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E.T. Nro.

27 Hiplito Yrigoyen
TRABAJOS PRCTICOS DE QUMICA ORGNICA Il

Trabajo Prctico Nro. 2: Sntesis del cido Benzoico


Fundamentos tericos
Los aldehidos son un tipo de compuestos caracterizados por contener un grupo carbonilo
unido a un hidrgeno y a un grupo alquilo o arilo.

La electronegatividad del carbono y del oxgeno (en la escala de Pauling) es de 2.5 y 3.5
respectivamente. Debido a esta gran diferencia de electronegatividad, el grupo carbonilo se
halla marcadamente polarizado.
La polaridad del grupo carbonilo influye sobre las propiedades de solubilidad de las molculas que lo contienen. No es extrao que un compuesto orgnico sea soluble en disolventes
orgnicos, la propiedad ms interesante es que debido al dipolo presente en el grupo carbonilo, su extremo negativo puede formar enlaces de hidrgeno con el agua y con disolventes
polares protnicos del tipo de los alcoholes.
Si los grupos enlazados al grupo carbonilo no son muy grandes, la molcula puede ser soluble en agua. En general, esto es as para aldehdos y cetonas de bajo peso molecular.

En el caso del benzaldehdo, este es un compuesto que se caracteriza por su olor a almendras amargas. Dos aldehdos cuyos nombres indican su olor son el cinamaldehdo y la vainillina o 4-hidroxi-3- metoxibenzaldehdo. El primero huele a canela, siendo uno de los componentes de esta especia, mientras el segundo, como su nombre indica, huele a vainilla, con
un olor tan intenso que casi resulta repulsivo.
Los aldehdos pueden oxidarse fcilmente dando lugar a cidos orgnicos que pueden ser
considerados como derivados del cido carbnico en el cual uno de los grupos OH es reemplazado por un grupo orgnico:
Los cidos carboxlicos son mucho ms estables que el cido carbnico y pierden dixido de
carbono slo mediante fuerte calentamiento (unos 250* C).
Todos los cidos carboxlicos poseen un cierto carcter cido, dependiendo el pKa de la
estructura global de cada compuesto.
Aunque muchos cidos tienen nombres que proporcionan indicaciones de su estructura o de
sus propiedades, en muchos no es as; el cido benzoico, por ejemplo, se denomina as
debido a que se aisl en una secuencia de reacciones que partan de compuestos que se
hallan en la planta llamada benzoe. Este compuesto se utiliza como aditivo alimentario con
el cdigo E 210.

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Captulo: Trabajo Prctico Nro. 2: Sntesis del cido Benzoico

Por otro lado, el olor de un compuesto es siempre consecuencia de su estructura global. Es


una creencia general que los receptores olfativos tienen formas definidas. Algunas molculas con grupos funcionales y reactividad distintas pueden tener un olor parecido, debido a
que su forma es muy similar.

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Objetivos
Realizar la oxidacin de un aldehido.
La oxidacin del benzaldehdo se realizar empleando como oxidante un reactivo inorgnico: el KMnO4 en medio bsico. Como resultado obtendremos la sal alcalina de un cido carboxlico, el cido benzoico y MnO2, forma reducida del permanganato potsico.

6 5 + 4 6 5 + 2

Material y productos
Material

2 erlenmeyer de 100 ml.


1 vaso de precipitado de 500 ml.
1 vaso de precipitado de 100 ml.
1 embudo cnico pequeo.
1 pipeta de 10 ml.

1 probeta de 25 ml o de 50 ml.
1 termmetro.
1 soporte.
1 pinza.

Reactivos

Benzaldehdo.
Permanganato potsico.
Hidrxido sdico en lentejas.
cido clorhdrico concentrado.
Etanol.

Procedimiento experimental

Tras aadir la ltima porcin de KMnO4, se mantendr el matraz, a la misma temperatura de


70*C, durante, al menos, otros 10 minutos. Transcurrido este tiempo, tras el que probablemente persistir el color del permanganato, se proceder a destruir el exceso del mismo.

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Se pesan aproximadamente 5 g de NaOH en un erlenmeyer y se disuelven en 50 ml de


agua. Advertencia: al disolver NaOH en agua, se genera una gran cantidad de calor; por
tanto, esta disolucin debe hacerse con precaucin, y enfriando el matraz si fuera preciso.

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Igualmente se pesan aproximadamente 8 g de KMnO4 y se aade una pequea porcin a la


disolucin de NaOH, junto con 5 ml de benzaldehdo. La mezcla de reaccin toma inicialmente color prpura (debido al permanganato potsico) y lentamente pasa primero a verde y
finalmente aparece un precipitado de color marrn (MnO2).
El erlenmeyer se calienta al bao de Mara a unos 70*C. Debido a que el permanganato
potsico es un oxidante fuerte y puede reaccionar violentamente con el benzaldehdo, debe
aadirse lentamente a la mezcla de reaccin.
El procedimiento a seguir es el siguiente: aadir una pequea porcin de permanganato, el
color prpura inicial desaparece poco a poco, pasando a verde y finalmente a marrn, indicando que se ha consumido todo el permanganato. Entonces se aade una nueva porcin y
as sucesivamente (tener en cuenta que el KmnO4 se aade en exceso con respecto al benzaldehdo).
Durante este proceso, se agitar peridicamente el matraz, procurando homogeneizar la
mezcla. El perodo a lo largo del que se debe aadir el KMnO4 no debe durar menos de media hora. Se debe procurar disolver el KMnO4 que quede adherido a las paredes, aadiendo
incluso un poco ms de agua para rebaar las paredes (el volumen total no debe superar los
75 ml).

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Para eliminarlo se aaden poco a poco y dentro del bao, unos 5 a 20 ml de alcohol etlico
hasta que todo el permanganato quede reducido, lo que se manifiesta por el cambio de color
(se agitar durante aproximadamente 15 minutos).
Se filtra a vaco y en caliente1 la mezcla a travs de un bchner. En el filtro quedar MnO2
slido que ser desechado y en el filtrado transparente estar disuelto el cido benzoico
bajo la forma de benzoato potsico.
El lquido filtrado se traspasa a un vaso de precipitado de 500 ml. Para aislar el cido benzoico se acidula poco a poco con HCl concentrado hasta acidez, aadiendo luego un ligero
exceso de cido (unos 5 ml). Se filtra el precipitado y se lava con un poco de agua fra.
El producto impuro se recristaliza en agua (vase la solubilidad a diferentes temperaturas en
la tabla que se adjunta), emplendose la mnima cantidad de agua caliente que disuelva el
benzoico (volumen recomendado total: 50 ml).
Una vez recristalizado, se filtran de nuevo los cristales, escurriendo bien y lavando con una
pequea cantidad de agua helada. Los cristales se secan y pesan para calcular el rendimiento y se realizar una CCD buscando primeramente el solvente de elucin.

Solubilidad en agua del cido benzoico a diferentes temperaturas.

Solubilidad
g/l

20 50

75

1.7 2.9 9.5 22.0

Cuando se dice filtrar en caliente, hay que tener en cuenta que antes de pasar el lquido caliente a filtrar, hay que calentar el filtro, pasando un poco de agua caliente por el
mismo.

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Temperaturas
C

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Informe Trabajo Prctico N 2

Sntesis del cido Benzoico


Integrantes del equipo

Fecha comienzo de la prctica:


Fecha fin de la prctica:

Rendimiento
Acido Benzoico
Terica

Real

Rend.

Masa
(gr)

Punto de fusin
Temperatura de fusin
Crudo

1ra. det. 2da. Det.

Cromatografa

Observaciones

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Producto

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