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ALCANOS

Son los hidrocarburos saturados de cadena abierta, presentan cadenas en las cuales los carbonos
estn hibridados tetrahedralmente. Los enlaces que se establecen son de tipo sigma , tanto los
enlaces carbono-carbono, como los carbono-hidrgeno. Son covalentes, fuertes, difciles de
romper. La frmula general es CnH2n+2 y su nombres terminan en ano.

NOMENCLATURA DE ALCANOS
En los orgenes de la qumica, los compuestos orgnicos eran nombrados por sus descubridores.
La

urea

recibe

este

nombre

por

haber

sido

aislada

de

la

orina.

El cido barbitrico fue descubierto por el qumico alemn Adolf von Baeyer, en 1864. Se
especula

que

le

dio

este

nombre en

honor

de

una

amiga

llamada

brbara

La ciencia qumica fue avanzando y el gran nmero de compuestos orgnicos descubiertos


hicieron imprescindible el uso de una nomenclatura sistemtica.En el sistema IUPAC de
nomenclatura un nombre est formado por tres partes: prefijos, principal y sufijos; Los prefijos
indican los sustituyentes de la molcula; el sufijo indica el grupo funcional de la molcula; y la
parte principal el nmero de carbonos que posee. Los alcanos se pueden nombrar siguiendo siete
etapas:
Regla 1.- Determinar el nmero de carbonos de la cadena ms larga, llamada cadena principal del
alcano.

Obsrvese

en

las

figuras

que

no

siempre

es

la

cadena

horizontal.

El nombre del alcano se termina en el nombre de la cadena principal (octano) y va precedido por
los

sustituyentes.

Regla 2.- Los sustituyentes se nombran cambiando la terminacin ano del alcano del cual
derivan por ilo (metilo, etilo, propilo, butilo). En el nombre del alcano, los sustituyentes
preceden al nombre de la cadena principal y se acompaan de un localizador que indica su
posicin dentro de la cadena principal. La numeracin de la cadena principal se realiza de modo
que

al

sustituyente

se

le

asigne

el

localizador

ms

bajo

posible.

Regla 3.- Si tenemos varios sustituyentes se ordenan alfabticamente precedidos por lo


localizadores. La numeracin de la cadena principal se realiza para que los sustituyentes en
conjunto

tomen

los

menores

localizadores.

Si varios sustituyentes son iguales, se emplean los prefijos di, tri, tetra, penta, hexa, para indicar
el nmero de veces que aparece cada sustituyente en la molcula. Los localizadores se separan
por

Los

comas

prefijos

de

cantidad

debe

no

haber

se

tienen

tantos

en

cuenta

como

al

ordenar

sustituyentes.

alfabticamente.

Regla 4.- Si al numerar la cadena principal por ambos extremos, nos encontramos a la misma
distancia con los primeros sustituyentes, nos fijamos en los dems sustituyentes y numeramos
para

que

tomen

los

menores

localizadores.

Regla 5.- Si al numerar en ambas direcciones se obtienen los mismos localizadores, se asigna el
localizador

ms

bajo

al

sustituyente

que

va

primero

en

el

orden

alfabtico.

Regla 6.- Si dos a ms cadenas tienen igual longitud, se toma como principal la que tiene mayor
nmero

de

sustituyentes.

Regla 7.- Existen algunos sustituyentes con nombres comunes aceptados por la IUPAC, aunque
se

recomienda

el

uso

de

la

nomenclatura

sistemtica.

Los nombres sistemticos de estos sustituyentes se obtienen numerando la cadena comenzando


por el carbono que se une a la principal. El nombre del sustituyente se forma con el nombre de la
cadena ms larga terminada en ilo, anteponiendo los nombres de los sustituyentes que tenga
dicha

cadena

secundaria

ordenados

alfabticamente.

Veamos

un

ejemplo:

PROPIEDADES QUMICAS.
A temperatura ambiente, los alcanos son inertes. En efecto resisten el ataque de cidos fuertes,
bases fuertes, agentes oxidantes violentos como el permanganato de potasio o sustancias
fuertemente reductoras como los hidruros metlicos. Esta inercia qumica ha dado origen al
nombre de parafinas (en latn poca afinidad).
Las reacciones que exhiben estos compuestos son, en consecuencia, producidas bajo condiciones
muy drsticas o mediante el ataque de reactivos sumamente potentes, como son tomos o
radicales libres.

REACCIONES DE SUSTITUCIN
Halogenacin De Alcanos.:
La reaccin entre un alcano y un halgeno, es una reaccin de sustitucin por un mecanismo de
radicales libres. En presencia de luz, de perxidos o a temperaturas entre 250C y 400C, los
alcanos reaccionan con cloro o con bromo, dando origen a alcanos halogenados y desprendiendo
el cido halogenhdrico correspondiente. En estas reacciones, un tomo de halgeno sustituye a
uno de hidrgeno y, generalmente, se rompen enlaces carbono-hidrgeno, pero no los enlaces
carbono-carbono. Los hidrgenos de carbonos terciarios se sustituyen ms fcilmente que los de
carbonos secundarios y stos a su vez que los terciarios.
Reaccin general:

X = Cl, Br
Reactividad C: 3 > 2 > 1 > CH3 H

Reacciones De Adicin.:
Son reacciones en las que se adicionan tomos o grupos de tomos, a los carbonos adyacentes de
un enlace mltiple (doble o triple). Estas reacciones son caractersticas de alquenos y alquinos y
siguen un mecanismo de adicin electroflica.

Reacciones de adicin sobre triple y doble enlace:

Reacciones de adicin de cidos halohdricos en dobles y triples enlaces

La adicin o no de perxidos, determina la ubicacin del halgeno, dando lugar a dos ismeros.

Adicin de halgenos a un doble enlace.

Hidrogenacin de alquinos: Adicin de dos molculas de hidrgeno a un triple enlace.

Las condiciones de la adicin determinan el tipo de ismero que se forma:

Halogenacin:
Cuando se adiciona una molcula de halgeno a un doble enlace se obtiene un alcano
dihalogenado.

Al adicionar dos molculas de halgeno a un triple enlace, se obtiene un alcano tetrahalogenado.

Hidratacin:
La hidratacin de un alqueno conduce a la formacin de un alcohol.

En presencia de perxidos, se tiende a la formacin de alcoholes primarios.

Bajo ciertas condiciones, el agua adicionada a triples enlaces da origen a un producto intermedio,
un enol, que en el siguiente paso forma aldehdos o cetonas dependiendo de la posicin original
del triple enlace.

Reacciones De Eliminacin
Las reacciones de eliminacin se caracterizan por la extraccin de un par de tomos o grupos de
tomos de carbonos adyacentes, dando como resultado un enlace mltiple (doble o triple).
Para generar un doble enlace carbono-carbono, es necesario eliminar dos tomos o grupos de
tomos, uno e cada carbono adyacente, Para generar un triple enlace, se deben eliminar cuatro
tomos o grupos de tomos, dos de cada carbono adyacente.

Reaccin De Deshidrohalogenacin.:
En

esta

reaccin

se

eliminan

hidrgeno

halgeno

de

carbonos

vecinos.

Ya que los halogenuros de hidrgeno son de naturaleza cida (cidos clorhdrico, bromhdrico y
yodhdrico), las bases son eficaces reactivos deshidrohalogenantes. El hidrxido de potasio en
alcohol acuoso funciona bastante bien.
Ecuacin general:

Obtencin del 1-buteno al partir de 1-clorobutano.

Ejercicios:
1)

3-metilhexano
2)

2,2,4-trimetilpentano, y no 2,4,4-trimetilpentano

3)

4-etil-2-metil-5-propiloctano
4)

2,3-dimetilbutano
5)

5-isopropil-3-metiloctano
6)

5-(1,2-dimetilpropil)-4-etil-2-metilnonano
7)

4-etil-5-metiloctano

8)

1,1-DIBROMO-3-TER-BUTIL-5,5-DICLORO-1-YODOPENTANO

ALQUENO

El alqueno ms simple de todos es el eteno.


Los alquenos son hidrocarburos insaturados que tienen uno o varios dobles enlaces carbonocarbono en su molcula. Se puede decir que un alquenoes un alcano que ha perdido dos tomos de
hidrgeno produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos. Los alquenos cclicos
reciben el nombre de cicloalquenos.
Antiguamente se les conoca como olefinas dadas las propiedades que presentaban sus representantes
ms simples, principalmente el eteno, para reaccionar con halgenos y producir leos.

Formulacin y nomenclatura de alquenos[editar]


La frmula general de un alqueno de cadena abierta con un slo doble enlace es CnH2n. Por cada
doble enlace adicional habr dos tomos de hidrgeno menos de los indicados en esta frmula.
Nombres tradicionales[editar]
Al igual que ocurre con otros compuestos orgnicos, algunos alquenos se conocen todava por sus
nombres no sistemticos, en cuyo caso se sustituye la terminacin -enosistemtica por -ileno, como
es el caso del eteno que en ocasiones se llama etileno, o propeno por propileno.
Nomenclatura sistemtica (IUPAC)[editar]
Artculo principal: Nomenclatura de hidrocarburos acclicos
Artculo principal: Nomenclatura de hidrocarburos monocclicos
1. Nombrar al hidrocarburo principal: Se ha de encontrar la cadena carbonada ms larga que contenga
el enlace doble, no necesariamente la de mayor tamao, colocando los localizadores que tengan el
menor nmero en los enlaces dobles, numerando los tomos de carbono en la cadena comenzando en
el extremo ms cercano al enlace doble. NOTA: Si al enumerar de izquierda a derecha como de
derecha a izquierda, los localizadores de las insaturaciones son iguales, se busca que los dobles
enlaces tenga menor posicin o localizador ms bajo.
2. Si la cadena principal tiene sustituyentes iguales en el mismo tomo de carbono separando por
comas los nmeros localizadores que se repiten en el tomo, estos se separan por un guion de los
prefijos: di, tri, tetra, etc. Respectivamente al nmero de veces que se repita el sustituyente.
3. Los sustituyentes se escriben de acuerdo al orden alfabtico con su respectivo localizador.
4. Si en la cadena principal existen varios sustituyentes ramificados iguales se coloca el nmero
localizador en la cadena principal separando por un guion, y se escribe el prefijo correspondiente al
nmero de veces que se repita con los prefijos: bis, tris, tetraquis, pentaquis, etc. Seguido de un
parntesis dentro de cual se nombra al sustituyente complejo con la terminacin -IL.
5. Realizado todo lo anterior con relacin a los sustituyentes, se coloca el nmero de localizador del
doble enlace en la cadena principal separada de un guion, seguido del nombre de acuerdo al nmero
de tomos de carbono reemplazando la terminacin -ano por el sufijo -eno.
6. Si se presentan ms de un enlace doble, se nombra indicando la posicin de cada uno de los dobles
enlaces con su respectivo nmero localizador, se escribe la raz del nombre del alqueno del cual
proviene, seguido de un prefijo de cantidad: di, tri, tetra, etc. y utilizando el sufijo -eno. Ej:- dieno,
-trieno y as sucesivamente.
Frmula

Recomendaciones IUPAC-1979

Recomendaciones IUPAC-19931 2

localizador - prefijo de nmero tomos C prefijo de nmero tomos C -

CH3-CH2CH=CH2

(acabado en -eno)

localizador -eno

1-buteno

but-1-eno

Ejemplos
eteno (etileno)
propeno
1-buteno o but-1-eno
2-buteno o but-2-eno
etenilo (vinilo)
2-propenilo (alilo) o prop-2enilo
1-propenilo o prop-1-enilo
1,3-butadieno o but-1,3-dieno

3-etil-4-metil-1-penteno
3-etil-4-metilpent-1-eno

6-metil-3-propil-1,3,5heptatrieno
6-metil-3-propilhepta-1,3,5trieno

ALQUINOS
Nomenclatura
Artculo principal: Nomenclatura de hidrocarburos acclicos
Artculo principal: Nomenclatura de hidrocarburos monocclicos

Para que den nombre a los hidrocarburos del tipo alquino se siguen ciertas reglas similares a las de
los alquenos.
1. Se toma como cadena principal la cadena continua ms larga que contenga el o los triples
enlaces.
2. La cadena se numera de forma que los tomos del carbono del triple enlace tengan los
nmeros ms bajos posibles.

3. Dicha cadena principal a uno de los tomos de carbono del enlace triple. Dicho nmero se
sita antes de la terminacin -ino. Ej.: CH3-CH2-CH2-CH2-CC-CH3, hept-2-ino.
4. Si hay varios triples enlaces, se indica con los prefijos di, tri, tetra... Ej.: octa-1,3,5,7-tetraino,
CHC-CC-CC-CCH.
5. Si existen dobles y triples enlaces, se da el nmero ms bajo al doble enlace. Ej.: pent-2-en4-ino, CH3-CH=CH-CCH
6. Los sustituyentes tales como tomos de halgeno o grupos alquilo se indican mediante su
nombre y un nmero, de la misma forma que para el caso de los alcanos. Ej.: 3cloropropino, CHC-CH2Cl; 2,5-dimetilhex-3-ino, CH3-CH(CH3)-CC-CH(CH3)-CH3.
NOMENCLATURA DE ALQUINOS
CH

CH etino(acetileno)

CH3CH2C
CH

CH propino

CH3-C

C-CH3 2-butino

CH 1-butino

C- etinilo

CH3C

CH3C

C- 1-propinilo

CH

C-CH2 2-propinilo

CH3CH2CH2C

CH 1-pentino

Propiedades fsicas
1) Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgnicos usuales y de baja
polaridad: ligrona, ter, benceno, tetracloruro de carbono.
2) Son menos densos que el agua y sus puntos de ebullicin muestran el aumento usual con el
incremento del nmero de carbonos y el efecto habitual de ramificacin de las cadenas.
3) Los puntos de ebullicin son casi los mismos que para los alcanos o alquenos con el
mismo esqueleto carbonado.
4) Los tres primeros trminos son gases; los dems son lquidos o slidos.
5)A medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto de fusin y el punto de
ebullicin.
6) Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus propiedades fsicas son muy
semejantes a la de los alquenos y alcanos.
Hay que tener en cuenta que los acetilenos completen la regla del cuarteto.

Propiedades qumicas
Las reacciones ms frecuentes son las de adicin: de hidrgeno, halgeno, agua, etc. En estas
reacciones se rompe el triple enlace y se forman enlaces de menor polaridad: dobles o sencillos.

Hidrogenacin en presencia de un catalizador: cis.

Hidrogenacin de alquinos
Los alquinos pueden ser hidrogenados para dar los correspondientes cis-alquenos (doble enlace)
tratndolos

con hidrgenoen

presencia

de

un catalizador de paladio sobre sulfato de bario o

sobre carbonato de calcio (catalizador Lindlar) parcialmente envenenado con xido de plomo. Si se
utiliza paladio sobre carbn activo el producto obtenido suele ser elalcano correspondiente (enlace
sencillo).

Ejemplos
eteno (etileno)
propeno
1-buteno o but-1-eno
2-buteno o but-2-eno
etenilo (vinilo)
2-propenilo (alilo) o prop-2enilo
1-propenilo o prop-1-enilo
1,3-butadieno o but-1,3dieno

3-etil-4-metil-1-penteno
3-etil-4-metilpent-1-eno

6-metil-3-propil-1,3,5heptatrieno
6-metil-3-propilhepta-1,3,5trieno

ALCOHOLES
La funcin alcohol resulta cuando se sustituye en los hidrocarburos uno o ms tomo de
hidrgeno por el grupo hidroxilo ( -OH ). Estos son los alcoholes alifticos simplemente
alcoholes. La frmula general de los alcoholes es, R-OH.
Los alcoholes se clasifican en primarios, secundarios y terciarios, dependiendo del tipo de tomo
de carbono al cual est unido el grupo -OH.

Deshidrogenacion: Los alcoholes primarios y secundarios cuando se calientan en contacto


con ciertos catalizadores, pierden tomos de hidrgeno para formar aldehdos o cetonas. Si esta
deshidrogenacin se realiza en presencia de aire (O) el hidrgeno sobrante se combina con el
oxgeno para dar agua.

Halogenacion: el alcohol reacciona con el cido hidrcido para formar haluros de alquilo mas
agua:
R-OH + HX -------------------)

R-X + H2O

Deshidratacin: es una propiedad de los alcoholes mediante la cual podemos obtener eteres o
alquenos:
2 R -CH2OH ----------------) R - CH2 - O - CH2 - R'
R-R-OH ------------) R=R + H2O

REACCIN CON CLORURO DE TIONILO:


El cloruro de tionilo (SOCl2) se puede usar para convertir alcoholes en el correspondiente cloruro
de alquilo en una reaccin simple que produce HCl gaseoso y SO2.

Nomenclatura De Alcoholes:
El nombre de los alcoholes segn la IUPAC, se obtiene sustituyendo la terminacin del nombre
del alcano que corresponde a la cadena ms larga que contenga al grupo - OH, por la terminacin

ol. " Si es necesario, se indica con nmero la posicin del grupo -OH. Se numera la cadena de
manera que el grupo -OH, quede sobre el carbono de la menor posicin posible.
Ejemplo1

Ejemplo2

Ejemplos
Si es necesario, se indica con nmero la posicin del grupo -OH. Se numera la cadena de manera
que el grupo -OH, quede sobre el carbono de la menor posicin posible.

Si la cadena tiene algn radical, se indican los radicales en orden alfabtico o en orden de
complejidad, escribiendo con nmero la posicin en que se encuentre, seguida del nombre de la
cadena principal con terminacin ol. La prioridad la tiene el grupo -OH al numerar la cadena.
Ejemplos

Si la cadena presenta insaturaciones, se numera la cadena teniendo como prioridad el grupo OH,
el doble enlace y luego la triple enlace.

Los compuestos que contienen dos o ms grupo OH se designan como dioles o trioles, etc.

Nota: Es conveniente aclarar que en un carbono no es posible la existencia de dos grupos OH.
Tambin debemos sealar que un OH y una doble ligadura, no puede existir en un mismo
carbono.

Ejercicios:
1)

2,4-hexanodiol
2)

4-metil-1,3-pentanodiol

3)

1,2,3-butanotriol
4)

4-penten-2-ol
5)

2-propil-3-penten-1-ol
6)

2,6-ciclooctadien-1,5-diol
7)

1,4-ciclohexanodiol
8)

2,4-ciclohexadien-1-ol