Carotenoide

Carotenoide
Los carotenoides son pigmentos orgnicos del grupo de los
isoprenoides que se encuentran de forma natural en plantas y otros
organismos fotosintticos como algas, algunas clases de hongos y
bacterias. Se conoce la existencia de ms de 700 compuestos
pertenecientes a este grupo.
Los carotenoides son el grupo ms representativo de los tetraterpenos,
compuestos que se caracterizan por una estructura con 40 tomos de
carbono, aunque no todos los carotenoides se ajustan estrictamente a
El carotenoide licopeno confiere su color rojo al
esta regla. Estos tomos de carbono se encuentran ordenados formando
tomate.
cadenas polinicas conjugadas en ocasiones terminadas en anillos de
carbono. A los carotenoides que contienen tomos de oxgeno se les conoce ms especficamente como xantofilas.
Los restantes constituyen el grupo de los llamados carotenos.
Su color, que vara desde amarillo plido, pasando por anaranjado, hasta rojo oscuro, se encuentra directamente
relacionado con su estructura: los enlaces dobles carbono-carbono interactan entre s en un proceso llamado
conjugacin. Mientras el nmero de enlaces dobles conjugados aumenta, la longitud de onda de la luz absorbida
tambin lo hace, dando al compuesto una apariencia ms rojiza. Por ejemplo, el fitoeno que posee nicamente tres
enlaces dobles conjugados absorbe luz en el rango ultravioleta y apareciendo por tanto incoloro a la vista, el
licopeno, compuesto que confiere su color rojo al tomate contiene 11 enlaces dobles conjugados. Existen tambin
carotenoides de color verde ( -Caroteno), amarillo ( -caroteno), y anaranjado (neurosporaxantina).
En organismos fotosintticos los carotenoides desempean un papel vital en los centros de reaccin, ya sea
participando en el proceso de transferencia de energa, o protegiendo el centro de reaccin contra la autooxidacin.
En los organismos no fotosintticos, los carotenoides han sido vinculados a los mecanismos de prevencin de la
oxidacin.
Los animales son incapaces de sintetizar carotenoides y deben obtenerlos a travs de su dieta, siendo estos
compuestos importantes por su funcin biolgica como pro-vitamina A.
Como ejemplo de estos compuestos en la naturaleza, podemos citar al carotenoide mejor conocido, el que da al
grupo su nombre, el caroteno, encontrado en zanahorias y responsable de su color anaranjado brillante. El color
rosado del flamenco y el del salmn, y la coloracin roja de las langostas, tambin son producidos por carotenoides.
Entre las aplicaciones ms importantes de los carotenoides podemos mencionar su uso como pigmentos naturales, as
como su papel como complemento alimenticio.

Nomenclatura
La estructura patrn de 40 carbonos se denomina caroteno. La numeracin se toma en cuenta como un dmero, por
lo que la mitad izquierda se numera comenzando por el carbono que se enlaza a dos metilos y se prosigue de manera
lineal hasta el carbono 15 (El extremo opuesto del primer monmero); se prosigue a numerar los metilos de
izquierda a derecha hasta el nmero 20. La mitad derecha se numera de manera homloga de derecha a izquierda con
numeracin primada. Dependiendo la estructura de cada uno de los extremos, se nombra el tipo de extremo de la
izquierda con las letras griegas de acuerdo a la convencin de la IUPAC. Posteriormente se hace lo mismo con la
mitad derecha.[1]

Carotenoide

Numeracin y clave con letras griegas de acuerdo a las estructuras posibles de los extremos del caroteno.

Por ejemplo, el siguiente compuesto se denomina , caroteno:

Mientras que este compuesto es el (3'E)-3',4'-didehidro-,-caroteno:

Lista de carotenoides naturales[2]

Hidrocarburos

Licoperseno
Fitoflueno
Hexahidrolicopeno
Toruleno
-Zeacaroteno

Alcoholes
Aloxantina
Cintiaxantina

Carotenoide

Pectenoxantina
Criptomonaxantina
Crustaxantina
Gazaniaxantina
Hidroxiclorobacteno
Loroxantina
Licoxantina
Rodopina
Rodopinol Warmingol
Saproxantina
Zeaxantina

Glucsidos
Oscilaxantina
Fleixantofila
teres
Rodovibrina
Esferoideno
Epxidos

Diadinoxantina
Luteoxantina
Mutatoxantina
Citroxantina
Neocromo
Foliacromo
Trollicromo
Vauqueriaxantina

Aldehdos
Rodopinal
Wamingona
Torularrodinaldehdo
cidos
Torularrodina
Cetonas

Astaxantina
Cantaxantina
Capsantina
Capsorrubina
Criptocapsina
2,2'-Dicetoespiriloxantina
Flexixantina
Adonirubina Fenicoxantina
Hidroxieferiodenona

Okenona
Pectenolona
Feniconona

Carotenoide
Fenicopterona
Rubixantona
Sifonaxantina
steres

Astacena
Fucoxantina
Isofucoxantina
Fisalieno
Dipalmitato de zeaxantina
Sifonena

Apo Carotenoides

-Apo-2'-carotenal
Apo-2-licopenal
Apo-6'-licopenal
Azafrinaldehdo
Bixina
Citranaxantina

Crocetina
Semialdehdo de la crocetina
Crocina
Hopkinsiaxantina
Paracentrona
Sintaxantina

Nor y Seco Carotenoides

Actinioeritrina
-Carotenona
Peridinina
Pirroxantininol
Semi--carotenona
Trifasiaxantina

Retro carotenoides y retro apo Carotenoides

Eschscholtzxantina
Eschscholtzxantona
Rodoxantina
Tangeraxantina

Carotenoides Superiores
Nonaprenoxantina
Decaprenoxantina
Bacterioruberina

Carotenoide

Referencias
[1] http:/ / www. chem. qmul. ac. uk/ iupac/ carot/ car1t7. html

Enlaces externos

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Fuentes y contribuyentes del artculo

Fuentes y contribuyentes del artculo

Carotenoide Fuente: http://es.wikipedia.org/w/index.php?oldid=64628499 Contribuyentes: Allforrous, Correogsk, Cratn, David0811, Didoco, Ecemaml, Fernando H, GermanX, Humbefa,
Ivanics, Mephisto spa, Netito777, Penarc, Petronas, Pexego, Ppfk, Rsg, SteveMtl, Technopat, Xuankar, 18 ediciones annimas

Fuentes de imagen, Licencias y contribuyentes

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