ESCUELA SUPERIOR POLITCNICA DE CHIMBORAZO

SISTEMA NACIONAL DE NIVELACIN Y ADMISIN

Asignatura:
Qumica

rea de conocimiento:
Cing

Paralelo
09
Integrantes:
-

Oscar Allauca
Marco Orozco

Nombre del Docente:

Ing. Diego Granda
Periodo acadmico:
Abril-agosto 2015

AMINAS
Son compuestos terceras nitrogenados, no oxigenados llevan tres elementos
carbono, hidrogeno y nitrgeno.

Las aminas pueden considerarse como compuestos derivados del amonaco

(NH3) al sustituir uno, dos o tres de sus hidrgenos por radicales alqulicos o
aromticos. Segn el nmero de hidrgenos que se substituyan se denominan
aminas primarias, secundarias o terciarias.
Hay que resaltar que una amina primaria lleva grupo NH2, que una anima
secundaria lleva el grupo =NH, y que una amina terciaria lleva el grupo N.

Grupo funcional

Sufijo

-amina

Prefijo

Amino

Posicin en la Cadena

Cualquiera

Frmula General

CnH2n+3N

El sufijo o de los alcanos se cambia por amina.

Se usa la designacin de amina primaria secundaria o terciaria para referirnos al
nmero de grupos alquilos que estn unidos al nitrgeno. As, si la amina tiene un

grupo alquilo y dos hidrgenos se le conocen como primaria, si tiene dos alquilos y
un hidrgeno, secundaria y con tres grupos alquilo sin hidrgeno, terciaria. Debido
a que tiene un par electrnico, puede formar compuestos tetrasustituidos, donde el
tomo de nitrgeno queda cargado positivamente, y se les conoce como amina
cuaternarias. Es importante notar que esta denominacin se refiere al nmero de
sustituyentes que tiene el tomo de nitrgeno y no como en el caso de los
alcoholes al tipo de carbono sobre el cual se encuentra. En el caso de los
alcoholes tendremos; alcoholes primario si el OH est sobre un carbono primario,
alcohol secundario si se encuentra sobre un carbono secundario y alcohol terciario
si est sobre un carbono terciario.
Las aminas las podremos nombrar cambiando
considerando la cadena de carbono como prefijo.

el

sufijo o por amina o

Nomenclatura:
Desacuerdo con el sistema IUC se nombra a l o los radicales con la terminacin il
seguida por la palabra amina.
Regla 1. Las aminas se pueden nombrar como derivados de alquilaminas o
alcanoaminas. Veamos algunos ejemplos.

Regla 2. Si un radical est repetido varias veces, se indica con los prefijos di-,
tri-,...
Si la amina lleva radicales diferentes, se nombran alfabticamente.

Regla 3. Los sustituyentes unidos directamente al nitrgeno llevan el localizador N.

Si en la molcula hay dos grupos amino sustituidos se emplea N, N.

Regla 4. Cuando la amina no es el grupo funcional pasa a nombrarse como

amino-. La mayor parte de los grupos funcionales tienen prioridad sobre la amina
(cidos
y
derivados,
carbonilos,
alcoholes)

Propiedades Fsicas:
Las aminas son compuestos incoloros que se oxidan con facilidad lo que permite
que se encuentren como compuestos coloreados. Los primeros miembros de esta
serie son gases con olor similar al amonaco. A medida que aumenta el nmero de
tomos de carbono en la molcula, el olor se hace similar al del pescado. Las
aminas aromticas son muy txicas se absorben a travs de la piel.

Amina secundaria Amina

aromtica
aromtica

terciaria

Solubilidad: Las aminas primarias y secundarias son compuestos polares, capaces

de formar puentes de hidrgeno entre s y con el agua, esto las hace solubles en
ella. La solubilidad disminuye en las molculas con ms de 6 tomos de carbono y
en las que poseen el anillo aromtico.

Punto de Ebullicin: El punto de ebullicin de las aminas es ms alto que el de los

compuestos apolares que presentan el mismo peso molecular de las aminas. El
nitrgeno es menos electronegativo que el oxgeno, esto hace que los puentes de
hidrgeno entre las aminas se den en menor grado que en los alcoholes. Esto
hace que el punto de ebullicin de las aminas sea ms bajo que el de los
alcoholes del mismo peso molecular.
(Constantes fsicas de algunas Aminas)
Nombre

Pto.
fusin(C)

Metil-amina

-92

-7,5

Muy soluble

Dimetil-amina

-96

7,5

Muy soluble

Trimetil-amina

-117

91

Fenil-amina

-6

184

3,7

Difenil-amina

53

302

Insoluble

196

Muy poco soluble

Metilfenil-amina -57

de Pto.
de Solubilidad (gr/100 gr
ebullicin(C) de H2O)

Aminas. Dnde se encuentran?

Las aminas se encuentran formando parte de la naturaleza, en los aminocidos
que conforman las protenas que son un componente esencial del organismo de
los seres vivos. Al degradarse las protenas se descomponen en distintas aminas,
como cadaverina y putrescina entre otras. Las cuales emiten olor desagradable.
Es por ello que cuando la carne de aves, pescado y res no es preservada
mediante refrigeracin, los microorganismos que se encuentran en ella degradan
las protenas en aminas y se produce un olor desagradable.

Las aminas son parte de los alcaloides que son compuestos complejos que se
encuentran en las plantas. Algunos de ellos son la morfina y la nicotina. Algunas
aminas son biolgicamente importantes como la adrenalina y la noradrenalina.
Las aminas secundarias que se encuentran en las carnes y los pescados o en el
humo del tabaco.

Estas aminas pueden reaccionar con los nitritos presentes en conservantes

empleados en la alimentacin y en plantas, procedentes del uso de fertilizantes,
originando N-nitrosoaminas secundarias, que son carcingenas.
AMIDAS
Es un compuesto orgnico que consiste en una amina unida a un cido carboxlico
convirtindose en una amina cida (o amida). Por esto su grupo funcional es del
tipo RCONH'', siendo CO un carbonilo, N un tomo de nitrgeno, y R, R' y R''
radicales orgnicos o tomos de hidrgeno:
Se puede considerar como un derivado de un cido carboxlico por sustitucin del
grupo OH del cido por un grupo NH2, NHR o NRR' (llamado grupo
amino).
FORMULA GENERAL

NOMENCLATURA:
Regla 1.
Las amidas se nombran como derivados de cidos carboxlicos sustituyendo la
terminacin oico del cido por amida.

Regla 2.
Las amidas son grupos prioritarios frente aminas, alcoholes, cetonas, aldehdos y
nitrilos.

Regla 3.
Las amidas actan como sustituyentes en la molcula hay grupos prioritarios, en
este caso preceden el nombre de la cadena principal y se nombran como
carbamoil.

PROPIEDADES FISICAS
Todas las amidas primarias a excepcin de la formamida (amida ms sencilla) que
es lquida, son slidas.

La solubilidad en agua de las amidas aumenta conforme disminuye la masa

molecular. (Son solubles en agua). Las terciarias tienen poca solubilidad en agua.
Los puntos de ebullicin de las amidas son mucho ms altos que los de los cidos
correspondientes.
Son neutras frente a los indicadores.
Las amidas secundarias poseen puntos de ebullicin y fusin bastante menores.
A las amidas terciarias les queda imposible asociarse por el hecho de ser lquidos
normales, que tienen puntos de ebullicin y fusin que van acorde con su peso
molecular.
PROPIEDADES QUIMICAS
Basicidad: Comparadas con las aminas, las amidas son bases muy dbiles, pues
mientras el pH de las aminas es aproximadamente de 9.5, el de las amidas se
acerca a -0.5. Sin embargo, las amidas son bases mucho ms fuertes que los
cidos carboxlicos, esteres, aldehdos y cetonas. Por esto las amidas son
consideran bsicas.
Hidrlisis: Es posible que las amidas se hidrolicen (romperse por accin del agua)
cida: Cuando las amidas primarias realizan hidrlisis cida se produce acido
orgnico libre y una sal de amonio. Por otra parte, las amidas secundarias y
terciarias producen tambin un cido, pero adems, una sal de amonio
cuaternario.

Bsica: Cuando las amidas realizan una hidrlisis bsica, se produce una sal
de cido orgnico y amonaco o aminas, segn el tipo de amida
Reaccin de amidas con cido Nitroso: Al reaccionar, se convierte en cido
carboxlico, desprendindose as el nitrgeno en forma de gas.

Reaccin Hoffman: Es una solucin acuosa de hipoclorito de sodio e hidrxido de

sodio con amida. Esta reaccin forma una amina pura y es caracterstica de las
amidas primarias.

Reduccin de amidas: La combinacin de hidruro de litio y aluminio convierten una

amida en una amida.

Nitrilos o Cianuros
Los nitrilos son compuestos orgnicos que poseen un grupo ciano (-CN)
como grupo funcional principal. Son derivados orgnicos del cianuro de los que el
hidrgeno ha sido sustituido por un radical alquilo.
FORMULA GENERAL

NOMENCLATURA
N

Nombre del compuesto

Estructura

PM
(g/mol
)

P.Fus.
(C)

P.Eb.
(C)

cianuro de hidrgeno

H-CN

27,0

-13,24

25,7

acetonitrilo o etanonitrilo

CH3-CN

41,0

-45

81

propionitrilo o propanonitrilo

CH3-CH2-CN

55,1

-92

97

butironitrilo o butanonitrilo

CH3-CH2-CH2-CN

69,1

-112

116-118

pentanonitrilo

CH3-CH2-CH2-CH2-CN

83,1

-96

139

hexanonitrilo

CH3-CH2-CH2-CH2-CH297
CN

-80

161164

heptanonitrilo o caprilonitrilo

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2111,2
CH2-CN

-64

186187

octanonitrilo

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2125,2
CH2-CH2-CN

-45

198200

Nombre del compuesto

9
10

decanonitrilo1

PM
(g/mol
)

P.Fus.
(C)

P.Eb.
(C)

nonanonitrilo o pelargononitril CH3-CH2-CH2-CH2-CH2139,2

o
CH2-CH2-CH2-CN

-35

224

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2153,3
CH2-CH2-CH2-CH2-CN

N/D

241243

Estructura

Hay tres reglas para nombrarlos :

Regla 1.
El sistema IUPAC (Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada) nombra los
nitrilos aadiendo el sufijo -nitrilo al nombre del alcano que despus de aadirlo
tiene el mismo nmero de carbonos.

Regla 2.
Cuando se aaden como sustituyentes, el compuesto se nombra poniendo "el
prefijo" ciano - delante del nombre de la cadena principal.

Regla 3.
Cuando los nitrilos se unen a los ciclos, los compuestos los nombramos poniendo
detrs del nombre del anillo "el sufijo" carbonitrilo.

PROPIEDADES FSICAS
El grupo ciano est polarizado de tal forma que el tomo de carbono es el extremo
positivo del dipolo y el nitrgeno el negativo. Esta polaridad hace que los nitrilos
estn muy asociados en estado lquido. As, sus puntos de ebullicin son algo
superiores a los de los alcoholes de masa molecular comparable. Los nitrilos de
ms de 15 carbonos son slidos. Exceptuando los primeros de la serie, son
sustancias insolubles en agua. La mayora de los nitrilos tienen un olor que
recuerda al del cianuro de hidrgeno y son moderadamente txicos
Los primeros trminos de la serie son lquidos, los superiores (ms de 14
carbonos) son slidos.
Los nitrilos de bajo peso molecular son solubles en el agua.
Los nitrilos de bajo peso molecular son lquidos a temperatura ambiental (excepto
el HCN).
Son ms densos que el agua.
Dnde se encuentran?
Dada la gran variedad de reacciones que sufren los nitrilos, son materia prima
para un gran nmero de compuestos de amplio uso en la industria y a nivel
laboratorio. Excelente para elaborar todo tipo de empaques o bridas que contacten
aceites, grasas o productos qumicos diversos medianamente corrosivos.
Se utiliza en la produccin de colorantes. Sirve para la produccin de guantes de
ltex, para la industria qumica y farmacutica. Se utiliza para la produccin de
esmaltes y pinturas. Productos de limpieza para uso industrial.

Bibliografa
Alfonso, M. (3 de junio de 2013). AlonsoFormula. Obtenido de
http://www.alonsoformula.com/organica/amidas.htm
Arteaga, C. (9 de mayo de 2013). Organicamente funcional. Obtenido de
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Gaibor, J. (45 de marzo de 2014). Quimicaorganica. Obtenido de
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Galarza, A. (14 de abril de 2012). Quimica. Obtenido de
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