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EJERCICIOS EXTRA TEMA 8:

FUNCIONES ORGNICAS.
ESTEREOQUMICA
PROBLEMA 1. Indica todos los centros quirales de las siguientes molculas:

Respuesta:

El limoneno presenta un slo centro quiral (sealado con el asteristo). Este carbono est
unido a cuatro grupos distintos: las dos cadenas del ciclo, diferentes debido al doble
enlace; el sustituyente 1-metiletenil y un hidrgeno.
Obsrvese que los carbonos unidos a dobles enlaces (sp2) no son centros quirales.

El mentol presenta tres centros quirales (sealados con asterisco). De estos carbonos
parten cuatro grupos diferentes.

PROBLEMA 2. Asignar la configuracin R o S a cada carbono quiral de las


molculas indicadas. Representar en proyeccin de Fischer los compuestos a) y b);

Respuesta:

PROBLEMA 3. Dibujar los distintos estereoismeros que presenta


CH3CHClCH2CHOHCH3, y establecer la relacin de isomera entre ellos.

Respuesta:
El nmero de estereoismeros viene dado por la frmula 2n; donde n representa el
nmero de carbonos asimtricos del compuesto.
Nuestra molcula tiene dos centros quirales, aplicando la formula 2 n= 4
estereoismeros.
Estos cuatro estereoismeros se construyen colocando de todas las formas posibles el
cloro y el hidroxilo en el espacio. Comenzaremos colocando ambos hacia nosotros (con
cua), obteniendo el primer estereoismero. Al dibujar la imagen especular
obtendremos su enantimero.

Ahora cambiamos uno de los grupos hacia el fondo (es importante cambiar slo uno de
los dos), obteniendo otro estereoismero. Al dibujar la imagen especular de este ltimo
estereoismero se obtiene su enantimero.

[1] y [2] enantimeros


[3] y [4] enantimeros
[1] y [3]; [1] y [4]; [2] y [3]; [2] y [4] diastereoismeros

PROBLEMA 4. Para cada par de molculas, indicar la relacin existente entre


ambos miembros.

Respuesta:
Para que dos molculas sean ismeros deben tener los mismos atmos. Si estos tomos
estn unidos de forma diferente son ismeros estructurales. Si estn unidos de igual
forma en ambas molculas pero difieren en su disposicin en el espacio son
estereoismeros. (la existencia de estereoismeros requiere la presencia de centros
quirales).

Ambas molculas tienen la misma formula y los tomos se unen de igual forma, pero
carece de entros quirales. Ambas molculas son iguales.
Mismos tomos y unidos de igual manera, pero orientados en el espacio de forma
diferente. Son estereoismeros (enantimeros). Obsrvese la notacin R/S del centro
quiral.
Ambas molculas tienen la misma formula molecular (ismeros) pero los tomos estn
enlazados de forma diferente. Se trata de ismeros estructurales.
Ambas molculas contienen los mismos tomos, unidos de igual manera. Pero al dar
notacin R/S se observa que ambos compuestos son R. Por tanto, se trata de la misma
molcula.
PROBLEMA 5. La penicilinas constituyen una familia de antibiticos que tienen la
frmula general indicada abajo. Asignar la configuracin R o S a cada uno de los
centros quirales de dicha frmula.

Respuesta:
Esta molcula presenta tres carbonos asimtricos. El nitrgeno tambin se comporta
como centro quiral, pero no lo tendremos en cuenta.
Vamos dando notacin R/S a cada uno de los tres centros quirales.
El centro quiral (sealado con punto rojo) va unido a un nitrgeno dos carbonos y un
hidrgeno. El nitrgeno gana (prioridad a), despus va el carbono unido a azufre
(prioridad b), el carbono carbonilo toma prioridad c y el hidrgeno la d.

PROBLEMA 6.
Dibujar las estructuras de los siguientes compuestos:
a) (1R,3R)-1,3-Diclorociclohexano
b) (3R,4R)-3-Cloro-4-metilhexano
c) el ismero meso del 1,3-dimetilciclopentano
d) un ismero pticamente activo del 1,2-dimetilciclobutano.
Respuesta:

Las formas meso son molculas que presentan elementos de simetra. En este caso se
trata de un plano de simetra. Las formas meso carecen de enantimero y son
pticamente inactivas.
Los metilos deben estar colocados a lados opuestos para evitar el plano de simetra.

PROBLEMA 7. Asignar la notacin R o S para cada tomo de carbono quiral, en


cada uno de los compuestos siguientes:

Respuesta:

PROBLEMA 8. Escribir el nombre IUPAC completo del siguiente compuesto.

Respuesta:
La reaccin del mismo con Cl2 en presencia de luz produce varios ismeros de frmula
C4H7Cl3. Indicar las molculas distintas, ismeros estructurales o estereoismeros que
se forman y que se ajustan a la formula molecular indicada.
El mecanismo de halogenacin radicalaria transcurre con formacin de intermedios
planos (radicales) que adicionan el halgeno por ambas caras dando lugar a mezclas de
estereoismeros.

PROBLEMA 9. Cules de los siguientes derivados del ciclohexano son quirales?


Para determinar la quiralidad de un compuesto cclico, el anillo puede tomarse
generalmente como si fuera plano.
ResrR

Respuesta:
Son molculas quirales las que presentan carbonos asimtricos y carecen de elementos
de simetra (planos de simetra, centros de inversin y ejes impropios)

https://www.youtube.com/watch?v=7VdPaOXngPI

PROBLEMA 10. Para cada uno de los siguientes compuestos: a) indicar los
etereocentros b) asignar la configuracin R o S a cada uno y c) dibujar el
enantimero de cada molcula.

Respuesta:

https://www.youtube.com/watch?v=m3nHPFvQvWs

PROBLEMA 11. Dibujar representaciones estructurales que muestren la


configuracin de los centros estereognicos de cada una de las siguientes
molculas.
a) (R)-3-Bromo-3-metilhexano
b) (1S,2S)-1-Cloro-1-trifluorometil-2-metilciclobutano
c) (3R,5S)-3,5-Dimetilheptano
d) (2R,3S)-2-Bromo-3-metilpentano
Respuesta: