la sustitucin electroflica aromtica de aminas presenta problemas,
porque al ser tan reactivos la sustitucin tiende a suceder en todas las posiciones
orto o para, disponibles.
Por ejemplo, la bromacin ocurre sin catalizador con Br2
35
acuoso:
La nitracin presenta inconvenientes porque el cido ntrico no slo nitra, sino que
tambin oxida el anillo altamente reactivo, y as se produce una prdida
considerable de material en forma de alquitrn.
La alquilacin de Friedel-Crafts por otro lado, no puede efectuarse porque el grupo
amino con su par de electrones no-compartido se acompleja con el catalizador de
Lewis (AlCl3) y no puede actuar.
Ejercicio 8.10
b) Dipropilamina
c) N-Propilanilina
d) N,N-dipropilanilina
36
e)
p-Propilanilina
Ayuda:
ria
ria
ria
Ejercicio 8.11
38
en
La
La
sulfonamida
disustituida de la amina 2 no
tiene
inteligentemente.
reacciones colaterales
engaosas
Entre
si
otras cosas,
puede
haber
aromticas:
el
39
reactivo
las
mtodos
siguientes mezclas,
recuperacin
de
esencialmente pura.
a)
trietilamina y n-heptano
b)
anilina y anisol
c)
Ph-NHCH3
d)
e)
o-nitrotolueno y o-toluidina
e)
benzonitrilo y N,N-dimetilanilina
PhN(CH3)2
40
la
cada
separacin
componente
de
las
en forma
8.6
frmula
general:
R-N-N=O
|
R
Y se forman cuando las aminas secundarias alifticas reaccionan con cido nitroso
(Sec. 8.4.3) o con xidos de nitrgeno (NO, N02, N2O4, N2O3). Dependiendo de los
precursores y la presencia de catalizadores
metlicos,
(03)
iones
o alcalinas.
Las nitrosoaminas son compuestos del ambiente ubicuos detectados en el aire, agua,
humo de cigarrillo, carnes curadas, bebidas alcohlicas, cosmticos,
pesticidas,
no
nitrosoaminas
existe
con
evidencia
cncer
carcingenos en animales.
en
directa
el
hombre,
Alrededor de
que
las
Mas de 100
han
la
nitrosoaminas
exposicin
son
potentes
conecte
uno o ms rganos.
41
El
tipo
de
tumores
Las nitrosoaminas voltiles son las que mas se han ensayado en aproximadamente
20 especies diferentes.
La mayor
carcinognicas en animales.
42
El
hombre
esta
expuesto
a las
43
in-vivo.
Las
nitrosoaminas
antes
de
ingestin
tocino
salchichn,
preformadas
estn
algunos
son
presentes
quesos
compuestos
en
carnes
pascados.
formados
nitradas
Sin
como
embargo,
la
es
probablemente
mayor
que
la
ingestin
de
nitrosoaminas
preformadas. Otra fuente es la nitrosacion "in vivo de drogas que contienen aminas.
Adems, el hombre respira nitrosoaminas del humo de cigarrillo, del tocino frito y de
los herbicidas esparcidos. Los maquinistas que usan fluidos sintticos para cortar,
aplicadores con herbicidas y operarios del curtido de cuero y plantas de fabricacin de
llantas estn perfectamente expuestos a las nitrosoaminas.
Las actrices y modelos tambin estn expuestas va contacto dermatolgico a travs
de cosmticos, lociones y cremas que contienen nitrosoaminas.
Queda an el interrogante si los nitritos usados para curar la carne de cerdo
(proporcionndole el color y sabor caracterstico adems de prevenir el botulismo)
son carcinognicos por si mismos o actan seriamente como precursores de
formacin "in vivo" de las nitrosoaminas tan sospechosas de ser inductoras de
cncer. No obstante la industria demanda que no hay preservativos que remplacen
los nitritos y adems habra que balancear
44
el
riesgo
del
8.7
botulismo *.
8.7. 1
Aminoalcoholes
en la transmisin
El botulismo es una intoxicacin alimenticia aguda, rara, pero que puede ser gravsima,
causada por una toxina producida por la bacteria Clostridium botulinum que contamina al carne
de Ios embutidos insuficientemente cocida y, al ser anaerobio contamina las conservas enlatadas,
donde puede desarrollar gas. No se produce fiebre y a veces presenta sntomas idnticos a
gastroenteritis.
los de
adecuada.
45
nervioso
se
ha
completado,
la
acetil colina
eliminada
se
desactiva
por hidrlisis del ster, reaccin catalizada por la coIinesterasa. Cualquier reactivo
qumico
que
interfiera
con
en
el
bloqueo
la acetilcolina en periodos
de
cortos
de
sitios
en
la
formacin
El
curare un
que
puede
carcter
alcaloide
causar
letal
de
(Sec.
la
de
aminoalcoholes
simptico.
(adrenalina)
como
muerte. Su
las puntas de
Otros
Dos
8.7.2),
de
estos
es un grupo bloqueador
efectividad
las
de
esta comprobada
flechas cubiertas
con
por
el
esta sustancia,
la selva.
tienen
efecto
compuestos
en
la
agentes
tan poderoso
transmisin
para
46
parte
el
sistema
norepinefrina
nervioso
la epinefrina
la medula suprarrenal,
sirven
47
8.7.2 Alcaloides
Las aminas y sus derivados son de los compuestos orgnicos mas ampliamente
distribuidos en la naturaleza. As, muchas plantas superiores contienen sustancias
nitrogenadas bsicas llamadas
compuestos pueden extraerse de las hojas, flores, tallos o frutos de las plantas
mediante dilucin cida. Posteriormente los alcaloides libres pueden regenerarse
mediante tratamiento con una base acuosa.
venenos
letales,
alucingenos.
estupor,
se ejerce por completo sobre el sistema nervioso central. Estos narcticos del opio
tienen un esqueleto estructural similar (Figura 8.2).
Entre estos, la
gotas para los ojos, con el fin de dilatar la pupila. La escopolamina (o "suero de
la verdad") se ha empleado como sedante preoperatorio y es un arma peligrosa
49
psilocibina
(4-fosforil-N,N-dimetiltriptamina)
STP*
DOM
(2,5-dimetoxi-4-
* En
Tranquilidad y Paz.
50
significan Serenidad,
Tabla 8.3
Estructura
Nombre
Estructura
52
Nombre
Tabla 8.3
Estructura
Nombre
Estructura
Nombre
se obtiene
La piridina es un lquido
-9
(pKb = 8.64).
54
Las otras propiedades orgnicas de la piridina son las que tienen que ver con su
aromaticidad. El anillo de piridina puede someterse tanto a la sustitucin electroflica
aromtica como a la sustitucin nucleoflica aromtica.
Debido a que el nitrgeno es mas electronegativo que el carbono, este atrae densidad
electrnica haciendo el anillo de piridina mucho menos reactivo que el benceno. Las
posiciones mas afectadas son las 2,4,6:
Por tanto las reacciones de sustitucin Electroflica aromtica con reactivos electroflicos
ocurren menos fcilmente con la piridina que con benceno. Estas reacciones requieren
condiciones energticas y la sustitucin tiene lugar en la posicin 3. Solo es posible
nitrarla, sulfonarla y halogenarla.
55
que
anillos
bencnicos
fuertemente
desactivados
pueden
principalmente
en
las
sustituyente
halgeno:
56
posiciones
que
tienen
un
yemas de huevo.
Entre los compuestos aromticos con dos nitrgenos en un anillo de seis miembros
resulta muy importante la pirimidina cuyo ncleo ocurre muy ampliamente en
organismos vivientes. La pirimidina es un compuesto incoloro, p.f. 22.5C y p.e.
124C. Se considera como un hbrido de resonancia al cual contribuyen las
estructuras no-cargadas de KeKul IV y V las cuales se representan con una sola
(VI) con el crculo.
58
Cloruro de tiamina
Es necesaria para prevenir el beriberi, enfermedad muy comn cuando se usa una
dieta consistente principalmente en arroz sin cscara. La vitamina est presente en
la cscara de este cereal, la cual se elimina en el proceso de "limpieza".
hombre
59
El
Riboflavina
Las deficiencias de
Acido Flico
Son buenas fuentes de folacina, vegetales frescos, esprragos, hgado y riones.
La folacina es relativamente inestable al calor, aire y luz UV y su actividad se
pierde en la coccin y almacenaje.
Ciertas pirimidinas, las bases timinas, citosina y uracilo son tres de las cinco
bases que hacen parte de los nucletidos que configuran el ensamblaje de los
cidos nucleicos DNA y RNA. Como se sabe estos son los cidos de la vida y
juegan un papel fundamental en la transmisin de la informacin hereditaria.
Tintina = T
Citosina = C
Uracilo = U
61
tres orbitales sp .
queda a cada carbono del anillo un electrn, mientras que al nitrgeno le sobran
dos; todos estos electrones ocupan orbitales p que, al traslaparse entre si, generan
nubes : una encima y otra debajo del plano del anillo, con un total de seis
electrones o el sexteto aromtico. La molcula suele representarse mediante la
estructura VII con dobles enlaces localizados o las estructuras hbridas VIII y IX,
a las cuales contribuyen unas cinco estructuras resonantes (donde VII es una de
ellas).
Como el par de electrones sobre el nitrgeno se encuentra comprometido en la
nube , y no est disponible para compartir
62
-14
, pKb = 13.6) .
de su peso en agua a 25 C.
A causa de que los carbonos de los anillos son la parte negativa de la molcula del
pirrol (estructura IX), estos carbonos son
de
facilidad,
como
nitracin,
sulfonacin,
halogenacin,
63
Ejemplos
Tambin
hace parte del sistema de anillo de porfirina una unidad de mucha importancia
en la biologa y que se encuentra en la estructura hemo o grupo prosttico
la hemoglobina, que es la protena que transporta el oxgeno en la
Tambin se
encuentra en la
la utilizacin
La porfirina
(X) ,
la ms simple,
quelato (XI),
de
consiste de
Todo el sistema de
de anillos
la
sangre.
de
de
El producto
un
plano y
estabilizado por
resonancia
El imidazol, p.f. 90C (p.e. 256C) es un slido altamente cristalino, soluble en agua pero
casi insoluble en ter de petrleo. Es una base (pKb = 6.8) mas fuerte que la piridina y
forma muchas sales cristalinas estables. Puede representarse
66
los
cidos nucleicos.
El indol es un, slido cristalino incoloro, p.f. 52 el cual hierve con alguna
descomposicin a 254 C. Es notablemente voltil y es fcilmente soluble en la
mayor parte de los compuestos orgnicos. Cuando est puro t iene un olor
agradable, pero muy persistente, por lo cual se ha usado como base de perfumes.
Su estructura puede representarse como XIV o XV:
La
estructura
posibles contribuyentes
al hbrido de
68
general,
bastante similares
L-Triptfano
Triptamina
Serotonina
Reserpina
70
La purina (pkb = 11.6) es una base ms fuerte que la pirimidina. Es tambin una
base mucho ms dbil pero un cido ms fuerte (pka 8.9) que el imidazol (pka
14.5). Estas propiedades son consistentes con el anillo de "pirimidina" atrayendo
electrones del "imidazol" en el anillo de purina.
Varias bases de purina estn ampliamente distribuidas en organismos vivientes y a
menudo ocurren como derivados complejos de gran inters biolgico. Pero
indudablemente las mas importantes son las denominadas bases pricas
adenina y guanina componentes de los cidos nucleicos DNA y RNA.
Adenina (A)
(6-Aminopurina)
71
Guanina (G)
(2-Amino--oxipurina)
BIBLIOGRAFA
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