ETERES

Constituyen una clase de compuestos muy importantes debido a lo extraordinariamente

difundido que se encuentra en la naturaleza. Los steres de peso molecular bajos son lquidos
de olor agradables a frutas, mucho de los fragantes olores de los distintos frutos y flores se
deben a los steres que contienen. As, el acetato de isoamilo se encuentra en el pltano,
el butirato de amilo en el albaricoque, y el acetato de etilo en la pia tropical.
Por otra parte los steres de los cidos alifticos lineales de cadena larga constituyen
los aceites, grasas y ceras que tanto abundan en los reinos vegetal y animal.
Caractersticas

Son aislantes trmicos.

Dependiendo de la extensin de la cadena hidrocarbonada puede ser ms o menos
soluble en agua.
Resultan de la condensacin de cidos carboxlicos y un alcohol.
Su olor puede pacerse al de la pia, banano, naranja o fresa.
La mayora de los teres son lquidos voltiles, ligeros e inflamables, solubles
en alcoholes y otros disolventes orgnicos.
Desde el punto de vista qumico, son compuestos inertes y estables; los lcalis o
los cidos no los atacan fcilmente.

PROPIEDADES FISICAS
Los teres presentan unos puntos de ebullicin inferiores a los alcoholes, aunque su
solubilidad en agua es similar. Dada su importante estabilidad en medios bsicos, se emplean
como disolventes inertes en numerosas reacciones.

La importante solubilidad en agua se explica por los puentes de hidrgeno que se establecen
entre los hidrgenos del agua y el oxgeno del ter.

PROPIEDADES QUMICAS:

Los teres tienen muy

poca reactividad
qumica, debido a la
dificultad que presenta
la ruptura del enlace C
O. Por ello, se utilizan mucho como disolventes inertes en reacciones orgnicas.
En contacto con el aire sufren una lenta oxidacin en la que se forman perxidos
muy inestables y poco voltiles. Estos constituyen un peligro cuando se destila un
ter, pues se concentran en el residuo y pueden dar lugar a explosiones. Esto se
evita guardando el ter con hilo de sodio o aadiendo una pequea cantidad de un
reductor (SO4Fe, LiAIH4) antes de la destilacin.
Los teres no son reactivos a excepcin de los epxidos. Las reacciones de los
epxidos pasan por la apertura del ciclo. Dicha apertura puede ser catalizada por
cido o apertura mediante nuclefilo.

Nomenclatura

La nomenclatura de los teres segn las recomendaciones de 1993 de la IUPAC

(actualmente en vigencia) especifican que estos compuestos pertenecientes al grupo
funcional oxigenado deben nombrarse como alcoxialcanos, es decir, como si fueran
sustituyentes. Se debe especificar al grupo funcional ter como de menor prioridad
frente a la mayora de cadenas orgnicas. Cada radical ter ser acompaado por el
sufijo oxi.

Un compuesto sencillo, como por ejemplo CH3-O-C6H5 segn las normas de la

IUPAC se llamara:
o

Metoxibenceno

Reglas para nombrar segn la IUPAC:

Regla 1. Los teres pueden nombrarse como alcoxi derivados de alcanos

(nomenclatura IUPAC sustitutiva). Se toma como cadena principal la de mayor
longitud y se nombra el alcxido como un sustituyente.

Regla 2. La nomenclatura funcional (IUPAC) nombra los teres como derivados de

dos grupos alquilo, ordenados alfabticamente, terminando el nombre en la palabra
ter.

Regla 3. Los teres cclicos se forman sustituyendo un -CH2- por -O- en un ciclo. La
numeracin comienza en el oxgeno y se nombran con el prefio oxa- seguido del
nombre del ciclo.

Nomenclatura tradicional

La nomenclatura tradicional o clsica (tambin aceptada por la IUPAC y vlida para

teres simples) especifica que se deben nombrar por orden alfabtico los sustituyentes
o restos alqulicos de la cadena orgnica al lado izquierdo de la palabra ter. El
compuesto anterior se llamara segn las normas antiguas (ya en desuso) de esta
manera:
o

fenil metil ter

Los teres sencillos de cadena aliftica o lineal pueden nombrarse aadiendo al final de la
palabra ter el sufijo -lico luego de los prefijos met-, et-, but-, etc. segn lo indique el
nmero de carbonos. Un ejemplo ilustrativo sera el siguiente:
CH3- CH2-CH2-O-CH2-CH2-CH3

ter diproplico

Los teres alcohlicos son los que se obtienen por combinacin de dos molculas de alcohol
y con formacin de una molcula de agua como subproducto.
El agua se origina por la unin del (OH) de un alcohol con el tomo de hidrgeno del (OH)
del otro alcohol.

teres como sustituyentes:

Se utiliza el prefijo OXA cuando se encuentra ms de un ter en la cadena principal o

tambin n cuando se encuentra como un sustituyente comn sustituyente

Tipos de teres:
teres simples: Son los que tienen ambos
restos alcohlicos iguales. Los teres
simples se nombran anteponiendo la
palabra ter seguida del prefijo que
indica cantidad de tomos de carbono con la terminacin
lico. Ejemplo: Eter etil etlico
teres mixtos: Son los que tienen los dos restos de diferentes
tamaos por ser de alcoholes distintos. Ej: Eter etil proplico o
etano oxi propano.

CH3 CH2 O CH2 CH2 CH3

etano oxi propano

CH3 CH2 O CH2 CH3

ter etil etlico

teres fenlicos:
Eugenol:

Vainilla:

Ejercicios : Nombra

los siguientes teres:

Respuestas (se puede poner esto como ejemplos en el documento)

1. Sustituyentes: fenil y metil
2. Nombre: Fenil metil ter
1. Sustituyentes: isopropil y metil
2. Nombre: Isopropil metill ter
1. Sustituyentes: ciclopropil y metil
2. Nombre: Ciclopropil metil ter

El nombre de los teres se construye terminando en la palabra ter

el nombre de las cadenas que parten del oxgeno. Estas cadenas se nombran como
sustituyentes y se ordenan alfabticamente. Obsrvese el espacio de separacin entre las
palabras.{/nota}

1. Sustituyentes: etilo y propilo

2. Nombre: Etil propil ter

1. Sustituyentes: isopropilos
2. Nombre: Diisopropil ter
1. Cadena principal: ciclo de seis miembros (ciclohexano)
2. Numeracin: otorga localizadores ms bajos a sustituyentes
3. Sustituyentes: metoxidos en 1,2
4. Nombre: 1,2-Dimetoxiciclohexano
1. Cadena principal: Tolueno
2. Numeracin: metilo y metxido en meta.
3. Sustituyentes: metoxido
4. Nombre: m-Metoxitolueno
1. Cadena principal: Benceno
2. Numeracin: Comienza en el etoxi (antes alfabticamente)
3. Sustituyentes: etoxido en 1 y metoxido en 2. (posicin meta)
4. Nombre: m-Etoximetoxibenceno
1. Cadena principal: ciclo de 6 miembros (oxaciclohexano)
2. Numeracin: comienza en el oxgeno, prosigue a la derecha para
otorgar a los sustituyentes los menores localizadores.
3. Sustituyentes: cloro y metilo
4. Nombre: 4-Cloro-2-metiloxaciclohexano

Obtencin de teres
Condensacin entre alcoholes primarios
Cuando un alcohol primario se trata con sulfrico concentrado y
calentando a 130C, se produce la protonacin de algunas molculas
que son atacadas por otras molculas de alcohol sin protonar generndose un ter. La
temperatura elevada es necesaria ya que los alcoholes son malos nuclefilos y el mecanismo
que sigue esta reaccin es SN2.

En esta reaccin debe utilizarse un slo tipo de alcohol que da un ter simtrico, dos
alcoholes diferentes produciran una mezcla de teres.

Mecanismo:
Etapa 1. Protonacin del alcohol

Etapa 2. Sustitucin nuclefila bimolecular

Etapa 3. Desprotonacin

En esta reaccin debe utilizarse un slo tipo de alcohol que da un ter simtrico, dos
alcoholes diferentes produciran una mezcla de teres.
Uno de los alcoholes es secundario o terciario
Cuando uno de los alcoholes es secundario o terciario forma fcilmente el carbocatin por
perdida de agua, que es atrapado por el otro alcohol formando el ter.

Mecanismo:
Etapa 1. Protonacin del alcohol terciario

Etapa 2. Prdida de agua

Etapa 3. Ataque nuclefilo del etanol al carbocatin

Etapa 4. Desprotonacin

v
Sntesis de teres
La sntesis de teres de Williamson es la sntesis de teres ms fiable y verstil. Este mtodo
implica un ataque SN2 de un ion alcxido a un haluro de alquilo primario no impedido o
tosialato. Los haluros de alquilo secundarios y los tosialatos se utilizan ocasionalmente en la
sntesis de Williamson, pero hay competencia en las [[Reaccin de eliminacin
|reacciones de eliminacin]], por lo que los rendimientos con frecuencia son bajos.

El alcxido generalmente se obtiene aadiendo Na, K o NaOH al alcohol.

Sntesis de teres mediante aloximercuriacin-desmercuriacin. En el proceso de

aloximercuriacin-desmercuriacin se aade una molcula de un alcohol a un doble
enlace de un alqueno. Se obtiene un ter tal como se muestra a continuacin:

Sntesis industrial: deshidratacin bimolecular de alcoholes.

Reaccin de Arens-van Dorp

Reacciones de los teres

Ruptura por HBr y HI

Autooxidacin

Bibliografas:

http://www.quimicaorganica.org/eteres/nomenclatura-eteres/332-nomenclatura-de-

eteres-problema-81.html
http://quimicaparatodos.blogcindario.com/2009/09/00076-los-eteres.html
https://kira2629.wordpress.com/2009/06/20/propiedades-fisicas-y-quimicas-de-los-

eteres/
http://www.ecured.cu/%C3%89ter_(qu%C3%ADmica)
http://juanpablonorenaquimicaonce.blogspot.com/2012/03/eteres-caracteristicas-sonaislantes.html