Qumica Orgnica (63.

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Turno N:
Docentes a cargo:
Armario N:
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Revisin:
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Nombre

Padr

Introduccin Terica:
Un polmero consiste en una cadena (que puede tener algunas ramificaciones), en la cual
cada eslabn es una unidad (monmero) que se repite una cantidad de n veces, dando
lugar a la cadena en s, (el polmero).
Tambin se pueden obtener polmeros en etapas, mediante la interaccin de dos grupos
funcionales, con lo cual, las distintas unidades de monmero estarn vinculadas por
uniones amidas, ster, etc. Pudiendo comenzar a crecer desde cualquier molcula
presente en el medio de reaccin. Otra distincin es que en los polmeros en cadena, los
grupos funcionales cuelgan de la cadena principal, mientras que en los polmeros en
etapas los grupos funcionales forman parte de la cadena principal, ejemplo de esto es el
Nylon, en sus distintas variedades.
Dado que la polimerizacin en etapas se produce por integracin de grupos funcionales,
tienen metodologas de reaccin muy variadas, pudiendo obtenerse el mismo polmero,
mediante distintos tipos de sntesis.
Existen polmeros derivados del Nylon en los cuales hay un monmero aromtico, se
llaman poliamidas parcialmente aromticas. Cuando ambos monmeros son aromticos
se llaman aramidas, las cuales son muy difciles de procesar pero, pero poseen,
propiedades estructurales, apreciadas, como resistencia, y un bajo peso.
Cuando la interaccin de grupos est dada por un cido y un alcohol, se obtienen
polisteres, los cuales al ser combinadas con cido tereftlico, en su confeccin mejoro
sensiblemente las propiedades de las fibras obtenidas, permitiendo un uso ms amplio de
las mismas.
La versatilidad de los polmeros a permitido un amplio uso de los mismos en una gran
variedad de usos, gracias a las distintas combinaciones de los monmeros, que permiten
conseguir propiedades muy distintas.

Parte experimental:
I) Modificacin de polmeros Naturales: Obtencin de filmes biodegradables
Diagrama de flujo:

En un vaso de precipitado de 250 ml agregar 9,5 gr de almidn, 5 ml de glicerina, 5 ml de vinagre y

60 ml de vinagre.

Calentar con agitacin en una plancha calefactora hasta obtener un gel

Extender sobre una superficie limpia una capa delgada, para as favorecer
El secado del mismo.

Dejar secar, sobre una plancha calefactora, (o al ambiente) hasta que el film
Se desprenda.

Resultados:
La sntesis del gel se dio muy bien, se obtuvo la consistencia esperada, rpidamente y sin
dificultades.

II) Polimerizacin en etapas (Obtencin de Nylon 6,6 por condensacin interfacial)

Diagrama de flujo:

En un tubo de ensayo se mezclan o,5 gr de cido adpico con 0,5 ml de

Cloruro de tionilo.

*Se agregan 5 gotas de dimetilformamida, se tapa el tupo con algodn, para impedir la posible
Hidrlisis del producto de la reaccin.

*Se calienta bajo campana, con una bao mara a 50 C 60 C, durante unos 10 o 15 minutos, una
Vez pasado este tiempo, (cuando no se desprende ms gas), se obtuvo el cloruro de adipoilo.

Trasvasar a un vaso de precipitado de 150 ml el cual contiene 25 ml de tolueno y se agita.

En otro vaso de precipitado se colocan 12,5 ml de solucin con 4,4 gr de hexametilendiamida y

3 gr de NaOH en 100 ml de solucin.

Sobre la fase acuosa se vierte lentamente, por las paredes del vaso y sin mezclar, la fase orgnica.

Dejar en contacto ambas fases por 10 min. El Nylon aparece en la interfase del agua, con la
Materia orgnica.

Tomar con una varilla de vidrio, el hilo, que va surgiendo, se enrolla, en un tubo.
Luego hacer ensayos de solubilidad, con alcoholes, acetona, fenol, etc.

En *, se seala los pasos realizados por un ayudante de laboratorio y no por los alumnos.
Resultados:
No se obtuvieron los resultados esperados, porque no se formo Nylon, las posibles
razones son:
Que es cido actico, con el que se trabajo, no fuese el adecuado, porque se
encontraba deteriorado.
No agitar bien el vaso de precipitado que contiene al tolueno con el cloruro de
adipoilo.
No haber medido bien, la cantidad de cido adpico utilizada, ya sea por un defecto
o exceso del mismo, (en el orden de los miligramos). Ya que se requiere cantidades
estequiomtricas de los reactivos.
Sera deseable volver a realizar la prctica. Ya que a muchos grupo, la misma les dio
buenos resultados.

III) Polmeros entrecruzados (obtencin de bakelita)

Diagrama de flujo:

Agregar a un tubo de ensayo 1 gr de fenol, 6 gotas de amoniaco concentrado, 4 ml de

Formaldhedo, y una punta de esptula, de hexametilentetramina.

Se agita hasta disolucin y se calienta durante 10 min en agua hirviendo, hasta obtener
Una solucin lechosa.

Enfriar el bajo chorro de agua, luego separar el lquido sobrenadante, en otro tubo
De ensayo.

Se repite el procedimiento sobre este lquido y se comparan los slidos obtenidos.

Resultados:
Se obtuvo el primer lquido sobrenadante, pero por una cuestin de tiempo no pudimos
obtener el segundo.
Con lo que obtuvimos en la primera experiencia, en el fundo del tubo de ensayo, quedo
una pasta blancusca, con olor a pegamento, la cual fue muy difcil de retirar del tubo.
La experiencia se desarrollo muy bien, y presumimos que hubisemos conseguido
buenos resultados.

IV) Anlisis de materiales Polmericos

No anote nada, supongo que habr que chamuyar :- )

Conclusiones
De la primera experiencia podemos concluir, que es muy fcil, obtener polmeros
biodegradables, con lo que pensamos que para cierto tipo de aplicaciones es una buena
alternativa, que merece consideracin, para ahondar en su investigacin y desarrollo.
De la experiencia II, pudimos ver que no es nada sencillo, conseguir polmeros en etapas
no es una tarea sencilla porque hay muchos factores que entran en juego, y cada uno de
ellos es importante en un grado muy alto. Con lo cual se algo sale mal, resulta difcil
determinar cul de los factores fue (o fueron) los causales.
La obtencin de estos polmeros solo esta justificada por sus particulares, interesantes y
variadas aplicaciones, que se les pueden dar.
En la experiencia de polmeros entrecruzados, nos resulto sencilla y sin dificultades. Es
una lstima no haber podido terminarla, porque los resultados parecan prometedores, al
conseguir el primer lquido sobrenadante.
Faltan las conclusiones sobre la solubilidad de los polmeros en los distintos, solventes.

Sustancias peligrosas:
cido adpico:
Ligero irritante de la piel, evitar su consumo y contacto con los ojos. Es una sustancia de
peligrosidad baja.
Cloruro de Tionilo:
Es una sustancia corrosiva, lacrimgena, txica. Tiene aplicaciones en la fabricacin de
armas qumicas.
En la prctica, al reaccionar con el cido adpico, genera como subproductos, dixido de
azfre, y cido clorhdrico gaseoso, los cuales son sumamente irritantes para la piel y los
ojos, por eso la experiencia se realizo bajo campana, y bajo la superbicin de alguin con
experiencia.
DMF:
Existen estudios donde se indica que puede ser un carcingeno, debe evitarse su
contacto e inalacin.
Tolueno:
Es irritante a las mucosas, y ojos, tiene un efecto depresor sobre el sistema nervioso, es
decir que al inhalarse o ingerirse se puede peder el conocimiento.
Hexametilendiamina:
Debe permanecer alejado de fuentes de calor, se tiene que evitar su contacto con la piel y
los ojos.
Fenol:
Es una sustancia inflamable, y txica, no debe ingerirse porque causa envenenamiento.
Tiene ligeras propiedades cidas por lo que debe evitarse su contacto.
Amoniaco:
Es muy irritante de las mucosas, y de los ojos con lo cual debe evitarse su contacto.
Acetona:
Presenta una peligrosidad baja, a menos que se ingiera en grandes cantidades, en ese
caso, puede haber perdiada de conocimiento, daando los tejidos blandos del cuerpo.
NaOH:
En una concentracin elevada, puede interactuar con las grasas presentes en el cuerpo
humano, con lo cual debe evitarse su contacto.
Formaldhedo:
Esta desaconsejado el uso habitual del mismo en grandes cantidades, exiten estudios que
lo relacinan con la formacin de distintos tipos de cncer.
cido actico:
Es un cido dbil con lo cual, no reviste una elevada peligrosidad, a menos que se
encuentre en grades concentraciones. No obstante debe evitarse su contacto.