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UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO

ORGANICA

LABORATORIO DE QUIMICA

FACULTAD DE
INGENIERIA
PESQUERA Y DE
ALIMENTOS
ESCUELA PROFESIONAL DE
INGENIERIA PESQUERA

INFORME DE
LABORATORIO QUMICA
ORGNICA
Tema: EXTRACCIN
Profesor: NATIVIDAD MARIN
Integrantes:

Mateo M. Bryan

1214220044

2013

FIPA
EPIP

INTRODUCCION

Los alcoholes son una serie de compuestos que poseen un grupo hidroxilo,
-OH, unido a una cadena carbonada; este grupo OH est unido en forma
covalente a un carbono con hibridacin. Cuando un grupo se encuentra
unido directamente a un anillo aromtico, los compuestos formados se
llaman fenoles y sus propiedades qumicas son muy diferentes.
En el laboratorio los alcoholes son quiz el grupo de compuestos ms
empleado como reactivos en sntesis.
Los alcoholes tienen uno, dos o tres grupos hidrxido (-OH) enlazados a
sus molculas, por lo que se clasifican en monohidroxlicos, dihidroxlicos y
trihidroxlicos respectivamente. El metanol y el etanol son alcoholes
monohidroxlicos. Los alcoholes tambin se pueden clasificar en primarios,
secundarios y terciarios, dependiendo de que tengan uno, dos o tres
tomos de carbono enlazados con el tomo de carbono al que se
encuentra unido el grupo hidrxido. Los alcoholes se caracterizan por la
gran variedad de reacciones en las que intervienen; una de las ms
importantes es la reaccin con los cidos, en la que se forman sustancias
llamadas steres, semejantes a las sales inorgnicas. Los alcoholes son
subproductos normales de la digestin y de los procesos qumicos en el
interior de las clulas, y se encuentran en los tejidos y fluidos de animales
y plantas.

OBJETIVOS Y METAS:
Conseguir la rpida familiarizacin con los compuestos a
emplear.
Facilitar el rpido reconocimiento de los alcoholes.
Diferenciar a fenoles de alcoholes.
Comprender la formacin de futuros grupos funcionales como
carbonilo carboxilo.

MARCO TERICO:
Los alcoholes son compuestos orgnicos que tienen el grupo hidroxilo unido
directamente a un carbono saturado y los fenoles a un anillo aromtico. A los
alcoholes primarios los podemos clasificar de la siguiente manera:
Un alcohol es primario, si el tomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo
oxidrilo (-OH) pertenece a un carbn (C) primario:

Es secundario, si el tomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (OH) pertenece a un carbn (C) secundario:

Finalmente, es terciario, si el tomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo


oxidrilo (-OH) pertenece a un carbn (C) terciario:

Clasificacin de los fenoles:

Segn el Nmero de OH presentes en el anillo bencnico, los fenoles se clasifican


en monofenoles, difenoles y trifenoles.
Ejemplos:

Segn la posicin de OH los difenoles se clasifican en ortofenol diol, metafenol


diol y parafenol diol.
Ejemplos:

Los alcoholes son menos cidos que los fenoles. La diferencia de la acidez
relativa entre el alcohol y fenol se debe a: por el efecto inductivo de los grupos
alquilos que refuerza el enlace O-H y por estabilidad por resonancia del anillo
aromtico, que debilita el enlace O-H en los fenoles.
Los ensayos experimentales que realizaremos para alcoholes estn orientados a
reconocer el grupo funcional HIDROXILO y a la vez diferenciar su reactividad.

FORMACION DE ALCOXIDOS:
Utilizaremos sodio metlico (Na) para diferenciar los alcoholes:

CH 3 OH + Na CH 3ONa+ H 2

Vemos que a partir del metanol ms sodio metlico no resulta el metoxido de sodio ms hidrogeno
gaseoso.

Los alcoholes tienen diferente reactividad o velocidad de reaccin, siendo los


alcoholes primarios los que reaccionan ms velozmente en esta reaccin.

ENSAYO DE LUCAS:
En este caso utilizaremos cido clorhdrico (H 2SO4), en presencia de ZnCl2, esta
prueba nos permite diferenciar entre alcoholes primarios secundarios y terciarios
segn la velocidad de reaccin (en la formacin de halogenuros).

ROH + HCl
H2SO4

R OH + H2O

Reactividad o velocidad de reaccin: 3 > 2 > 1

OXIDACION DE ALCOHOLES:
La oxidacin de alcoholes forma compuestos carbonilos. Al oxidar alcoholes
primarios se obtienen aldehdos, mientras que la oxidacin de alcoholes
secundarios forma cetonas.
Oxidacin de alcoholes primarios a aldehdos

El trixido de cromo con piridina en diclorometano permite aislar aldehdos con


buen rendimiento a apartir de alcoholes primarios.Se conoce como PCC
(clorocromato de piridinio) al trixido de cromo con piridina y cido clorhdrico en
diclorometano. Este reactivo tambin convierte alcoholes primarios en
aldehdos.

Oxidacin de alcoholes primarios a cidos carboxlicos


El trixido de cromo en medio cido acuoso (reactivo de Jones), el permanganato
de potasio y el dicromato de potasio oxidan lo alcoholes primarios a cidos
carboxlicos.

Oxidacin de alcoholes secundarios a cetonas


Los oxidantes convierten los alcoholes secundarios en cetonas. No es posible la
sobreoxidacin a cido carboxlico.

EL ENSAYO DE BORDWELL-WELLMAN
O de oxidacin con cido crmico, tambin sirve para diferenciar los alcoholes. El
reactivo es CrO3 en H2SO4 diluido (color naranja rojizo). La oxidacin de los
alcoholes (1rio 2rio) produce la simultnea reduccin del reactivo a Cr+3 que
es de color verde azulado.

Alcohol 1

Alcohol 2

Alcohol 3

RCH 2 OH RCOOH

R2 CHOH R2 C=0

R3 COH

cido carboxlico

Cetona

No reacciona

REACCIN DE FENOLES CON TRICLORURO DE FIERRO, los fenoles los


reconoceremos con el ensayo de cloruro frrico, con el cual dan colores violeta o
azulado.

MATERIALES

Tubos de ensayo.
Reactivo de Lucas.
Muestras de alcoholes: primario, secundario y terciario.
Sodio metlico.
Fenolftalena.
Reactivo de Bordwell-Wellman.
Muestra de fenol.
Cloruro frrico.

PARTE EXPERIMENTAL
1. ENSAYO DE LUCAS:
Colocar a c/u de 3 tubos de prueba 15 gotas de reactivo de Lucas

Agregar 5 gotas de alcohol a ensayar


Agitar y medir el tiempo que demora en enturbiarse la solucin

Ensayar: Alcohol primario, secundario, terciario y muestra problema.

2. ENSAYO CON SODIO METLICO


Colocar 10 gotas de alcohol primario, secundario y terciario en 3

tubos de ensayo.
Agregue un pequeo trozo de sodio metlico a cada tubo y

observe lo que sucede.


Adicione algunas gotas de fenolftalena a la solucin final

3. ENSAYO DE BORDWELL-WELLMAN
Agregue 10 gotas de alcohol a estudiar (primario, secundario y

terciario)
Adicionar 10 gotas de reactivo. Observe los resultados.

4. ENSAYO CON CLORURO FRRICO


Agregar a cada uno de 2 tubos de ensayo 10 gotas de solucin al 0.1

% de Resorcinol u otro fenol y un alcohol, respectivamente.


Adicionar a cada tubo 1 o 2 gotas de una solucin de cloruro frrico.
Agitar, observar y anotar los resultados
Efectuar el ensayo con su muestra problema, simultneamente

CUESTIONARIO

1. Proponga, una reaccin


qumicas que demuestren el
comportamiento diferenciados entre los alcoholes y los
fenoles?
Solucin:
En este caso podemos observar que este fenol reacciona con el cloruro
frrico por nos muestra un color morado:

Por lo contrario al hacer reaccionar un alcohol porque no se evidencia


cambio de color alguno:

RCH 2 OH + FeC l 3

2. Qu utilidad tiene la reaccin de los alcoholes con el


reactivo de Bordell-Wellman con los alcoholes?. Explique
Solucin:
Con este reactivo podemos oxidar a un alcohol ya sea primario o
secundario, en el terciario no evidenciaren reaccin alguna debido a su
alta estabilidad.

Estas oxidaciones nos permitirn formar aldehdos, cetonas, y si


continuamos aplicando el reactivo podemos llegar a formar cidos
carboxlicos.

3. Cmo comprobar, mediante reacciones qumicas, que la


muestra recibida es un fenol o derivado de ste?.
Solucin:
Como ya mencione anteriormente (pregunta n1) podemos usar el
reactivo tricloruro frrico (FeCl3)

4. Dibuje las estructuras de los alcoholes y los reactivos que se


necesitan para producir:
a) Cloruro de t-butilo
b) 2-buteno
Incluya las reacciones para producir estos compuestos a partir del
alcohol que eligi.
Solucin:

Cloruro de t-butilo; para este caso usaremos el reactivo de Lucas

ZnC

2-buteno; para este caso ser necesario deshidratar al 2-butanol

5. Se tienen 3 muestras de compuestos orgnicos hidroxilados:


X, Y y Z y se realizan las siguientes pruebas:

Compuesto X: Reacciona muy lentamente con el reactivo de


Lucas (horas) y rpidamente con el CrO 3/H+ (producto orgnico
formado cido carboxlico) y no reacciona con FeCl3
Solucin:
Si no reacciona con el FeCl3, entonces descartamos rpidamente que sea
un fenol; ahora, si se oxida rpidamente con CrO 3, entonces es un alcohol,
con la ltima prueba definitiva que esta relacionada con el reactivo de
Lucas nos damos cuanta rpidamente que se trata de un alcohol primario,
debido a la lentitud de su reaccin.

Compuesto Y: Reacciona lentamente con el sodio metlico.


Reacciona rpidamente con el R. de Lucas
Solucin:
En este caso no podemos dar cuanta rpidamente de que se trata de un
alcohol terciario (reacciona lentamente con el sodio pero rpido con el
reactivo de Lucas).

Compuesto Z: Reacciona lentamente con el reactivo de Lucas y


con el CrO3/H+, (Producto formado una cetona). Indicar el tipo de
compuestos hidroxilados.
Solucin:
Bueno, luego de reaccionar de manera lenta con el reactivo de Lucas
podemos pensar de que se trata de un alcohol primario o un secundario,
para descartar nuestras dudas recurrimos a la segunda reaccin, la cual
nos dice que mediante la oxidacin se obtuvo una cetona lo que despeja
nuestras dudas, es un alcohol secundario.

6. Con cul de los reactivos utilizados en esta prctica ,


podemos afirmar que una infusin de t tiene derivados
fenlicos.
Solucin:

Sometemos una muestra de la infusin de t al reactivo tricloruro frrico y


poco a poco la mezcla de estas sustancias cambiara de color (del color
ligeramente turbio del t a un color ligeramente morado)

RESULTADOS

finalmente pudimos reconocer y familiarizarnos con los compuesto

alcohlicos y fenlicos
Tambin a prendimos a reconocer los materiales (reactivos) a usar

en cada reaccin.
Diferenciamos colores de reactivos para una mejor comprensin de
cada experiencia.

BIBLIOGRAFIA
http://www.monografias.com/trabajos96/quimica-organica-alcoholes/quimicaorganica-alcoholes.shtml#ixzz2jmk6bMwG

http://www.monografias.com/trabajos96/quimica-organica-alcoholes/quimicaorganica-alcoholes.shtml#ixzz2jmkcdQem

http://fenolesfd.blogspot.com/2008/11/clases-de-fenoles_24.html
http://www.quimicaorganica.org/alcoholes/418-oxidacion-de-alcoholes.html
QUMICA ORGANICA Fukusaki Yoshizawa, Alejandro
ISBN: 978-9972-33-912-7
Editorial: Fukusaki Yoshizawa, Alejandro
Categora: Qumica y ciencias afines
Ao de edicin: 2009-01-15
Idioma: Espaol